第九章有机化学基础

1、第九章第九章 有机化学基础有机化学基础【考纲要求考纲要求】1能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分 子式。子式。2了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确 表示它们的结构。表示它们的结构。3了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构 体体(不包括手性异构体不包括手性异构体)

2、。5能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。6能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。含碳元素的化合物称为有机物（除碳酸、碳酸盐、含碳元素的化合物称为有机物（除碳酸、碳酸盐、CO、CO 2 、氢氰酸、氢氰酸及其盐、硫氰酸及其盐等外及其盐、硫氰酸及其盐等外)。链状化合物链状化合物环状化合物环状化合物烃烃烃的衍生物烃的衍生物烷烃烷烃烯烃（含烯烃（含碳碳双键碳碳双键）炔烃（含炔烃（含碳碳双键碳碳双键）芳香烃（含芳香烃（含苯环苯环）卤代烃（含卤代烃（含卤素原子卤素原子）醇（含醇（含羟基羟基）酚（含酚

3、（含酚羟基酚羟基）醚（含醚（含醚键醚键）醛（含醛（含醛基醛基）酮（含酮（含羰基羰基）羧酸（含羧酸（含羧基羧基）酯（含酯（含酯基酯基）营养物质（营养物质（糖类、油脂、蛋白质糖类、油脂、蛋白质）烃的分类烃的分类, 通式通式, 结构特点结构特点烃烃 链烃链烃环烃环烃饱和链烃（烷烃）：饱和链烃（烷烃）：不饱和链烃不饱和链烃CnH2n+2（n1）烯烃：烯烃：炔烃：炔烃：二烯烃：二烯烃：CnH2n（n2）CnH2n- -2（n2）CnH2n- -2（n4）环烷烃：环烷烃：环烯：环烯：芳香烃芳香烃CnH2n（n3）CnH2n- -2（n3）苯及其同系物：苯及其同系物：稠环芳香烃稠环芳香烃CnH2n- -6（

4、n6） 甲烷甲烷 、乙烯、乙烯、 乙炔、乙炔、1 1，3-3-丁二烯丁二烯 、苯、苯 、甲苯、苯乙烯、甲苯、苯乙烯 课后思考小结：课后思考小结：代表物的结构、碳原子的杂化方式、分子式、代表物的结构、碳原子的杂化方式、分子式、电子式、结构式、结构简式电子式、结构式、结构简式、最简式及其化学性质。最简式及其化学性质。BDABCBCDE相似相似CH2分子式通式是否一定相同？最简式是否一定相同？分子式通式是否一定相同？最简式是否一定相同？（有机物）（有机物）同一系列同一系列 结构相似是指：官能团种类和数目都相同结构相似是指：官能团种类和数目都相同分子式相同分子式相同、结构不同结构不同的的化合物化合物互

5、为同分异构体互为同分异构体碳链骨架的不同而产生的异构现碳链骨架的不同而产生的异构现取代基或官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现取代基或官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现官能团的种类不同而产生的异构现官能团的种类不同而产生的异构现由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。相对分子质量一定相同？相对分子质量一定相同？分子式通式一定相同？分子式通式一定相同？ 最简式相同？最简式相同？异构种类异构种类类别异构类别异构同类物质同类物质官能团官能团位置异构位置异构碳链

6、异构碳链异构（1 1）烷烃只存在碳链异构）烷烃只存在碳链异构（熟悉（熟悉C C原子数原子数55烷烃的所有结构）烷烃的所有结构）（2 2）烯烃、炔烃存在三种情况的异构）烯烃、炔烃存在三种情况的异构 烯烃还可能有顺反异构烯烃还可能有顺反异构（3 3）苯的同系物的异构：）苯的同系物的异构： 侧链异构、侧链位置异构侧链异构、侧链位置异构CCCCCC CCCCCC CCCCCCC CCC CCCCCCCCCCC CCC CCCCCCC CCCCCC含有含有1个个CH2CH3含有含有2个个CH2CH3含有含有3个个CH2CH3练习练习1 1写出庚烷（写出庚烷（C C7 7H H1616）含有）含有1 1（

7、2 2、3 3）个）个CHCH2 2CHCH3 3的的同分异构体，其一氯代物有多少种？同分异构体，其一氯代物有多少种？练习练习2 2写出写出C C5 5H H1010、C C4 4H H6 6的链状同分异构体。的链状同分异构体。练习练习3 3写出含苯环的写出含苯环的C C8 8H H1010, C, C9 9H H1212同分异构体。同分异构体。（单）烯烃、环烷烃（单）烯烃、环烷烃 CH 3 (C H 2)3 CH=CH 2炔烃、二烯烃、双环炔烃、二烯烃、双环 烷、环烯烷、环烯 醇、醚醇、醚 HC=CHCH 2 CH 2 CH 3 CH 2 =CH - CH=CH - CH 3 CH 3 CH

8、 2 OH CH 3 - O - CH 3醛、酮、烯醇醛、酮、烯醇环醇、环醚环醇、环醚 CH 3 (CH 2 ) 3 CHO CH 3 COCH 2 CH 2 CH 3-OH CH 2 =CH(CH 2 )3 OH羧酸、酯、羟基醛羧酸、酯、羟基醛 CH 3 COOH HCOOCH 3 HO - CH 2 CHO酚、芳香醇、芳香醚酚、芳香醇、芳香醚硝基烷、氨基酸硝基烷、氨基酸 CH 3 CH 2 - NO 2 H 2 N - CH 2 COOH单糖或二糖单糖或二糖葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖B35443原子原子单质单质有机物有机物化合物化合物质子数质子数元素元素实验式实验

