3高一有机化学复习讲义

1、第 PAGE 8 页 共 NUMPAGES 8 页高一有机化学复习讲义 一、物理性质小结：1、典型代表物的物理性质：甲烷：无色无味气体，密度比空气小，极难溶于水； 乙烯：无色稍有气味气体，密度比空气略小，难溶于水； 苯：无色特殊气味液体，密度比水小，不溶于水，有毒； 溴乙烷：无色油状液体，密度比水大，不溶于水； 乙醇：无色醇香味液体，密度比水小，易挥发，与水任意比例互溶； 苯酚：无色晶体，特殊的气味，低温是水溶性低，65上与水混溶； 乙醛：无色，刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，与水、乙醇互溶； 甲醛：无色刺激性气味饿气体，易溶于水； 乙酸：无色强烈刺激性气味的液体，易溶于水合乙醇，温度低

2、时凝结成类似冰的晶体； 乙酸乙酯：无色芳香气味的液体，密度小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。 2、密度比水小的液体：液态烃（苯、甲苯、己烷）、乙酸乙酯、乙醇等； 密度比水大的液体：溴代烃、碘代烃、多氟代烃（溴乙烷、溴苯、CCl4）、硝基苯等；3、易溶于水的有机物：低级的醇、醛、酸（1到3个碳）； 难溶于水的有机物：酯、醚、烃、卤代烃、碳原子数多的物质、高分子等4、常温下常见的呈气态的有机物：1到4个碳的烃、甲醛、CH3Cl等；5、颜色：无色气体：甲烷、乙烯、甲醛； 掺杂NO2的硝基苯：黄色； 掺杂溴单质的溴苯：褐色；苯酚在空气中露置：粉红色； 苯酚与浓溴水生成的三溴苯酚：白色沉淀；苯酚遇三氯化

3、铁溶液：紫色；乙醛与新制氢氧化铜悬浊液共热至沸生成的氧化亚铜：红色沉淀；碘单质遇淀粉：特殊蓝色 含苯环的蛋白质遇浓硝酸：黄色6、俗称：甲烷（天然气、沼气、坑气、瓦斯）；乙醇（酒精）；苯酚（石炭酸）；甲醛（蚁醛）；甲酸（蚁酸）二、典型代表物的化学性质：1、甲烷：氧化反应燃烧： 取代反应： 隔绝空气分解： 2、乙烯：氧化反应：燃烧： 使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烯被氧化成 加成反应：与氢气： 与溴水： 与氯化氢： 与水： 加聚反应： 3、苯：氧化反应燃烧： 取代反应：与液溴： 与浓硝酸： 加成反应：与氢气： 4、乙醇：置换反应：与金属钠反应： 氧化反应：燃烧： 催化氧化： 使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙

4、醇最终被氧化成乙酸； 使酸性重铬酸钾溶液变色。取代反应：与醋酸酯化： 两分子成乙醚： 与氢溴酸取代： 消去反应： 5、苯酚：氧化反应：燃烧： 在空气中露置变成粉红色； 使酸性高锰酸钾褪色、酸性重铬酸钾变色；取代反应：与稍过量浓溴水： 加成反应：与氢气： 显色反应：与三氯化铁溶液显紫色；酸性：与金属钠置换： 与氢氧化钠中和： 苯酚乳浊液与碳酸钠溶液混合变澄清： 证明苯酚有弱酸性：苯酚钠溶液中通CO2变浑浊： 6、乙醛：氧化反应：燃烧： 与氧气催化氧化成乙酸： 银镜反应： 被新制氢氧化铜悬浊液氧化： 还原反应：与氢气加成得乙醇： 7、甲醛：氧化反应：与足量银氨溶液： 与足量新制氢氧化铜悬浊液： 还

5、原反应：与氢气： 8、乙酸：酸性：与金属钠： 与氢氧化钠： 与碳酸钠： 与碳酸氢钠： 酯化（取代反应）：与乙醇： 9、乙酸乙酯：水解（取代反应）： 酸性下水解： 氢氧化钠条件下水解： 三、有机基本反应类型：1、取代反应：甲烷和氯气光照下取代；苯的溴代、硝化；苯酚与浓溴水；乙醇的酯化、成醚、乙醇和氢溴酸；酯化、酯的水解；2、加成反应：乙烯与氢气、溴水等的加成； 苯、苯酚、乙醛、甲醛、丙酮等与氢气的加成；3、消去反应：醇的消去：条件是浓硫酸、加热。（乙醇消去是浓硫酸，170）4、氧化反应：燃烧；乙醇催化氧化成乙醛；乙醛被银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液氧化；乙烯、乙醇、苯酚、乙醛被酸性高锰酸钾溶液氧化

