有机化学答案

1、.wd.wd.wd.第二章烷烃1. 写出庚烷的所有的构造异构体的构造式，并用系统命名法命名。2. 写出以下化合物的构造式，并指出化合物分子中碳原子和氢原子的类型。3. 用系统命名法命名以下各化合物。 4-异丙基辛烷 2,2,4-三甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷 2,5-二甲基-4-乙基辛烷 3,5-二甲基-4-异丙基壬烷 3-甲基-4,6-二乙基壬烷 2,3-二甲基-5-乙基辛烷 2,5-二甲基-3-乙基庚烷4. 以纽曼投影式，画出以下化合物的最稳定和最不稳定的构象式。 乙烷 1，2-二氯乙烷 丙烷 1-溴丙烷5. 不查表，试给以下烃类化合物按沸点升高的次序排列。 2，4-二甲基戊烷 正庚烷

2、 2，3-二甲基己烷 3-甲基戊烷 正己烷 3-甲基己烷 解：烷烃类化合物的沸点上下遵循以下规律： 随着化合物分子质量的增加即随着化合物碳原子数的增多，沸点升高； 同碳原子数的化合物，支链越多沸点越低； 化合物的沸点由高到低的顺序：6. 某化合物，其相对分子质量为86，写出符合以下条件的该化合物的构造式：一氯代时，能生成五种一氯衍生物 一氯代时，能生成四种一氯衍生物一氯代时，能生成三种一氯衍生物 一氯代时，能生成两种一氯衍生物解： CnH2n+2=86 解得n=6 故该化合物为六个碳的烷烃7. 某烷烃相对分子质量为72，一元溴代产物只有一种，试推断此烷烃的构造式。解： CnH2n+2=72 解

3、得n=5 故该化合物为五个碳的烷烃该烷烃的构造式为第三章 不饱和烃1. 试写出分子式为C6H12的烯烃的所有可能的异构体，并用系统命名法命名解：2. 写出以下化合物的构造式3. 用系统命名法命名以下化合物3，5-二甲基-2-庚烯3-甲基-4-异丙基-3-庚烯E-2-氯-3-碘-2-戊烯Z-3-异丙基-2-己烯反-2-氯-3-溴-2-丁烯2Z，4E-3-甲基-2，4-庚二烯 5-甲基-3-乙基-1-己炔4-甲基-2-己炔4. 试写出异丁烯与以下各试剂反响的主要产物5. 试写出甲基环己烯与以下各试剂反响的主要产物6. 完成以下反响式7. 用化学方法区别以下各组化合物2-甲基丁烷 (-)3-甲基-1

4、-丁烯 Br2 / CCl4 褪色 Ag(NH3)2NO3 (-)3-甲基-1-丁炔 褪色 白色沉淀丁烷 (-)1-丁炔 KMnO4 褪色 Cu(NH3)2Cl 砖红色沉淀2-丁烯 褪色 (-)丁烷 (-)1-丁炔 Br2 / CCl4 褪色 白色沉淀1-丁烯 褪色 Ag(NH3)2NO3 (-) 顺丁烯二酸酐 (-)1，3-丁二烯 褪色 (-) 白色沉淀8. 合成题9. 以四个碳原子及以下的烃为原料合成以下化合物10.试分析，乙烯在溴的氯化钠水溶液中进展反响，会生成哪几种产物，为什么解：乙烯与溴先反响生成环状的溴翁碳正离子，后与溶液中的负离子反响，溶液中含有的负离子有Br-、Cl-、OH-等

5、，故反响生成以下三种产物。11. 烯烃A和B的分子式一样，都是C6H12，经酸性高锰酸钾氧化后，A只生成酮，B的产物中一个是酮，另一个是羧酸，试推测A和B的构造。解：12. 有A、B、C三个化合物，其分子式一样，都为C5H8，它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色，A与硝酸银的氨溶液作用生成沉淀，而B、C不能，当用热的高锰酸钾氧化时，A可得到正丁酸和二氧化碳，B可得到乙酸和丙酸，C得到戊二酸。试推断A、B、C的构造式。解：13. 分子式为C8H12的化合物A，在催化加氢作用下生成4-甲基庚烷，A经林德拉催化加氢得到B，B的分子式为C8H14，A在液态氨中与金属钠作用得到C，C的分子式也为C8H14，试

6、写出A、B、C的构造式。A的构造是否唯一试写出所有可能的A的构造式。解：的构造不唯一14. 有三种分子式为C5H10的烯烃A、B、C，它们为同分异构体，催化加氢后均生成2-甲基丁烷。A和B经酸催化水合都生成同一种叔醇；B和C经硼氢化-氧化得到不同的伯醇。试推测A、B、C的构造。解：15. 某开链烃A，分子式为C7H10，A经催化加氢可生成3-乙基戊烷，A与硝酸银的氨溶液作用产生白色沉淀，A在Pd/BaSO4作用下吸收1mol H2生成化合物B，B可与顺丁烯二酸酐作用生成化合物C。试推测化合物A、B、C的构造。解：16. 有一分子式为C6H8的链烃A，无顺反异构体，与硝酸银的氨溶液作用产生白色沉