9、式分子式分子式中子数中子数H21H11和和原子数或原原子数或原子排列方式子排列方式金刚石和石墨金刚石和石墨分子组成相差一个或分子组成相差一个或若干个若干个 CH 2原子团原子团CH 4 和和C 2 H 6分子结构分子结构1-丁烯和丁烯和2-丁烯丁烯A被空气中氧气氧被空气中氧气氧羧基羧基醚键醚键选定分子中最长的碳链为主链选定分子中最长的碳链为主链遇等长碳链时选支链最多的碳链为主链遇等长碳链时选支链最多的碳链为主链从离支链最近的一端开始编号从离支链最近的一端开始编号两端等距离又同基时支链编号之和要小两端等距离又同基时支链编号之和要小两取代基距离主链两端等距离时，从两取代基距离主链两端等距离时，从

10、简单取代基一端开始编号，简单取代基一端开始编号，并把简单的取代基写在前面，并把简单的取代基写在前面， 复杂的写在后面。复杂的写在后面。乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯2-甲基甲基-4-乙基丙苯乙基丙苯2，2-二甲基二甲基-3-乙基戊烷乙基戊烷乙苯乙苯3-甲基甲基-2-丁醇丁醇4-甲基苯酚甲基苯酚正四面体正四面体有有2个原子与该单键碳处于同一个原子与该单键碳处于同一平面上，平面上， 但不在同一直线上但不在同一直线上平面型平面型与双键直接相连的原子与该双与双键直接相连的原子与该双键碳原子处在同一平面上键碳原子处在同一平面上直线型直线型与叁键直接相连的原子与该叁与叁键直接相连的原子与该叁键碳原子处在同一直线

11、上键碳原子处在同一直线上平面正六边形平面正六边形与苯环直接相连的原子与该与苯环直接相连的原子与该苯环均处在同一平面上苯环均处在同一平面上 结构特点：结构特点： （1 1）苯分子是平面六边形结构；）苯分子是平面六边形结构；（2 2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与 碳碳双键之间的一种独特的键碳碳双键之间的一种独特的键（3 3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。原子等效。结构式结构式结构简式结构简式CCCCCCHHHHHH分子式：分子式：C6H6CCCCCCHCHHHHHHHHHCCCCCCHCHHHHHHHHH711 、个、个

12、、个、个、个、个 、个、个4 4描述分子结构的下列叙述中，正确的是：描述分子结构的下列叙述中，正确的是：A A除苯环外的其余碳原子有可能都在同一直线上除苯环外的其余碳原子有可能都在同一直线上B B除苯环外的其余碳原子不可能都在同一直线上除苯环外的其余碳原子不可能都在同一直线上C C1212个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上D D1212个碳原子有可能都在同一平面上个碳原子有可能都在同一平面上下列分子中的下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是个碳原子不可能处在同一平面上的是 A、B、C(CH3)3C、CH3CH3CH3D、CH3互溶液互溶液较强（稳定）较强（稳定）

13、相差较大相差较大互不相溶互不相溶溶解度溶解度C、HOSC、HO实验（最简）实验（最简）醛基（醛基（-CHO）确定有机物的相对分子质量确定有机物的相对分子质量键的类别键的类别官能团种类官能团种类种类种类C4H10O C4H10O (CH3)3C-OHN(C):N(H):N(O) =64.86%12：13.51%11-64.86%-13.51%16：= 4 ：10 ：1分子中分子中n(C) n(H)5 12，分子式为，分子式为C5H12Ox(x0,1,2，)C5H12O4 羟基羟基 C(CH2OH)4 C(CH2O-CCH3)4O+4H218O稀硫酸稀硫酸C(CH2OH)4+ 4CH3-C-18O

14、HO甲烷甲烷取代（氯气取代（氯气/光照）光照）CC 乙烯乙烯加成、氧化（使酸性加成、氧化（使酸性KMnO 4 溶液褪色溶液褪色)、加聚、加聚CC乙炔乙炔加成、氧化（使酸性加成、氧化（使酸性KMnO 4 溶液褪色溶液褪色)、加聚、加聚R苯、苯、甲苯甲苯取代（液溴取代（液溴/铁）、硝化、加成、铁）、硝化、加成、氧化（使酸性氧化（使酸性KMnO 4 溶液褪色，溶液褪色， 苯不能）苯不能）P143 烃的物理通性与递变烃的物理通性与递变1 、 烃均难溶于水，均比水轻；烃均难溶于水，均比水轻； 2 、 14碳烃通常为气体，碳烃通常为气体，516碳烃通常为液体，碳烃通常为液体，17碳以上烃为固体。碳以上烃为

15、固体。 3 、 烃同系物中，随分子中碳原子数增加，烃同系物中，随分子中碳原子数增加， 沸点增大，沸点增大，同碳时随支链增多沸点降低。同碳时随支链增多沸点降低。 化学性质化学性质1、氧化反应、氧化反应OHyxCOoyxHCyx2222)4(点燃OOHCRHKMnO)(4烯烃、炔烃、苯的同系物可使烯烃、炔烃、苯的同系物可使KMnOKMnO4 4（H H+ +）褪色）褪色2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO催化剂催化剂 加热加热 应用：鉴别烷烃和烯烃；烷烃和炔烃；苯和苯的同系物应用：鉴别烷烃和烯烃；烷烃和炔烃；苯和苯的同系物2、取代反应、取代反应 HBrBrBr催化剂2OHNONOHOSOH2

16、2242浓C H3C l2光C H2C lH C l+|+|OHN OH OSOH223342浓CH3O2NNO2NO2CH3加热加热HClClCHClCH 324光光照照3、加成反应、加成反应 CH2CH2 + X2CH2XCH2X 应用：用溴的四氯化碳溶液鉴别烷烃和烯烃；用溴的四氯化碳应用：用溴的四氯化碳溶液鉴别烷烃和烯烃；用溴的四氯化碳溶液除去气态烷烃中混有的烯烃。溶液除去气态烷烃中混有的烯烃。CH2=CHCH=CH2 + Br2CH2CH=CHCH2BrBr1，2-加成：加成：CH2=CHCH=CH2 + Br2CH2CHCH=CH2 BrBr注意：若注意：若Br2足量，则完全加成生成

