题型质量检测有机合成与推断

1、颈型质量检测(十三)有机合成与推断1. (2021?值床市凤吻山f)化合物H的分子中含有醛基和酯基。 H可以用C和F在定条件下合成(如图)：以下信息： A的核磁共振氢谱中有三组峰；且能与饱和碳酸氢钠溶液反响放出CO2。1*2,红磷(催化剂) RCH2C(X)H> RCHC(X)H 。Br 化合物D苯环上的一氯代物只有两种。 通常同一个碳原子上连有两个轻基不稳定，易脱水形成瘫基。(1) A的名称为 。(2) D的官能团名称为o(3) 反响的化学方程式为 ,的反响类型为 o(4) F的结构简式为。(5) H在一定条件下反响生成高聚物的化学方程式为 o(6) F的同系物G比F相对分子质量大14

2、, G的同分异构体中能同时满足如下条件： 苯环上只有两个取代基；不能使FeCb溶液显色。共有 种(不考虑立体异构)。其中能与碳酸氢钠溶液反响且核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为 3 : 2： 2： 1,写出G的这种同分异构体的结构简式 。解析：根据题中信息，A的核廠共振氢诰中有三组峰：且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明A中含有竣基，为一元竣酸，其结构简式为 (CHCHCOOH ,那么A的名称为2.甲 基丙酸。(2)由信息分析知D的结构为，贝的官能团名称为径基(酚径 基)(CH3)2CC()()HBr在NaOH的醇溶BrCH3CCOOHCH 2=C(CH 3)COOH ，那么反响的化学方

3、程式为CH3 + 2NaOHCH2=CC()()NaCH3+ NaBr + 2H 2O , 的反响类型为取代反响 (或醍化反响 )。0 vs由厂、八5心2在NaOH的水溶液里水解并酸化得到的 F为OHC-AQOH。OHC 八-()11和cH2=C(CH j)COOH发生酯化反响得到的 H为CH3CH2-CCOO-A H-CHO定条件下发生加聚反响生成高分子化合物的反响方程式为CH3CH3一定备件嵐 H2=c>-ECH2-CA。C(XW OACH°C(X>-A> CHO(6)F的同系物G比F相对分子质量大14 ,那么G的分子式为CsHsOz ,其同分异构体中 能同 时

4、满足如下条件：苯坏上只有两个取代基；不能使FeCb溶液显色，说明没有酚径 基。那么存在以下几种情况：苯环上有一个醒基和一个一CH2OH ,存在邻、间、对三个位 置共3种；苯坏上有一个醒基和一个一 OCHj,存在邻、间、对三个位置共3种；存在一个甲基和一个HCOO- 存在邻、间、对三个位置共 3种存在一个甲基和一个一 COOH ,存在邻、间、对三个位置共 3 种；故满足条件的同分异构体共有 12 种； G 的一种同分异构 体能与碳酸氢钠溶液反响，核磁共振氢谱为 4 组峰且峰面积比为 3 ： 2 ： 2 ： 1 , G 的这种同 分 异构体的结构简式为 HE。答案： (1)2? 甲基丙酸 (2)密

5、基(酚观基 )BrCH3CC00H +2NaOH醇:定条件2=CC()()Na(3)CH3取代反响(或酯化反响)OHCOHch3(5) ?<；H2=CC(X)CH()CH3+ NaBr + 2H 2OCH3ECH2C-i(202。-C()( U_> CHO北京市H()(X Y_CH3C是一种重要的香B环红磷B| NM Nc0)3 l-l 1/ »|H'A (ILo.I)NaH I 丙二展：乙jfi r aMftttTZC?H从()11H门('< Xll1JIL JCHjCHCHi)1 l/I L()厂IP用品或食品的加香剂。：RCOOR' +

6、R" OH 催化別，RCOOR" +R' OH(R 代表婭基)()()()()IIII j . NaH II IIRCOR + R2CH2COR3RCCHC()R3II ? HC1R2+ RQH(1) A和B均有酸性，A的结构简 ;苯与丙烯反响的类型是 F为链状结构，且一氯代物只有一种，那么 F含有的官能团名称为 .(3) D-丙二酸二乙酯的化学方程式： o丙二酸二乙酯在一定条件下可形成聚合物E,高聚物E的结构简式为(5)写出符合以下条件的丙二酸二乙酯同分异构体的结构简式： 与丙二酸二乙酯的官能团相同； 核磁共振氢谱有三个吸收峰，且峰面积之比为3 : 2 : 1；