7、淀，经林德拉催化加氢得B，B的分子式为C6H10，也无顺反异构体。A和B与高锰酸钾发生氧化反响都得到2mol CO2和另一化合物C，C分子中有酮基，试写出A、B、C的构造式。解：第四章 脂环烃1. 写出以下化合物的构造式2. 以下化合物最稳定的构象的透视式： 以下化合物最稳定的构象的Newman投影式： (2) (3) (4) 3. 用化学方法区别以下各组化合物丁烷 (-) Br2 /CCl4 (-)甲基环丙烷 KMnO4 / H+ (-) 褪色1-丁烯 褪色 Ag(NH3)2NO3 (-)1-丁炔 褪色 白色沉淀 环己烷 (-) Br2 /CCl4 (-)甲基环丙烷 KMnO4 / H+ (

8、-) 褪色2-丁烯 褪色 Ag(NH3)2NO3 (-)1，3-丁二烯 褪色 白色沉淀4. 试写出甲基环己烯与以下各试剂反响的主要产物5. 完成以下反响式6. 化合物A和B的分子式都为C6H10，分别用酸性高锰酸钾溶液氧化，A得到一分子乙酸和一分子丁酸，B得到己二酸，且A和B都能使溴的四氯化碳溶液褪色，试写出化合物A和B的构造式及化合物B与溴反响的产物的最稳定构象式。解:7. 分子式为C5H8的三个化合物A、B、C都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A与硝酸银的氨溶液作用能生成白色沉淀，B、C那么不能；经热的高锰酸钾溶液氧化，A得到丁酸CH3CH2CH2COOH和二氧化碳，B得到乙酸和丙酸，C得到戊二

9、酸HOOCCH2CH2CH2COOH，试写出A、B、C的构造式和相关反响式。解:第5章 芳香烃习题1.写出分子式为C9H12的单环芳烃所有异构体，并命名之。解：正丙苯异丙苯 2甲基乙苯3甲基乙苯4甲基乙苯连三甲苯偏三甲苯间三甲苯2.写出以下化合物的构造式。1邻溴苯酚2间溴硝基苯3对二硝基苯49-溴菲54-硝基-1-萘酚63,5-二甲基苯乙烯7-蒽醌磺酸8萘磺酸9萘胺10邻硝基苯甲醛11三苯甲烷121,7-二甲基萘解：3. 命名以下化合物。解：1叔丁基苯 2间氯乙苯3对甲基苯甲醇4苯乙烯 5苯磺酰氯6邻羟基苯甲酸7对十二烷基苯磺酸钠8二氯苯氧乙酸 4.用化学方法区别各组以下化合物。解：5.试将以

10、下各组化合物按环上硝化反响的活泼性顺序排列。1苯，甲苯，间二甲苯，对二甲苯2苯，氯苯，硝基苯，甲苯3对苯二甲酸，甲苯，对甲苯甲酸，对二甲苯 4氯苯，对氯硝基苯，2,4-二硝基氯苯解： 1间二甲苯 对二甲苯 甲苯 苯2甲苯 苯 氯苯 硝基苯3对二甲苯 甲苯 对甲苯甲酸 对苯二甲酸4氯苯 对氯硝基苯 2,4-二硝基氯苯6.用箭头号表示以下化合物发生硝化反响时硝基取代芳环上的位置。解：7.试扼要写出以下合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。1甲苯4-硝基-2-氯苯甲酸(2) 苯间溴苯甲酸3邻硝基乙苯2-硝基-4-氯苯甲酸4对二乙苯2-硝基-1,4-苯二甲酸5间二乙苯5-硝基-1, 3-苯二甲

11、酸6苯甲醚4-硝基-2,6-二氯苯甲醚解：8.完成以下各反响式。9.在浓硫酸的作用下，甲苯的两个主要磺产物是什么哪一个是动力学控制的产物哪一个是热力学控制的产物为什么解：分别是邻甲苯磺酸，对甲苯磺酸；前者是动力学控制的产物，因为生成邻甲苯磺酸时反响的活化能较低；后者是热力学控制反响，得到的对甲苯磺酸空间障碍小，更加稳定。10.指出以下反响中的错误。11.以苯、甲苯、萘及其他必要的试剂合成以下化合物。解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 12.某烃的实验式为CH，相对分子质量为208，强氧化得苯甲酸，臭氧化分解产物得苯乙醛，试推测该烃的构造。解： 由实验式及相对分子

12、质量知，该烃的分子式为 C16H16，不饱和度为9，故该烃分子中可能含有2个苯环和一个双键。 由氧化产物知，该烃的构造为：13.四溴邻苯二甲酸酐是一种阻燃剂。它作为反响型阻燃剂，主要用于聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯和ABS树脂等。试分别由萘、邻二甲苯及必要的试剂合成之。解：14.甲苯中的甲基是邻对位定位基，然而三氟甲苯中的三氟甲基是间位定位基。试解释之。解：由于氟的电负性特别大，导致F3C是吸电子基，对苯环只有吸电子效应，而无供电子效应，具有间位定位效应。15.在AlCl3催化下苯与过量氯甲烷作用在0时产物为1,2,4-三甲苯，而在100时反响，产物却是1,3, 5-三甲苯。为什么解：前者是动力学