17、四溴丁烷。足量，则完全加成生成四溴丁烷。1，4-加成：加成： 4 、 加聚反应加聚反应n CH2 CH2 CH2 CH2 n催化剂催化剂 33|CHRCHCHCHCHCHnRn例：催化剂nCH2=CHCH=CH2 CH2CH=CHCH2 n催化剂加热加压n CH2CH2 + n CH2CH CH3注意：注意：高聚物均为混合物，无固定的熔沸点。高聚物均为混合物，无固定的熔沸点。 思考：思考：聚聚1，3-丁二烯还可发生加成反应吗？能使溴水褪色吗？丁二烯还可发生加成反应吗？能使溴水褪色吗？注意：注意：橡胶易被硝酸、高锰酸钾等强氧化剂氧化，橡胶易被硝酸、高锰酸钾等强氧化剂氧化，故橡胶制品不能用于存贮强

18、氧化性、卤素等物质。故橡胶制品不能用于存贮强氧化性、卤素等物质。 确定以下确定以下高聚物的单体高聚物的单体 苯的化学性质苯的化学性质 （1）氧化反应）氧化反应苯在空气中易燃烧，火焰明亮，并产生浓烈黑烟。苯在空气中易燃烧，火焰明亮，并产生浓烈黑烟。 （2）取代反应）取代反应 卤代反应：苯环上氢原子被卤素原子取代卤代反应：苯环上氢原子被卤素原子取代 苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色 OHCOO222612152点燃【注意】【注意】A、长导管不仅导气，还起冷凝回流作用。、长导管不仅导气，还起冷凝回流作用。 B、在制溴苯实验中加入的催化剂是铁屑，但实际起催化作用的、在制溴苯实验中加入

19、的催化剂是铁屑，但实际起催化作用的是铁与溴反应生成的溴化铁。是铁与溴反应生成的溴化铁。 C、纯净的溴苯是无色，比水重，不纯净的溴苯是无色，比水重，不溶于水的液体溶于水的液体，实验中制取的溴苯常，实验中制取的溴苯常因溶有少量溴而显褐色，除去溴以因溶有少量溴而显褐色，除去溴以提纯溴苯的方法是用提纯溴苯的方法是用碱液洗涤碱液洗涤。 苯与苯与液溴液溴反应反应 HBrBrBr催化剂2溴苯溴苯 硝化反应：苯环上氢原子被硝基取代硝化反应：苯环上氢原子被硝基取代 OHNONOHOSOH22242浓【注意】【注意】B、温度应严格控制在、温度应严格控制在5560，故用，故用水浴加热水浴加热。 C、反应中浓硫酸起催

20、化剂、吸水剂作用。、反应中浓硫酸起催化剂、吸水剂作用。 D、纯净硝基苯为无色，难溶于水，比水重，苦杏仁味的、纯净硝基苯为无色，难溶于水，比水重，苦杏仁味的油状有毒液体。油状有毒液体。 实验制得的硝基苯常因实验制得的硝基苯常因NO2等杂质而显浅黄色，可用等杂质而显浅黄色，可用碱液碱液洗涤洗涤以除去而将硝基苯提纯。以除去而将硝基苯提纯。A、先加硝酸，再加浓硫酸，最后加苯。、先加硝酸，再加浓硫酸，最后加苯。 磺化反应：苯分子中氢原子被磺酸基取代磺化反应：苯分子中氢原子被磺酸基取代 苯与浓苯与浓H2SO4在在7080时发生化学反应生成苯磺酸。时发生化学反应生成苯磺酸。OHHSOHSOHO233H2SO

21、4(3)、加成反应、加成反应+ 3H2催化剂+ 3Cl2光照ClClClClClCl化学性质化学性质 与苯相似，易燃烧，在一定条件下可发生取代反与苯相似，易燃烧，在一定条件下可发生取代反应，加成反应等。应，加成反应等。 苯环对侧链影响苯环对侧链影响，使苯同系物的侧链易被强氧化剂氧化使苯同系物的侧链易被强氧化剂氧化。 例：例：苯的同系物因侧链易被苯的同系物因侧链易被KMnO4氧化而使高锰酸钾溶液褪色。氧化而使高锰酸钾溶液褪色。 OOHCRHKMnO)(4（苯甲酸）（苯甲酸）应用：应用： 用用KMnO4(H+)鉴别苯和苯的同系物鉴别苯和苯的同系物不同点：不同点：苯的同系物苯的同系物 侧链对苯环影响

22、侧链对苯环影响而使苯环上氢原子活性增强，取而使苯环上氢原子活性增强，取代反应比苯容易。代反应比苯容易。 例：例：甲苯发生硝化反应时可生成甲苯发生硝化反应时可生成2，4，6-三硝基甲苯（三硝基甲苯（TNT） OHNOHOSOH223342浓CH3O2NNO2NO2CH3注意：注意： A、苯的同系物与苯的同系物与Cl2、Br2等卤素单质在等卤素单质在催化剂催化剂作用下是苯环上作用下是苯环上氢原子被卤原子取代；若在氢原子被卤原子取代；若在光照光照下，则是侧链上的氢原子被下，则是侧链上的氢原子被卤原子取代卤原子取代 。CH3Cl2光CH2ClHCl+|+|例：例：B、苯的同系物和苯一样不能直接与溴水反

23、应而使溴水褪色，、苯的同系物和苯一样不能直接与溴水反应而使溴水褪色，可萃取溴水中溴使溴水颜色变浅。可萃取溴水中溴使溴水颜色变浅。 烃的衍生物烃的衍生物 水解（取代反应）水解（取代反应）CH3CH2Br + H OH CH3CH2OH + HBr NaOHCH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr H2O1、 卤代烃（卤代烃（ X ；C2H5Br） 消去反应消去反应 BrHHBrCHCHNaOH(醇)CHCH|2222 BrHOHNaBrCHCHNaOHCHCH|22222醇饱和一卤代烷的通式：饱和一卤代烷的通式：CnH2n+1X【思考】卤代烃都能发生消去反应吗？消去反应的产

