第1节　认识有机化合物

1、化 学第一节认识有机化合物目 标 素 养1.初步了解有机化合物种类繁多的原因。结合碳原子的成键方式、同系物、同分异构现象认识有机化合物结构的多样性;学会书写14个碳原子烷烃的结构式、结构简式。2.掌握甲烷的分子结构、性质和用途。初步培养空间想象能力。了解取代反应的概念。3.通过观察有关甲烷性质的化学实验学习甲烷的性质,学会归纳推理的方法。4.对比研究乙烷、丙烷、丁烷分子结构的异同,从分子结构的角度了解烷烃、同分异构现象、同分异构体等概念。知 识 概 览 一、碳原子的成键特点、烷烃1.有机化合物中碳原子的成键特点。(1)每个碳原子能与其他原子形成4个共价键。(2)碳原子与碳原子之间可以形成单键、

2、双键或三键。(3)碳原子之间彼此以共价键构成碳链或碳环。根据碳原子的连接方式,分析以碳为骨架的有机化合物种类繁多的原因。提示:(1)有机化合物分子中都含有碳原子,由于碳原子的最外层有4个电子,可以与其他的原子形成4个共价键;(2)碳原子彼此之间还可以通过共价键结合成长的碳链或碳环;(3)碳原子之间可以通过单键、双键或三键结合。2.烃分子中,碳原子之间都以碳碳单键结合成链状,碳原子的剩余价键均与氢原子结合,使每个碳原子的化合价都达到“饱和”,这样的烃叫做饱和链烃,也称烷烃。3.(1)碳原子数不多于10时,以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数,其后加上“烷”字,如甲烷、乙烷等。

3、(2)碳原子数在10以上时,以汉字数字表示,如C16H34(十六烷)。4.同系物:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的化合物互称为同系物。互为同系物的有机化合物的组成与结构有什么特点?提示:(1)互为同系物的物质的结构相似,主要指化学键类型相似,分子中各原子的结合方式相似。对烷烃而言就是指碳原子之间以共价单键相连,其余价键全部结合氢原子。(2)互为同系物的物质的组成元素必相同,但分子式不同。(3)互为同系物的物质必符合同一通式。但符合同一通式,且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质也不一定互为同系物。5.同分异构体。化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象,叫做同

4、分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。如正丁烷与异丁烷就是丁烷的两种同分异构体,属于两种化合物。随着碳原子数的增加,烷烃的同分异构体的数目也越多。例如,戊烷有3种、己烷有5种,而癸烷则有75种之多。符合什么条件才互为同分异构体?提示: 同分异构现象只存在于有机化合物之间吗?提示:不是只存在于有机化合物之间,只要满足分子式相同,结构不同的化合物都可以互称为同分异构体。例如尿素CO(NH2)2和氰酸铵(NH4CNO)。二、烷烃的物理性质和化学性质1.烷烃的物理性质。(1)熔、沸点:烷烃的熔、沸点较低。一般分子中碳原子数越多,烷烃的熔、沸点越高。在常温下的状态由气态过渡到液态,再到固

5、态。(2)密度:烷烃的密度随着分子中碳原子数的增加而逐渐增大,但都小于水的密度。2.烷烃的化学性质。在通常情况下,烷烃比较稳定,与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不发生反应。但在特定条件下,烷烃也会发生某些反应,如烷烃可以在空气中完全燃烧,发生氧化反应。三、甲烷的物理性质和化学性质1.分子结构。(1)分子组成。(2)空间结构。 若把甲烷分子中的一个氢原子换成氯原子,还是正四面体结构吗?提示:因CH与CCl的长度不同,故CH3Cl是四面体结构,但不是正四面体。2.物理性质。 (1)氧化反应。甲烷在空气中燃烧的化学方程式为CH4+2O2 CO2+2H2O;现象为安静地燃烧,火焰呈淡蓝色,并放出大量的

6、热。3.化学性质。通常状况下,甲烷性质比较稳定,与强酸、强碱、强氧化剂都不反应。但在特定的条件下,甲烷也能发生某些反应。(2)取代反应。实验探究:甲烷与Cl2的取代反应。甲烷的四种氯代产物的性质。a.水溶性:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均难溶于水。b.状态:常温下除CH3Cl是气体,其余三种均为液体。取代反应的概念:有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。4.有机化合物的共性。大多数有机化合物的熔点比较低,且难溶于水,易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂;大多数有机化合物容易燃烧,受热会发生分解;有机化合物的化学反应比较复杂,常伴有副反应发生,很多反应需要

