8章 醛酮醌习题解答 文档 (3)

1、第8章醛酮醌习题1.用系统法命名下列化合物CHCHO(1)2-苯基丙醛ch3chch2choCH2CH3(3)3-甲基戊醛H3C丿CH3(2)4-甲基苯乙酮(4)O(4)ch3ch2cchcch3(4)3-己烯-2-酮Ich(ch3)24-异丙基环己酮CHOIIIOHCH2CH3(7)4-乙基-2-羟基苯甲醛(6)CH3O_CH2CCH3O6)对甲氧苯基丙酮O(8)ch3ch2cch2chchoCh3(8)2-甲基-4-己酮醛(10)CH2CHCHCHO(9)O2-甲基-1，4-苯醌10)4-苯基-2-丁烯醛(11)(12)CH3(11)5-甲基-1，2-萘醌2.写出下列化合物的结构式(1)水

2、合三氯乙醛O12)9，10-蒽醌(2)1,3-环己二酮OC13C、/OHC(1)H(4)a-氯丁醛OH(2)-(5)乙醛苯腙(3)肉桂醛1,4萘醌O(6)O(9)4戊酮醛Ci(4)ch3ch2Chcho(7)苯甲醛缩乙二醇CH3CH=NNH3(8)丙酮缩氨脲0CH2Co-Ch10)2-溴丙醛O(CH2)2C=NNHCNH11)3,5-二溴苯甲醛o2(9)ch3Cch2chcho(12)(E)3,4-二甲基-3-庚烯醛Br(10)ch3Chcho3.写出下列反应的主要产物。CH0hcnhohcn(11)BrBr(12)H3CcCH2CHOC3H7CCCH31)2)3)5)7)8)10)H2O/H

3、+HOhCOOHOCH3CH2CCH3QCOCH3+cH3cH2cHO+NaHSOC2H5MgBr=-C：2h5CH3OcH2工.CHCHCH+HOCH2CH2OH无水HCl0CH2ch3cho+o2nO2N旷NH2ONNO2-CH3CNNCH2CHO+H2N-OHCHCHCOCH.313CH3I2/NaOHCH0+CH3CHOH2CHn-ohCH3CHCOONa+叫CH3稀0H：-CHCHCHO；ch2chchcoch3HO2COCH3NaBH4h2o/h+:ch2ch-chchch3ZnHg,浓HC1ACH2CH2CH34下列化合物中，哪些化合物能发生碘仿反应？哪些化合物能与托伦试剂反应？

4、哪些化合物能与斐林试剂反应？O严0cch30=_CH3CH3CH2OHO（5）CH3CH2CHO（6）CH3CH2CcH2CH3答案：能发生碘仿反应的有：（2）和（4）；能与托伦试剂反应的有：（1）和（5）；能与斐林试剂反应的有（5）1）托伦试剂（4）羟胺5.写出苯乙醛与下列化合物反应的产物结构式2)NaBH4(3)NaSO3H(5)苯肼(6)稀NaOH(7)CH3CH2OH(干HCl)O-CH2CONH4答案:（1）(4)2HNOH（8）乙基溴化镁，然后加水。h2ch2oh(3)OH叮厂SO3Na(5)厂hnnh5.(1)丙醛（A）1黄色*为（B）2,4-二硝基苯肼L黄色为（B）丙酮(B)!

5、I2+NaOH*(D)余者为D）正丙醇（C）异丙醇（D）丿I余者为（A）Schiff试剂:显紫红色为（A）och2ch3|PcH2-chOCH2CH35用化学方法鉴别下列各组化合物。（1）丙醛、丙酮、正丙醇、异丙醇答案：(C)余者为（C）（2）甲醛、乙醛、丙醛、苯甲醛甲醛乙醛丙醛、*砖红色（A）（B）斐林试剂=（C）为（A）（B）I2+NaH（C）黄色为（B）余者为（A）Schiff试齐！【r（C）浓硫酸不褪色者为（A）余者为（C）苯甲醛（D）丿余者为（D）（3）苯乙酮、苯乙醛、环己酮苯乙酮（A）苯乙醛（B）托伦试剂M生成银镜者为（B）环己酮（C）余者为（A）I2+NaOH黄色为（A）（C）（

