专题十三有机化学基础第二课时芳香烃

1、2014届三厂中学高三化学 一轮复习讲义 有机化学 编制：陈达 审核：朱健 2013-11-19 总编号：42PAGE PAGE 8专题十三 有机化学基础第二课时 芳香烃【课堂目标】1.以芳香烃的代表物为例，比较与其他烃类在组成、结构、性质上的差异。2.举例说明芳香烃在有机合成和有机化工中的重要作用。【基础梳理】活动一：苯的结构与性质1.苯的结构和芳香烃苯分子碳原子杂化为 ；苯分子具有 空间结构。辨析：下列说法是否正确()78g苯中含碳碳双键为3mol2.区分苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物。【例题1】下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是A. B. C. D.三者关系可表示为(画圆圈)：3

2、.苯的性质(1)物理性质苯有毒， 溶于水，密度比水 ，熔点仅为5.5。(2)苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质，即： 取代， 加成， 氧化。取代反应：苯与溴发生反应： ；苯与浓硝酸发生反应： ；苯与H2发生加成反应： 。氧化反应：a.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。b.苯在空气中燃烧，产生明亮火焰并 。活动二：苯的同系物由于苯环受烃基的影响，使苯的同系物与苯有所不同。(1)氧化反应：燃烧。苯的同系物分子中的烃基一般可以被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。以甲苯为例： 。(2)取代反应：甲苯与浓HNO3、浓H2SO4的混合物反应： 。辨析：下列说法是否正确()乙烯和乙烷都能发生加聚反应

3、()乙烯和苯都能与溴水反应()乙烯和甲烷可用酸性KMnO4溶液鉴别()苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色()苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应【例题2】含苯环的化合物的同分异构体的书写：(1)写出苯的一氯代物、二氯代物的结构简式。(2)分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有几种？试写出其结构简式。(3)乙苯的核磁共振氢谱共有几个峰？一氯代物有几种？试写出其结构简式。活动三：芳香烃的来源及其应用1.芳香烃来源于煤的提炼和石油化学工业中的催化重整。2.一些简单的芳香烃如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、农药等。3.烃的来源及应用(填写下表空白处)来源条件产品石油常压分馏石油气、

4、汽油、煤油、柴油等减压分馏润滑油、石蜡等催化裂化、裂解轻质油、气态烯烃催化重整天然气煤煤焦油的分馏直接或间接液化燃料油、多种化工原料【课堂训练】1.下列关于煤、石油和天然气说法中正确的是A.煤的干馏和石油的分馏均属化学变化B.煤经气化和液化两个物理变化过程，可变为清洁能源C.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物D.煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠2.下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是A.己烯、苯、四氯化碳B.苯、己炔、己烯C.己烷、苯、环己烷 D.甲苯、己烷、己烯3.在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为32的化合物是A. B.C. D.【问题反馈与反思】专题

5、十三 有机化学基础第二课时 芳香烃参考答案、评分标准及备课资料1.苯的结构性质苯的特殊结构 苯的特殊性质饱和烃 不饱和烃 = 1 * GB3 取代反应 = 2 * GB3 加成反应与2 溴代反应 与l2硝化反应 磺化反应氧化反应：C6H6eq f(15,2)O2eq o(,sup17(点燃)6CO23H2O，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。2.苯的同系物的性质由于苯环受烃基的影响，使苯与苯的同系物有所不同。【基础梳理】活动三来源条件产品石油常压分馏石油气、汽油、煤油、柴油等减压分馏润滑油、石蜡等催化裂化、裂解轻质油、气态烯烃催化重整汽油天然气炭黑等煤煤焦油的分馏苯及其同系物、酚直接或间接液化燃

6、料油、多种化工原料【课堂训练】3.解析A中有2种氢，个数比为31；B中据镜面对称分析知有3种氢，个数比为311；C中据对称分析知有3种氢，个数比为134；D中据对称分析知有2种氢，个数比为32。【备用试题】1.下列化合物中既易发生取代反应，也可发生加成反应，还能使KMnO4酸性溶液褪色的是A.乙烷 B.乙醇 C.丙烯 D.苯2.化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1223，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于A的下列说法中，正确的是A.A分子属于酯类化合物，在一定条件下不

7、能发生水解反应B.A在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应C.符合题中A分子结构特征的有机物只有1种D.与A属于同类化合物的同分异构体只有2种解析因化合物A中有4类氢原子，个数分别为1、2、2、3，又因为A是一取代苯，苯环上有三类氢原子，个数分别为1、2、2，所以剩余侧链上的3个氢等效，为CH3，结合红外光谱知，A中含有酯基，可以水解，A为。与A发生加成反应的H2为3 mol，与A同类的同分异构体应为5种。3.如图所示是一个有机物的核磁共振氢谱图，请你观察图谱，分析其可能是下列物质中的A.CH3CH2CH2CH3 B.(CH3)2CHCH3 C.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2C

8、OOH解析由核磁共振氢谱的定义可知，在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种化学环境不同的氢原子，由图可知有4种不同化学环境的氢原子。分析选项可得A项有2种不同化学环境的氢原子，B项有2种不同化学环境的氢原子，C项有4种不同化学环境的氢原子，D项有3种不同化学环境的氢原子。4.用A、B、C三种装置都可制取溴苯，请仔细分析三套装置，并完成下列问题：(1)写出三个装置中都发生的两个反应的化学方程式： ， 。写出B的试管中还发生的反应的化学方程式： 。(2)装置A、C中长导管的作用是 。(3)B、C装置已连接好，并进行了气密性检验，也装入了合适的药品，接下来要使反应开始，对B应进行的操作是 ，对C应进行的操作是 。(4)A中存在