7、在加热、光照或使用催化剂的条件下进行。一 常见有机化合物结构的表示方法(以甲烷为例)重难归纳甲烷的所有原子共平面吗?提示:甲烷的空间结构为正四面体形结构,碳原子位于正四面体的中心,四个氢原子位于正四面体的四个顶点。由此可知,凡是一个碳原子周围以4个单键与其他原子相结合,无论这些原子是否相同,分子中各原子均在四面体的四个顶点上,四个原子不可能在同一平面上,最多有三个原子共平面。典例剖析下列各图均能表示甲烷的分子结构,按要求回答下列问题。(1)甲烷的球棍模型是,甲烷的电子式是(填字母)。(2)如果甲烷是平面结构,则CH2Cl2应该有种结构,实际CH2Cl2有种结构,证明甲烷不是平面结构,而是结构,

8、上述中的更能反映其真实存在状况。答案:(1)CB(2)21正四面体D解析:(1)这几种形式都可以表示甲烷这种物质,其中分子结构示意图(A)、球棍模型(C)及空间填充模型(D)均能反映甲烷分子的空间构型,但其中空间填充模型更能形象地表达出H、C的相对位置及所占比例;电子式(B)只反映原子最外层电子的成键情况。特别提醒甲烷是最简单的烷烃,烷烃的分子式可以用通式CnH2n+2表示。学以致用如图是CH4、CCl4、CH3Cl的分子球棍模型图。下列说法正确的是()。A.CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面体结构B.CH4、CCl4都是正四面体结构C.CH4和CCl4中的化学键完全相同D.CH4、CCl

9、4的结构相同,性质也相同答案:B 解析:CH4、CCl4均为正四面体结构;CH3Cl中含CH和CCl两种不同的化学键,不是正四面体结构。二 同系物、同分异构体、同素异形体、同位素的区别重难归纳正丁烷和异丁烷互为同分异构体,是否互为同系物?同分异构体是否必须是同类物质?提示:不是,互为同系物的物质必须属于同一类物质,组成上相差n个CH2原子团(n1),即互为同系物的物质一定具有不同的碳原子数(或分子式),互为同系物的物质一定具有不同的相对分子质量(相差14n);不是,化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的化合物互称为同分异构体,可以是不同类物质。典例剖析有下列各组物质:其中,属于同分异构体的是

10、;属于烷烃的是;属于同位素的是;属于同素异形体的是;属于同一种物质的是;属于同系物的是。答案:FB、D、E、FACEB、D解析: H的质子数相同,中子数不同,是氢的两种同位素;B和D中的物质均为烷烃,在分子组成上相差n个CH2原子团(n1),它们互为同系物;红磷和白磷都是由磷元素组成的单质,它们是同素异形体;E中的两个结构实际相同,是同一种物质;F中两物质的分子式都为C6H14,但它们的结构不同,它们互为同分异构体。学以致用1.下列几组物质中,互为同位素的是,互为同素异形体的是,互为同系物的是,互为同分异构体的是,属于同种物质的是。O2和O335Cl和37ClCH3CH3和CH3CH2CH3C

11、H3(CH2)2CH3和(CH3)2CHCH3 答案: 解析:是氧元素的两种单质,互为同素异形体;是氯元素的两种不同原子,互为同位素;中乙烷与丙烷互为同系物;中属于同种物质;中分别为正丁烷与异丁烷,互为同分异构体。CH3CH2CH2CH2CH3与CH3CH(CH3)CH3C60与C70(1)互为同位素的是(填序号,下同)。(2)互为同素异形体的是。(3)互为同分异构体的是。(4)属于同一种物质的是。答案:(1)(2)(3)(4)三 甲烷的取代反应重难归纳1.反应条件。甲烷与卤素单质(卤素单质通常为气态)在光照(室温时冷暗处不发生、日光直射时会发生爆炸)条件下发生取代反应。如甲烷与氯水、溴水不反

12、应,但可以与氯气、溴蒸气发生取代反应。2.反应产物。甲烷与Cl2反应不论n(CH4)n(Cl2)是11还是14,产物是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与HCl形成的混合物,很难出现有机产物全部是某一种产物的现象,生成物中HCl的物质的量最大。3.物质的量的关系。甲烷与Cl2发生取代反应,每1 mol H原子被取代,消耗1 mol Cl2分子,同时生成1 mol HCl分子,因此参加反应Cl2的物质的量与生成HCl物质的量相等。(1)取代反应是有机反应的基本类型之一。甲烷与氯气在光照条件下的反应属于取代反应,CH4与Br2(g)能否发生类似的反应生成CH3Br,如何用化学