6、；5、还原反应：与氢气的加成6、聚合反应：乙烯等含有碳碳双键的物质的加聚；7、其他名称：置换：乙醇、乙酸、苯酚与钠反应生成氢气复分解：苯酚、乙酸与碱的中和；水解：酯水解、糖类油脂蛋白质的水解显色：含酚羟基的物质遇三氯化铁溶液呈现紫色四、官能团的化学性质：1、碳碳双键：加成、氧化、加聚；3、醇羟基：置换、氧化、取代、消去（邻位碳上有氢才可以消去）4、酚羟基：置换、中和、氧化、显色。（酚发生取代是酚羟基邻对位的氢原被取代）5、醛基：氧化、还原（加成）6、羰基：还原（加成）7、羧基：与碱中和、与碳酸盐复分解、酯化8、酯基：水解（取代）五、三种羟基的比较。（能反应打钩）三种羟基代表物金属NaNaOHN

7、a2CO3NaHCO3Cu(OH)2醇羟基乙醇酚羟基苯酚羧基乙酸六、溴水、高锰酸钾的褪色；氢气、溴水、氢氧化钠的用量；1、能使溴水因化学反应而褪色的有机物有：含有碳碳双键的物质可以与溴水加成；苯酚与浓溴水取代生成白色沉淀；2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有：含有碳碳双键的物质可以被其氧化；酚、醇、醛可以被氧化。3、消耗氢气的量：1molC=C、醛基、羰基均与1molH2加成； 1mol苯与3molH2加成；酯基、羧基中的C=O不加成。4、消耗溴水中溴单质的量：1molC=C与1molBr2加成； 酚羟基邻对位氢与溴水取代，有一个位置就消耗1molBr2；5、氢氧化钠的用量：羧基、酚羟基直接

8、中和；酯基水解生成的羧基与NaOH中和，若生成的是酚羟基也要中和；七、除杂、鉴别、洗涤除杂，括号中为杂质。乙烷（乙烯）： 溴苯（溴单质）： 溴乙烷（乙醇）： 苯（苯酚）： 乙醇（水）： 乙醇（苯酚）： 乙酸乙酯（乙醇、乙酸）： 鉴别。甲烷和乙烯： 苯、四氯化碳、乙醇： 己烯、苯、四氯化碳、乙醇： 乙酸、乙醇、苯： 苯、乙醇、溴乙烷： 苯酚、乙醇、氢氧化钠、硝酸银、硫氰化钾五种无色溶液： 洗涤。苯酚沾在皮肤上： 苯酚沾在试管内壁上： 做完银镜反应的试管： 八、营养物质小结：1、组成元素：油脂：C、H、O； 糖类：C、H、O； 蛋白质：C、H、O、N，可能还有S、P 等2、分子式：葡萄糖和果糖：C

9、6H12O6，互为同分异构体；蔗糖和麦芽糖：C12H22O11 ，互为同分异构体； 淀粉和纤维素:(C6H10O5)n ，不是同分异构体3、结构特征：油脂：属于酯类，含有酯基；糖类：多羟基的醛或酮或脱水缩合物；葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO蛋白质：含有肽键4、特征反应：葡萄糖：与银氨溶液水浴共热有光亮银镜；与新制氢氧化铜悬浊液共热至沸有红色沉淀淀粉：遇碘单质I2变蓝； 蛋白质：遇浓硝酸变黄；灼烧有烧焦羽毛味5、水解：葡萄糖果糖等单糖不水解；蔗糖在稀硫酸或酶的条件下水解成葡萄糖和果糖；麦芽糖在稀硫酸或酶的条件下水解成葡萄糖；淀粉在稀硫酸条件下水解成葡萄糖；纤维素在浓硫酸条件下水解为葡萄糖；油脂在酸性条件下水解成高级脂肪酸和甘油；在碱性条件下水解成高级脂肪酸盐和甘油；蛋白质在酸、碱、酶作用下水解成氨基酸；6、高分子：淀粉、纤维素、蛋白质、核酸、聚乙烯棉花、麻、人造丝、人造棉的主要成分是纤维素；蚕丝、真丝、酶、羊毛的主要成分是蛋白质7、营养物质之最以及有关判断：最甜的糖果糖； 热值最高的油脂；蛋白质的基石氨基酸； 最简单的氨基酸甘氨酸（氨基乙酸）：H2NCH2COOH糖不一定符合Cm(H2O)n的通式，符合此通式的也不一定是糖；糖不一定是甜的（多糖不甜）；甜