医用化学基础全套课件-第十四章--氨基酸和蛋白质

1、第14章 氨基酸和蛋白质学习要点1氨基酸和蛋白质的性质2、氨基酸和蛋白质的结构和组成3、成肽反应和蛋白质的颜色反应第一节氨 基 酸 氨基酸的结构分类和命名(一)氨基酸的结构和分类 羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代而生成的化合物,称为氨基酸.例如:CH3CHCOOH NH2 丙氨酸HOOCCH2CHCOOH NH2 天门冬氨酸从上面结构式可以看出，氨基酸分子中含有氨基和羧基两种基团，是具有复合官能团的化合物。由于氨基连在-碳原子上，故称-氨基酸。在生物体内合成蛋白质的氨基酸有20余种，均属于-氨基酸。-氨基酸的结构通式如下：由蛋白质水解所得的20种氨基酸的分类方法很多。按R基的结构，可分为：脂

2、肪族芳香族杂环氨基酸 按分子中所含氨基与羧基的相对数目，可分为：中性氨基酸酸性氨基酸碱性氨基酸 根据侧链R基的极性及所带电荷，分为以下四类1.非极性R基的中性氨基酸；2.不带电荷的极性R基中性氨基酸；3.带负电荷R基的酸性氨基酸；4.带正电荷R基的碱性氨基酸。(二) 氨基酸的命名氨基酸的系统命名法与羟基酸相同，以羧酸为母体，氨基当作取代基来命名，称为“氨基某酸”.氨基的位置可用希腊字母来标明.氨基酸多按其来源或性质而采用俗名。如甘氨酸因有甜味而得名，天门冬氨酸最初是从植物天门冬的幼苗中发现而得名.按R基的结构分类、命名如表：二,氨基酸的性质(一) 物理性质氨基酸都是无色晶体,熔点较高(多在20

3、0300之间)，加热到熔点时，易分解并放出CO2。除少数外，一般均能溶于水，难溶于酒精和乙醚等有机溶剂。(二) 化学性质，两性电离和等电点 氨基酸分子中含有碱性的氨基和酸性的羧基，是两性化合物，在水溶液中能进行酸式电离和碱式电离.溶液中，氨基酸能以正离子、负离子和两性离子三种形式存在，形成一个动态平衡体系。 氨基酸在溶液中的荷电状态与溶液的pH值有关。氨基酸分子内羧基和氨基的电离度相等，则氨基酸形成两性离子的浓度最高，净电荷为零，氨基酸在电场中既不向正极移动，也不向负极移动，此时溶液的pH值就称为该氨基酸的等电点，常用符号pI 成肽反应两个氨基酸分子在适当的条件下加热时，一分子氨基酸的羧基与另

4、一分子氨基酸的氨基之间，可以脱去一分子水而缩合生成二肽。例如：二肽分子中具有酰胺键（CONH）结构，这种由氨基酸脱水缩合而成的酰胺键，称为肽键。在二肽分子中仍有未结合的羧基和氨基，因此，二肽还可以和其它氨基酸分子以肽键结合，生成三肽。如此类推，可以生成 四肽、五肽许多个不同的氨基酸分子通过多个肽键连接起来，形成多肽。第二节蛋白质一、蛋白质的元素组成和结构（一）蛋白质的元素组成主要有碳、氢、氧和氮4种。大多数蛋白质含有硫元素，有些蛋白质还含有磷、铁、碘、锰、锌及其他元素。动物蛋白质中主要元素的组成含量如下：C：5055；N：1319；H： 6.0 7.3；O：1924；S：04。大多数蛋白质含氮

