武汉理工大学有机化学答案

1、武汉理工大学有机化学第9章习题参考答案9.1 13，4-二甲基戊酸 23-甲基-2-丁烯酸 3对甲酰基苯甲酸4-萘乙酸 52，4-环戊二烯甲酸 62，3-二甲基丁烯二酸7邻羟基苯甲酸（水杨酸） 8苹果酸 9柠檬酸10间苯二酸 11对甲苯基甲酰氯 12丙烯酰溴13N，N-二甲基乙酰胺 14苯甲酰胺 15N-溴代丁二酰亚胺（NBS）16乙酸苯甲酯 17顺丁烯二酸酐（顺酐） 18苯甲酸乙酯9.29.3 （1）DCBA硝基的诱导效应和共轭效应方向一致，都是吸电子的。当硝基处于间位时，其共轭效应影响不到羧基，所以对硝基苯甲酸的酸性大于间硝基苯甲酸；而对于氯原子而言，其诱导效应为吸电子，共轭效应为供电子，

2、对羧基的作用相反，当氯原子在间位时，其供电子的共轭效应影响不到羧基，所以间氯苯甲酸的酸性大于对氯苯甲酸。（2）ACDB羟基具有吸电子诱导效应和供电子共轭效应。邻位，羟基与羧基形成分子内氢键，稳定负离子，酸性相对最强。间位，羟基的吸电子诱导效应大于其供电子共轭效应，所以间羟基苯甲酸的酸性大于苯甲酸。对位，羟基的供电子共轭效应大于其吸电子诱导效应，所以对羟基苯甲酸的酸性比苯甲酸小。9.4（1）CH3COCl(CH3CO)2OCH3COOC2H5CH3CONH2（2）C6H5COCl(C6H5CO)2OC6H5COOCH3 C6H5CONH2 （3）（4）甲酸苯甲酸乙酸丙酸戊酸9.5(4) 1）水解

3、后能与AgNO3 产生白色沉淀者为乙酰氯。 2）碱性条件下水解放出NH3者为乙酰氨。 3）能使NaHCO3 水溶液放出CO2者为甲氧基乙酸。 4）低温下用稀碱处理，放出NH3 者为乙酸铵。 5）室温下水解，再加NaHCO3 水溶液，有CO2 气体放出者为乙酸酐。9.619. 20. NaOOCCH2COONa + 2 CHI39.7(1)（2）（3）（4）9.8（5）9.9（4）9.109.11 (1）在碱性条件下生成烯醇负离子，生成共轭烯烃结构，sp3sp2sp3的转变导致消旋发生。（2）酸性条件下羰基转变成为烯醇，生成多取代的烯烃，sp3sp2sp3的转变导致消旋发生。9.12（1）溶剂化

4、作用对酸性有较大的影响。支链羧酸的-CO2-基团被溶剂分子屏蔽，不能像乙酸盐负离子那样发生有效的溶剂化而稳定。（2）酸性增强的重要原因之一是由于共轭碱分子内形成了有效的氢键，它分散了羧酸氧的负电荷，降低了共轭碱的碱性。9.139.149-16： A : CH3CH2COOC2H5 B : CH3CH2COCH(CH3) COOC2H5C : D : 某酯类化合物A （C5H10O2）,用乙醇钠的乙醇溶液处理，得到另一个酯B(C8H14O3),B能使溴水褪色，将B用乙醇钠的乙醇溶液处理后再与碘乙烷反应，又得到另一个酯C(C10H18O3), C和溴水在室温下不发生反应，把C用稀碱水解后再酸化，加热，即得到一个酮D(C7H14O)。D不发生碘仿反应。用锌汞齐还原则生成3甲基己烷。试推测A、B、C、D的结构并写出各步反应方程式。9.15（1）化合物A（C12H14O3）的不饱和度为6，可能含有苯环、双键或环等。 （2）苯乙酮