24、物【思考】卤代烃都能发生消去反应吗？消去反应的产物一定是不饱和烃吗？一定是不饱和烃吗？ 纯净溴乙烷为无色液体，难溶于水，密度比水大。纯净溴乙烷为无色液体，难溶于水，密度比水大。溴乙烷与溴乙烷与NaOH乙乙醇混合液醇混合液溴溴水水CH2CH2 CH2=CH2+ HBr |Br|HNaOH/醇现象：现象：溴水褪色溴水褪色取代反应取代反应消去反应消去反应反应物反应物反应反应条件条件断键断键生成物生成物结论结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水水溶液、加热溶液、加热NaOH醇醇溶液、加热溶液、加热CBrCBr，邻碳，邻碳CHCH3CH2OHCH2CH2溴乙烷和溴乙烷和NaOH在不同条件下在不同

25、条件下发生不同类型的反应发生不同类型的反应练习练习:1 1、丙烷的一溴代物与、丙烷的一溴代物与NaOHNaOH的水溶液反应的化学方程式，消去呢？的水溶液反应的化学方程式，消去呢？2 2、如何用溴乙烷制取乙二醇、如何用溴乙烷制取乙二醇（HOCH2CH2 OH）3 3、写出、写出1,2-1,2-二溴乙烷二溴乙烷与与NaOHNaOH的醇溶液反应方程式。的醇溶液反应方程式。4 4、写出用乙醇制乙烯反应方程式。、写出用乙醇制乙烯反应方程式。5 、 CH3Cl能水解吗？能消去反应吗？能水解吗？能消去反应吗？2-甲基甲基-2-氯丙烷能水解氯丙烷能水解吗？能消去反应吗？吗？能消去反应吗？2，2-二甲基二甲基-

26、1-氯丙烷能水解吗？能消去反氯丙烷能水解吗？能消去反应吗？应吗？ 消去消去 反应条件反应条件:与与强碱醇溶液共热强碱醇溶液共热 ；分子中；分子中碳原子数碳原子数2 ，且与且与卤原子卤原子相连相连碳的碳的相邻碳原子相邻碳原子上应有上应有氢氢 6 .怎样怎样检验卤代烃中卤原子检验卤代烃中卤原子 ？Cl呢呢AgNO3溶液溶液NaOH溶液溶液水解水解HNO3溶液溶液酸化酸化卤代烃中卤原子的检验：卤代烃中卤原子的检验：R-XAgCl 白色白色AgBr 浅黄色浅黄色AgI 黄色黄色能否省？能否省？下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是

27、：生水解反应的是：CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CCH2Cl(CH3)3CClClClCH2BrCH2BrHCH2BrCHCl2CHBr2在实验室要分别鉴定在实验室要分别鉴定氯酸钾氯酸钾晶体和晶体和1-氯丙烷氯丙烷中的氯元中的氯元素，设计了下列实验操作步骤：素，设计了下列实验操作步骤： 滴加滴加AgNO3溶液溶液 加入加入NaOH溶液溶液 加热加热 加催化剂加催化剂MnO2 加蒸馏水过滤后取滤液加蒸馏水过滤后取滤液 过滤后取滤渣过滤后取滤渣 用用HNO3酸化酸化 鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是 鉴定鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是氯丙烷中氯元素的操作

28、步骤是 溴乙烷与溴乙烷与NaOH乙乙醇混合液醇混合液酸性高酸性高锰酸钾锰酸钾CH2CH2 CH2=CH2+ HBr |Br|HNaOH/醇现象：现象：溶液褪色溶液褪色2、醇、醇 （OH；CH3CH2OH ） 与活泼金属（如与活泼金属（如Na、Mg）发生置换反应）发生置换反应 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 练习练习 写出乙醇与写出乙醇与Mg反应的化学方程式反应的化学方程式钠与水的反应钠与水的反应乙醇与钠的反应乙醇与钠的反应钠浮在水面上钠浮在水面上钠沉在液底钠沉在液底钠熔化成小亮球钠熔化成小亮球缓慢放出气泡缓慢放出气泡钠在水面来回游动钠在水面来回游动发出嘶嘶的响声

29、发出嘶嘶的响声 氧化反应氧化反应B 催化氧化：催化氧化：(去氢氧化去氢氧化)A 燃烧：燃烧：C2H5OH+3O2 2CO2+3H2O（淡蓝色火焰淡蓝色火焰） 点燃点燃CH3CH2OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2OCu加热加热醇钠不能与水共存。（水解反应）醇钠不能与水共存。（水解反应）C2H50Na+H2OC2H5OH+NaOH什么结构的醇能发生催化氧化？什么结构的醇能发生催化氧化？C 能被能被KMnO4氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色 消去反应消去反应 CH3CH2OH CH2=CH2+ H2O

30、浓浓H2SO4170 取代反应取代反应 与卤化氢发生反应与卤化氢发生反应OHBrHCBrHOHHC25252 分子间脱水分子间脱水OHHCOHCHCOHOHHCCSOH25252140525242浓 酯化反应酯化反应CH3CO OH + H OC2H5 CH3COOC2H5 + H2O浓浓H2SO4加热加热 什么结构的醇能发生消去反应？并且和催化氧化的条什么结构的醇能发生消去反应？并且和催化氧化的条件比较，二者需要的结构条件相同吗？件比较，二者需要的结构条件相同吗？醇脱水方式醇脱水方式醇的脱水方式醇的脱水方式: OH和和OH之间（分子间脱水，发生取代反应）之间（分子间脱水，发生取代反应） OH

31、和相邻的碳的和相邻的碳的H之间。（分子内脱水，发生消去反应）之间。（分子内脱水，发生消去反应）规律：规律：与与OH相连相连的碳原子上要有的碳原子上要有H原子的醇才能发生催化氧化原子的醇才能发生催化氧化 与与OH相邻相邻的碳原子上要有的碳原子上要有H原子的醇才能发生消去反应原子的醇才能发生消去反应 练习练习 1、下列醇中，不能发生催化氧化反应的是、下列醇中，不能发生催化氧化反应的是_ ; 不能发生消去反应的是不能发生消去反应的是_。OHCH3CHCH3CH3CCH3OHCH3CH3CCH2OHCH3CH3练习练习2：CH4O和和C3H8O（醇）在浓硫酸加热的条件下可以（醇）在浓硫酸加热的条件下可