13、控制反响，生成1,2,4-三甲苯时反响的活化能较低；后者是热力学控制反响，得到的1,3, 5-三甲苯空间障碍小，更加稳定。16.某不饱和烃A的分子式为C9H8，它能和氯化亚铜氨溶液反响产生红色沉淀。化合物A催化加氢得到B(C9H12)。将化合物B用酸性重铬酸钾氧化得到酸性化合物C(C8H6O4)。将化合物C加热得到D(C8H4O3)。假设将化合物A和丁二烯作用那么得到另一个不饱和化合物E。将化合物E催化脱氢得到2-甲基联苯。写出化合物A、B、C、D和E的构造式及各步反响方程式。解：17.苯甲酸硝化的主要产物是什么写出该硝化反响过程中产生的活性中间体碳正离子的极限式和离域式。解：苯甲酸硝化的主要

14、产物是间硝基苯甲酸；活性中间体碳正离子的极限式和离域式如下：18.根据氧化得到的产物，试推测原料芳烃的构造。解：19.指出以下几对构造中，哪些是共振构造解：1、3是共振构造，其余的不是。20.指出以下化合物中哪些具有芳香性?解：具有芳香性的是：1、4、6、8、10第六章 习 题1以下各化合物可能有几个旋光异构体假设有手性碳原子，用“*号标出。 1 2 3 45 6 答：略2写出以下各化合物的费歇尔投影式。 1S-2-溴丁烷 2 R-2-氯-1-丙醇 3S-2-氨基-3-羟基丙酸 4 3S-2-甲基-3-苯基丁烷 52S,3R-2,3,4-三羟基丁醛 6 2R,3R-2,3-二羟基丁二酸答：(1

15、) (2) (3) (4) (5) (6)3写出以下各化合物的所有对映体的费歇尔投影式，指出哪些是对映体，哪些是非对映体，哪个是内消旋体，并用R、S标记法确定手性碳原子的构型。 12,3-二溴戊烷 2 2,3-二氯丁烷 33-甲基-2-戊醇 4 3-苯基-3-溴丙烯答：1和、和是对映体；和、和是非对映体； 234略。4指出以下各组化合物是对映体，非对映体，还是一样分子 12 34 5 6 7 8答：对映体2、3、5、6、8、非对映体7、一样分子1、4、5D-(+)-甘油醛经氧化后得到(-)-甘油酸，后者的构型为D-构型还是L-构型答：为D-构型。6丙烷进展溴代反响时，生成四种二溴丙烷A、B、C

16、和D，其中C具有旋光性。当进一步溴代生成三溴丙烷时，A得到一种产物，B得到二种产物，C和D各得到三种产物。写出A、B、C和D的构造式。答：A B C D 7写出分子量最低的手性烷烃的所有对映体的费歇尔投影式，用R、S标记法确定手性碳原子的构型。答： S-3-甲基己烷； S-2,3-二甲基戊烷8用适当的立体构造式表示以下化合物，指出其中哪些是内消旋体1(R)-溴代乙苯2(S)-甲基仲丁基醚3(S)-2-戊醇 4(2R,3R,4S)-2,3-二氯-4-溴己烷 5(S)-CH2OH-CHOH-CH2NH26(2S,3R)-1,2,3,4-四羟基丁烷答：(1) (2) (3)(4)(5)(6)是内消旋

17、体9.某醇C5H10O(A) 具有旋光性，催化加氢后得到的醇C5H12O(B)没有旋光性。试写出A、B的构造式。答：(A) (B)10.某旋光性物质(A)和HBr反响后，得到两种异构体(B)、 (C)，分子式为C7H12Br2。B有旋光性，(C)无旋光性。(B)和一分子(CH3)3CONa反响得到(A)，(C)和一分子(CH3)3CONa反响得到是无旋光性的混合物，(A)和一分子(CH3)3CONa反响得到C7H10 (D)。(D)进展臭氧化反响再在锌粉存在下水解，生成两分子甲醛和一分子1,3-环戊二酮。试推断A、B、C、D的立体构造式及各步反响方程式。答：第7章 卤代烃习题1.写出分子式为C

18、5H11Cl所代表的所有同分异构体，并指出这些异构体伯、仲、叔卤代烷的类型。书中的分子式为C9H11Cl错误，改为分子式为C5H11Cl解：C5H11Cl共有8个同分异构体：2用系统命名法命名以下化合物。解：13-氯-4-溴丁烷 2E-2-氯-3-己烯 32-甲基-3,6-二氯-1,4-己二烯44-甲基-1-氯环己烯 52-苯基-3氯-丁烷 62S，3S-2氯-3-溴丁烷71-溴甲基-2-氯环戊烯 8顺-1-氯甲基-2-溴环己烷 9四氟乙烯3.写出以下化合物的构造式。1烯丙基氯 2苄溴 3一溴环戊烷44-甲基-5-溴-2-戊炔 5偏二氯乙烯 61-苯基-2-氯乙烷74-甲基-5-氯-2-戊烯

