学年高三化学一轮复习卤代烃(学案)

1、2018 2019 学年高三化学一轮复习卤代烃(学案)础知识梳理1卤代烃的概念卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R X(其中 R 表示烃基 )。官能团是卤素原子。2卤代烃的物理性质沸点：比同碳原子数的烃沸点要高；溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。3卤代烃的化学性质卤代烃水解反应和消去反应的比较反应类型取代反应 ( 水解反应 )消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中 X 被水中相邻的两个碳原子间脱去小分子 HX ；的 OH 所取代，生成醇；H2ORCH 2XNaOH2R

2、CH 2OHNaX醇 NaOH 醇 NaX H2O产生特征引入OH，生成含OH 的 化合物消去 HX ，生成含碳碳双键或碳碳三键的 不饱和键的化合物(如 H2O、 HBr 等)，而生成含消去反应的规律 消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子 不饱和键 (如双键或三键 ) 的化合物的反应。两类卤代烃不能发生消去反应结构特点实例与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子CH 3Cl与卤素原子相连的碳有邻 位碳原子，但邻位碳原子上 无氢原子、有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：醇 CH 2=CH CH 2 CH3(或CH3 CH=C

3、H CH 3)NaClH2O 醇型卤代烃，发生消去反应可以生成RC CR ，如 BrCH 2CH 2Br 2NaOH CH CH 2NaBr 2H 2O4卤代烃的获取方法不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 如 CH3 CH=CH2Br2CH3CHBrCH 2Br；CH 3 CH=CH2 HBr 催化剂催化剂CH CH HCl CH 2=CHCl 。光照CH3CH2ClHCl；取代反应如乙烷与 Cl 2：CH 3CH 3Cl2苯与 Br 2：C2H5OH 与 HBr ：C2H5OHHBrC2H5BrH2O。(1)CH 3CH 2Cl 的沸点比 CH 3CH 3 的沸点高 ()(2) 溴乙烷与

4、 NaOH 的乙醇溶液共热生成乙烯 ()在溴乙烷中加入 AgNO 3溶液，立即产生淡黄色沉淀 ()取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO 3溶液，可观察到淡黄色沉淀 ()所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应( )度思考以下物质中，按要求填空：CH3CH2CH2Br CH 3Br CH3CHBrCH 2CH3(1)物质的熔沸点由高到低的顺序是 (填序号 )。(2) 上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是 。产物有物 质 发 生 消 去 反 应 的 条 件 为 由物质 制取 1,2-丙二醇经历的反应类型有 检验物质 中含有溴元素的试剂有 答案 (1)(2)氢氧化钠的醇溶液，加热CH2=CHC

5、H2CH3、CH3CH=CHCH 3、 NaBr 、 H 2O消去反应、加成反应、水解反应氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液解题探究1(2017 陕西长安一中质检 )在卤代烃 RCH 2CH2X 中化学键如图所示，则下列说法正确的是(A发生水解反应时，被破坏的键是和B发生消去反应时，被破坏的键是和 C发生水解反应时，被破坏的键是D发生消去反应时，被破坏的键是和答案 C解析 卤代烃水解反应是卤原子被羟基取代生成醇，只断 键；消去反应是卤代烃中卤原子和卤原子相邻的碳上氢原子共同去掉，断 键。2（2017 石家庄一检 ）有机物 M、N、Q 之间的转化关系为，下列说法正确的是 （ ）AM 的同分异构体有

6、 3 种（不考虑立体异构 ）BN 分子中所有原子共平面CQ 的名称为异丙烷DM、N、Q 均能与溴水反应答案 A解析 依题意， M 、N、Q 的结构简式分别为、 、 。求 M 的同分异构体可以转化为求丁烷的一氯代物，丁烷有 2 种同分异构体： CH 3CH 2CH 2CH3、，它们的一氯代物均有 2 种，故丁烷的一氯代物共有 4 种，除 M 外，还有 3 种， A 项 正确； N 分子可以看成乙烯分子中的 2 个氢原子被甲基取代，乙烯分子中所有原子共平面，甲烷分子中所 有原子不可能共平面，所以 N 分子中所有原子不可能共平面， B 项错误； Q 的名称是异丁烷， C 项错误；M 、Q不能与溴水反应， N 分子中含有碳碳双键，能与 Br 2发生加成反应， D项错误。3(2018 大连二十四中月考 )有两种有机物 Q(）与 P)，下列有关它们的说法中正确的是 ( )A 二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为32B二者在 NaOH 醇溶液中均可发生消去反应C一定条件下，二者在 NaOH 溶液中均可发生取代反应D Q的一氯代物只有 1 种， P的一溴代物有 2种答案 C解析 Q中两个甲基上有 6个等效氢原子，苯环上有 2个等效氢原子，峰面积之比应为31，A 项错误；Q 中苯环上的卤素原子无法发生消去反应， P 中与卤素原