5、量相当接近，平均为16。因此，通常生物组织每含1g氮大约相当于100/16=6.25g的蛋白质。此商数称为蛋白质系数。化学分析时，只要测出生物样品的含氮量，就可以推算出其中蛋白质的大致含量。(二)蛋白质的结构蛋白质分子的多肽链中，氨基酸的排列顺序称为蛋白质的一级结构。其中肽键为主键。蛋白质分子以螺旋方式卷曲而成的空间结构，称为蛋白质的二级结构。氢键在维持和固定蛋白质的二级结构中起了重要作用。此外还以其它化学键如离子键、二硫键（SS）、酯键（OC）等，按照一定方式进一步折叠盘曲，形成更复杂的三级四级空间结构。二级结构 蛋白质的一、二、三、四级结构 示意图 二、蛋白质的性质（一）两性电离和等电点

6、在等电点时，蛋白质的粘度、渗透压等最小，溶解度也最小，容易从溶液中析出。不处于等电状态时，蛋白质以阳离子或阴离子形式存在，因而在电场中可向相反的电极移动，产生电泳现象。在多种蛋白的混和溶液中，由于各种蛋白质的等电点不同，分子量大小不同，所以在同一pH值及同一电场强度中，它们的电泳速度亦不同，根据这个原理，就可以用电泳法使混和的蛋白质分离。目前，在临床检验上已广泛应用电泳法分离血清中的蛋白质。（二）盐析蛋白质溶于水形成稳定的高分子化合物溶液。稳定的主要原因有二，一是因为蛋白质溶液不在等电点时，蛋白质离子都带有相同的电荷，互相排斥，难以合并聚沉，从而使蛋白质溶液保持稳定。二是蛋白质分子表面能形成一

7、层很厚的水化膜，这层水化膜能阻止蛋白质分子之间的聚集，所以蛋白质分子能稳定地分散在水中，形成稳定的高分子化合物的溶液。如果在蛋白质溶液中加入大量(NH4)2SO4、Na2SO4等无机盐，能破坏水化膜，蛋白质分子就会相互聚集，从溶液中沉淀析出，这种现象称为盐析。使不同蛋白质发生盐析所需盐的浓度不同。例如：球蛋白在半饱和(NH4)2SO4溶液中即可析出，而蛋白却要在饱和(NH4)2SO4溶液中才能析出。因此可以用逐渐增大盐溶液浓度的方法，使不同蛋白质从溶液中分段析出，从而得以分离。这种操作方法称为分段盐析。在临床检验上，利用分段盐析可以测定血清白蛋白和球蛋白的含量，借以帮助诊断某些疾病。盐析所得的

8、蛋白质，性质并未改变，加水可重新溶解，形成稳定的蛋白（三）变性蛋白质在某些物理和化学因素（如加热、高压、超声波、紫外线、X线、强酸、强碱、重金属盐、乙醇、苯酚等）影响下，空间结构发生改变，使其理化性质和生物活性随之改变的作用，称为蛋白质的变性。变性后的蛋白质称为变性蛋白质。例如：煮鸡蛋和卤水点豆腐，都是蛋白质变性的实例。有机体不能耐高温，重金属盐会使机体中毒等，都是因使蛋白质变性的缘故。蛋白质变性以后，溶解度减小，容易沉淀，不能重新溶解于水中。此外变性后的蛋白质易被蛋白酶所水解，因而食物煮熟后所含的蛋白质较易被消化。具有生物活性的蛋白质（酶、激素、抗体等）经变性后失去原有的活性。当人误食重金属

9、盐时，可以喝大量牛奶，蛋清或豆浆解毒。原因是上述食品中含有较多的蛋白质，可以跟重金属盐类形成不溶于水的化合物而排出体外。这样可以减轻重金属盐对胃肠粘膜的危害，起到缓解毒性的作用。在制备和保存激素、疫苗、酶类和血清等蛋白质制剂时，应避免其变性以防止其失去物生活性。（四） 水解蛋白质在酸、碱水溶液中加热或在酶的催化下，能水解为分子量较小的化合物。其水解过程如下：蛋白质眎（初解蛋白质）胨（消化蛋白质）多肽二肽-氨基酸食入的蛋白质在酶的催化下，水解成各种-氨基酸后，才能被人体吸收，然后在体内重新合成人体所需的蛋白质。（五）显色反应、缩二脲反应 蛋白质在强碱性溶液中与硫酸铜溶液作用，显紫色或紫红色。因蛋