7、能发生银镜反响。Hj-choCrfz(6)丙二酸二乙酯与 0H经过三步反响合成/ 0态0。请写出中间产物的结构简式。CI10 OH丙一酸二力喊反乙働C7HtA应中间产物IJ消去反 应nM. -co中间产物1:中间产物II解析：丙二酸二乙餡由 D和乙醇反响得到，可知D为丙二酸；由(1)可知A和B均有酸 性 那么存在竣基，故 A为CH5COOH ； A与溟水和红磷反响得到 B , B再与NaCN反响得到C ,贝U B为BrCHzCOOH # C为NCCHhCOOH ;棍据信息提示，高聚物 E为()IIH-FCH CQC2H50COOC2H5(5)丙二酸二乙前的同分异构体满足与丙二酸二乙酯的官能团相

8、同,说明存在嚣基， 核磁共振氢诸有三个吸收峰，且峰面积之比为3:2:1,所以氢原子个数分別为6、4、2 , 能发生银镜反响，说明存在醒基或者甲餡，根据可知，含有两个甲臨，剩T-CsHw ,知以息:CH30 磧窗 Pd-('/AHHOHE巾1H(D T HCI/A 'OHc)()破性条件HC1()()人DHC=CH/(CHp3C()K2)H2OOil答复以下问题(1)A的化学名称为反响物B的结构简式为o(3)C含有三个甲基，其结构简式为 反响的反响类型为 。反响的化学方程式为O(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 个(不考虑立体异构体，填标号)。(i) 含有两个

9、甲基:(ii)含有酮按基(但不含C=C=O) ； (iii)不含有环状结构。(a)4(b)6(c)8(d)10其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为解析：(1)由A的结构简式知A为3?甲基苯酚(或间甲基苯酚)。(2)间甲基苯酚和CH3OHOH发生类似题给信息a的反响生成B结合B的分子式可知B的结构简式为()结合c的分子式可知C的结构简式为人人。(4)由题给信息c知发生加成反响生成D,那么反响的反响类型为加成反响。与HCCHHAO /()(6)C的分子式为CgHioQ ,满足题给条件的C的同分异构体k/I I11A/A有()IICH3CCH2 CH=CH CH3

10、 .()IICH3c CH=CHCH2CH3 .qCH3c CHCH=C : H2 .()CH3 c CH2 C=CH2CH()IICH3CH2-c CH=CH CH3、()IICH3 CH2c C=CH2、CH3()IICH3CHc CH=CH2II,CH3C()H 共8个，其中含手性碳的化合物的结构简式为OH(6)cO3人人4加成反响HO答案：1 3?甲基苯酚咸间甲基苯酚4. 2021?河術天一大联令H是合成某药物的中间体，其合成路线如下一 Ph代表苯基(1)=c=oaS-Fci躺酸a l.dl/SX 1JMO/Cn7WOHHi?p=cnc?i k I ®JL/X/ X(fO&#

11、187;CJIJj |1_JirI /11X是一种环状婭，那么其化学名称是Z的分子式为o；N中含氧官能团的名称是反响的反响类型是 写出反响的化学方程式:种不包拾立体异T是R的同分异构体，同时满足以下条件的同分异构体有构。写出核磁共振氢谱有五个峰的同分异构体的结构简式:a.与氯化铁溶液发生显色反响b. 1 mol T最多消耗2 mol钠c.同一个碳原子上不连接2个官能团参照上述合成路线，结合所学知识，以一一"为原料合成OHCCH2CH2COOH,设 计合成路线其他试剂任选。解析：1X是一种坏状桂，分子式为 CH ,那么X为坏戊二烯。2Z结构式为Ozr,分子式为C7H?O :由N的结构简

12、式可知含氧官能团为碳基。3反响的反响/OH2 T2|角+ £ L + 2H2OO 5R中不饱和度为4 , T中苯环类型是X与ChC=C=O发生的加成反响。4反响为M的催化氧化反响，化学方程式含有4个不饱和度，与氯化铁溶液发生显色反响那么含苯酚结构；1 mol T最多消耗2 mol钠那么含有两个径基；同一个碳原子上不连接2个官能团。那么有两种情况，苯环中含有3个取代 基那么含有两个径基和一个甲基，共有6种同分异构体；苯环中含有 2个取代基那么一个为径基 一个为一CH2OH ,共有三种同分异构体令队间、对，贝V共有9种同分异构体。核磁共振_|=° HA k(J氢谱有五个峰的同分

13、异构体的结构简式为C1W1I(6)参考上述流程中的有关步骤设计CH2O H+2H10(5)9八"叫叭h( h ni < <v)nii)£K<H1C( H i'JLt jfl*oiiccn 2cn2ax) iN 一"2安.答答案2021?河方省洛阳质检)酪醇是合成药物的中间体。由芳香化合物A为原料制备酪醇OHAXa(TNJ BICHjCCMIHc LDCT117CIC4I/N定条件(CJiiA,hPCIhOCRirJnr一(CH込型roZlNaOIlV(X IL .2)11711,0 rzv. 011的一种合成路线如图:()：R-CN+R&

