第二章 脂类 (完全版)

1、河北科技大学生工学院生命科学系1第二章脂质（lipid）第一节基本知识第二节脂肪酸第三节三酰甘油第四节磷脂、糖脂、萜类和类固醇类第五节脂蛋白第六节细胞膜本章小结河北科技大学生工学院生命科学系2第一节基本知识一、脂质的定义二、脂质的分类河北科技大学生工学院生命科学系3一、脂质的定义o 是指那些低溶于水而高溶于非极性有机溶剂（乙醚、是指那些低溶于水而高溶于非极性有机溶剂（乙醚、氯仿等）的生物有机分子。氯仿等）的生物有机分子。o 化学本质：是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。化学本质：是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。二、脂质的分类1.1.按化学组成分：按化学组成分：p单纯脂质：脂肪酸和醇形成（三

2、酰甘油和蜡）。单纯脂质：脂肪酸和醇形成（三酰甘油和蜡）。p复合脂质：除含脂肪酸和醇外，尚含其它非脂成分（磷脂、糖脂）。复合脂质：除含脂肪酸和醇外，尚含其它非脂成分（磷脂、糖脂）。p衍生脂质：是单纯脂质和复合脂质的衍生物。如取代烃、固醇类、萜等。衍生脂质：是单纯脂质和复合脂质的衍生物。如取代烃、固醇类、萜等。p结合脂：脂与糖或蛋白形成的脂多糖和脂蛋白。结合脂：脂与糖或蛋白形成的脂多糖和脂蛋白。2.2.能否被碱水解：能否被碱水解：可皂化脂质、不可皂化脂质可皂化脂质、不可皂化脂质3.3.在水中和水界面的行为不同：在水中和水界面的行为不同：非极性脂质非极性脂质、极性脂质极性脂质4.4.按功能分按功能分

3、p贮存脂质：贮存脂质： 三酰甘油（能量的主要贮存形式；抗低温；肠系膜中抗震）三酰甘油（能量的主要贮存形式；抗低温；肠系膜中抗震）p结构脂质：结构脂质： 构成生物膜的骨架。构成生物膜的骨架。p活性脂质：活性脂质： 是少量的细胞成分，具有专一的重要生物活性。如激素、是少量的细胞成分，具有专一的重要生物活性。如激素、维生素、酶的辅助因子等。维生素、酶的辅助因子等。河北科技大学生工学院生命科学系5脂质在空气水界面和水系统中自发形成的几种常见结构河北科技大学生工学院生命科学系6 脂类脂类(Lipids)脂肪：甘油三酯脂肪：甘油三酯(Triglycerides, TG) (Fats)类脂类脂磷脂磷脂(Ph

4、ospholipids, PL)糖脂糖脂(Glycolipids, GL)胆固醇胆固醇(Cholestrol, CH)胆固醇脂胆固醇脂(Cholestrol ester,CHE)河北科技大学生工学院生命科学系7第二节脂肪酸（fatty acid，FA）一、脂肪酸及种类一、脂肪酸及种类二、脂肪酸的结构特点二、脂肪酸的结构特点三、脂肪酸的物理和化学性质三、脂肪酸的物理和化学性质河北科技大学生工学院生命科学系8一、脂肪酸及种类1. 1. 羧酸，少数以游离形式存在羧酸，少数以游离形式存在2.2.根据脂肪酸碳链结构的不同根据脂肪酸碳链结构的不同p 饱和脂肪酸p 不饱和脂肪酸（14,少数有6个）z 单不饱

5、和脂肪酸z 多不饱和脂肪酸p 含分支和环状结构的脂肪酸3. 3. 常见的脂肪酸：软脂酸、硬脂酸、油常见的脂肪酸：软脂酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸酸、亚油酸、亚麻酸CH3（CH2）nCOOH多不饱和脂肪酸o 亚油酸亚油酸 降低血液胆固醇，预防动脉粥样硬化降低血液胆固醇，预防动脉粥样硬化o 亚麻酸亚麻酸 18C,18C,具有延缓衰老、改善记忆、改善睡眠、提高智力、提高免疫力、调具有延缓衰老、改善记忆、改善睡眠、提高智力、提高免疫力、调节血脂、血压、血糖、保护视力、通便、保肝等保健功效。节血脂、血压、血糖、保护视力、通便、保肝等保健功效。o 花生四烯酸花生四烯酸 在血液、肝脏、肌肉和其他器官系统