32、以得到的产物有多少种？得到的产物有多少种？解析：解析： CH4O只能是只能是CH3OH，而，而C3H8O有两种有两种1-丙醇、丙醇、2-丙醇。然后考虑分子内脱水：有一种；分子间脱水：丙醇。然后考虑分子内脱水：有一种；分子间脱水：有有6种。种。小结：乙醇的化学性质小结：乙醇的化学性质乙醇分子结构化学性质断键位置氢 被 活 泼 金 属 取 代氢 被 活 泼 金 属 取 代催化氧化催化氧化分子内脱水（消去）分子内脱水（消去）分子间脱水（取代分子间脱水（取代）和 卤 化 氢 的 取 代和 卤 化 氢 的 取 代 H H | |HCCOH| H H或2C2H5OH2Na2C2H5ONaH22C2H5OH

33、O2 2CH3CHO2H2O催化剂C2H5OHCH2=CH2H2O浓H2SO4 1702C2H5OH CH3CH2OCH2CH3H2O浓H2SO4 140 醇类醇类 羟基和烃基（苯环除外）直接相结合的化合物都属醇类。羟基和烃基（苯环除外）直接相结合的化合物都属醇类。 1、分类、分类 多 元 醇二 元 醇一 元 醇按 羟 基 数 分芳 香 醇 ： 例脂 环 醇 ： 例等例 ：不 饱 和 脂 肪 醇例 ：饱 和 脂 肪 醇脂 肪 醇按 烃 基 分OHCHOHOHCHCHCHOHCHCH22223多 元 醇二 元 醇一 元 醇按 羟 基 数 分芳 香 醇 ： 例脂 环 醇 ： 例等例 ：不 饱 和

34、脂 肪 醇例 ：饱 和 脂 肪 醇脂 肪 醇按 烃 基 分O HC HO HO HC HC HC HO HC HC H22223（2）化学性质：）化学性质： 与乙醇相似与乙醇相似 与活泼金属发生置换反应与活泼金属发生置换反应 氧化反应氧化反应A、易燃、易燃B、催化氧化：、催化氧化：连碳上有两个或连碳上有两个或两个两个以上氢被氧化成醛，以上氢被氧化成醛，连碳上只有一个氢被连碳上只有一个氢被氧化得酮。氧化得酮。例：例：CH3CH2CH2OH OHCH3CHCH32、饱和一元脂肪醇、饱和一元脂肪醇 CnH2n+2O或或CnH2n+1OH (n1)（1）通式）通式: 消去反应：消去反应： 甲醇能否发生

35、分子内脱水？甲醇能否发生分子内脱水？ 取代反应取代反应A、与氢卤酸发生取代反应、与氢卤酸发生取代反应B、分子间脱水得醚、分子间脱水得醚3、饱和多元醇、饱和多元醇分子通式：分子通式： CnH2n+2Om（ nm2）通性通性 低碳醇均易溶于水。低碳醇均易溶于水。 随羟基数增多，密度、沸点、溶解度均增大。随羟基数增多，密度、沸点、溶解度均增大。（2）丙三醇：）丙三醇： CH2 CH CH2| | |OH OH OH 俗称甘油，无色、粘稠、有甜味的液体，吸湿性强，能跟俗称甘油，无色、粘稠、有甜味的液体，吸湿性强，能跟水、酒精任意比互溶，具有醇的通性。大量用于制硝化甘油，水、酒精任意比互溶，具有醇的通性

36、。大量用于制硝化甘油，还用于制日化产品等。还用于制日化产品等。【注意】【注意】A A、同一碳原子上不能有多个、同一碳原子上不能有多个OHOH。 B B、OHOH连在双键（连在双键（C=CC=C）碳原子上，结构不稳定）碳原子上，结构不稳定 （1）乙二醇）乙二醇 ：HOCH2CH2OH 无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于水和酒精；具有醇无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于水和酒精；具有醇的通性；常用作抗冻剂，同时，乙二醇也是制造涤纶的重要的通性；常用作抗冻剂，同时，乙二醇也是制造涤纶的重要原料。原料。 物理性质物理性质 无色、有特殊气味的晶体（露置于空气中因部分氧化无色、有特殊气味的晶体（露置于空气中因

37、部分氧化而呈粉红色）。而呈粉红色）。密度比水大密度比水大。 冷水中溶解度不大，与冷水中溶解度不大，与6565以上热水任意比互溶，易以上热水任意比互溶，易溶于酒精等有机溶剂。溶于酒精等有机溶剂。 苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强烈腐蚀性。苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强烈腐蚀性。使用时若不小心，沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。使用时若不小心，沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 OH 酚羟基氢的反应酚羟基氢的反应 弱酸性：弱酸性：OHONaNaOHOH2OHOOHOH32322NaHCOOHCOOHONa3、酚（、酚（ OH； ）OH苯酚酸性弱于碳酸苯酚酸性弱于碳酸，苯酚溶液不能使石蕊等指示剂变色。，苯酚溶液不能使

38、石蕊等指示剂变色。碱性：碱性：Na2CO3 NaHCO3OHO N aN a O HO H2应用：用应用：用NaOH溶液除去苯中苯酚溶液除去苯中苯酚【练习【练习1】相同物质的量浓度的四种溶液：相同物质的量浓度的四种溶液：按按pH值由大到小顺序排列，正确的是（值由大到小顺序排列，正确的是（ ） A、 B、 C、 D、 CH3COONa NaHSO4 NaCl ONa 显色反应显色反应 苯酚与苯酚与FeCl3溶液作用显紫色溶液作用显紫色（此性质可用于苯酚的检验）（此性质可用于苯酚的检验） 苯环邻对位氢的反应苯环邻对位氢的反应 卤代反应：卤代反应： BrHBr3Br32OHOHBrBr 氧化反应氧化