19、8氯仿 9对溴苯基溴甲烷解：4.比较以下各组化合物的偶极矩大小。解：1ABDC2BCA5.用方程式表示CH3CH2CH2Br与以下化合物反响的主要产物。1NaOH水溶液 2NaOH醇溶液 3Mg乙醚 4NH35NaCN 6NaI丙酮溶液 7CH3CCNa8AgNO3(醇溶液) 9CH32CuLi解：6.用化学方法区别以下各组化合物。1A1-氯丙烯 B3-氯丙烯 C1-氯丙烷2A1-氯丁烷 B1-溴丁烷 C1-碘丁烷3A苄氯 B氯苯 C2-苯基-1-氯乙烷解：7.完成以下反响方程式。解：8.在以下每一对反响中，预测哪一个更快，说明为什么解：1BA ；A中-C上空间障碍大，反响速度慢。2BA ；亲

20、核性：SH-OH-。3BA ；B在SN1反响中的碳正离子更加稳定。4BA ；I的离去能力大于Cl。9.将以下各组化合物按反响速度大小顺序排列。1按SN1反响： 解：= 1 * GB3BCA= 2 * GB3CBA2按SN2反响：解：= 1 * GB3ACB= 2 * GB3CAB10.将以下各组化合物按消去溴化氢难易次序排列，并写出产物的构造式。 解：11.卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进展反响，指出哪些属于SN1历程，哪些属于SN2历程。1产物的构型完全转化2有重排产物3碱浓度增加反响速度加快4叔卤代烷反响速度大于仲卤代烷5反响不分阶段，一步完成6增加溶剂的含水量反响速度明显加快7试剂的

21、亲核性愈强反响速度愈快解：属于SN1历程：246属于SN2历程：135712.以下各步反响中有无错误(孤立地看)? 如有的话, 试指出其错误的地方。解：1 A反响如下式；(B)错，不发生格氏试剂的反响：(2) A正确，B为消除反响，生成烯烃：(3) A正确，B错，正确为： (4) 错误，正确为：13.合成以下化合物。解：12345678914.化合物A与Br2-CCl4溶液作用生成一个三溴化合物B，A很容易与NaOH水溶液作用，生成两种同分异构的醇C和D，A与KOH-C2H5OH溶液作用，生成一种共轭二烯烃E。将E臭氧化、锌粉水解后生成乙二醛(OHC-CHO)和4-氧代戊醛(OHCCH2CH2

22、COCH3)。试推导AE的构造。解：15.某开链烃A，分子式为C6H12，具有旋光性，加氢后生成饱和烃B，A与HBr反响生成C (C6H13Br)。写出化合物A，B，C可能的构造式及各步反响式，并指出B有无旋光性。解：16.某烃A，分子式为C5H10，它与溴水不发生反响，在紫外光照射下与溴作用只得到一种产物B(C5H9Br)。将化合物B与KOH的醇溶液作用得到C(C5H8)，化合物C经臭氧化并在锌粉存在下水解得到戊二醛。写出化合物A，B，C的构造式及各步反响式。解：17.某化合物A与溴作用生成含有三个卤原子的化合物B。A能使冷的稀KMnO4溶液褪色，生成含有一个溴原子的1,2-二醇。A很容易与

23、NaOH作用, 生成C和D；C和D氢化后分别得到两种互为异构体的饱和一元醇E和F；E比F更容易脱水，E脱水后产生两个异构化合物； F脱水后仅产生一个化合物，这些脱水产物都能被复原为正丁烷。写出化合物AF的构造式及各步反响式。解：第8章 醇、酚、醚习题1.写出分子式为C5H12O醇的所有同分异构体，并指出其中的伯、仲、叔醇。2.用系统命名法命名以下化合物。解：14-甲基-2-己醇22-溴丙己醇32,4-戊二醇44-苯基-2-丁醇5E-4-庚烯-2-醇 6反-4-甲基环己醇7邻甲基苯酚 83-甲基-2-硝基苯酚 92-甲基-1,4-苯二酚101-甲基-2-萘酚 115-硝基-1-萘酚124-甲氧基

24、-1-萘酚13二苯醚 14甲基环氧乙烷 151,4-二氧六环3.写出以下化合物的构造式。13,3-二甲基-1-丁醇2甘油3-苯乙醇42-乙基-2-丁烯-1-醇5偏二氯乙烯 61,5-己二烯-3,4-二醇72,4-二氯萘酚 8对氨基萘酚 9苦味酸102,5-二苯基苯酚 111,2,3-苯三酚124-甲基-2,6-二叔丁基苯酚13乙基乙烯基醚14茴香醚 15乙二醇二甲醚解：4.比较以下各组化合物与卢卡斯试剂反响的相对速度。1A正戊醇 B2-甲基-2-戊醇 C二乙基甲醇2A苄醇 B-苯基乙醇 C-苯基乙醇3A苄醇 B对甲基苄醇 C对硝基苄醇解：1BCA2BAC3BAC5.用化学方法区别以下各组化合物