6、中作为结构脂类在血液、肝脏、肌肉和其他器官系统中作为结构脂类, ,对胎儿和婴幼儿对胎儿和婴幼儿的大脑和神经系统生长发育密切有关。的大脑和神经系统生长发育密切有关。 o DHADHA 是二十二碳六烯酸，膳食供给亚麻酸时，人体能合成。是二十二碳六烯酸，膳食供给亚麻酸时，人体能合成。o EPAEPA 二十碳五稀酸，存在于鱼油与动物磷脂中二十碳五稀酸，存在于鱼油与动物磷脂中必需脂肪酸必需脂肪酸河北科技大学生工学院生命科学系10河北科技大学生工学院生命科学系11河北科技大学生工学院生命科学系12-3-3脂肪酸脂肪酸o 当今天越来越多的人因为害当今天越来越多的人因为害怕肥胖而拒绝消费肉类。如怕肥胖而拒绝消

7、费肉类。如果有一盘色香味美，果有一盘色香味美，看起来看起来油腻腻但吃了不会让人增长油腻腻但吃了不会让人增长脂肪脂肪的肉排或煎鸡蛋放在你的肉排或煎鸡蛋放在你面前，你能拒绝得了吗？面前，你能拒绝得了吗？ 河北科技大学生工学院生命科学系13二、脂肪酸的结构特点o 天然脂肪酸几乎都是偶数碳，多数在天然脂肪酸几乎都是偶数碳，多数在12122424碳，最常见的是碳，最常见的是1616C C和和1818C Co 双键数目一般为双键数目一般为1-41-4个，一烯酸的双键位置一般在个，一烯酸的双键位置一般在9 91010之间之间o 非共轭双键系统、共轭双键系统。非共轭双键系统、共轭双键系统。CHCH2 2CHC

8、H CH CH CH CH2 2 CHCH CH CH CH CH2 2非共轭双键系统（多数）非共轭双键系统（多数）CHCH2 2CHCH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CHCH2 2共轭双键系统共轭双键系统河北科技大学生工学院生命科学系141.1.溶解度：溶解度： 烃链越长，在水中的溶解度越低烃链越长，在水中的溶解度越低2.2.熔点：熔点： 不饱和的脂肪酸的熔点比饱和脂肪不饱和的脂肪酸的熔点比饱和脂肪酸的熔点低酸的熔点低3. 3. 脂肪酸可以发生氧化反应，不饱脂肪酸可以发生氧化反应，不饱和脂肪酸在双键处可以发生加成反和脂肪酸在双键处可以发生加成反应（卤化、氢化）

9、。应（卤化、氢化）。4. 4. 脂肪酸盐与乳化作用脂肪酸盐与乳化作用 三、脂肪酸的物理和化学性质Melting point as affected by the proportion of saturated fat4. 脂肪酸盐与乳化作用p 脂肪酸盐：脂肪酸盐： CH3 CH3（CH2CH2）n nCOOCOOK Kp 去污剂：两性分子，具有亲水基和疏水基，去污剂：两性分子，具有亲水基和疏水基，是两亲化合物。如是两亲化合物。如: :脂肪酸盐，十二烷基硫脂肪酸盐，十二烷基硫酸钠（酸钠（SDSSDS）。）。p 乳化：乳化：油滴被裹上一层去污剂分子，油滴被裹上一层去污剂分子，处于微团中，油滴作为亲

10、水物体悬于水中处于微团中，油滴作为亲水物体悬于水中而成乳胶而成乳胶 88 88页页第三节三酰甘油十六酸鲸蜡醇酯十六酸鲸蜡醇酯单纯脂单纯脂蜡蜡BeewaxBeewax: an ester of : an ester of palmiticpalmitic acidwithacidwith the alcohol the alcohol triacontanoltriacontanol（蜂花烯，三十碳烯（蜂花烯，三十碳烯 ）（软脂酸）（软脂酸）河北科技大学生工学院生命科学系19第三节三酰甘油一、组成及结构特点二、三酰甘油的物理、化学性质油脂的化学本质是酰基甘油，其中主要是三酰甘油（甘油三酯，油脂的

