考研专题辅导1命名

1、有机化学专题辅导有机化学专题辅导有机化合物的命名有机化合物的命名n俗名、衍生物命名、普通命名和俗名、衍生物命名、普通命名和系统命名法系统命名法一、俗名一、俗名根据最初的来源、制法、性质和采用人名等加以命根据最初的来源、制法、性质和采用人名等加以命名名氯仿、石炭酸、苦味酸、水杨酸、乳酸、苹果酸、氯仿、石炭酸、苦味酸、水杨酸、乳酸、苹果酸、酒石酸、安息香酸、烟酸、茴香醚、糠醛、肉桂酒石酸、安息香酸、烟酸、茴香醚、糠醛、肉桂醛、巴豆醛、糖精、甘氨酸、葡萄糖醛、巴豆醛、糖精、甘氨酸、葡萄糖、脲脲 二、衍生物命名二、衍生物命名 每类化合物以最简单的一个化合每类化合物以最简单的一个化合物为母体，而将物为母

2、体，而将其余部分作为取代基其余部分作为取代基来命名的。选择结构中来命名的。选择结构中级数最高级数最高或对称性最好或对称性最好的碳原子为母体碳原子。的碳原子为母体碳原子。 CCH3CH3CH2CH3CCH3CH3CH3(2) 二叔丁基甲烷二叔丁基甲烷 例：例： 不对称甲基乙基乙烯不对称甲基乙基乙烯三、普通命名三、普通命名 新戊烷、异戊二烯、仲丁基氯、叔丁醇、甲乙新戊烷、异戊二烯、仲丁基氯、叔丁醇、甲乙醚、异丁醛、正丁胺、异丁酸醚、异丁醛、正丁胺、异丁酸(1)(2)(3)HCCCH=CH2C6H5CC6H5=OC6H5CC6H5C6H5OH C=CH2CH3CH3CH2(3)四、系统命名法四、系统

3、命名法 中国化学会（中国化学会（CCS）根据）根据IUPAC命名法，并结命名法，并结合中国文字特点制订公布了合中国文字特点制订公布了有机化合物命名原则有机化合物命名原则 1980年年 ，称之为系统命名法，这也是我国教材中使，称之为系统命名法，这也是我国教材中使用的命名法。用的命名法。 选择主官能团选择主官能团 确定主链确定主链 排列取代基顺序排列取代基顺序 写出化合物全称。写出化合物全称。总的来说，要遵循总的来说，要遵循“两个最多，一个最小两个最多，一个最小”的原则。的原则。 1、常见取代基、常见取代基烷基：烷基：异丁基、仲丁基异丁基、仲丁基、叔丁基、新戊基、叔丁基、新戊基烯基：乙烯基、烯基：

4、乙烯基、丙烯基、烯丙基丙烯基、烯丙基(2-丙烯基丙烯基)炔基：乙炔基、炔基：乙炔基、炔丙基炔丙基环烃基：环丙基、环己基、环戊烯基、环烃基：环丙基、环己基、环戊烯基、芳基：苯基、对甲苯基、芳基：苯基、对甲苯基、苄基苄基烷氧基：烷氧基：(甲氧基甲氧基) 芳氧基：苯氧基芳氧基：苯氧基酰基（甲酰基、乙酰基）、酰氧基、羟甲基酰基（甲酰基、乙酰基）、酰氧基、羟甲基.n亚甲基、亚乙基、亚苄基、亚氨基、次甲基亚甲基、亚乙基、亚苄基、亚氨基、次甲基 CH2 、CHCH3 、C6H5CH= 、 =NH、 CH、CH2CH2（1,2-亚乙基）、亚乙基）、 CCH3（次乙基）（次乙基） 2. 多官能基化合物母体名称的