25、。1A2-丁醇 B1-丁醇 C2-甲基-2-丙醇2ACH2=CHCH2OH BCH3CH2CH2OHCCH3CH2CH2Br (D) (CH3)2CHI3A-苯基乙醇 B-苯基乙醇 C对乙基苯酚 (D) 对甲氧基甲苯4ACH3CH(OH)CH3 BCH3CH2CH2OHCC6H5OH (D) (CH3)3COH (E)C6H5OCH3 5A己烷 B1-丁醇 C正丁醚 (D) 苯酚解：6.给以下苯酚的衍生物按酸性由强到弱进展排序。解：分析：吸电子基使酸性增强，供电子基使酸性减弱。FCABDE7.写出2-丁醇与以下试剂作用的产物。1浓H2SO4，加热 2HBr 3SOCl24苯，BF35Na 6C

26、u，加热7CH3COOH，H2SO48K2Cr2O7，H2SO49Al2O3，加热(1) H2SO4，加热 (2) HBr (3) Na (4) Cu，加热 (5) K2Cr2O7+H2SO4解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7)8 (9) 8.写出邻甲基苯酚与以下试剂作用的反响式。1FeCl32Br2水溶液3NaOH溶液4Cl25乙酸酐 6稀硝酸7硫酸 8乙酰氯9(CH3)2SO4(NaOH)解：(1) ； (2) ；(3) (4) ； (5) ； (6) ；(7) ； (8) ； (9) 9.根据醚的性质及制备方法完成以下反响式。解：12345610.写出以下反响式的主

27、要产物。解：12345 (6) 7(8) (9) 11.用指定的原料合成下述的醇或烯。1甲醇，2-丁醇合成2-甲基丁醇解：2正丙醇，异丙醇合成2-甲基-2-戊醇解：3甲醇，乙醇合成正丙醇，异丙醇解：42-甲基丙醇，异丙醇合成2,4-二甲基-2-戊烯解：5乙醇合成2-丁醇解：6叔丁醇合成3，3-二甲基-1-丁醇解：12.由苯、甲苯及必要的无机或有机试剂合成以下化合物。1间苯三酚24-乙基-1，3-苯二酚34-乙基-2-溴苯酚44-硝基-2-羟基苯甲酸13.由指定的试剂及必要的无机或有机试剂合成以下化合物。1由丙烯合成异丙醚2由乙烯合成正丁醚3由苯合成2，4-二硝基苯甲醚 4由甲苯合成邻甲基苯甲醚

28、14.有一化合物A的分子式为C5H11Br，和氢氧化钠水溶液共热后生成C5H12OB)，(B)具有旋光性，能与钠作用放出氢气，和硫酸共热生成C5H10(C)，(C)经臭氧化和复原剂存在下水解那么生成丙酮和乙醛，是推测A、(B)、(C)的构造，并写出各步反响式。解：15.化合物(A)的分子式为C6H14O，能与金属钠作用放出氢气；(A)氧化后生成一种酮(B)；(A)在酸性条件下加热，生成分子式为的两种异构体(C)和D。(C)经臭氧化再复原水解可得到两种醛，而D经同样反响只得到一种醛。试写出写出AD的构造式。解：16.由化合物(A)C6H13Br 所制得格利雅试剂与丙酮作用可生成2,4-二甲基-3

29、-乙基-2-戊醇。A可发生消除反响生成两种异构体B和(C)，将B臭氧化后再在复原剂存在下水解，那么得到一样碳原子数的醛D酮(E),试写出各步反响式以及A到(E)的构造式。解：17.新戊醇在浓硫酸存在下加热可得到不饱和烃，将这个不饱和烃臭氧化后，在锌粉存在下水解就可以得一个醛和一个酮，试写出这个反响历程及各步反响产物的构造式。解：18.有一芳香性族化合物A，分子式为C7H8O，不与钠反响，但是能与浓氢碘酸作用，生成B和C，两个化合物，B能溶于氢氧化钠水溶液，并与三氯化铁作用呈现紫色，(C)能与硝酸银作用生成黄色碘化银，写出A、(B)、(C)的构造式。解： 19.化合物A的分子式为C8H9OBr，

30、能溶于冷的浓硫酸中。不与稀、冷的高锰酸钾溶液反响，也不能是溴的四氯化碳溶液褪色。A与硝酸银的乙醇溶液反响有淡黄色沉淀生成。A与热碱性高锰酸钾反响得到化合物B，B的分子式为C8H8O3。B与浓溴化氢共热得C。C容易由水蒸气蒸馏蒸出。试写出A、(B)、(C)的构造式和反响式。解： 第10章 习题解答命名以下化合物：答：1 2-甲基丙醛 2对甲基苯甲醛 32，4-二甲基-3-戊酮4对甲氧基苯甲醛 52-甲基-1，4-环己二酮 6二苯甲酮71-戊烯-3-酮 8环己酮肟 2，4-戊二酮写出以下化合物的构造式：13-甲基戊醛 22-甲基-3-戊酮 3甲基环戊基甲酮 4间甲氧基苯甲醚53，7-二甲基-6-辛

