第2节 来自石油和煤的两种基本化工原料0_PPT

1、第二节第二节来自石油和煤的两种基本化工原料来自石油和煤的两种基本化工原料 第三章第三章 有机化合物有机化合物 1919世纪欧洲许多国家都世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英体，但长时间无人问津。英国科学家国科学家对这种液体对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，整五年时间提取这种液体，从中得到了从中得到了一种无色一种无色 油状液体。油状液体。 Michael Faraday (1791-1867)一、苯的

2、物理性质和用途一、苯的物理性质和用途1、物理性质、物理性质无色无色有有特殊气味特殊气味的的有毒有毒液体，不溶于水，液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，熔、沸点低，易溶于有机溶剂，密度比水小，熔、沸点低，易挥发易挥发（熔点（熔点5.5，沸点，沸点80.1）。）。2、用途、用途重要的化工原料，也常作有机溶剂重要的化工原料，也常作有机溶剂。用冰冷却可凝结成无色晶体。用冰冷却可凝结成无色晶体。问题思考：问题思考：苯是否具有烯烃的化学性苯是否具有烯烃的化学性质？可设计怎样的实验来证明？质？可设计怎样的实验来证明？ 能否使溴水褪色？能否使溴水褪色？ 能否使酸性高锰钾能否使酸性高锰钾溶液褪色？溶液褪

3、色？ 苯的球棍模型二、苯分子的结构二、苯分子的结构 苯的比例模型苯的比例模型C-C C-C 1.54 1.54 1010-10-10m mC=C C=C 1.331.33 1010-10-10m m1、分子空间构型、分子空间构型科学研究表明：科学研究表明：苯分子里苯分子里6个碳碳键完全相个碳碳键完全相同同，碳碳的键长为，碳碳的键长为1.4x10-10m，键角为键角为120,是一种介于单键和双键之间的独特的键。是一种介于单键和双键之间的独特的键。平面正六边形，平面正六边形，键角键角120，12个原子共面，最多个原子共面，最多4个个原子共线。原子共线。苯苯分子中的分子中的6个碳原子等效，个碳原子等

4、效，6个氢原子等效。个氢原子等效。二、苯分子的结构二、苯分子的结构2、分子式、分子式 C6H6 最简式最简式 CH3、结构式、结构式4、结构简式、结构简式二、苯分子的结构二、苯分子的结构芳香族化合物：芳香族化合物：苯环是芳香族化合物的母体，苯是最简单的芳香烃苯环是芳香族化合物的母体，苯是最简单的芳香烃芳香烃：芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的分子中含有一个或多个苯环的化合物化合物分子中含有一个或多个苯环的分子中含有一个或多个苯环的烃烃资料卡片资料卡片P69芳香烃芳香烃1、氧化反应、氧化反应苯苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。苯在苯在空气中燃烧：空气中燃烧：2C6H6 +

5、15O2 12CO2+6H2O点燃点燃（火焰明亮，冒浓烟火焰明亮，冒浓烟-含碳量很高含碳量很高）三、苯的化学性质三、苯的化学性质三、苯的化学性质三、苯的化学性质2、取代反应、取代反应（1）卤代）卤代溴苯：溴苯：无色液体，比水重，不溶于水无色液体，比水重，不溶于水苯与溴反应实验视频苯与溴反应实验视频问题：问题：1、导管为什么这么长？、导管为什么这么长？ 2、导管口的白雾是什么？、导管口的白雾是什么？ 3、导管口为什么在液面上？、导管口为什么在液面上？1、导气兼、导气兼起起冷凝回冷凝回流，防止苯和溴挥发流，防止苯和溴挥发2、HBr酸雾酸雾3、防止倒吸、防止倒吸现象：现象： a.导管口出现导管口出现

