2020年秋季期 生化理论授课-4 糖类化学ppt课件

1、玉林师范学院玉林师范学院 生命科学与技术学院生命科学与技术学院 生物化学课程教学课件生物化学课程教学课件玉林师范学院玉林师范学院 生命科学与技术学院生命科学与技术学院 生物化学课程教学课件生物化学课程教学课件1掌握糖的根本慨念和单糖构造方式；2熟习常见单糖、二糖和多糖构造与性质；3了解糖含义、类别及其生物学意义 教学目的教学目的 教学重点教学重点 单糖的构造和主要存在方式；单糖的构造和主要存在方式； 常见多糖的构造和主常见多糖的构造和主要性质。要性质。 教学难点教学难点 单糖构造的转化。单糖构造的转化。前言前言 糖的分布糖的分布 糖的定义糖的定义 糖的生物学意糖的生物学意义义 糖的分类糖的分类

2、4.1 4.1 单糖单糖 4.1.1 4.1.1 单糖的构单糖的构型型 4.1.2 4.1.2 单糖的单糖的构造构造 4.1.3 4.1.3 单糖的单糖的构象构象思索与练习思索与练习 教学纲要教学纲要 前前 言言糖的定义糖的定义主要元素主要元素: C : C 、H H 、O O ，其它元素，其它元素 :N :N、 S S，其中，其中: H:O=2:1: H:O=2:1符合此式的并不一定是糖：如甲醛符合此式的并不一定是糖：如甲醛CH2OCH2O， 乳酸乳酸C3H6O3C3H6O3通式通式: Cn(H2O)m : Cn(H2O)m 如：葡萄糖如：葡萄糖-C6H12O6 -C6H12O6 故称碳水化

3、故称碳水化合物合物但有的糖不符合此式：但有的糖不符合此式： 如：脱氧核糖如：脱氧核糖-C5H12O4C5H12O4糖的分布糖的分布分布广泛，含量极高分布广泛，含量极高 糖是多羟基醛糖是多羟基醛/ /多羟基酮及其缩合物和某多羟基酮及其缩合物和某些衍生物的总称。些衍生物的总称。这是根据什么定义的？二羟丙酮二羟丙酮:C3H6O3甘油醛甘油醛:C3H6O3葡萄糖葡萄糖:C6H12O6:C6H12O6OC-HCHOHCH2OHCH2OHC=OCH2OH O C-H CHOHHOC-H CHOH CHOH CH2OH最常见的单糖最常见的单糖最简单的糖最简单的糖他们都是同分异构体他们都是同分异构体 CH2O

4、H C OHOC-H CHOH CHOH CH2OH果糖果糖:C6H12O6:C6H12O6他们都是同分异构体他们都是同分异构体 CH2OH C OHOC-H CHOH CHOH CH2OH 是生物体组织和细胞的重要组成成分；是生物体组织和细胞的重要组成成分； 是生物体的重要能源物质和碳源物质；是生物体的重要能源物质和碳源物质； 有的糖还具有特殊的生理功能。如核糖是核有的糖还具有特殊的生理功能。如核糖是核酸的组成成分与遗传有关；糖与蛋白质构成酸的组成成分与遗传有关；糖与蛋白质构成的糖蛋白在免疫、细胞识别、细胞间的联络的糖蛋白在免疫、细胞识别、细胞间的联络等多种生理功能中起着重要作用。等多种生理

5、功能中起着重要作用。糖分布最广，资源最丰富。其重要的生理功能有：糖的生物学功能糖的生物学功能前前 言言单糖单糖寡糖寡糖多糖多糖丙糖丙糖-C3丁糖丁糖-C4戊糖戊糖-C5己糖己糖-C6庚糖庚糖-C7二糖二糖 如如:蔗糖蔗糖三糖三糖四糖等四糖等均一多糖均一多糖- 同多糖同多糖 如如:淀粉淀粉,纤维素纤维素不均一多糖不均一多糖杂多糖杂多糖 如如:肝素肝素不能水解更小单位的糖不能水解更小单位的糖由由2-10单糖分子缩合而成的糖单糖分子缩合而成的糖-也称为低聚糖也称为低聚糖由多个单糖分子缩合而成的糖由多个单糖分子缩合而成的糖-也称为高聚糖也称为高聚糖糖的分类糖的分类前前 言言 构型构型 指一个分子由于其

