高考化学醇酚复习教学授课课件

1、高考化学醇酚复习教学授课课件生石灰(CaO)蒸馏2CH3CHO2H2OCH2=CH2H2O内间C2H5OC2H5H2OH2OCH3COOC2H5H2O链烃侧链羟基(2)分类 根据羟基数目 一元醇，如CH3OH，CH3CH2OH等 二元醇，如 (乙二醇) 多元醇，如 (丙三醇)根据烃基脂肪醇：a饱和醇，如 (1丙醇)b不饱和醇，如CH3CH=CHCH2OH.芳香醇：如 (苯甲醇)(3)饱和一元醇通式：CnH2n1OH或CnH2n2O(n1)CH3CH2CH2OH(4)醇类性质 物理性质 a在水中的溶解性：甲醇、乙醇、丙醇可与水 互 溶； n(C)411， 溶；n(C)12， 溶 b密度：一元脂肪

2、醇的密度一般 1 gcm3. c沸点：直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的 递增而逐渐 任意比部分不小于升高化学性质与乙醇相似，能发生取代反应(与活泼金属、氢卤酸)、氧化反应(燃烧、催化氧化)和酯化反应Mg2ROH (RO)2MgH2 RXH2OCH2=CHCH=CH22H2ORCOORH2O(5)常见的醇 甲醇：结构简式为 ，工业酒精中含甲醇，饮用含 甲醇的酒精易引起中毒 乙二醇： ， 色 状、有 味的液体， 溶 于水和乙醇 丙三醇：结构简式 ，俗称 ，无色黏稠状液 体，能与水和酒精以任意比互溶CH3OH无黏稠甜易甘油1乙醇在化学反应中哪些化学键易断裂？ 提示：乙醇发生的反应较多掌握其性

3、质的关 键是抓住分子中的断键部位. ， 与Na反应断d键，与HX反应断c键，与O2催化 氧化断b、d键，与乙酸反应断d键，分子内脱 水断a、c键，分子间脱水断c键或d键二、苯酚的结构和性质1结构：结构简式 ，羟基直接连在 上苯环2物理性质 俗名 ，无色，有 气味的晶体，露置在空气 中因氧化而呈 色，熔点 ，常温下在水中溶解度 ，但65以上时与水互溶， 溶于乙醇、乙醚 等苯酚 ，其浓溶液具有腐蚀性，若不慎沾到皮 肤上，可用 洗涤石炭酸特殊粉红不大有毒酒精易低3化学性质(1)弱酸性(2)苯环上的取代反应 (此反应用于苯酚的定性检验和定量测定) 反应特点：苯环上羟基的邻、对位氢被取代(此反应 是酚羟

4、基对苯环上的氢原子活性影响造成的)(3)显色反应：遇Fe3呈 色，可用于检验苯酚的存在紫4检验方法(1)利用与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀；(2)利用与Fe3的显色反应5用途：化工原料(如生产 )，苯酚的稀溶液可直接做防腐剂和消毒剂酚醛树脂2结合苯酚的性质，试说明官能团是如何影响物 质的性质的？ 提示：苯酚分子内的羟基，由于受苯环的影响， OH键的极性增强，故苯酚可以电离出H而 显弱酸性，苯酚的酸性很弱(不能使指示剂变色)， 甚至比碳酸还弱，反过来苯酚分子内的苯环也受 羟基的影响，使酚中苯环比苯中苯环活泼感受鉴赏1已知醇A(C5H12O)可以被氧化为醛B(C5H10O)，进而被 氧化为羧酸C

5、(C5H10O2)，则醇A可能的结构有 () A3种B4种 C5种 D6种 解题指导选 C4H9CH2OH C4H9CHO C4H9COOH，C4H9有4种可能的结构，所以醇A也 有4种可能的结构B2下列醇能发生消去反应的是 () 甲醇1丙醇1丁醇2丁醇2,2二甲 基1丙醇2戊醇环己醇 A B C D解题指导选 解答本题需要从最基本的CH3CH2OH的消去反应分析入手，根据产物结构，逆推出消去反应的方式，抓住消去反应的实质(羟基相连碳的相邻碳上的氢原子与羟基一同脱去，生成不饱和有机物和小分子H2O)，从而得出能发生消去反应的条件据此条件，可知不能消去，余下的醇类均能消去，如B思考领悟教师备课园

6、地拓展发现1醇的催化氧化规律(1)与羟基(OH)相连的碳原子上有两个氢原子时(OH在 碳链末端时)，被氧化生成醛：(2)与羟基(OH)相连的碳原子上有一个氢原子时(OH在 碳链中间时)，被氧化生成酮：(3)与羟基(OH)相连的碳原子上没有氢原子的醇不能被催 化氧化，例如： 不能被氧化成醛或酮2醇的消去规律醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键表示为：感受鉴赏3下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环，使苯 酚分子中苯环比苯活泼的是 ()ABC和 D全部解题指导选 OH对苯环的影响结果是使苯环上的H原子活动性增强

7、，更易发生取代反应B4下列叙述正确的是 () A苯中少量的苯酚可先加入适量的浓溴水，使苯酚 生成三溴苯酚，再过滤而除去 B将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却 到50形成悬浊液 C苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以 和碳酸氢钠反应放出CO2 D苯酚也可以发生加成反应解题指导选 苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀，而苯也能溶解溴，A项错误；苯酚在65以上与水可以任意比互溶，冷却至50将有部分苯酚析出，但此温度仍高于苯酚的熔点(43)，析出物应形成乳浊液，B项错误；苯酚的酸性比碳酸的弱，不能与NaHCO3反应生成CO2，C项错误；苯酚分子中有苯环，在一定条件下能与H2发生加成反应