10、白质分子含有许多肽键，所以蛋白质能发生缩二脲反应，并且蛋白质的含量越多，产生的颜色也越深。医学上利用这个反应来测定血清蛋白质的总量及其中白蛋白和球蛋白的含量。、黄蛋白反应 某些蛋白质遇浓硝酸立即变成黄色，再加氨水后又变为橙色，这个反应称为黄蛋白反应。含有苯环的蛋白质能发生此反应。第三节蛋白质的主要食物来源1 .畜类（食部每100g含量） 含量最多的是骆驼掌，为72 .8g。38g35g：依次为羊蹄筋、牛蹄筋、猪蹄筋。29 .7g20g：依次为驴鞭、骆驼蹄、青羊肝、猪耳、驴肉、青羊肉、羊脖、羊肉（瘦）、猪肉（瘦）、猪里脊、牛肉（瘦），马肉。19 .8g10g：依次为牛肝、牛后腿肉、羊肉前腿、兔肉

11、、羊舌、猪肝、马心、羊肝、羊肉胸脯、羊肉里脊、青羊心、牛舌、狗肉、羊肾、猪心、猪肘棒、牛肺、青羊肾、牛肉前腿、猪舌、牛肾、羊肉后腿、牛心、猪肾、猪肚、猪前肘、牛肚、羊心、羊大肠、牛血、牛脑、猪肺、猪血、猪脑、猪小肠。10g以下：如猪大肠、羊血。2 .禽类（食部每100g含量） 29 .6g20g：依次为扒鸡、鸡爪、喜鹊肉、火鸡胸脯肉、乌骨鸡、鸭胰、家养鸡、母鸡、鹌鹑、火鸡腿、火鸡肝。19.4g12.8g：依次为鸡胸脯、鸡、鹅、家养鸡肝、肉鸡（肥）、鸭舌、鸡肝、鸽、鸡腿、鸡心、鸭、鹉肝、鸭胸脯、鸭肝、鸭肠、鸭血、鸭掌、猪脾、公麻鸭、母麻鸭、鸭心。10g以下：如北京填鸭、鸡血、鸭皮。3 .水产类（

12、食部每100g含量） 以干品含量最高，如墨鱼（干）65.3g，鱿鱼（干）60g，干贝55.6g，鲍鱼（干）54.1g，海参50.2g，淡菜（干）47.8g，蛏干46.5g，海米43.7g，丁香鱼（干）37.5g，虾皮30.7g。20g以上：依次为尖咀白、香海螺、鲨鱼、鲅鱼、比目鱼、夫鱼、沙棱鱼、鳓鱼、鳕鱼、鲵鱼、颚针鱼、红螺。20g以下至10g：鱼类依次为桂鱼、鲐巴鱼、沙丁鱼、口头鱼、黑鱼、静鱼、白姑鱼、八爪鱼、梅童鱼、鲻鱼、海鳗、红鳟鱼、鳗鱼、鲈鱼、金线鱼、鲳鱼、老板鱼、鲹鱼、喜鱼、罗非鱼、鲮鱼、黄姑鱼、鳊鱼、金目鱼、面包鱼、红娘鱼、黄鳝、小黄花鱼、泥鳅、大目鱼、黄鳍鱼、鲢鱼、舌头鱼、大黄花鱼、带鱼、堤鱼、鲤鱼、猴鱼、鲇鱼、银鱼、大马哈鱼、鲫鱼、狗母鱼、草鱼、鲒鱼、小凤尾鱼、花鲢鱼、大凤尾鱼。软体动物依次为黄螺、鱿鱼、鲜乌贼、鲜海参、鲜贝、墨鱼、蚌肉、鲜赤贝、石螺、鲍鱼、蚶子、鲜淡菜、鲜扇贝、生蚝、章鱼、泥蚶。虾蟹依次为龙虾、海虾、草虾、对虾、长毛对虾、中国对虾、河蟹、白米虾、河虾、红大