39、反应 空气中苯酚会被氧化而显红色。空气中苯酚会被氧化而显红色。 一定条件下加成生成环己醇一定条件下加成生成环己醇OH + 3H2一定条件下一定条件下OH苯酚也能被苯酚也能被KMnOKMnO4 4（H H+ +）氧化，但现象并不是由紫红色褪为无色。）氧化，但现象并不是由紫红色褪为无色。CH2OH与 苯 酚 互 为 同 系 物 ， 但 与 CH3CH2OHOH OH思考：思考：是否互为同系物？是否互为同系物？练习：练习：写出写出 C7H8O 的同分异构体。的同分异构体。CH3OHCH3OHCH3OH4、 醛（醛（ ； CH3 CHO）OC HC = O 是不饱和极性共价键，可发生加成反应是不饱和极

40、性共价键，可发生加成反应CH 易发生断裂，中间易加入一个易发生断裂，中间易加入一个O原子原子 加成反应（还原反应）加成反应（还原反应） OHCH3 C H H OCH3 C H+H2Ni 氧化反应氧化反应 燃烧反应燃烧反应 乙醛能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色乙醛能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色 2CH3CHO+5O2点燃4CO2+4H2O注意：和注意：和C CC C双双键不同的是，通键不同的是，通常情况下，常情况下， 乙乙醛不能和醛不能和HXHX、X X2 2、H H2 2O O发生加成反应发生加成反应 催化氧化催化氧化 O2CH3 C H O 2CH3 C OH催化剂+ O2 与弱氧化剂反应与

41、弱氧化剂反应a a 与氢氧化铜的反应与氢氧化铜的反应 b 银镜反应银镜反应CH3CHO +2 Ag(NH3)2 OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O催化剂CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3COONa + Cu2O + 3H2O 离子方程式：离子方程式：CH3CHO+2Ag(NH3)2+2OH- -CH3COO- - +NH4+2Ag+3NH3+H2O银氨溶液的配制银氨溶液的配制:AgNO3+NH3.H2O = AgOH +NH4NO3AgOH+2 NH3.H2O = Ag(NH3)2OH+2H2O(氢氧化二氨合银氢氧化二氨合银)离子方程式：离子方程式：Ag+N

42、H3.H2O = AgOH +NH4+离子方程式：离子方程式：AgOH+2 NH3.H2O = Ag(NH3)2+OH- -+2H2Oa 试管一定要干净，试管一定要干净，此反应用此反应用水浴加热水浴加热。 注意：注意：b 所用的所用的银氨溶液必须随用随配银氨溶液必须随用随配，不可久置。，不可久置。 最后最后附有银的试管用稀硝酸洗涤附有银的试管用稀硝酸洗涤。乙醛性质的小结：乙醛性质的小结：燃烧燃烧催化氧化催化氧化被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化 使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色氧化反应氧化反应银氨溶液银氨溶液新制的新制的Cu(OH)2发生加成反应，被发生加成反应，被H2还原为

43、醇还原为醇 CH3 CH2OH加加2H 能被氧化成相应羧酸能被氧化成相应羧酸加加O氧化性氧化性还原性还原性CH3CHOCH3COHO判断下列哪些能使酸性判断下列哪些能使酸性KMnO4溶液褪色？溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、乙烯、甲烷、苯、 乙酸、甲苯、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、聚异、聚异戊二烯、裂化汽油戊二烯、裂化汽油、聚乙烯聚乙烯甲烷、苯、甲烷、苯、 乙酸乙酸饱和一元醛饱和一元醛 分子通式：分子通式：CnH2nO(n1) 或或CnH2n+1CHO (n0)练习：练习：写出写出C4H8O的同分异构体（醛、酮）的同分异构体（醛、酮） C5H10O的醛呢？的醛呢？乙醛性质

44、的小结：乙醛性质的小结：燃烧燃烧催化氧化催化氧化被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化 使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色氧化反应氧化反应银氨溶液银氨溶液新制的新制的Cu(OH)2发生加成反应，被发生加成反应，被H2还原为醇还原为醇 CH3 CH2OH加加2H 能被氧化成相应羧酸能被氧化成相应羧酸加加O氧化性氧化性还原性还原性CH3CHOCH3COHO甲醛甲醛无色、有刺激性气味、易溶于水的无色、有刺激性气味、易溶于水的气体气体。分子式：分子式：结构式：结构式：结构简式：结构简式：CH2O OHCHHCHO1 1、分子结构、分子结构（俗称蚁醛）（俗称蚁醛）2 2、物理性质、物理性质含

45、甲醛含甲醛35%40%35%40%的甲醛溶液叫的甲醛溶液叫福尔马林福尔马林，具有杀菌防腐能力。，具有杀菌防腐能力。（甲醛具有醛类的通性（甲醛具有醛类的通性 ） 能与能与H2加成得甲醇加成得甲醇 具有还原性，具有还原性，甲醛与苯酚在催化剂作用下，沸水浴中加热可发生缩聚反应甲醛与苯酚在催化剂作用下，沸水浴中加热可发生缩聚反应生成酚醛树脂。生成酚醛树脂。3、化学性质化学性质HCHO + 4Ag(NH3)2+ + 4OH - - CO3 2 2 - - + 2NH4+ + 4Ag+ 6NH3 + 2H2OHCHO + 4Ag(NH3)2OH (NH4) 2 CO3 + 4Ag+6NH3 + 2H2O2

46、NaOH+HCHO + 4 Cu(OH)2 Na2 CO3+ 2Cu2O + 6H2O 甲醛可在一定条件下发生加聚反应。甲醛可在一定条件下发生加聚反应。最终氧化产物为不稳定，易分解的最终氧化产物为不稳定，易分解的H2CO3 常温下为无色有强烈刺激性气味的液体常温下为无色有强烈刺激性气味的液体 熔点：熔点：16.6 ，沸点：，沸点：117.9 易结成冰一样的晶体。（冰醋酸由此得名）易结成冰一样的晶体。（冰醋酸由此得名） 与水、酒精以任意比互溶与水、酒精以任意比互溶物理性质物理性质乙乙 酸酸化学性质化学性质1 1、酸性、酸性CH3COOH CH3COO- - + H+乙酸在水溶液里部分电离乙酸在水