13、方程式表示?(2)CH4与Cl2发生取代反应的产物中物质的量最多的是什么?它与Cl2在物质的量上有什么关系?提示:因为在CH4与Cl2的取代反应中,每一步都有HCl生成,故产物中物质的量最多的是HCl。根据化学方程式可知,每生成1 mol HCl则消耗1 mol Cl2,故反应生成的HCl与反应消耗的Cl2的物质的量相等。(3)CH4与Cl2反应共有几种产物?根据取代反应的原理,思考能否用CH4和Cl2按11的体积比混合来制取纯净的CH3Cl?提示:CH4与Cl2的反应是连锁反应,不可能只发生第一步取代反应,生成物为混合物,即CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机化合物与氯化氢

14、形成的混合物,CH3Cl的产率低。因此不能用CH4和Cl2按11的体积比混合来制取纯净的CH3Cl。典例剖析(双选)下列有关甲烷的取代反应叙述正确的是()。A.甲烷与氯气的物质的量之比为11,混合发生取代反应只生成CH3ClB.甲烷与氯气的取代反应,生成的产物中HCl最多C.甲烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物D.1 mol甲烷转化成CCl4最多消耗2 mol氯气答案:BC解析:甲烷与氯气一旦发生取代反应就不会停止在某一步,四种有机物都会产生,故得不到纯净的CH3Cl,A错误,C正确;甲烷与氯气的反应中每取代1 mol氢原子,消耗1 mol氯气,生成1 mol HCl,故产物中HCl最多,B

15、正确;1 mol甲烷转化成CCl4最多消耗4 mol氯气,D错误。学以致用在标准状况下,22.4 L CH4与Cl2在光照下发生取代反应,待反应完全后,测得四种有机取代物的物质的量相等,则消耗的Cl2为()。A.0.5 molB.2 molC.2.5 molD.4 mol答案:C解析:方法一守恒法1 mol CH4与Cl2发生取代反应,生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4各0.25 mol,这四种取代物中n(Cl)=0.25 mol (1+2+3+4)=2.5 mol,根据取代反应特点,n(HCl)=2.5 mol,故生成物中所含氯原子共2.5 mol+2.5 mol=5 mol

16、,参加反应的Cl2为2.5 mol。方法二根据化学方程式进行计算设四种有机取代物的物质的量均为1 mol,写出取代反应总的化学方程式:4CH4+10Cl2 CH3Cl+CH2Cl2+CHCl3+ CCl4+10HCl,由此可知,4 mol CH4正好与10 mol Cl2反应,当1 mol CH4反应时,消耗Cl2 2.5 mol。1.下列有关有机化合物的说法中正确的是()。A.凡是含碳元素的化合物都属于有机化合物B.易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂中的物质一定是有机化合物C.所有的有机化合物都很容易燃烧D.有机化合物的化学反应一般比较复杂,速度缓慢,并且还常伴有副反应发生答案:D解析:有机化合

17、物中含碳元素,但含碳元素的化合物不一定是有机化合物,如CO2、CaCO3等,故A项错误;绝大多数有机化合物易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂,但易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质也不一定是有机化合物,如卤素单质就易溶于这些有机溶剂,故B项错误;绝大多数有机化合物易燃烧,但有机化合物也有不燃烧的物质,如CCl4不仅不能燃烧反而可作灭火剂,故C项错误;D项正确。2.下列有关有机化合物的说法中,正确的是()。A.有机化合物都是从有机体中分离出来的物质B.有机化合物都是共价化合物C.有机化合物不一定都难溶于水D.有机化合物不具备无机物的性质答案:C解析:很多有机化合物可以合成出来,A项不正确;有机化合物

18、分子中各原子大都以共价键结合,为共价化合物,但也有形成离子键的离子化合物,如CH3COONa、CH3COONH4等,B项不正确;有机化合物大多数不溶于水,但也有易溶于水的,如乙醇、乙酸、葡萄糖等,C项正确;有机化合物与无机物性质差别较大,但有些有机化合物也具有某些无机物的性质,如乙酸(CH3COOH)具有酸性等,D项不正确。3.下列有机化合物中,属于同分异构体的正确组合是()。CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3A.和B.和C.和D.和答案:B解析:和、和、和的分子式相同而结构不同,分别互为同分异构体;和为同一种物质。4.下列性质不属于烷烃的是()。A.燃烧产物只有CO2和H2OB.与卤素单质发生取代反应C.都溶于水D.通常不与强酸、强碱、强氧化剂反应答案:C解析:烷烃是包含甲烷在内的一系列结构和性质与甲烷相似的烃,如乙烷、丙烷、丁烷等,故其性质也同甲