6、中各原子特有的固定的空间陈指一个分子由于其中各原子特有的固定的空间陈列列,而使该分子所具有的特定的立体化学方式。而使该分子所具有的特定的立体化学方式。4.1 4.1 单糖单糖4.1.1 4.1.1 单糖的构型单糖的构型如甘油醛的构型如甘油醛的构型CHOCHOHCH2OHCHOCOHHHOH2C CHOHO C H CH2OH CHO H C OH CH2OH一对对映体一对对映体(立体式立体式)(平面投影式平面投影式)L-型型D-型型如如: CHOH-C-OHH-C-OH CH2OH CHOH-C-OHH-C-OHH-C-OH CH2OH CHO H-C-OHHO-C-H H-C-OH H-C-

7、OH CH2OHD-型甘油醛型甘油醛 CHO H C OH CH2OHD-型赤鲜糖型赤鲜糖D-核糖核糖D-葡萄糖葡萄糖一个不对称一个不对称 碳原子碳原子二个不对称二个不对称 碳原子碳原子三个不对称三个不对称 碳原子碳原子四个不对称四个不对称 碳原子碳原子不对称碳原子不对称碳原子: : 一个碳原子上衔接的四个原子或基团均不一一个碳原子上衔接的四个原子或基团均不一样，此碳原子称为不对称碳原子或手性碳原子样，此碳原子称为不对称碳原子或手性碳原子4.1 4.1 单糖单糖4.1.1 4.1.1 单糖的构型单糖的构型光的方向改动的角度称旋光度，以光的方向改动的角度称旋光度，以“表示表示平行光平行光光的方向

8、改动光的方向改动散射光散射光棱镜棱镜向右旋转向右旋转-顺时针旋转叫右旋，以顺时针旋转叫右旋，以“+表示表示向左旋转向左旋转-反时针旋转叫左旋，以反时针旋转叫左旋，以“-表示表示tD =C*L*100旋光性旋光性: :使平行光的方向发生改动的景象称为旋光性。使平行光的方向发生改动的景象称为旋光性。4.1 4.1 单糖单糖4.1.1 4.1.1 单糖的构型单糖的构型 CHO HCOHHOCH HCOH HCOH CH2OH C HCOHHOCH O HC HCOH CH2OHHOH C HCOHHOCH O HC HCOH CH2OHHOH1.4缩合缩合1.5缩合缩合 C HCOHHOCH O H

9、COH HC CH2OHHOH C HCOHHOCH O HCOH HC CH2OHHOH-型型-型型六元环六元环五元环五元环半缩醛羟基半缩醛羟基4.1.2 4.1.2 单糖的构造单糖的构造半缩醛、半缩醛羟基、呋喃糖、吡喃糖、异头碳、异头物4.1 4.1 单糖单糖OO吡喃型吡喃型呋喃型呋喃型呋喃呋喃吡喃吡喃OOHHOHOHOHCH2OHOOHHOHOHOHCH2OH-型型-D-吡喃型葡萄糖吡喃型葡萄糖-型型-D吡喃型吡喃型-葡萄糖葡萄糖OOHOHOHCH2OHCHOHHOOHOHOHCH2OHCHOHH-型型-D-呋喃型葡萄糖呋喃型葡萄糖-型型-D呋喃型呋喃型-葡萄糖葡萄糖4.1.2 4.1.

