有机化学复习题及参考答案

1、中南大学网络教育课程考试复习题及参考答案 有机化学单项选择题：以下碳正离子，最稳定的是+4A. h2c = chchch 3B. h2c=chch2ch2 C.含有伯、仲、叔和季四种类型的碳，且分子量最小的烷烃是A (CH3)3CCH2CH3 b (CH3)3CCHCH3CH3以下化合物中，具有芳香性的是A以下化合物中，所有的原子可共平面的是A. C6H5CH = CHC6H5 B. CH3CH2C= CH以下化合物中，烯醇式含量最高的是+D. (CH3)3CC (CH3)3CCHCH2CH3ICH3D. (C2HQ3CCHCH2CH3CH3CCH3 CH3C. H2C二C C=CH2 D.

2、H2C=C=CH2ABcCH3COCH2COOC2H5 CH3COCH2COCH3 C6H5COCH2COCH3以下化合物不属于苷类的是D1 CH3COOC2H5A.以下烷烃，沸点最高的是A CH3CH2CH2CH2CH3以下负离子，最稳定的是H3COACH3CHCH2CH3CH3CH3C CH3CCH3CH3OO2NClCOH3COO受热后脱水、脱酸生成环酮的是A.丙二酸B.丁二酸以下化合物，属于2R, 3S构型的是C.戊二酸D.己二酸1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.A HH1CICI3COOHCOOHClHB HClCH 3等量的呋喃和吡啶与A.NO2B.CHCOON发生硝化反响

3、，其主要产物是NO2 C.|NO2 D.NNNO2不能与重氮盐发生偶联的是OHA一 CH3NgOCHCl OH化合物：a二乙胺b苯胺c乙酰苯胺A.bacdB.dabcC.cabd以下化合物中，碱性最强的是A氢氧化四甲铵，碱性由强至弱排列D.abcdNH2CNDN H以下试剂不能与烯烃发生亲电加成的是A.HCNB.HIC.H化合物GHsCHCH在光照下卤代，其主要产物是2SQD.Br2/H2OA.CH2CH3CHCICH 3 BCH2CH2CI C 1-CH2CH3 D.-CI"以下离子中，与 CHCHBr最容易反响的是B. ICOO COD.O2NO以下结构，没有芳香性的是A.环丙烯

4、正离子 B. 以下试剂中，可把苯胺与A.10%HCI水溶液C.(CH3CO>O环戊二烯负离子C.10N-甲基苯胺定性区别开来的是B.D.AgNO欲由对甲基苯胺为原料制备对氨基苯甲酸乙酯， A.酰化、氧化、水解、酯化C.酰化、氧化、酯化、水解 以下化合物最易发生脱羧反响的是-COOHB.D.轮烯D.18轮烯COOHA.以下化合物中可发生A.乙酸乙酯B.B.Claise n 克莱森甲酸甲酯先用 GHSQCI再用NaOH3+NH.H2O以下合成路线中正确的选项是重氮化、氧化、重氮化、氧化、COOHC.酯缩合反响的是C.OH苯甲酸乙酯酯化、水解、水解酯化D.D.COOHCOOH苯酚以下化合物与L

5、ucas试剂作用速度最快的是A.正丁醇B.仲丁醇C.能与丙酮反响的是叔丁醇D.新戊醇11.12.13.14.15.16.17.18.19.20.21.22.23.24.A.Tolle ns 试剂 B.Fehli ng试剂 C.Grig nard以下物质能与氢氰酸发生加成反响又能发生碘仿反响的是A.O a C-HB.OIIG- GH3G.Och3ch试剂D.D.Sarrett试剂()Och3ch2cch2ch3除去苯中少量噻吩最简便的方法是 A.浓硫酸洗涤既能发生碘仿反响，B.碳酸氢钠溶液洗涤C.乙醚洗涤又能与饱和亚硫酸氢钠溶液作用产生结晶沉淀的是(D.乙酸乙酯洗涤A CH3CH2OHB.CH3