14、#39; COOH 去卩 RYE (J R'答复以下问题：(1) B的结构简式为。(2) F中的官能团的名称为 写出C-D的化学方程式：o(4)反响的反响类型是。反响所需的试剂和条件是 o(6) C的一种同分异构体，能发生银镜反响和水解反响，其核磁共振氢谱有4组峰，面积比为6 : 3: 2: 1,写出一种符合要求的同分异构体的结构简式： o(7) 酸： NH2 苯胺易被氧化。设计以甲苯为原料制备 2,4,6. 三径基苯甲的合成路线无机试剂任用化式的生成的可知为O中N的CI被氨CH取代生成再发生取代反响生成酪醇 H。和0反响分子生的'和NaCNCH2CNu是给出的反响.CH2CH

15、2OHCH2CH2OOCCH31 JC发生 了碱性 水解.1D发生取代反响生成的E为2水解/F发生复原反响，硝基被复原为氨基，得到OCH,I J解析：根据E的结构简式可知A中有苯坏，且只有一个取代基，又由于A的分子式为C7H7CC#O所以1202，不饱和度为5。它的一种同分异构体,能发生银镜反响和水解反响,分子中应有 醒基和 可基确C只有2个氧原子，所以应为甲酸酉旨，其核磁共振氢诸有4组峰，面积比为6:甲苯ch3或1H.CCH.OOCH可以硝 化得到3 : 2 : 1 ,分子中应有对称的甲基，符合要求的同分异构体可以是基可以被酸性高猛酸钾溶液氧化为竣基,h3硝基被复原为氨基，再被径基取代即可得

16、到 2,4.6-三疑基 苯甲酸。需要注意的是甲基的氧化和硝基的复原的顺序，由于苯胺易被氧化,所以应先氧化甲基。假设先复原硝基，氨基在氧化甲基时也会被氧化。故合成路线为CH3浓硝酸浓硫酸，加热H2酸性KMn() 4IC()()H ()ZNNO?NO?AtCOOHNH2基、CH2CH2()()CCH3瞇键(3) II+ Na()HCH2CH2OH4-CH3C()()NaCH(4)取代反响(5)浓硝酸.浓硫酸.加热(XX3IICH(6)HA：CH3(X)CH4：t(7)酸性KMn() 4C()O 1()2NI ' no2nh2yyH2NiN()2M浓硫赧卡加热DNaNO?/HCI2)H 1

17、/H.Oon6. (2021?山5?化合物F是合成删喙2酮类药物的一种中间体，其合成路线如下:醇钠()()S(X一AB (CII3CCH2COC2H5-OH cS()C12 厂2(DNaN出()()?N2/NIl3H)/NH3NH：I.RCH()II11 ?磐钠严 RCH2CCHCOR,出小I()()II IANHz II f RCC1 RCNHR,Z / 111. ArX + CH2Z / A CHH3OZ 或 Z, =COR, CONHR, COOR 等。出()出()+答复以下问题：(1)实验室制备 A 的化学方程式为 ,提高 A 产率的Cl()方法是: A的某同分异构体只有一种化学环境的

18、碳原子，其结构简式为C(XX :?，写出H5能获得0 更多目NH2的反响与B2和苯酚的；E中含氧官能团的名称为,F的结构简式为产物的较优合成路线(其他试剂任选)。(4)Br2 和解析：(1)根据题给信息由 B的结构简式逆推可知 A为CH3COOC2H5 ,实验室利用 乙醇与乙酸为原料，通过醍化反响可制备乙酸乙萌，反响的化学方程式是CH 3COOH+ CH 3CH 2OH浓确酸CH3COOC2H5+业0。该反响为可逆反响，及时将反响体系中的乙酸乙餡蒸岀，或增大反响物(乙酸.乙醇)的量可提高乙酸乙餡的产率。乙酸乙萌分子有 1个 不饱 和度(可判断其同分异构体含双键或环狀结构 ),且含4个碳原子和2个氧原子，由A的这种同分 异构体只有1种化学坏境的碳原子，那么可判断该同分异构体为高度对称的分子，故()()可得C ,C的结 构简式竣基结 构中的其结构简式为/II II，由题给信息n可知C生成D发生的是()o (2)CH3CCH2C()C: 2H5取代的反响，那么 D为在碱性加热条件下水解，再酸化()()II IICH3CCH2CC1NHCCH2C