10、2 单糖的构造单糖的构造4.1 4.1 单糖单糖OCH2OHOHOHOHOHOCH2OHHOHOOHOHOCH2OHHOHOOHOH4.1.2 4.1.2 单糖的构造单糖的构造4.1 4.1 单糖单糖CHOCHOHCH2OHCH2OHC=OCH2OHCHOCHOHCHOHCHOHCH2OHCHOCH2CHOHCHOHCH2OH CHOHOCHHOCH HCOH HCOH CH2OH CHO HCOHHOCH HCOH HCOH CH2OH CH2OH C=OHOCH HCOH HCOH CH2OH CHO HCOHHOCHHOCH HCOH CH2OHD-甘露糖甘露糖D-葡萄糖葡萄糖D-果糖果

11、糖D-半乳糖半乳糖D-甘油醛甘油醛二羟丙酮二羟丙酮D-核糖核糖D-脱氧核糖脱氧核糖4.2 4.2 重要单糖及其衍生物重要单糖及其衍生物常见单糖的链式构造常见单糖的链式构造D-脱氧核糖脱氧核糖 脱氧核酸脱氧核酸-DNA的组成成分的组成成分,体内单糖体内单糖D-甘油醛甘油醛 体内代谢重要中间物体内代谢重要中间物,体内单糖体内单糖二羟丙酮二羟丙酮 体内代谢重要中间物体内代谢重要中间物,体内单糖体内单糖D-核糖核糖 核酸核酸-RNA的组成成分的组成成分,体内单糖体内单糖D-甘露糖甘露糖 高聚糖方式存在于核桃壳等，动物多糖中高聚糖方式存在于核桃壳等，动物多糖中D-半乳糖半乳糖 乳糖，棉子糖成分，动物奶，

12、植物种子果胶乳糖，棉子糖成分，动物奶，植物种子果胶D-葡萄糖葡萄糖 分布最多，动物血液，水果分布最多，动物血液，水果D-果糖果糖 最甜，水果，蜂蜜中最甜，水果，蜂蜜中L-山梨糖山梨糖 水果，蔬菜，奶中水果，蔬菜，奶中分分 布布名名 称称4.2 4.2 重要单糖及其衍生物重要单糖及其衍生物常见单糖的分布常见单糖的分布 常见的单糖衍生物常见的单糖衍生物糖醇、糖醛酸、氨基糖、糖糖醇、糖醛酸、氨基糖、糖苷苷CH2OHCHOHCHOHCHOHCH2OH核糖醇核糖醇OOHHOHOHOHCOOH葡糖醛酸葡糖醛酸半乳糖胺半乳糖胺OOHHNH2OHCH2OHOHOOHOHOHOHCH2OHOOHOHOHOHCH

13、2CHC NCHC NCHC N龙胆二糖基龙胆二糖基 糖配基糖配基苦杏仁苷苦杏仁苷4.2 4.2 重要单糖及其衍生物重要单糖及其衍生物是少数单糖是少数单糖210个个 缩合的聚合物。缩合的聚合物。自然界中最常见的寡糖是双糖。如麦芽糖、蔗糖、乳糖、纤维二糖自然界中最常见的寡糖是双糖。如麦芽糖、蔗糖、乳糖、纤维二糖4.3 4.3 寡糖寡糖麦芽糖麦芽糖OHOHOHOHCH2OHOOHHOHOHCH2OHO -1,4糖苷键糖苷键 -D-葡萄糖葡萄糖OHOHOHOHCH2OHOOHHOHOHCH2OHOOHOHOHOHCH2OHOOHHOHOHCH2OHO -1,4糖苷键糖苷键 -1,4糖苷键糖苷键OHO

14、HOHOHCH2OHOOHHOHOHCH2OHO -D-葡萄糖葡萄糖 -D-葡萄糖葡萄糖OHOHOHOHCH2OHOOHHOHOHCH2OHOOHOHOHOHCH2OHOOHHOHOHCH2OHO异麦芽糖异麦芽糖OOHOHOHOHCH2OHOOHHOHOHOHCH2 -1,6糖苷键糖苷键OOHOHOHCH2OHOOHOHCH2OHOHO -1,4糖苷键糖苷键 -D-葡萄糖葡萄糖纤维二糖纤维二糖OOHOHCH2OHOOHHOHOHCH2OHHOO , -1,4糖苷键糖苷键 -D-半乳糖半乳糖乳糖乳糖 -D-葡萄糖葡萄糖 -D-葡萄糖葡萄糖OHOHOHOHCH2OHOCH2OHCH2OHHOHOH