8、D5胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为 下列叙述中不正确的是() A1 mol胡椒酚最多可与4 mol氢气发生反应 B1 mol胡椒酚最多可与4 mol溴发生反应 C胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物 D胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度解题指导选 胡椒酚分子中有1个苯环和1个碳碳双键，因此1 mol该有机物最多与4 mol H2发生反应；由于酚羟基的邻对可以被溴取代，但对位已被占据，同时Br2会与碳碳双键发生加成反应，因此1 mol该有机物最多与3 mol Br2发生反应；根据苯酚和HCHO可以发生缩聚反应，可判断该有机物也可以发生缩聚反应；由于该有机物中烃基较大，因此其在

9、水中的溶解度比苯酚在水中的溶解度还要小因此只有B 不正确B思考领悟教师备课园地拓展发现苯酚的性质应用分离和回收 苯酚有毒，若工业废水中含有苯酚，要进行回收利用，以防止污染环境(1)有机溶剂中混有苯酚，其回收方案为：考 情 分 析 高考对醇、酚的考查以选择题和有机推断题为主，前者考查醇、酚的结构、性质和用途，后者考查与醇、酚有关的有机合成相关知识该类题目的特点有两个：一是由有机物的结构推有机物的性质，二是通过性质反推有机物的结构此类题要求识别有机物的官能团(如醇羟基和酚羟基)及了解结构简式的涵义考 题 印 证 1 与足量的NaOH 溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为 () A5 molB4

10、 mol C3 mol D2 mol解析：1 mol该分子中有1 mol酚羟基和2 mol酯基，酚羟基消耗1 mol NaOH，酯基水解后生成2 mol酚羟基和2 mol羧基，又消耗4 mol NaOH，共消耗5 mol NaOH，故选A答案： A2丁香油酚是一种有特殊香味的液体，它 的结构简式是 丁香油酚 不具 有的性质是 () A与金属钠反应 B与NaOH溶液反应 C与Na2CO3反应放出CO2 D能发生加聚反应答案： C解析：解题时抓住苯酚的重要化学性质，善于以苯酚的性质为基础类推出其他酚类应具有的化学性质由结构决定性质可推知丁香油酚具有酚类、醚类、烯烃类等的性质由于苯酚的酸性比H2CO

11、3弱，故苯酚能与Na2CO3反应但不能放出CO2.3茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天 然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂其中 没食子儿茶素(EGC)的结构如图所示关于EGC的下列 叙述中正确的是 ()A分子中所有的原子共面B1 mol EGC与4 mol NaOH恰好完全反应C易发生氧化反应和取代反应，能发生加成反应D遇FeCl3溶液发生显色反应答案： CD解析：分子中存在饱和碳原子，这种碳原子与其相连的4个原子不能共平面(四面体结构)；1 mol EGC与3 mol NaOH恰好完全反应；由于分子中存在醇、酚羟基，因此EGC易发生氧化和取代反应，苯环在一定条件下能发生加成反应由于分子

12、中存在酚羟基，与Fe3发生显色反应，故选项C、D的描述正确 A取代反应氧化反应取代反应酯化反应B加成反应氧化反应氧化反应酯化反应C取代反应氧化反应取代反应硝化反应D取代反应消去反应取代反应硝化反应 解析：属于醇与氢卤酸的取代反应；醇羟基在有催化 剂时可以被氧气氧化为醛基；虽是分子内脱水，但并未 生成碳碳双键，不属于消去反应，其反应原理类似于一元 醇分子间脱水生成醚，故属于取代反应；属于醇与无机 酸(HNO3)发生酯化反应生成硝化甘油(即三硝酸甘油酯)答案： A5将a g光亮的铜丝在酒精灯上加热后， 迅速插入下列溶液中，然后取出干燥，如此反复几次， 最后取出铜丝，洗涤、干燥后称其质量为b g下列

13、所 插入的物质与铜丝质量关系不正确的是 () A无水乙醇：ab B石灰水：ab CNaHSO4溶液：ab D盐酸：ab.解析：铜丝在酒精灯上加热后，发生反应：2CuO2 2CuO，当插入无水乙醇中时，发生反应：CuOCH3CH2OH CH3CHOCuH2O，故ab；当插入NaHSO4溶液或盐酸中，CuO被溶解，故ab；当插入石灰水中时，Cu和CuO与石灰水均不反应，固体质量增加，故ab.答案：B6对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛 (Paracetamol)，具有很强的解热镇痛作用，工业上通 过下列方法合成(如图所示，B1和B2、C1和C2分别互为 同分异构体，无机产物已略去)：请按要求填空：(1)上述的反应中，属于取代反应的是_(填数字序号)(2)C2分子内通过氢键又形成了一个六元环，用表示硝基、用“”表示氢键，画出C2分子的结构：_.C1只能通过分子间氢键缔合，工业上用水蒸气蒸馏法将C1和C2分离，则首先被蒸出的成分是_(填“C1”或“C2”)(3)工业上设计反应、，而不是只通过反应得到C1、C2，其目的是_(4)扑热息痛有很多同分异构体，符合下列要求的同分异构体有5种：()是对位二取代苯类有机物；()苯环上的两个取代基一个含氮不含碳、