31、烯醛 6-溴代苯乙酮 7乙基乙烯基甲酮 8三甲基乙醛 9邻羟基苯甲醛10肉桂醛 11丙酮-2，4-二硝基苯腙 (12) 丙醛缩乙二醇答：1 2 3 456 7CH2=CHCOCH2CH3 8(CH3)3C-CHO (9) (10) (11) (12) CH3CH2CH(OC2H5)2写出以下反响的主要产物：(1) (2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)答：1， 2 3 4 5 6， 7 89， 10用简单的化学方法区别以下各组化合物： 1甲醛、乙醛、丙烯醛 2乙醇、乙醚、乙醛 3丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇 41-丁醇、2-丁醇、丁醛、2-丁酮5戊醛、2戊酮、环戊酮、苯甲醛6苯甲

32、醇、苯酚、苯甲醛、苯乙酮答： (1) NaOH+I2；Br2/CCl4 (2) Ag(NH3)2NO3；Na (3) Ag(NH3)2NO3；ZnCl2/HCl (4) 同(3) (5) Ag(NH3)2NO3；Cu(OH)2/NaOH；NaOH+I2 (6)FeCl3；NaOH+I2；ZnCl2/HCl5. 将以下化合物按羰基的亲核加成反响活性大小排列：答：略。6. 以下化合物那些能发生碘仿反响写出其反响产物。1丁酮 2异丙醇 3正丁醇 43戊酮 5苄醇 62-丁醇 72-甲基丁醛 8叔丁醇 9苯甲醛 10苯乙酮 112，4-戊二酮 122-甲基环戊酮答：1丁酮CH3CH2COOH + CH

33、I32异丙醇CH3COOH + CHI362-丁醇CH3CH2COOH + CHI3 10苯乙酮C6H5COOH + CHI3112，4-戊二酮HOOCCH2COOH+ CHI37以醛酮为原料合成以下化合物答：123CH3CH=CHCH2COCH3用NaBH4复原4CH3CH2CH2CHO与HCN反响5CH3CH2COCH3与饱和NaHSO3反响68 完成以下转化，并写出反响式。答：12345 69. 以下化合物中，哪个是半缩醛或半缩酮，哪个是缩醛或缩酮并写出由相应的醇及醛或酮制备它们的反响式。答： 缩酮半缩酮半缩醛半缩醛10某化合物分子式为C5H12O(A)，氧化后得分子式为C5H10O的化

34、合物(B)。B能和2，4-二硝基苯肼反响得黄色结晶，并能发生碘仿反响。(A)和浓硫酸共热后经酸性高锰酸钾氧化得到丙酮和乙酸。试推出A的构造式，并用反响式说明推导过程。答：11某化合物C8H14O(A)，可以很快地使溴水褪色，可以和苯肼发生反响，氧化后得到一分子丙酮及另一化合物B。B具有酸性，和次碘酸钠反响生产碘仿和一分子羧酸，其构造是HOOCCH2CH2COOH。写出(A)、(B)的构造式。答：A B 12某化合物分子式为C6H12O，能与羟胺作用生成肟，但不起银镜反响，在铂催化下加氢得到一种醇。此醇经过脱水、臭氧化复原水解等反响后得到两种液体，其中之一能起银镜反响但不起碘仿反响，另一种能起碘

35、仿反响但不能使Fehling 试剂复原。试写出该化合物的构造式。答：(CH3)2CHCOCH2CH313某化合物A分子式为C10H12O2，不溶于氢氧化钠溶液，能与羟氨作用生成白色沉淀，但不与托伦试剂反响。A经LiAlH4复原得到B，分子式为C10H14O2。A与B都能发生碘仿反响。A与浓HI酸共热生成C，分子式为C9H10O2。C能溶于氢氧化钠，经克莱门森复原生成化合物D，分子式为C9H12O。 A经高锰酸钾氧化生成对甲氧基苯甲酸。试写出A、B、C、D的构造式和有关反响式。答：14.某不饱和酮C5H8O(A)，与CH3MgI反响，经酸化水解后生成饱和酮C6H12O(B)和不饱和醇C6H12O

36、(C)的混合物。B用溴的氢氧化钠溶液处理生成3-甲基丁酸钠。C与KHSO4共热那么脱水生成C6H10(D)，D与丁炔二酸反响得到C10H12O4(E)。E用钯催化脱氢生成3,5-二甲基邻苯二甲酸。试写出A、B、C、D和E的构造式和有关反响式。答：15. 灵猫酮A是由香猫的臭腺中别离出的香气成分，是一种珍贵的香精原料，其分子式为C17H30O。A能与羟胺等氨的衍生物作用，但不发生银镜反响。A能使溴的四氯化碳溶液褪色生成分子式为C17H30Br2O的B。将A与高锰酸钾水溶液一起加热得到氧化产物C，分子式为C17H30O5 。但如以硝酸与A一起加热，那么得到如下的两个二元羧酸：将A于室温催化氢化得分