15、O -D-葡萄糖葡萄糖 , -1,2糖苷键糖苷键蔗糖蔗糖 -D-果糖果糖OHOHOHOHCH2OHOOHOHCH2OHOHO , -1,1糖苷键糖苷键 -D-葡萄糖葡萄糖 -D-葡萄糖葡萄糖海藻二糖海藻二糖几种重要二糖的比较几种重要二糖的比较 名名 称称 来源存在来源存在 衔接键衔接键 构造构造式式 重要性质重要性质 麦芽糖麦芽糖 谷物发芽的种谷物发芽的种 -1，4 略略 有复原性有复原性 子、淀粉水解子、淀粉水解乳乳 糖糖 动物和人的乳汁动物和人的乳汁 -1，4 略略 有复原性有复原性 纤维二糖纤维二糖 纤维素水解产物纤维素水解产物 -1，4 略略 有复原性有复原性蔗蔗 糖糖 甘蔗和甜菜等甘

16、蔗和甜菜等 ,-1，2 略略 无复原性无复原性三糖三糖棉籽糖棉籽糖OHOHOHOHCH2OCH2OHCH2OHHOHOHOOHOHOHHCH2OHHOO蜜二糖蜜二糖蔗糖蔗糖 -D-葡萄糖葡萄糖 -D-果糖果糖 -D-半乳糖半乳糖 游离存在于自然界中的重要三糖游离存在于自然界中的重要三糖,它存在于棉籽它存在于棉籽,桉树及甜菜中，具旋光性，没有复原性。桉树及甜菜中，具旋光性，没有复原性。多糖的定义多糖的定义:多糖是由多个单糖基以糖苷键相连而构成的高聚物。多糖是由多个单糖基以糖苷键相连而构成的高聚物。多糖的类别多糖的类别:同聚多糖均一多糖和杂聚多糖不均一多糖。同聚多糖均一多糖和杂聚多糖不均一多糖。多

17、糖的性质多糖的性质:多糖没有复原性和变旋景象多糖没有复原性和变旋景象,无甜味无甜味,大多不溶于水。大多不溶于水。多糖的功能多糖的功能: 1.贮藏和构造支持物质。贮藏和构造支持物质。 2.抗原性荚膜多糖抗原性荚膜多糖 3.抗凝血作用肝素抗凝血作用肝素 4.为细胞间粘合剂透明质酸。为细胞间粘合剂透明质酸。 5.携带生物信息糖链。携带生物信息糖链。4.4 4.4 多糖多糖多糖组成的要素多糖组成的要素:单糖的组成单糖的组成单糖的陈列顺序单糖的陈列顺序糖苷键的类型糖苷键的类型4.5.1 4.5.1 淀粉淀粉OHOHOHCH2OHOHOHOHCH2OHOOOn200-980葡葡萄糖残基萄糖残基 -1,4糖

18、苷键糖苷键直链淀粉直链淀粉4.5 4.5 多糖的代表物多糖的代表物6 6个糖基螺旋一圈个糖基螺旋一圈直链淀粉在水中构成的螺旋与碘的作用直链淀粉在水中构成的螺旋与碘的作用支链淀粉支链淀粉600-6000,支链支链24-30,支点间支点间11-12OHOHOHCH2OHOHOHOHCH2OHOOOOOHOHOHOHCH2OHOHOHOHOHCH2O -1,6糖苷键糖苷键 -1,4糖苷键糖苷键4.5 4.5 多糖的代表物多糖的代表物4.5.1 4.5.1 淀粉淀粉支链淀粉支链淀粉支链淀粉支链淀粉600-6000,支链支链24-30,支点间支点间11-12糖原糖原30000, 支链支链10-14, 3