11、化学本质是酰基甘油，其中主要是三酰甘油（甘油三酯，TGTG）。此）。此外还有少量的二酰甘油外还有少量的二酰甘油( (DGDG）和单酰甘油）和单酰甘油( (MG)MG) 。通过导致磷酸肌醇通过导致磷酸肌醇(IP3)、二酰甘油二酰甘油(DG) 而起作用而起作用磷酸肌醇酶（磷脂酶c， PLC）特异受体 肌醇磷脂肌醇磷脂IP3DG+Ca2+Ca2+ CaM 磷酸化作用磷酸化作用PKC 磷酸化作用磷酸化作用PIP2一、组成及结构特点132123o R R2 2多是不饱和脂肪酸多是不饱和脂肪酸o 动、植物油脂中主要是三酰甘油。自然界动植物油脂多为动、植物油脂中主要是三酰甘油。自然界动植物油脂多为混合甘油三

12、混合甘油三酯酯、简单甘油三酯简单甘油三酯的复杂混合物的复杂混合物2河北科技大学生工学院生命科学系22二、三酰甘油的物理、化学性质二、三酰甘油的物理、化学性质（一（一 ）物理性质）物理性质颜色气味：颜色气味：密度和溶解度：密度和溶解度： 熔点：熔点： 河北科技大学生工学院生命科学系23（二）化学性质（二）化学性质水解与皂化水解与皂化氢化和卤化氢化和卤化乙酰化乙酰化油脂酸败油脂酸败 油脂的不饱和成分发生油脂的不饱和成分发生自动氧化自动氧化，产生过氧化物并降解成挥，产生过氧化物并降解成挥发性物质。发性物质。河北科技大学生工学院生命科学系24脂质过氧化作用脂质过氧化作用脂质过氧化：指多不饱和脂肪酸或脂

13、质的氧化变质。脂质过氧化作用对机体的损伤：n 中间产物自由基、终产物丙二醛导致蛋白质分子的交联聚合n 脂质过氧化对生物膜的损害n 脂质过氧化与动脉粥样硬化n 脂质过氧化与衰老河北科技大学生工学院生命科学系25几种重要的抗氧化剂 o超氧化物歧化酶（超氧化物歧化酶（ Super Oxide Super Oxide DimutaseDimutase ,SODSOD） 广泛的存在于各种生物中，属于金属酶类广泛的存在于各种生物中，属于金属酶类o过氧化氢酶过氧化氢酶 大多数生物都含有过氧化氢酶，以肝和红细胞中最为丰富。大多数生物都含有过氧化氢酶，以肝和红细胞中最为丰富。o谷胱甘肽过氧化物酶（谷胱甘肽过氧化

14、物酶（GSHPXGSHPX） 103 103页页 是人体清除是人体清除H H2 2O O2 2最重要的酶，分布比过氧化氢酶广泛。最重要的酶，分布比过氧化氢酶广泛。o维生素维生素E E（生育酚）生育酚）谷胱甘肽：谷胱甘肽：COOHCHNH2CH2CH2CONHCHCONHCH2COOH还原型谷胱甘肽还原型谷胱甘肽 GSHGSHCH2SH GluCysGly GluCysGlySS氧化型谷胱甘肽氧化型谷胱甘肽GSSGGSSG+H2O2+2H20谷胱甘肽过氧化物酶谷胱甘肽过氧化物酶河北科技大学生工学院生命科学系27第四节磷脂、糖脂、萜和类固醇一、磷脂二、糖脂三、萜和类固醇河北科技大学生工学院生命科学

15、系28一、磷脂一、磷脂o 指含磷的脂类。包括指含磷的脂类。包括甘油磷脂甘油磷脂和和鞘磷脂鞘磷脂o 主要参与主要参与细胞膜系统的组成细胞膜系统的组成。少量存在于细胞的。少量存在于细胞的其它部分。其它部分。1.甘油磷脂（磷酸甘油酯）（1）组成与结构磷脂酸磷脂酸河北科技大学生工学院生命科学系30极性头部非极性尾部X-OH X-OH 甘油磷脂：脂肪酸甘油磷脂：脂肪酸- -甘油甘油- -磷酸磷酸- -极性醇极性醇河北科技大学生工学院生命科学系31（2）几种常见甘油磷脂的极性头基（104页 )o 组分：磷脂酸（甘油脂肪酸磷酸）组分：磷脂酸（甘油脂肪酸磷酸）X X甘油磷脂甘油磷脂X X磷脂酰胆碱（卵磷脂，磷