5、选择官能基多官能基化合物母体名称的选择官能基的的 优先顺序规则优先顺序规则 命名时，排在前面的官能团作为母体，后面命名时，排在前面的官能团作为母体，后面的作为取代基。的作为取代基。优先顺序优先顺序123456789101112131415基团基团COOHSO3HCOORCOXCONH2CNCHOCOROHSH NH2 CC C=C ROR, X, NO2, NO母体名称母体名称 羧酸羧酸 磺酸磺酸 酯酯 酰卤酰卤 酰氨酰氨 腈腈 醛醛 酮酮 醇、酚醇、酚 硫醇硫醇 胺胺 炔炔 烯烯 烷烷 仅做取代基仅做取代基取代基名称取代基名称 羧基羧基 磺基磺基 烷氧羰基烷氧羰基 卤甲酰基卤甲酰基 氨基甲酰

6、基氨基甲酰基 氰基氰基 甲酰基甲酰基 酰基、氧代酰基、氧代 羟基羟基 巯基巯基 氨基氨基 炔基炔基 烯基烯基 烷基烷基 烷氧基、卤素烷氧基、卤素 硝基、亚硝基硝基、亚硝基3.取代基排列的先后顺序次序规则取代基排列的先后顺序次序规则H, D, CH3, CH3CH2-，(CH3)2CH-, CH2=CH-, (CH3)3C-, CHC-, Ph-, -CN, -CH2OH, -CHO, -COR, -COOH, -NH2, -NO2, -OH, -OCH3, -SH, Cl, Br, I. ZE; RS.比较第一个原子序数或质量数，小的优先写出比较第一个原子序数或质量数，小的优先写出OHCHOO

7、CH3COOHNH2NO22-2-羟基羟基-4-4-甲氧基苯甲醛甲氧基苯甲醛 4- 4-氨基氨基-2-2-硝基苯甲酸硝基苯甲酸 CH3CHCH2CHCHCH3CHOOHCl2-2-甲基甲基-4-4-羟基羟基-5-5-氯己醛氯己醛 HOCN对羟基苄腈对羟基苄腈 ，对羟基苯甲腈对羟基苯甲腈4-4-羟基苄腈羟基苄腈 ， 4-4-羟基苯甲腈羟基苯甲腈CH2亚甲基环己烷亚甲基环己烷NCN二环己基碳二亚胺二环己基碳二亚胺SO3HOHNH24-4-氨基氨基-2-2-羟基羟基-1-1-萘磺酸萘磺酸 COCHCH2COOHCH33-(2-萘甲酰基萘甲酰基)丁酸丁酸(CH3CH2)2NC=OOCH(CH3)2二乙

8、氨基甲酸异丙酯二乙氨基甲酸异丙酯C=OOHOCH2CH3CCH2CH=OCHCH2CHOCBrCH3=NOHHCH3CH2CH3C=CHHCH3CH3HONHCH3C6H5HHCC=HHCH2CH3CH3CH3CH3BrCl2-羟基苯甲酸苯甲酯羟基苯甲酸苯甲酯3庚烯庚烯6酮醛酮醛 4. 分子中同时含双、叁键化合物分子中同时含双、叁键化合物 (1) 双、叁键处于不同位次双、叁键处于不同位次取双、叁键具有最小取双、叁键具有最小位次的编号。位次的编号。 (2) 双、叁键处于相同的编号双、叁键处于相同的编号，选择双键以最低编号。，选择双键以最低编号。CHCCHCH2CH3CH 3-甲基甲基-1-戊烯戊

9、烯-4-炔炔 (CH3)2CHCH2CHC=CHCHCHCH33-异丁基异丁基-4-己烯己烯-1-炔炔 5. 桥环与螺环化合物桥环与螺环化合物H3CCH3CH3桥环：桥环：编号编号总是从桥头碳开始，经最长桥总是从桥头碳开始，经最长桥 次长桥次长桥 最短桥。最短桥。 1,8,8-三甲基二环三甲基二环3.2.1-6-辛烯辛烯 12568CH3CH35,6-二甲基二环二甲基二环2.2.2-2-辛烯辛烯 最长桥与次长桥等长，最长桥与次长桥等长，从靠近官能团从靠近官能团的桥头碳开始编号。的桥头碳开始编号。12因此括号数字因此括号数字由大到小由大到小 最短桥上没有桥原子时应以最短桥上没有桥原子时应以“0”

