大学有机化学习题及答案

1、第一章绪论扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案：离子键化合物共价键化合物熔沸点高低溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低1.2NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCI各1mol溶于水中所得溶液是答案：NaCl液中均为由于混合物。否相同？如将CH及CCl4各1mol混在一起，与CHC3及CHCl各1mol的混合物是否相同？为什么？与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶Na,K+,Br,Cl离子各1mol。CH与CCl4及CHC3与CHCl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的碳原子核外及氢

2、原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案：+6yxz1s2s2p2p2sCH4中C中有4个电子与氢成键SP3杂化轨道，正四面体结构a.Ci.C答案:2H2b.CH3CI2H2j.H2SOc.NH3d.H2se.HNO3f.HCHOg. H3POh. C2H5a.H-C=C-HHHb.Hi*H-CCl:iHc.H-N-HIHd.H-S-He.*O.H-O-N'O*：f.：。：IIH-C-Hg.；0:IIH-O-P-Q-H或：0:H：0：IH-Q-

3、P-Q-Hi:0：iHh.HHH-C-C-HHHCH4sp3杂化写出下列化合物的Lewis电子式。i.H-C=C-Hj.oHsHo:-*u-H卜列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。a.I2b.CH2c12c.HBr答案：d.CHCle.CH3OHf.CH3OCHClc.HBrd.C.ClCClh3cH3cch31.6根据S与O的电负性差别,H2O与H2s相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键?用系统命名法（如果可能的话,各碳原子的级数。a.CH3(CH2”CH(CH2)3CH3IC(CH3)2CH2CH(CH3)2b.c.CH3cH2c(CH2cH3)2cH2cH3d.h.CH32°

4、;ch3CH3CH2CHCH2-CHCH-CH3ICH2-CH2-CH3e.H-C-CH2。4°CH3f.(CH3)2CHCH2CH2CHC2H5)2H3C-C-HCH3(CH3)4cg.CH3CHCH2ch3IC2H5答案：a.2,4,4二甲基一5正丁基壬烷正己烷hexanec.3,35butyl乙基戊烷3,32,4,4trimethylnonaneb.diethylpentaned.3一甲5异丙基辛烷5isopropyl3methyloctanee.2甲基丙烷(异丁烷)2methylpropane(iso-butane)f.2,2dimethylpropane(neopentan

5、e)g.3甲基丙烷（新戊烷）一甲基戊烷3methylpentaneh.2,22答案：电负性O>S,H20与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。第二章饱和脂肪炫同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出（c）和（d）中甲基一5一乙基庚烷5ethyl2methylheptane卜列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。CH3a.CH3CHCH2-CH一CH-CH3CH3CH3b.CH3CH3-CH-CH2-CHCH-CHCH3CH3CH3CH3c.CH3CH-CH-CH-CH-CH3CH3Id.CH3CHCH2CHCH3e.H3cCH-CH3CH3CH3CH-CH-CH2CH-CH

6、3IICH3ch3f.CH3CH3CH3-CH-CH-CHCH3CHCH33ICH3答案:为2,3,5三甲基己烷为2,3,4,5四甲基己写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。a.3,3二甲基丁烷b,2,4二甲基一5异丙基壬烷c.2,4,5,5四甲基一4一乙基庚烷d,3,4二甲基一5一乙基癸烷e,2,2,3三甲基戊烷f,2,3二甲基一2乙基丁烷g,2异丙基一4一甲基己烷h.4乙基一5,5二甲基辛烷答案：将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。a.3,3二甲基戊烷b,正庚烷c,2甲基庚烷d,正戊烷e,2甲基己烷答案:写出2,2,4-三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一

7、氯代产物的结构式。-碳单键可以自由旋转。）答案：a是共同的用纽曼投影式画出1,2二澳乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能？答案:分子式为QHi8的烷烧与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷胫的结构。答案：这个化合物为将下列游离基按稳定性由大到小排列:答案：稳定性c>a>b第三章不饱和脂肪炫用系统命名法命名下列化合物答案：a.2乙基一1丁烯2ethyl1buteneb.2丙基一1己烯2propyl1hexenec.3,5一二甲基一3一庚烯3,5dimethyl3heptened.2,5二甲基一2己烯2,5dimethyl2