16、脂酰胆碱（卵磷脂，PCPC）磷脂酰乙醇胺（脑磷脂磷脂酰乙醇胺（脑磷脂,PE,PE）磷脂酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸磷脂酰甘油磷脂酰甘油双磷脂酰甘油（心磷脂）双磷脂酰甘油（心磷脂）磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇胆碱胆碱乙醇胺乙醇胺丝氨酸丝氨酸甘油甘油磷脂酰甘油磷脂酰甘油肌醇（磷酸肌醇）肌醇（磷酸肌醇）一般性质一般性质河北科技大学生工学院生命科学系32河北科技大学生工学院生命科学系33磷脂酰甘油磷脂酰甘油河北科技大学生工学院生命科学系34河北科技大学生工学院生命科学系35通过导致磷酸肌醇通过导致磷酸肌醇(IP3)、二酰甘油二酰甘油(DG) 而起作用而起作用磷酸肌醇酶（磷脂酶c， PLC）特异受体 肌醇磷脂肌醇磷脂I

17、P3DG+Ca2+Ca2+ CaM 磷酸化作用磷酸化作用PKC 磷酸化作用磷酸化作用PIP2（3）甘油磷脂的一般性质o 白色蜡状固体，暴露于空气中由于多不饱和脂肪酸的过氧化作用，磷白色蜡状固体，暴露于空气中由于多不饱和脂肪酸的过氧化作用，磷脂颜色逐渐变暗。脂颜色逐渐变暗。o 是两亲分子，是成膜分子，在水中能形成微囊。是两亲分子，是成膜分子，在水中能形成微囊。o 和碱、酸反应和碱、酸反应o 磷脂酶磷脂酶脂肪酸脂肪酸- -甘油甘油- -磷酸磷酸- -极性醇极性醇河北科技大学生工学院生命科学系372.鞘磷脂甘油磷脂：脂肪酸甘油磷脂：脂肪酸- -甘油甘油- -磷酸磷酸- -极性醇极性醇鞘磷脂：脂肪酸鞘

18、磷脂：脂肪酸- -鞘胺醇鞘胺醇- -磷酸磷酸- -极性醇极性醇鞘磷脂鞘磷脂鞘磷脂鞘磷脂神经酰胺神经酰胺鞘磷脂：鞘磷脂：脂肪酸脂肪酸- -鞘胺醇鞘胺醇- -磷酸磷酸- -极性醇极性醇河北科技大学生工学院生命科学系39磷脂双分子层构成膜骨架二、糖脂二、糖脂o 糖脂：指糖通过其半缩醛羟基以糖苷键与脂质连接的化合物。o 分为 甘油糖脂： 鞘糖脂： 神经节苷脂：（糖基部分含有唾液酸的鞘糖脂） 甘油磷脂甘油磷脂 = = 脂肪酸脂肪酸- -甘油甘油- -磷酸磷酸- -极性醇极性醇 鞘磷脂鞘磷脂 = 脂肪酸脂肪酸-鞘胺醇鞘胺醇-磷酸磷酸-极性醇极性醇甘油糖脂甘油糖脂 = 脂肪酸脂肪酸-甘油甘油-糖糖 (二酰甘

19、油二酰甘油) 鞘糖脂鞘糖脂 = 脂肪酸脂肪酸-鞘胺醇鞘胺醇-糖糖 （神经酰胺）（神经酰胺）磷脂磷脂糖脂糖脂河北科技大学生工学院生命科学系41将下列化合物按照生物合成先后关系排列将下列化合物按照生物合成先后关系排列o 神经酰胺神经酰胺 o 神经节苷脂神经节苷脂o 磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺o 磷脂酸磷脂酸 o 花生四烯酸花生四烯酸花生四烯酸花生四烯酸 神经酰胺神经酰胺 神经节苷脂神经节苷脂花生四烯酸花生四烯酸 磷脂酸磷脂酸 磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺河北科技大学生工学院生命科学系42三、萜和类固醇（非皂化脂）三、萜和类固醇（非皂化脂）p 一般一般不含脂肪酸不含脂肪酸，属不可皂化脂质，在生物体，属不可