6、白雾白雾;烧瓶中产生烧瓶中产生红棕色的烟雾红棕色的烟雾; b.锥型瓶中液体滴入锥型瓶中液体滴入AgNO3溶液后有溶液后有浅黄色沉淀浅黄色沉淀 c.烧瓶中的液体倒入冷水中，在水的底部有烧瓶中的液体倒入冷水中，在水的底部有褐色不褐色不溶于水的油状液体。溶于水的油状液体。 4、褐色不溶于水的油状液体是、褐色不溶于水的油状液体是溴苯中溶解了溴溴苯中溶解了溴。水洗水洗,再用再用10%烧碱溶液洗烧碱溶液洗,再水洗，干燥剂干燥再水洗，干燥剂干燥,蒸馏蒸馏注意：注意：1、苯与卤素反应比甲烷容易、苯与卤素反应比甲烷容易2、苯和液溴反应而不是溴水苯和液溴反应而不是溴水（苯与溴水只萃取苯与溴水只萃取,不反应不反应)

7、-H +Cl-Cl催化剂催化剂-Cl +HCl氯苯氯苯3、铁粉作催化剂、铁粉作催化剂(实际是实际是FeBr3)， 本反应放热本反应放热4、也能与、也能与Cl2等其它卤素反应等其它卤素反应（2）硝化反应）硝化反应+ HONO2浓浓H2SO45560NO2硝化反应硝化反应：苯分子中的：苯分子中的H原子被硝基取代的反应原子被硝基取代的反应硝基硝基：NO2 （注意与注意与NO2、NO2区别）区别）硝基苯硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不溶于水，：苦杏仁味的无色油状液体，不溶于水， 密度比水大，有毒，是制密度比水大，有毒，是制 造染料的重要原料。造染料的重要原料。+H2O苯的苯的硝化实验装置图硝化实验装

8、置图3、浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到、浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到5060 以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解。放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解。苯的苯的硝化实验，应注意：硝化实验，应注意：1、浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂、浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂2、配制混合酸时，要将浓硫酸慢慢倒入浓、配制混合酸时，要将浓硫酸慢慢倒入浓 硝酸中，并不断搅拌。硝酸中，并不断搅拌。4、本实验采用水浴加热，温度计的水银球必、本实验采用水浴加热，温度计的水银球必须插入水浴中。须插入水浴中。3、加成反应、加成反应环己烷

9、环己烷（比烯烃困难）（比烯烃困难）跟跟H2在镍的存在下加热可生成环己烷：在镍的存在下加热可生成环己烷：总结苯的化学性质总结苯的化学性质（较稳定）：（较稳定）：1. 难氧化难氧化（但可燃）；（但可燃）；2. 易取代，难加成易取代，难加成。3. 苯兼有饱和烃和不饱和苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质。烃的性质。、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是A各原子均位于同一平面上，各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。连接成为一个平面正六边形的结构。B苯环中含有苯环中含有3个个C-C单键，单键，3个个C=C双键双键C苯环中碳碳键完

10、全相同苯环中碳碳键完全相同D苯分子中各个键的夹角都为苯分子中各个键的夹角都为1202、能证明苯分子中不存在碳碳单、双能证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是（键交替排布的事实是（ ） A.苯的一溴代物没有同分异构体苯的一溴代物没有同分异构体 B.苯的间位二溴代物只有一种苯的间位二溴代物只有一种 C.苯的对位二溴代物只有一种苯的对位二溴代物只有一种 D.苯的邻位二溴代物只有一种苯的邻位二溴代物只有一种D3、下列为制取溴苯实验的有关现象的解释和叙述，其、下列为制取溴苯实验的有关现象的解释和叙述，其中正确的是中正确的是:A、实验室制取的溴苯为褐色的液体，是由于溶解了溴实验室制取的溴苯为褐色的液体，是由于溶解了溴而造成的而造成的B、溴苯比水轻，因此溴苯浮在水面上溴苯比水轻，因此溴苯浮在水面上C、实验室制取溴苯时，长导管的作用是只作为冷凝器实验室制取溴苯时，长导管的作用是只作为冷凝器D、溴苯和苯的混合物可以用水萃取分离溴苯和苯的混合物可以用水萃取分离4、可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是、可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是:A.溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B.苯和溴苯苯和溴苯 C.汽油和苯汽油和苯 D.硝基苯和水硝基苯和水AD5、下列事实说明、下列事实说明“苯分子结构中不存在苯分子结构中不存在-