醇酚 完整版课件

1、烃的含氧衍生物在高中有机化学知识中占有极其重要的核心地位，也是高考化学试题的命题重点与热点。高考中要掌握醇、酚、醛、羧酸和酯等几种重要的有机物烃的含氧衍生物的结构与性质。围绕这几种典型有机物的考查点，如同系物的判断、同分异构体的书写、有机物的检验和鉴别以及有机物的结构和性质通常以生产、生活实际相联系的新的有机物为材料而出现在选择题中，如2009安徽理综8,9、2009福建理综9、2009广东化学4,13、2009广东理基30,31、2009江苏化学6,10、2009宁夏理综8,9、2009山东理综12、2009天津理综1、2009海南化学1、2009海南化学18等。第二章 烃的含氧衍生物 另外

2、，有机反应类型、有机合成与推断、有机反应方程式的书写、有机物的性质实验及有机分子式和结构式的确定通常出现在主观题中，如2009海南化学18、2009安徽理综26、2009福建理综31、2009广东化学25,26、2009江苏化学19,21、2009宁夏理综39、2009山东理综33、2009天津理综8等。 预计2011高考有机试题除继续考查热点问题外，还可能出现陌生度高，联系生产实际和科技成果的实际应用题目。有机信息给予题起点高、新颖性强、公平性强，又与中学所学知识相互联系，能较好地考查自学能力、迁移能力、分析、推理、创新的能力，是今后高考命题的方向。 1. 以乙醇为例，掌握醇羟基的性质及主要

3、化学反应。2了解醇类的结构特点和乙醇在生活中的作用。3以苯酚为例，掌握酚类的主要性质及化学反应。4了解酚类物质的结构特点和用途。5理解有机物分子中各基团间的相互影响。 1醇的定义：醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳原子结合 的化合物。醇的官能团是 。OH的性质比较活泼，决定着醇的主要化学性质。2醇的分类(1)根据羟基的数目可分为一元醇、二元醇、多元醇。(2)根据与羟基连接的烃基种类可分为脂肪醇和芳香醇。(3)根据烃基的饱和性可分为饱和醇和不饱和醇。羟基羟基3饱和脂肪一元醇的通式为 (n1)。4物理性质低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊气味和辛辣味道。甲醇、乙醇、丙醇可与水任意比混溶；

4、含4至11个C的醇为油状液体，可以部分地溶于水；含12个C以上的醇为无色无味的蜡状固体，不溶于水。与烷烃类似，随着分子里碳原子数的递增，醇的沸点 ，密度 。CnH2n1OH逐渐升高逐渐增大5醇的化学性质饱和一元醇的化学性质与乙醇相似：能与活泼金属反应；能与氢卤酸反应；能与有机酸(或无机含氧酸)发生酯化反应；能发生氧化反应；能发生脱水反应。化学性质(1)和活泼金属钠反应：2CH3CH2OH Na 22CH3CH2ONaH2(2)消去反应CH3CH2OH 。实验室制乙烯浓硫乙醇三比一，脱水催化制乙烯。为防暴沸加碎瓷，温计入液迅百七。碱石灰除杂最合适，排水方法集乙烯。反应液体呈黑色，酒精炭化硫酸致。

5、(3)取代反应卤代反应：CH3CH2OHHBr 。分子间脱水成醚：2CH3CH2OH 。CH2CH2H2OCH3CH2BrH2OCH3CH2OCH2CH3H2O酯化反应CH3CH2OHCH3COOH 。(4)氧化反应可燃性： 。催化氧化： 。酸性高锰酸钾溶液： 褪去。酸性重铬酸钾溶液：CH3CH2OH CH3CHO 。CH3COOCH2CH3H2O紫色CH3COOH思考：消去反应的条件是什么？提示：条件是“浓硫酸、加热”，但乙醇消去生成乙烯时，必须标明 。6几种重要的醇(1)甲醇(CH3OH)：最初是从木材干馏得到的，因此又称为木精，有酒精味，但 毒，饮用10 mL就能使眼睛失明，再多就致死。