47、溶液里部分电离乙酸能使紫色石蕊试液变红乙酸能使紫色石蕊试液变红Mg + 2CH3COOH (CH3COO) 2Mg + H2CuO + 2CH3COOH (CH3COO)2Cu + H2ONa2CO3 + 2CH3COOH 2CH3COONa + H2O + CO2CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O与碳酸氢钠反应吗？与碳酸氢钠反应吗？与新制氢氧化铜反应吗？与新制氢氧化铜反应吗？知识运用知识运用1、判断下列哪些能使酸性、判断下列哪些能使酸性KMnO4溶液褪色？溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、乙烯、甲烷、苯、 乙酸、甲苯、乙乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、醛、葡萄糖、SO2、H2S、聚

48、异戊二、聚异戊二烯、裂化汽油烯、裂化汽油、聚乙烯聚乙烯、直馏汽油直馏汽油2、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、 甲酸四种无色液体甲酸四种无色液体新制的新制的Cu（OH）2甲烷、苯、甲烷、苯、 乙酸乙酸HCOHO= 3 、 为了实现以下各步转化，请在为了实现以下各步转化，请在括号内填入适宜的物质：括号内填入适宜的物质：CH2OHOHCOOHCH2OHOHCOONaCH2OHONaCOONaCH2ONaONaCOONa(1)(5)(2)(4)(3)CH3COHO5、羧酸（、羧酸（ ； ）COHO 酸性酸性（乙酸能使紫色石蕊试液变红）乙酸能使紫色石蕊试液变红）CH3CO

49、OH CH3COO- - + H+ 酯化反应酯化反应（取代反应）（取代反应）反应中，酸脱羟基，醇脱羟基中的氢。反应中，酸脱羟基，醇脱羟基中的氢。1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O浓H2SO4 思考思考: (1)浓硫酸的作用浓硫酸的作用 (2)饱和碳酸钠溶液作用饱和碳酸钠溶液作用 (3)碎瓷片的作用碎瓷片的作用 (4)为什么不能将导管插为什么不能将导管插入到碳酸钠溶液中入到碳酸钠溶液中? (5)乙酸乙酯的物理性质乙酸乙酯的物理性质?（3 3）为何要用饱和碳酸钠溶液作吸收剂？）为何要用饱和碳酸钠溶液作吸收剂？（2 2）浓硫酸有何作用？）浓硫酸有何作用？（4

50、4）为什么不将导气管末端插入液面下？）为什么不将导气管末端插入液面下？催化，吸水催化，吸水 酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度小，有利于酯的酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度小，有利于酯的分层。饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇，吸收乙酸。分层。饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇，吸收乙酸。 防止倒吸防止倒吸注意：注意：（1 1）药品的添加顺序）药品的添加顺序先加入乙醇，再缓慢加入浓硫酸和冰醋酸，先加入乙醇，再缓慢加入浓硫酸和冰醋酸，边加边振荡。边加边振荡。 练练 习：习： 某有机物的结构简式为某有机物的结构简式为： 它在一定条件下发生的反应有它在一定条件下发生的反应有（ ） 加成加成 水解水解 酯化酯化 氧化氧化 中和中和

51、 消去消去 A B C D CH2COOHCH2CHOCH2OHC羧酸羧酸 分子里烃基和羧基相结合的有机物叫做羧酸分子里烃基和羧基相结合的有机物叫做羧酸。 1、分类、分类 以烃基不同分以烃基不同分 脂肪酸脂肪酸 芳香酸芳香酸 例：例：C6H5COOH 饱和脂肪酸饱和脂肪酸 例：乙酸例：乙酸不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸 例：例：CH2=CHCOOH 以羧基数多少分以羧基数多少分 一元酸：一元酸：RCOOH 二元酸：二元酸：HOOCRCOOH 多元酸多元酸以烃基中含碳原子数分以烃基中含碳原子数分 低级脂肪酸低级脂肪酸 高级脂肪酸高级脂肪酸 硬脂酸：硬脂酸：C17H35COOH软脂酸：软脂酸：C15H3

52、1COOH油酸油酸 ： C17H33COOH 饱和一元脂肪酸通式：饱和一元脂肪酸通式： CnH2nO2 ( n1 ) 结构通式：结构通式：CnH2n1COOH （n0）2、同分异构、同分异构 同分异构：碳链异构、类别异构（与同碳原子酯互为异构）同分异构：碳链异构、类别异构（与同碳原子酯互为异构）3、通性、通性 化学性质化学性质羧酸的通性羧酸的通性 ： 酸性酸性 酯化反应酯化反应几种重要的羧酸几种重要的羧酸1、甲酸：、甲酸：（俗称（俗称蚁酸蚁酸，为无色易溶于水的液体，为无色易溶于水的液体 ） HCOHO=写出写出C4H8O2属于酸、酯的所有同分异构体。属于酸、酯的所有同分异构体。练习：练习：写出

53、写出C4H8O的同分异构体（醛、酮）的同分异构体（醛、酮） C5H10O的醛呢？的醛呢？ 酸性酸性 酯化反应酯化反应 具有醛的通性，能发生具有醛的通性，能发生氧化反应，产物为碳酸氧化反应，产物为碳酸 甲酸可发生银镜反应，能使甲酸可发生银镜反应，能使KMnO4（H+）褪色。）褪色。思考：甲酸能否与新制思考：甲酸能否与新制Cu(OH)2浊液反应生成砖红色沉淀？浊液反应生成砖红色沉淀？ 被浓硫酸脱水被浓硫酸脱水 HCOOH CO + H2O浓浓H2SO42、高级脂肪酸、高级脂肪酸（1）常温下，）常温下，硬脂酸硬脂酸(C17H35COOH)和软脂酸和软脂酸(C15H31COOH) 难溶于水的固体难溶于

