高考化学二轮复习专题练习有机化学基础

1、专题限时集训（十二）有机化学基础（限时：45分钟）（第151页）1. （2019 河南八市联考）龙葵醛是一种珍贵香料，广泛应用于香料、医药、染料及农药 等行业。其合成路线如图所示（部分反应产物和反应条件已略去）。*费牌回答下列问题：（1）龙葵醛的分子式是 , C的结构简式是 。（2）芳香煌F是A的同分异构体且核磁共振氢谱只有两组峰，F的名称是 （3）反应的反应类型是;反应到中属于取代反应的有 个。（4）反应和反应的化学方程式依次是 、（均注明条件）。（5）符合下列要求的E的同分异构体有 种。I,含有苯环和羟基；n ,苯环上有两个取代基；出.遇FeCl3溶液不显紫色。解析根据龙葵CH,OH ,

2、D 为/|*1rxch3b为( CH,0rfH-CHfl据此分析解答仔：厂CHr%(2)芳香煌F是A( rj5醛的结构可反推得 E 为-CH-CHBr 匕为CH,C1 丁E或CHt）的同分异构体且核磁共振氢谱只后两组峰，说明CH丁丁（町F具有高度的对称结构，F为 y,名称为135-三甲基苯或均三甲苯。匕凡C-HCH.OH（5）E 为 CH,。I ,含有苯环和羟基；n ,苯环上有两个取代基；m .遇FeCl3溶液不显紫色，说明羟基不连接在苯环上，符合要求的E的同分异构体有：苯环上的2个取代基可以分别为甲基和一 CHCHOH甲基和一CHOHCH乙基和一CHOH三组，每种组合均存在邻、间和对位 3种

3、，共9种结构。答案（1）C9H.oCnr乩（2）135-三甲基苯（或均三甲苯）（3）消去反4)CH2Btch3T：HCHJJH +NaBr=/CH+ 2HJ) (5)92. （2019 德州模拟）有机物J属于大位阻触系列中的一种物质,在有机化工领域具有T分重要的价值。2018年我国首次使用 a -澳代玻基化合物合成大位阻醒J,其合成路线如下:已知:CuBr和礴配体R CCOOH + R011I Br 国R CCOOH I OR回答下列问题：(1)A的名称是。(2)C-D的化学方程式为,EF的反应类型。(3)H中含有的官能团有,J的分子式为。(4)化合物X是D的同分异构体，其中能与氢氧化钠溶液反

4、应的X有 种(不考虑立体异构)，写出其中核磁共振氢谱有 3组峰，峰面积之比为1 ： 1 ： 6的结构简式为 。(5)参照题中合成路线图，设计以甲苯和DrOH为原料来合成另一种大位阻醒chVV的合成路线：。解析(1)由C物质逆向推断，可知 A物质含有碳碳双键，且含有一个甲基支链，则 A 为2-甲基丙烯。(3)由J物质逆向推理可知， H中一定含有苯环、硝基和酚羟基，J的分子式为C10H11NG。(4)化合物X是D的同分异构体，其中能与氢氧化钠溶液反应的X一定含有竣基或者酯基，其中含有竣基的有 2种，含有酯基的有 4种，其中核磁共振氢谱有 3组峰，峰面CH -CHCOOTI 或 HCOOCHCHJ

5、II 积之比为1 ： 1 ： 6的结构简式为C%C%。甲苯与氯气答案(1)2-甲基丙烯发生取代反应，得到一氯甲苯，氯原子水解成羟基得到苯甲醇，苯甲醇再与防 发生C乩I 3(2) 2cH CCH OH + 0,IOHCH 32CHCCHO +2Ht0 取代反应 IOH酚羟基和硝基G0H1NOHCOOCIHJII气(凡(4)6(2019 衡水中学二调)由燃A制备抗结肠炎药物H的一种合成路线如图所示(部分反应略去试剂和条件)：C (CJ1.0JiCHitoya I 1JI r -*LLl*qH* 丁时-COftH 丁 扎回回答下列问题：(1)H的分子式是, A的化学名称是,反应的类型是 (2)D的结

6、构简式是, F中所含官能团的名称是 (3)E与足量NaOHt应的化学方程式是 设计 CH-D 和 EH-F 两步反应的共同目的是 O(5)化合物X是H的同分异构体，X遇FeCl3溶液不发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积之比为3 ： 2 ： 2,任写一种符合要求的X的结构简式:（6）已知:易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷A为原料（其他试剂任选）制备化基的邻对位，而当苯环上连有竣基时则取代在间位。写出以CHD氧化生成E为0HA二1,C的结构简式为,E与氢氧化钠反应、酸化得到刀为OOtCH,COOHOH。小一 IC00I1在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发

7、生反应生成g为, jH肠炎药物Ho,G发生还原反应得到抗结（5）化合物X是H的同分异构体，X遇FeCl3溶液不发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积比为3 ： 2 ： 2,可知含1个甲基、1个一NO,符合要求的X的结构简式为H3 c-0Q-NO或可(6)以 A为原料合成化合物,甲苯先发生硝化反应生成邻硝基甲苯，再发生氧化反应、最后发生还原反应。答案(1)C7HQN 甲苯取代反应oor:CH段基、羟基（3）E 龈A+ 3NaOlf 二 00 Na解析C发生取代反应生成 D, D发生氧化反应生成E,结合 C原子数可知,CHCOONa 2H2。（4）保护酚羟基（或防止酚羟基被

8、氧化）HC0N0? (或 II?C一-0-NO?)小户口、 浓硫岷.广lcil -/h )kJ 浓硝酸 . LJNO,COOH 上( RCOCH=CHR + HQ回答下列问题:(1)A生成B的反应类型为 ,由D生成E的反应条件为 。(2)H的官能团名称为。(3)1的结构简式为。(4) 由 E生成 F 的反应方程式为 (5)F有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式：。能发生水解反应和银镜反应；属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基；具有5个核磁共振氢谱峰。n CH=(；HCOCH1(6)糠叉丙酮(/)是一种重要的医药中间体，请参考上述合成门 CHO路线，设计一条由叔丁醇(CH

9、 3) 3COH和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线 II |(无机试剂任用，用结构简式表示有机物)，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件。可推知A的结构解析(1)根据A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种类型的氢原子,。由B转化为C、B转化为D的反应，可知B为rCH：Hr生成B的反应为消去反应。根据图示转化关系，D为, E 、F |二CH1-I尸为 (;rHO。由D生成E的反应为水解反应，反应条件为NaOHK溶液、加热。(2)HJ IOHOH为 0H.gR,所含官能团名称为羟基、竣基。 (3)H中羟基和竣基之间发生缩聚反应，ICH得到高分子I的结构简式为。(4)由E生成F为JLTHW的氧化反应,根据能发生水解反应和银镜反应,OH生成 C)-yCH。和 H2O (5)F 为 c%则含有甲酸酯基；结合，可推知该同分异构体的结构简式为HCOtwQwXCIL 或 HCOOCIl,QH-CIIi ,(6)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。答案(1)消去反应NaOHK溶液、加热(2)羟基、竣基Qor T L(3) H-fOCC+OH见OH