10、计计 。 二环二环3.3.0辛烷辛烷 CH(CH3)2螺环：螺环：编号编号总是从与螺原子邻接的小环开始。总是从与螺原子邻接的小环开始。 21451-异丙基螺异丙基螺3.5 -5-壬烯壬烯 因此括号数字因此括号数字由小到大由小到大集合环烃：两个以上的环各以环上一个碳用单键或双键集合环烃：两个以上的环各以环上一个碳用单键或双键相连。相连。NN1,1-联苯联苯4,4-联吡啶联吡啶1,1-联环丙烷联环丙烷1,1-联亚环戊二烯联亚环戊二烯或或 五富瓦烯五富瓦烯6、立体异构体的命名、立体异构体的命名（1)顺反异构顺反异构 u 双键化合物双键化合物 顺顺/反法反法适用于对称性好的异构体。适用于对称性好的异构

11、体。HCHOHC6H5反反-3-苯基苯基-2-丁烯醛丁烯醛HHC6H5HCH3H反，顺反，顺-1-苯基苯基-1,3-戊二烯戊二烯NNC6H5C6H5反反-偶氮苯偶氮苯 Z / E 法法适用于所有顺反异构体。适用于所有顺反异构体。CC=CC=H HCH2HH(CH2)7COOHCH3(CH2)4(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸十八碳二烯酸 CH3CHClCH2CH2CH2ClCH2CH3C CCl(E)-4-氯甲基氯甲基-3-(1-氯乙基氯乙基)-1-氯氯-3-己烯己烯OHCNCH3CH3CH3:(E)-2,5-(E)-2,5-二甲基苯二甲基苯乙酮肟乙酮肟 (E,E)-丁二酮二肟丁二酮二

12、肟u单环化合物，单环化合物， 举例：举例：H3CCH3NNOHHOHCOOHHCOOHHCH3OHH对于多个取代基的情况，选对于多个取代基的情况，选择位次最低的取代基作参考，择位次最低的取代基作参考，在该位次前加上在该位次前加上r字字反反-2-氯氯-顺顺-3-溴溴-r-1-环己甲酸环己甲酸CO2HHHClBrHR / S 法法最小基团远离观察者，其它三个基团由大到最小基团远离观察者，其它三个基团由大到小顺时针为小顺时针为R；反之为；反之为 S 。介绍手握法。介绍手握法。透视式（楔型式，锯架式）、透视式（楔型式，锯架式）、Fischer投影式、投影式、Newman投影式投影式NCH3CH2C6H

13、5C6H5CH2CH=CH2+Cl (R)-氯化甲基烯丙基苄基苯基铵氯化甲基烯丙基苄基苯基铵 2） 对映异构体对映异构体 R/S, D/LC2H5HHClClCH3(2S,3S)-2,3-二氯戊烷二氯戊烷 如果给出的是如果给出的是Fischer投影式，其构型的判断：投影式，其构型的判断： 若最若最小基团位于竖线上，从平面上观察其余三个基团由大到小小基团位于竖线上，从平面上观察其余三个基团由大到小的顺序为顺时针，其构型仍为的顺序为顺时针，其构型仍为“R”；反之，其构型；反之，其构型“S”。 若最小基团位于横线上，从平面上观察其余三个基团若最小基团位于横线上，从平面上观察其余三个基团由大到小的顺序

14、为顺时针，其构型仍为由大到小的顺序为顺时针，其构型仍为“S”；反之，其构；反之，其构型型“R”。CH3BrOHCOOHCH3BrOHCOOHS - 型R - 型(1R,2R)-1-苯基苯基-1-甲氨基甲氨基-2-丙醇丙醇 CH3NHCH3OHC6H5HHCCHOHCH3=CHHCH3(2R,3Z)-3-戊烯戊烯-2-醇醇CH3HHClClCH3(2R,3S)-2,3-二氯丁烷二氯丁烷 COOHHClCOOHOHH(2S,3R)-2-羟基羟基3-氯丁二酸氯丁二酸DL命名常用于糖类和氨基酸命名常用于糖类和氨基酸CH2OHHHOCH2OHOHHCOOHHH2NCOOHNH2HD糖糖L糖糖L氨基酸氨基