19、-5个一分支个一分支4.5 4.5 多糖的代表物多糖的代表物4.5.2 4.5.2 糖原糖原4.5 4.5 多糖的代表物多糖的代表物4.5.3 4.5.3 纤维素纤维素OOHOHCH2OHOOHOHCH2OHOOOn -1,4糖苷键糖苷键8000-100004.5.4 4.5.4 壳多糖几丁质壳多糖几丁质 由由N-N-乙酰乙酰-D-D-氨基葡萄糖以氨基葡萄糖以-1,4-1,4糖苷键缩合成的同多糖。糖苷键缩合成的同多糖。比较巩固，为甲壳动物等的机构资料。比较巩固，为甲壳动物等的机构资料。 是是D-葡萄糖以葡萄糖以-1,6糖苷键缩合为主链骨架，以糖苷键缩合为主链骨架，以-1,3和和 -1,4糖苷键

20、构成支链，整个分子构成网状。其凝胶可用作糖苷键构成支链，整个分子构成网状。其凝胶可用作分子筛。分子筛。 含有氨基己糖或乙酰氨基糖，也称为粘多糖。肝素、透含有氨基己糖或乙酰氨基糖，也称为粘多糖。肝素、透明质酸和硫酸软骨素。明质酸和硫酸软骨素。4.5 4.5 多糖的代表物多糖的代表物4.5.4 4.5.4 葡聚糖葡聚糖4.5.5 4.5.5 糖胺聚糖糖胺聚糖其他其他分布分布分布分布称号称号主要单糖主要单糖琼胶琼胶 琼脂琼脂,海藻多糖海藻多糖 半乳糖半乳糖 海藻海藻(石花菜科石花菜科)菊糖菊糖 菊粉菊粉 果糖果糖 菊科植物菊科植物果胶果胶 D-半乳糖醛酸半乳糖醛酸 植物果实植物果实,根叶根叶甲壳素甲

21、壳素 几丁质几丁质,壳多糖壳多糖 N-乙酰葡萄糖胺乙酰葡萄糖胺 昆虫甲壳动物昆虫甲壳动物别名别名分布分布几种重要多糖的比较 直链淀粉直链淀粉 支链淀粉支链淀粉 糖原动物淀粉糖原动物淀粉 纤维素纤维素组成的糖基组成的糖基 G G G G糖基分子数糖基分子数 200980 6006000 30000 9000以上以上根本组成单位根本组成单位 麦芽糖麦芽糖 麦芽糖麦芽糖 麦芽糖麦芽糖 纤维二糖纤维二糖分分 子子 量量 3万万2千千16万万 10万万100万万 1065*106 5万万200万万连连 接接 键键 -1,4糖苷键糖苷键 -1,4和和-1,6糖苷键糖苷键 -1,4糖苷键糖苷键结结 构构 特

22、特 点点 无分支无分支 隔隔1112个个G有分支有分支 隔隔35个个G有分支有分支 无分支无分支 分支含分支含2430个个G 分支上含分支上含1014个个G存存 在在 种子块根块茎果实种子块根块茎果实 肝脏肌肉肾脏肝脏肌肉肾脏 植物细胞壁植物细胞壁性性 质质 无甜味无复原性和变旋景象无甜味无复原性和变旋景象,多不溶于水多不溶于水,有的构成胶体溶液有的构成胶体溶液与与 碘碘 呈呈 色色 蓝色蓝色 蓝紫色蓝紫色 红紫色红紫色 不呈色不呈色 是糖类的复原端和其他非糖组分以共价键结合的是糖类的复原端和其他非糖组分以共价键结合的 产物。产物。两种不同类型苷键：两种不同类型苷键： N-糖苷键肽链上的糖苷键肽链上的Asn的氨基与糖的氨基与糖基上的半缩醛羟基构成；基上的半缩醛羟基构成；O-糖苷键肽链上的糖苷键肽链上的Ser或或Thr的羟基与糖基上的半缩醛羟基构成的羟基与