8、hexene写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。a.2,4甲基一2一戊烯b.3一丁烯c.3,3,5一二甲基一1一庚烯d.2乙基一1戊烯e.异丁烯f.3,4二甲基一4戊烯g.反3,4二甲基一3一己烯h.2甲基一3丙基一2戊烯答案：a.卜列烯嫌哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。b.错，应为1丁烯答案：c,d,e,f有顺反异构c.C2H5CH2l/HHH(Z)一1一碘一2一戊烯HCH2IC=Cd.C2H5H(E)1碘2戊烯H3CH-CH(CH3)2H3CHC=CCH(CH3)2(Z)4甲基一2戊烯(E)4一甲基一2一戊烯e.H3CIHx/C=C/C=CH2HH3Cc

9、-c/Hf.(Z)1,3戊二烯Hc=cH3Cc=cCHc2H5(2Z,4E)2,4一庚二烯C=CH2HHC二CH/、H3C/C2H5c=c(E)1,3戊二烯(2Z,4Z)H一2,4一庚二烯H3C；Hc=cc=c/HC2H5(2E,4Z)2,4一庚二烯完成下列反应式，写出产物或所需试剂.a.CH3cH2cH=CH2H2so4b.(CH3)2C=CHCH3HBrc.CH3cH2cH=CH2CH3cH2cH2cH20Hd.CH3CH2CH=CH2CH3cH2cH-CH3e.(CH3)2C=CHCH2cH303Zn,H20OHf.ch2=chch2ohClCH2CH-CH2OHOH答案:a.CH3CH

10、2cH=CH2H2SO4CH3cH2cH-CH3IOSO2OHb.(CH3)2C=CHCH3HBr(CH3)2C-CH2cH3Brc.CH3cH2cH=CH21).BH3CH3cH2cH2cH20H2讣2。2,OHd.CH3cH2cH=CH2h20/H+CH3CH2CH-CH3OHe.1).O3(CH3)2C=CHCH2CH32).Zn,H0CH3cOCH3+CH3cH2cHOf.CH2=CHCH20HCl2/H20ClCH2cH-CH20HOH两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是它们贴上正确的标签？答案:1己烯正己烷Br2/CCl4orKMnO4无反应p*褪色_正己烷1己烯H3Cc

11、=c/HHc=cC2H5(2E,4E)2,4一庚二烯1己烯，用什么简单方法可以给答案:H3CC=CHCH2CH2CH2CH=C-CH3h3cch3-H+分子式为QHw的化合物A,与1分子氢作用得到GH2的化合物。A在酸性溶液中与高镒3.13有甲基-13有两种互为同分异构体的丁烯，它们与澳化氢加成得到同一种澳代丁烷，写出这两个丁烯的结构式。答案：CH3CH=CHCH3ch2=chch2ch3将下列碳正离子按稳定性由大至小排列:答案：稳定性:CH3CH3H3c-CCHCH3>+写出下列反应的转化过程：酸钾作用得到一个含有4个碳原子的竣酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结

12、构，用反应式加简要说明表示推断过程。答案：命名下列化合物或写出它们的结构式：a.CH3CH(C2H5)C三CCH3b.(CH3)3。三CC=CC(CH3)3c.2甲基一1,3,5己三烯d.乙烯基乙快答案：a.4甲基一2己快4methyl2hexyneb.2,2,7,7辛二快2,2,7,7tetramethyl3,5octadiyne四甲基一3,5以适当快燃为原料合成下列化合物:答案:a.HC三CH+LindlarH2H2c二CH2b.c.HC三CH+catH2SO4H2OCH3CHOHgSO4d.e.H3CC三CHHg%CH3C=CH2史HBrBrf.H3CC三CHBr2CH3=CHBrBrg

13、.H3CC三CHH2OH2SO4CH3COCH3h.H3CC三CHi.H3CC三CHHgSO4HBrHgBr2c±c=ch2BrLindlar+H2-catCH3CH=CH2a.Ni/H2HCCHHgCl2HC三CH+HClBrCH3-C-CH3BrHBr-(CH3)2CHBr用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物:正庚烷1,4一庚二烯1庚快b.1己快2己快答案:a.正庚烷1,4一庚二烯Ag(NH3)2+灰白色1-庚快1-庚快褪色r-1无反应_b.2己快1己快无反应2甲基戊烷完成下列反应式:a.CH3CH2CH2c三CHHCl（过量）b.CH3CH2c三CCH3HKMnO4c