15、酸D氨基酸氨基酸HOHHCH2OHCHOCOOHHOHCH2OHCHOHOOHHCH2OHOHH2NHH D- D-苏阿糖苏阿糖 D-D-赤藓糖赤藓糖 “赤式赤式”和和“苏式苏式” 用于表用于表征两个相邻手性碳的构型。征两个相邻手性碳的构型。如：反式和顺式丁二烯和溴如：反式和顺式丁二烯和溴加成分别生成赤式和苏式产加成分别生成赤式和苏式产物。物。（3） 环状化合物对映异构环状化合物对映异构 多取代的环状化合物的顺反异构和对映异构常常多取代的环状化合物的顺反异构和对映异构常常同时存在，在命名时应特别谨慎。当有对映异构时用同时存在，在命名时应特别谨慎。当有对映异构时用顺反命名是不够的，此时须用顺反命

16、名是不够的，此时须用RS命名命名HOHHHHHOOHHHOOHHHO 顺式（无手性）顺式（无手性） 顺顺-1,3-环环戊戊二醇二醇(1R,3R)-1,3-环环戊戊二醇二醇 (1S,3S)-1,3-环环戊戊二醇二醇 反式反式 （手性）（手性）HHOHHOHCH3HHHOCH3CH3HOHCH3HH(1R,2R) (1S,2S) (1R,2S) (1S,2R)- 2-2-甲基环己醇甲基环己醇 对映体（反式）对映体（反式） 对映体（顺式）对映体（顺式） COOHCH3HHBrBrCH3CH3(顺顺)-1,3-二甲基二甲基-1,3-二二溴环己烷溴环己烷 (1R,3R)-3-甲基环戊甲酸甲基环戊甲酸 （

17、4） 桥环化合物内桥环化合物内 / 外型的标记外型的标记 桥上的原子或基团与主桥在同侧为外型；在异桥上的原子或基团与主桥在同侧为外型；在异侧为内型。侧为内型。 主桥的确定：含杂原子；较少的原子；饱和桥；取代基少。主桥的确定：含杂原子；较少的原子；饱和桥；取代基少。 此外桥所带的取代基按此外桥所带的取代基按“次序规则次序规则”排序较小。排序较小。O桥含杂原子桥含较少原子饱和的桥主 桥主 桥主 桥 OHHClClHH外外-二环二环2.2.2-5-辛烯辛烯-2-醇醇外外-2-内内-3-二氯二氯2.2.1庚烷庚烷（5）构象问题）构象问题 链状（丁烷）、环状（环己烷）常用透视式和纽链状（丁烷）、环状（环

18、己烷）常用透视式和纽曼投影式表示，注意考虑氢键影响。曼投影式表示，注意考虑氢键影响。如如写出下列分子的最写出下列分子的最稳定构象：稳定构象：HOCH2CH2OH，顺顺-1,3-环己二醇环己二醇 HOOHHHHHOHOH7. 杂环化合物的命名杂环化合物的命名音译法，记住常见杂环母体名称及固定编号音译法，记住常见杂环母体名称及固定编号 母环的编号遵守：含一个杂原子的单杂环母环的编号遵守：含一个杂原子的单杂环从杂原子开始编号；含多个相同杂原子的单杂从杂原子开始编号；含多个相同杂原子的单杂环从连有氢原子或取代基的杂原子开始编号，环从连有氢原子或取代基的杂原子开始编号，含有不同杂原子的单杂环其杂原子的编号顺序含有不同杂原子的单杂环其杂原子的编号顺序为氧、硫、氮；稠杂环有固定的编号。为氧、硫、氮；稠杂环有固定的编号