6、4）2-己醇、环己醇、环己烯、环己酮余者为（C）2己醇A（4）环己醇B环己烯C环己酮DI2/NaOH有黄色沉淀的为AB余者为CD.褪色的为CBr/Cq-余者为B2,4二硝基苯肼D6由指定原料（其它试剂任选）合成目标化合物。O(1)CH3CH2CCH3(1)答案：O(CH3)2CHMgCl+CH3CH2CCH3(CH3)2CCH2CH3CH3无水乙醚H2O/H+(2)浓H2SO4CH3CH2CH2OHzCH3(CH3)2CCcH2CH3有黄色沉淀的为D余者为B(CH3)2CHOHCH3ch2chCH3CH2CH=C-cH2OhCH3(2)答案：Cu/325C稀NaOHCH3CH2CH2OHCHc

7、CHcCHOS-32232CH3CH2CH=CCHOCH33,nbhH2O/H+aCH3CH2CH=cch2ohCh3(3)CH3CHO(3)答案：稀NaOHCHCHO3CH3CH2CH2CHOCHOHOCHCH3ccHCHOCH3CCHCH、oCH3HN卑理CH2CH(OCH3)20+CH3CH2CH2CHO4)CH3CHO-CH3CH(OH)COOHOHHCN丫iHO/H+OHch3choCH3CH_CN_chCH_COOH答案：3NaOH3CH3CHcooh7.某化合物A的分子式为C5H12O,氧化后得B,B的分子式为C5H10O,B能和苯肼反应，也能发生碘仿反应。A和浓H2SO4共热得

8、化合物C，C的分子式为C5H10，C经酸性高锰酸钾氧化后得一分子酮和乙酸CHOH HYPERLINK l bookmark8 CH3、I/CH-CHCH3A.CH324推测A、B、C的结构式CHOCH3、“CHCCH3CH33,C.B.510并写出有关反应方程式CH3xCH/CHCH3OCHO,3、/CH_cch3CH3CHOHCH3x/CHCHCH3CH有关反应：3OHch33、,CHCHCH3CH3/3浓HoSOCHjc-cHCH?CH3/3ch：c=chch3IMnOiTOC o 1-5 h zCH33H+ch3七3、C=O+ch3coohCH3/3分子式为C9H10O2的化合物A,能溶

9、于氢氧化钠溶液，易和溴水、羟胺反应，但不和托伦试剂反应。A经NaBH4还原后得合物B，B的分子式为C9H12O2；A与B都能发生碘仿反应，用克莱门森法还原A，生成分子式为C9H12O的化合物C，C与NaOH反应后再同碘甲烷作用，得化合物D，D的分子式为C10H14O，被酸性KMnO4氧化后得对甲氧基苯甲酸。试写出化合物A、B、C、D的结构式，并写出相关的反应式。答案：A.-CHHCH3D.OCH3有关反应式：3OH-CH32-丑OCH3某化合物A,分子式为C7H12O,能与苯肼反应，也能发生碘仿反应。A经镍催化加氢得B，B的分子式为C7H14O；B与浓硫酸共热得化合物C，C的分子式为C7H12；C无顺反异构，C经冷的中性KMnO4氧化得化合物D，D的分子式为。了斗厶。?。D与匚/KOH反应得化合物E和CHI3，E的分子式为C6H10O3，是一种含有五元环的化合物。试写出AE的36103结构式。答案：3,B.OHOHch3D.COKOHOH(2/UChCH310.某化合物分子式为C6Hi2O，可与2,4-二硝基苯肼作用生成黄色沉淀，但不发生银镜612反应，经催化氢化后，得到一种醇，此醇在浓硫酸条件下加热脱水后，再经臭氧化及还原水解，得到两种产物，其中一种能发生银镜反应，但不能发生碘仿反应，而另一种能发生碘仿，但不能被斐林试剂还原，试写出该化合物的构造式和有关反应