14、.CH3cH2c三CCH3H2OH2s。4.HgSO4d.CH2=CHCH=CH2CH2=CHCHOe.CH3CH2c三CHHCN答案:a.CH3CH2CH2c三CHHCl（过量）b.CH3cH2c三CCH3CH3CH3CH2=CHCl2甲基戊烷1,4一庚二烯正庚烷ClCH3CH2CH2C-CH3Cl+KMnO4_H_CH3CH2COOH+4CH3COOHc.d.CH3cH2c三CCH3+H2OH2SO4，CH3cH2CH2COCH3+CH3cH2COCH2CH3HgSO4CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCHOCHOe.CH3cH2c"H+HCNCH3CH2C=CH2ICN能生

15、成分子式为GH0的化合物A,经催化氢化得2-甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到。推测A的结构式,并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：CH3CHCH2c三CHtH3c分子式为QH。的A及B,均能使澳的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CHCHOHCOCOk二醛）。推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案:H3CCH2cH2cH2c三CHBCH3CH=CHCH=CHCH3写出1,3丁二烯及1,4戊二烯分别与1molHBr或2molHB

16、r的加成产物。答案:CH2=CHCH=CH2HBrCH3CH-CH=CH2+CH3CH=CHCH2BrCH2=CHCH=CH22HBrBrCH3CHCH-CH3+CH3CHCH2-CH2BrBrBrBrCH2=CHCH2CH=CH2HBr_-CH3CHCH2cH=CH2IBrCH2=CHCH2cH=CH2B-CH3CHCH2CH-CH3IIBrBr第四章环炫写出分子式符合QH。的所有脂环煌的异构体（包括顺反异构）并命名。答案：C5H10不饱和度口=1a.环戊烷b.乙基环丙烷cyclopentane1甲基环丁烷1methylcyclobutane顺一1,2二甲基环丙烷cis-1,2-dimeth

17、ylcyclopropanec.e.f.反一1,2二甲基环丙烷trans-1,2-dimethyllcyclopropane1,1二甲基环丙烷1,1dimethylcyclopropaneethylcyclopropane命名下列化合物或写出结构式:a.ClClClH3cb.CH3c.h3cCH(CH3)2CH(CH3)2d.H3Ce.SO3Hf.4硝基一2一氯甲苯g.2,3二甲基一1苯基一1戊烯h.顺一1,3二甲基环戊烷答案：a.1,1二氯环庚烷1,1dichlorocycloheptaneb.2,6一二甲基秦2,6dimethylnaphthaleneisopropyl4methyliso

18、propyltoluenee.CH3c.1一甲基一4一异丙基一1,4一环己烯1,4cyclohexadiened.对异丙基甲苯2氯苯磺酸2chlorobenzenesulfonicacidp-f.2chloro4nitrotolueneNO2CH3CH32,3dimethyl1phenyl1penteneh.cis1,3dimethylcyclopentane完成下列反应:HBr高温b.CI2c.d.g.H2O,_h.CH2cl2+HNOk.答案:HBra.b.d.Cl2Br2CH3H2SO4Cl2CH3Cl2KMnO4AlCl3O3高温ACl2ch3Znpowder,h2Och3+Br2Fe

19、Br3CH(CH3)2+C,上CH2cH3CH3)2+Brch3FeB%BrCl高温C(CH3)2BrC2HC2H5f.g.h.i.COOHj.H+k.+KMnO4写出反一1甲基一3异丙基环己烷及顺一1甲基一4异丙基环己烷的可能椅式构象。指出占优势的构象。答案：各能生成几种一澳代产物？写出它们的结构二甲苯的几种异构体在进行一元澳代反应时,答案:CH3BrBrCH3d.答案：b,d有芳香性用简单化学方法鉴别下列各组化合物:a.1,3答案：环己二烯，苯和1己快b.环丙烷和丙烯a.Br2/CCl4无反应褪色Ab.环丙烷无反应AKMnO褪色丙烯写出下列化合物进行一元卤代的主要产物:ClCOOHCHd.NO2答案:ClNHCOCH3a.d.CHNONHCOCH3由苯或甲苯及其它无机试剂制备:NONO2ClBrClBrCOOHd.ClCOOHCOOHBrClNO2CH3BrBrn