54、水的固体 （2）常温下，）常温下，油酸油酸(C17H33COOH) 为难溶于的液体，烃基中含有为难溶于的液体，烃基中含有“C=C” 注意：注意：1、通常羧酸酸性强弱顺序为：、通常羧酸酸性强弱顺序为： （1）同系物中随碳链增长，酸性减弱）同系物中随碳链增长，酸性减弱（2）多元酸强于一元酸）多元酸强于一元酸 2 、 常见羧酸酸性：草酸常见羧酸酸性：草酸 甲酸甲酸 苯甲酸苯甲酸 乙酸乙酸4、乙二酸乙二酸：(俗称草酸，易溶于水的晶体俗称草酸，易溶于水的晶体) 分子式：分子式：H2C2O4 结构简式结构简式 ：HOOCCOOH具有羧酸通性，并具有还原性，能使具有羧酸通性，并具有还原性，能使KMnO4（H

55、+）褪色。）褪色。3、苯甲酸苯甲酸 ( )， 是最简单的芳香酸。是最简单的芳香酸。COOH6、酯酯 RCORO结构通式：结构通式：饱和一元酯的分子通式为饱和一元酯的分子通式为CnH2nO2 (n2) 命名：命名：根据生成酯的酸和醇命名。根据生成酯的酸和醇命名。 HCOOCH3CH3CH2ONO2 甲酸甲酯甲酸甲酯 硝酸乙酯硝酸乙酯 1、酯的物理性质、酯的物理性质 低级酯一般为无色有香味的液体；高级酯中，饱和酯低级酯一般为无色有香味的液体；高级酯中，饱和酯通常为固体，不饱和酯通常为液体。通常为固体，不饱和酯通常为液体。酯密度一般比水小，酯密度一般比水小，都难溶于水都难溶于水，易溶于有机溶剂。，易

56、溶于有机溶剂。 请写出二乙酸乙二酯请写出二乙酸乙二酯 、乙二酸乙二酯的结构简式。、乙二酸乙二酯的结构简式。 CH3COCH2OOCH3COCH2COCH2OOCOCH2COCH2 CH3OOCOCH2 CH3乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯 二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯2、化学性质、化学性质 RCORH2O催化剂ORCOOHHOR 当有碱（当有碱（NaOH）存在时，碱能中和酯水解产物酸，）存在时，碱能中和酯水解产物酸，而使水解程度增大。而使水解程度增大。 注意：注意： 硝酸酯（硝酸酯（RONO2）与硝基化合物（）与硝基化合物（RNO2）的区别。）的区别。 甲酸酯甲酸酯（ ）分子结构

57、中含有醛基，故除具有分子结构中含有醛基，故除具有酯的性质外，还具有醛的性质。酯的性质外，还具有醛的性质。 ORCOHO2HRCOONaNaOHCOOHRCH3CH3=CHCH22CHCHCH3CH 2ClCH3CH2OHCH3CHOCH3COOH325CH COOC HCH3OHONaCaC2Fe(C6H5O)63紫色紫色CH3COONaC2H5OC2H5CH3CH2ONaCH4ClCH2CH2n煤焦油煤焦油NO2CH2=CHCl溴水和溴水和 KMnO4 (H+)溶液褪色溶液褪色NO2NO2CH3O2NBrBrOHBrCH2OH n nClCH2CHn石油石油氧化氧化烃及烃的衍生物转化关系烃及

58、烃的衍生物转化关系 -X 溴乙烷溴乙烷水解（水解（NaOH /H 2O)、消去（消去（NaOH/醇）醇） -OH 乙醇乙醇置换、取代、催化氧化、置换、取代、催化氧化、消去、脱水、酯化消去、脱水、酯化 -OH（酚羟基）（酚羟基） 苯酚苯酚弱酸性、取代（浓溴水）、弱酸性、取代（浓溴水）、遇遇FeCl 3 显色、氧化显色、氧化 -CHO 乙醛乙醛 还原、催化氧化、银镜反应、还原、催化氧化、银镜反应、与新制与新制 Cu(OH) 2 悬浊液反应悬浊液反应 -COOH 乙酸乙酸 弱酸性、酯化弱酸性、酯化 -COO - 乙酸乙酯乙酸乙酯水解（酸性条件、碱性条件）水解（酸性条件、碱性条件）P143 -OH、-

59、CHO 具有醇和醛的性质具有醇和醛的性质 无无-CHO 无还原性、水解（产物有两种）无还原性、水解（产物有两种） 有有-CHO 有还原性、水解（产物单一）有还原性、水解（产物单一） 水解水解 -OH 水解、酯化水解、酯化 -COO - 氢化、皂化（碱性条件下水解）氢化、皂化（碱性条件下水解） -NH2 、-COOH 两性、酯化、缩聚两性、酯化、缩聚 -CONH - 水解水解锯齿锯齿四面体四面体(3n+1)NA升高升高气气 CnH 2 n + 2 + O 2 nCO 2 + (n +1 )H 2 O点燃点燃213 n CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl光照光照 CH 4 +2 C

60、l 2 CH 2 Cl 2 +2 HCl光照光照 CH 4 +3 Cl 2 CHCl 3 +3 HCl光照光照光照光照 CH 4 +4 Cl 2 CCl 4 +4 HCl C 8 H 18 C 4 H 10 + C 4 H 8 C 4 H 10 C 2 H 4 + C 2 H 6 光照光照光照光照P144CC【不饱和性【不饱和性( )、不稳定性（、不稳定性（ ）】）】加成、加聚加成、加聚 反应反应氧化反应氧化反应无色，无色， 稍有气味的气体，不溶于水，在标准状况下，稍有气味的气体，不溶于水，在标准状况下， 比空气轻。比空气轻。 CH 2 =CH 2 + Br 2 CH 2 Br - CH 2