37、子式为C17H32O的D，D与硝酸加热得到HOOC(CH2)15COOH 。写出灵猫酮A以及B，C，D的构造式，并写出各步反响式。16.麝香酮C16H30O是由雄麝鹿臭腺中别离出来的一种活性物质，可用于医药及配制高档香精。麝香酮与硝酸一起加热氧化，可得以下两种二元羧酸：将麝香酮以锌-汞齐及盐酸复原，得到甲基环十五碳烷 ，写出麝香酮的构造式。第11章 习题解答1命名以下化合物或写出构造式。6甲酸甲酯 7 乙酰乙酸丙酯 8 甲基丁二酸酐 9E-2-甲基-2-丁烯酸 10 2-氯丁酰溴答：12-氯丁酸 2乙醛酸 34-羰基-2-戊烯酸 4环己基甲酸乙酯 54-甲基-3-甲氧基苯甲酰氯6HCOOCH3

38、 (7) CH3COCH2COOCH2CH2CH3 (8)(9) (10) CH3CH2CHClCOBr2比较以下各组化合物的酸性大小。 1 苯酚、乙酸、丙二酸、乙二酸 2HCOOH、NH3、H2O、H2CO3、C6H5OH、CH3OH、CH3COOH答：1乙二酸丙二酸乙酸苯酚 2HCOOHCH3COOHH2CO3C6H5OHH2OCH3OHNH33完成以下反响。答：1 23HOCH2CH2CH2OH 4NaOOCCH2CH2COONa , HOOCCH2CH2COOH5 67 84完成以下合成无机试剂任选： 1由乙烯合成丙酮酸和丁二酸二乙酯 2由乙炔合成丙烯酸乙酯 3由环己酮合成-羟基环己基

39、甲酸 4由苯合成p-硝基苯甲酰氯答：12345以下化合物中，那些能产生互变异构，写出其异构体的构造式：答： ， ，6用简便的化学方法鉴别以下各组化合物：答：1 2 3 47完成以下转化：答：(1) (2) (3)(4)(5) (6)(7)88.分子式为C3H6O2的化合物，有三个异构体A、B、C，其中A可和NaHCO3反响放出CO2，而B和C不可，B和C可在NaOH的水溶液中水解，B的水解产物的馏出液可发生碘仿反响。推测A、B、C的构造式，并写出有关反响式。答：A：CH3CH2COOH，B：HCOOCH2CH3，C：CH3COOCH39.化合物A，分子式为C4H6O4，加热后得到分子式为C4H

40、4O3的B，将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6H10O4的。B与过量甲醇作用也得到C。A与LiAlH4作用后得分子式为C4H10O2的D。写出A、B、C、D的构造式以及它们相互转化的反响式。答：10.某化合物A，分子式为C5H6O3，可与乙醇作用得到互为异构体的化合物B和C，B和C分别与亚硫酰氯SOCl2作用后，再与乙醇反响，得到一样的化合物，推测A、B、C的构造式，并写出有关反响式。答： 11.某化合物A，分子式为C6H8O2，能和2,4-硝基苯肼反响，能使溴的四氯化碳溶液褪色，但A不能和NaHCO3反响。A与碘的NaOH溶液反响后生成B，B的分子式为C4H4O4，B受热后可分子

41、内失水生成分子式为C4H2O3的酸酐C。推测A、B的构型式和C的构造式，并写出有关反响式。答：12.某化合物A，分子式为C7H6O3，能溶于NaOH和NaHCO3，A与FeCl3作用有颜色反响，与(CH3CO)2O作用后生成分子式为 C9H8O4的化合物B 。A与甲醇作用生成香料化合物C，C的分子式为 C8H8O3，C经硝化主要得到一种一元硝基化合物，推测A、B、C的构造式，并写出有关反响式。答：第十二章1、命名以下化合物(1)(2)(3) (4) (5) (6)(7) (8)解：(1) 3-甲基-4-羟基丁酸 (2) 4-甲基-3-戊酮酸甲酯(3) 3-氧代戊醛 or 3-戊酮醛 (4) 5

42、-甲基-4-己烯-2-醇(5) 丙二酸单酰氯or 氯甲酰基乙酸 (6) 4-羟基-3-甲氧基苯甲醛(7) 2-硝基苯甲醚 (8) 2-间氯苯乙醇 or 2-(3-氯苯基)乙醇2、以下羧酸酯中，那些能进展酯缩合反响写出其反响式。 (1) 甲酸乙酯 (2) 乙酸正丁酯 (3) 丙酸乙酯(4) 2,2-二甲基丙酸乙酯 (5) 苯甲酸乙酯 (6) 苯乙酸乙酯解：(2)、(3)、(6)能进展酯缩合反响。反响式如下：(2) (3) (6) 3、以下各对化合物，那些是互变异构体那些是共振杂化体(1) (2) (3) (4) 解：(1)、(4)两对有氢原子核相对位置的移动，是互变异构体，(2)、(3)两对中只