20、皂化脂质，在生物体内含量不多，是重要的生物活性物质。内含量不多，是重要的生物活性物质。河北科技大学生工学院生命科学系431.1.萜萜( (terpeneterpene) )o 属于异戊二烯系脂类，不含脂肪酸，属不皂化物。o 可分为：单萜、双萜、三萜、四萜、多萜。o 植物中多数萜类具有特殊气味，维生素A、E、K等都属于萜类，天然橡胶是多萜。头头尾尾河北科技大学生工学院生命科学系45河北科技大学生工学院生命科学系46o 核心结构：核心结构：环戊烷多氢菲环环戊烷多氢菲环o 存在于大多数真核细胞膜中，也可游离或与脂肪酸成酯。存在于大多数真核细胞膜中，也可游离或与脂肪酸成酯。o 固醇固醇( (甾醇甾醇,

21、 sterol), sterol)是类固醇中一大类是类固醇中一大类n 动物固醇动物固醇n 非动物固醇非动物固醇o 固醇衍生的类固醇固醇衍生的类固醇n 雄激素、雌激素、孕酮雄激素、雌激素、孕酮n 糖皮质激素、盐皮质激素糖皮质激素、盐皮质激素n VDVD、胆汁酸、胆汁酸2. 2. 类固醇（甾类，类固醇（甾类，steroidsteroid）31106191113141517183110619111314151718河北科技大学生工学院生命科学系48胆固醇胆固醇o 胆固醇是高等动物生物膜的重要成分，它对调节生物膜的流动性胆固醇是高等动物生物膜的重要成分，它对调节生物膜的流动性有一定意义有一定意义。o

22、胆固醇还是一些活性物质的前体，类固醇激素、胆固醇还是一些活性物质的前体，类固醇激素、VD3VD3、胆汁酸等都、胆汁酸等都是胆固醇的衍生物。是胆固醇的衍生物。河北科技大学生工学院生命科学系49非动物固醇非动物固醇o 谷固醇、豆固醇、菜油固醇谷固醇、豆固醇、菜油固醇o 能抑制胆固醇的吸收。能抑制胆固醇的吸收。o 开发降低胆固醇的药物开发降低胆固醇的药物河北科技大学生工学院生命科学系50第五节脂蛋白o脂蛋白：是脂质与蛋白质非共价键结合而成。脂蛋白：是脂质与蛋白质非共价键结合而成。n 组成组成 载脂蛋白载脂蛋白( (脱辅基脂蛋白脱辅基脂蛋白) )：脂蛋白中的蛋白质部分。：脂蛋白中的蛋白质部分。 脂质脂

23、质n 分类分类 细胞脂蛋白细胞脂蛋白 血浆脂蛋白血浆脂蛋白 是脂类在血浆中的运输形式。是脂类在血浆中的运输形式。河北科技大学生工学院生命科学系51血浆脂蛋白的结构血浆脂蛋白的结构o 核心（疏水脂）和外壳（极性脂和载脂蛋白）两部分三酰甘油三酰甘油胆固醇酯胆固醇酯载脂蛋白载脂蛋白游离胆固醇游离胆固醇磷脂磷脂 河北科技大学生工学院生命科学系52o 乳糜微粒： 脂质主要是：三酰甘油o 极低密度脂蛋白(VLDL)： 脂质主要是：三酰甘油、胆固醇o 中间密度脂蛋白（IDL）： 脂质主要是：三酰甘油、胆固醇o 低密度脂蛋白(LDL)： 脂质主要是：胆固醇、磷脂o 高密度脂蛋白(HDL)： 脂质主要是：磷脂、

24、胆固醇血浆脂蛋白依密度大小进行分类乳糜微滴乳糜微滴河北科技大学生工学院生命科学系53第六节细胞膜（589589页页 ) ) 一、膜的组成一、膜的组成二、膜结构特点二、膜结构特点三、膜的功能三、膜的功能河北科技大学生工学院生命科学系54一、膜的化学组成一、膜的化学组成1.1.膜脂膜脂甘甘油油磷磷脂脂3.3.膜糖类膜糖类2.2.膜蛋白膜蛋白河北科技大学生工学院生命科学系551.1.膜脂膜脂主要是磷脂、胆固醇。主要是磷脂、胆固醇。胆固醇在膜中的作用o 液晶态液晶态( (生理生理) ) 凝胶态凝胶态 o 在相变温度以上在相变温度以上：干扰脂酰链的旋转，降低膜的流动性。：干扰脂酰链的旋转，降低膜的流动性。o 在相变温度以下：在相变温度以下：阻止脂酰链的有序排列，降低相变温度，防止向凝阻止脂酰链的有序排列