6、(2)乙二醇( )：无色，粘稠，有甜味的液体，易溶于水和乙醇。它的水溶液的凝固点很小，可作内燃机的抗冻剂。170有(3)丙三醇( )：俗称 ，有护肤作用，是利用它的吸湿性，能与水和酒精以任意比互溶。它的水溶液凝固点很低。它大量用于制造硝化甘油。甘油1苯酚的物理性质纯净的苯酚是 ，有 气味。常温下 溶于水，高于65时 ；苯酚易溶于 。苯酚有毒，浓溶液沾到皮肤上时，应立即用 洗涤。2醇与酚在结构上的差异性和相似性醇是指OH连到链烃基上，酚是指OH直接连到苯环上，但二者具有相同官能团 。无色晶体特殊不易能与水混溶乙醇酒精羟基(OH)3化学性质(1)弱酸性：电离方程式： 与NaOH反应 (2)氧化反应

7、常温下，露置于空气中因被 而呈 色；可使酸性KMnO4溶液 色；可以燃烧。(3)取代反应氧化粉红褪此反应用于 和 .(4)显色反应遇Fe3呈 色，可用于 的存在。定性检验定量测定检验苯酚紫4.苯酚的用途是重要的化工原料，主要用于制造 、合成纤维、医药、合成香料、染料，可直接用作防腐剂和消毒剂。延伸：1若要将苯酚和水分离，只能用分液操作，不能用过滤的方法。2苯酚显弱酸性，俗称石炭酸，其酸性：酚醛树脂 , 且 与H2O、CO2反应时，无论CO2是否过量均生成NaHCO3，而不能生成Na2CO3。3苯酚的检验方法(1)苯酚与浓溴水反应产生白色沉淀可用于苯酚的定性检验和定量测定。(2)苯酚跟FeCl3

8、溶液作用显紫色，可用于检验苯酚的存在，也是酚类物质的特征反应。 能与Na2CO3反应：1醇和酚是两类不同的有机物，它们分子中都含有羟基官能团，但从根本上说，羟基所连接的烃基不相同。羟基直接连苯环时，属于酚，具有酚的性质；羟基不直接连苯环时，属于醇，具有醇的性质。2酚类与芳香醇，当碳原子数目相同时，可存在类别异构，例如分子式为C7H8O的有机物可以有下列几种同分异构体：这五种结构中，前三种属于酚类，第四种属于芳香醇类，名称是苯甲醇，第五种属于醚类。【例1】 (2010原创)下列物质属于酚类的是()解析：A中羟基连在苯的同系物的侧链上，属于芳香醇；D虽然有苯环，但羟基所连的环并不是苯环，属于芳香醇

9、；B中羟基直接连在环烯烃基上，C中羟基直接连在萘环上，均属于酚。答案：C只有OH直接连在苯环上的有机物才属于酚类。1欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：蒸馏过滤分液加入足量Na通入过量的CO2加入足量的NaOH加入足量的FeCl3溶液加入乙酸和浓硫酸的混合液加入浓溴水加热。最简单、合理的操作顺序是_，写出反应的化学方程式_，_。解析：往苯酚和乙醇混合液中加入NaOH溶液，使苯酚转化成溶解度更大的离子化合物 ；再加热、蒸馏，低沸点乙醇先被蒸馏出来， 比 稳定，加热时难以被空气氧化；往苯酚钠溶液中通入足量CO2，则析出苯酚，分液，从下层得苯酚。答案： 醇类的主要化学性质有：与活泼金属反应生成