43、存在电子对的转移，而没有原子核相对位置的移动，是共振杂化体。4、写出以下化合物分别与乙酰乙酸乙酯钠衍生物作用后的产物。 (1) 烯丙基溴 (2) 溴乙酸甲酯 (3) 溴丙酮 (4) 丙酰氯 (5) 1,2-二溴乙烷 (6)-溴代丁二酸二甲酯解：(1) (2) (3) (4) (5) (6)5、写出以下反响的机理。解：6、完成以下转变： (1) (2) (3) (4) 解：(1) (2) (3) (4) 习题解答1命名以下化合物：1 23 45 67 8答：12-甲基-3-硝基戊烷 2甲基间甲苯基胺33-甲氨基戊烷 4N-苄基对苯二胺5氯化三甲基对氯苯基铵 6氢氧化二甲基二乙基铵7氯化重氮苯 8

44、2，2-二甲基氢化偶氮苯2写出以下化合物的构造式：1仲丁胺 22-氨基-4-甲胺基己烷3溴化四正丁胺 4对氨基-N,N-二甲苯胺51,6-己二胺 6E-偶氮苯7对羟基偶氮苯 8溴化重氮苯答：1 23 45 67 83.将以下各组化合物按碱性由强至弱的次序排列：1A. B. C. D. E.答：CADBE2A. B. C.D. E.答：EDABC4.试用化学方法别离以下各组化合物：1CH3(CH2)2NO2、(CH3)3CNO2和CH3(CH2)2NH22苯酚、苯胺和对氨基苯甲酸3正己醇、2-己酮、三乙胺和正己胺答：1用盐酸；氢氧化钠2先用氢氧化钠、再通二氧化碳3盐酸、钠、I2+NaOH5、完成

45、以下转变：1丙烯 异丙胺 2正丁醇 正戊胺和正丙胺33,5-二溴苯甲酸3,5-二溴苯胺 4乙烯 1,4-丁二胺5 6答：1234566.完成以下各反响式：123答：1 2 37.写出以下季铵碱按霍夫曼消除的主要产物：1 23 4答：1 2 3 48.如何用化学方法提纯以下化合物1苯胺中含有少量硝基苯 2三苯胺中含有少量二苯胺3三乙胺中含有少量乙胺 4乙酰苯胺中含有少量苯胺答：1苯胺与酸反响后的产物可溶于水，而硝基苯不溶于水。利用这点可以进展别离。操作布置：混合物中加酸，分层；分液；去除有几层，保存水层；在水层中加氢氧化钠；之后将苯胺蒸馏出来即可。2349.由对氯甲苯合成对氯间氨基苯甲酸有以下三

46、种可能的合成路线：1先硝化，再复原，然后氧化；2先硝化，再氧化，然后复原；3先氧化，再硝化，然后复原。其中哪一种合成路线最好为什么答：310.1利用RX和NH3合成伯胺的过程有哪些副反响2如何防止或减少这些副反响 3在这一合成中哪一种卤代烷不适用答：略。11.以甲苯或苯为起始原料合成以下化合物其它试剂任选。1 23 45 6答：1 2 3 4 5 612.由指定原料合成以下化合物其它试剂任选。1由3-甲基丁醇分别制备：(CH3)2CHCH2CH2NH2, (CH3)2CHCH2CH2CH2NH2和(CH3)2CHCH2NH22由苯合成 和3由CH3CH2NH2和1，5-二溴戊烷合成答：1231

47、3.脂肪族伯胺与亚硝酸钠、盐酸作用，通常得到醇、烯、卤代烃的多种产物的混合物，合成上无实用价值，但-氨基醇与亚硝酸作用可主要得到酮。例如：这种扩环反响在合成七九元环状化合物时，特别有用。这种扩环反响与何种重排反响相似扩环反响的推动力是什么试用环己酮合成环庚酮。14.写出以下反响的机理：1215.某碱性化合物AC4H9N经臭氧化再水解，得到的产物中有一种是甲醛。A经催化加氢得BC4H11N。B也可由戊酰胺和溴的氢氧化钠溶液反响得到。A和过量的碘甲烷作用，能生成盐CC7H16IN。该盐和湿的氧化银反响并加热分解得到DC4H6。D和丁炔二酸二甲酯加热反响得EC10H12O4。E在钯存在下脱氢生成邻苯

48、二甲酸二甲酯。试推测A、B、C、D和E的构造，并写出各步反响式。答：16.请解释在偶合反响中所使用的以下条件：1芳胺重氮化过程中参加过量无机酸；2与ArNH2进展偶合时介质为弱酸性；3与ArOH偶合时，介质为弱碱性溶液。略。17.推断化合物AE的可能构造：1化合物AC6H4N2O4不溶于稀酸和稀碱，A的偶极矩为零；2化合物BC8H9NO不溶于稀酸和稀碱。在H2SO4中化合物B在高锰酸钾作用下可以转变为化合物C，C不含氮原子，可溶于碳酸氢钠溶液，只有一种一硝基取代产物。3化合物DC7H7NO2可以发生剧烈的氧化反响生成化合物EC7H5NO4，E可溶于稀的碳酸氢钠溶液，有两种一氯代异构体。答：练习14-1：命名以下杂环化合物：1 2 34 5 6答：略练习14-2：1为什么呋喃能与顺丁烯二酸酐进展双烯合成反响，而噻吩及吡咯不能