10、H2；在催化剂的作用下发生消去反应生成烯；发生分子间脱水反应生成醚；催化氧化；与酸发生酯化反应等。主要规律有：(1)醇的消去反应明确反应机理和条件消去的水分子，是由羟基和其所在的碳原子相邻碳原子上的氢原子结合而成，碳碳间形成不饱和键。有的醇不能消去：凡不具有 结构的均不能消去(即无邻碳氢)。如：CH3OH、 等。(2)醇的催化氧化明确反应实质，在有机反应中失去氢原子或加入氧原子的反应均称为氧化反应，加入氢原子或失去氧原子均称为还原反应。乙醇催化氧化生成乙醛时，乙醇分子并未得氧，而是失去两个氢原子(羟基上的H和羟基碳上的H)，因此该反应的实质是氧化反应。有的醇不能被氧化：凡不具有 结构的醇则不能

11、被氧化如 等。【例2】下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是()解析：发生消去反应的条件是：与OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B没有。与羟基(OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有2个氢原子的醇(即含有CH2OH)才能转化为醛。答案：C1醇的催化氧化规律(1)若C上有2个氢原子，被氧化成醛，如： (2)若C上有1个氢原子，被氧化成酮，如： (3)若C上没有氢原子，不能被氧化，如 不反应。 2醇的消去反应规律(1)只有1个碳原子的醇不能发生消去反应。(2)C上有氢原子，就能发生消去反应，否则不能。2下列物质能发生消去反应，但不能发生催

12、化氧化(去氢氧化)反应的是()A B(CH3)2CHOHCCH3CH2C(CH3)2CH2OH DCH3CH2C(CH3)2OH解析：四种物质均属于醇，发生消去反应的条件：连接羟基的碳原子的相邻碳原子上必须有H原子，可知A、C不能发生消去反应，排除；醇进行去氢氧化的条件是：连接羟基的碳原子上必须有H原子，故D项不能发生去氢氧化。答案：D【例1】 乙醇分子中不同的化学键如图所示： 关于乙醇在各种不同反应中断键的说法不正确的是()A和金属钠反应键断裂B在Ag催化下和O2反应键断裂C和浓硫酸共热140时，键或键断裂，170时键断裂D和氢溴酸反应键断裂解析：乙醇与氢溴酸反应生成溴乙烷和水，断裂的是键而

13、不是键。答案：D高分策略官能团是决定有机物物质的原子或原子团，而官能团在有机反应中的断键位置则直接决定了反应能否发生及生成物的种类，因此我们在了解官能团及有机物的性质时一定要深入了解其在有机反应中的断键位置及反应的实质，只有这样才能正确判断有机物的性质。 【例2】(6分)已知除燃烧反应外，醇类发生其他类型的氧化反应的实质，都是在醇分子中与羟基直接相连的碳原子上的一个氢原子被氧化为一个新的羟基，形成不稳定的“偕二醇”。接着在“偕二醇”分子内的两个羟基间脱去一分子水，生成新的物质。上述反应机理可表示为：试根据此反应机理回答下列问题(有机物写结构简式：)(1)写出1丁醇在Ag的作用下与氧气反应的化学

14、方程式：_。(2)写出CH2Cl2在165及加压时发生完全水解的化学方程式_。(3)判断并写出将2甲基2丙醇加入到酸性KMnO4溶液中的现象：_。 (1)不能正确理解题干中所给信息，对醇的催化氧化反应发生的结构变化不清楚。对CH2Cl2的水解反应运用不灵活。(2)第一个化学方程式未配平，H2O的化学计量数为2。(3)第二个化学方程式书写零乱，反应物错写为甲烷，反应条件不完整，不宜出现中间产物。(4)“无明显现象”不同于“无现象”。 据信息知可以由 制取 ，则1丁醇与氧气反应方程式为：2CH3CH2CH2CH2OHO2 2CH3CH2CH2CHO2H2OCH2Cl2水解可生成 ，然后该二元醇脱水生成HCHO，化学方程式为：CH2Cl2H2O HCHO2HCl2甲基2丙醇为 ，由于与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子，不能被氧化为