6、-C-CH3C.C6H5CHOD.C6H5 C CH3以下化合物的相对分子质量相近，其中沸点最高的是A.GH3(GH2)2GOOH B.GH 3GOO2H5G.GH以下化合物的质子在1HNMF中不产生偶合裂分的是A.CH3CHCOCHB.GH3COOGIGHG.GH以下化合物中最活泼的酰化剂是A.乙酸乙酯B. 苯甲酰氯以下表达不是Sn1反响特点的是A.反响分两步完成 以下化合物中，与A CH3CH2CHOC.3(CH2)4OH3CHOCHCH丁二酸酐B.有重排产物生成C.RMgX反响后，再酸性水解能制取伯醇的是产物构型翻转OllCH3 CCH3D.CH(D.D.CH)D.以下碳正离子最不稳定的

7、是:AH3CCH2h3coch2CDD以下含氮的化合物中,A. CH3C 三 N碱性最弱的是B.C.3(CH2)2OGH5()3COCHGOOGH乙酰胺产物构型外消旋化H2CCH2OO2N+CH2N液体有机化合物蒸馏前通常要枯燥好，是因为 A.水和目标产物的沸点相差不大C.水存在会引起暴沸以下化合物中，没有对映体的是(CH3)3Nd.nh2B.D.()水不溶于目标产物水可能和目标物形成恒沸物COOHOHCH3A. HH3C、B. C = C=C HCH3以下负离子作为离去基团，最易离去的是ASO2OO2NBSO2OH3CCSO2OD-F3CSO2O以下构象中，哪一个是内消旋酒石酸的最稳定的构象

8、25.26.27.28.29.30.31.32.33.34.35.36.37.38.COOHB HOCOOHHOHHCOOHOHC.HOCOOHOHHCOOHHD.OHCOOH二、判断题：1. 油脂的酸值越大，2. 淀粉和纤维素中都含有3. 反式十氢萘比顺式十氢萘稳定，是因为反式十氢萘中，两个环己烷以说明油脂中游离脂肪酸含量越高。3 -1,4苷键。ee稠合。4. 可作为重金属解毒剂的化合物具有邻二醇的结构。5. 等电点小于7的氨基酸其水溶液显酸性，需加适量的酸调至等电点。6. (F 3C)3CBr很难发生亲核取代，无论Sn1还是Sn27. 羰基的红外吸收波数：丙酮>乙酰氯苯乙酮8. 环戊

9、二烯负离子和环庚三烯正离子都有芳香性。9.Sarrett试剂可氧化伯醇为醛，氧化仲醇为酮，而分子中的碳碳重键不被氧化。10. a -卤代酸酯既能与镁生成格氏试剂，又能与锌生成有机锌化合物。11. a -氢的活泼性由强到弱的顺序是：CH(COOCH)2 > CHCHCOOG> CHCOC2COCH12. 1HNMF化学位移S值：烯氢苯环氢炔氢烷氢13. 苯胺溴代后，再经重氮化，最后与次磷酸作用可制备均三溴苯。14. 冠醚可作相转移催化剂，如18-冠-6可催化高锰酸钾氧化环己烯的反响。15. 苯乙酮既能发生碘仿反响又能与亚硫酸钠加成。16. 可用浓硫酸鉴别乙醚和石油醚。17. 吡咯的碱

10、性比吡啶强。18. 苯胺和苯酚均可发生酰化反响，但苯胺的酰化反响活性较大。19. 红外吸收波数：炔氢烯氢烷氢20. 正丁基溴化镁格氏试剂与丙酮加成再酸性水解可制备21.2- 丁炔分子中碳碳三键无红外吸收。22. 苯胺和苯酚都能与重氮盐发生偶联反响。23. 胆固醇3号位上羟基是3构型。24. Lewis碱是富有电子的，在反响中倾向于和有机化合物中缺少电子的局部结合。25. 烷烃的溴代比氯代选择性高。26. 异丁烯可产生顺反异构体。27. 可用溴的四氯化碳溶液鉴别环丙烷和丙烯。28. 乙酰水杨酸不能与三氯化铁显色。29. 可用托伦试剂氧化丙烯醛以制备丙烯酸。30. Be nedict 试剂可区别葡

11、萄糖和果糖。2-甲基-2-己醇 三、命名与写结构题:1.CIH2CCH(CH3)2C CH3CH2CCH2CH2CH3OCH33.4.4.HOC2H55.3.6.COOHClC=C /CH3H5.CH 3CH 2CH 3CH 3C2H54.COOH5.ClCH3C=C CH3HC2H5CH 3CH2CH36. COOHHOHHOHCOOH7. (H3C)3CHH3CCH2OH8.Cl9.c2H5 OCH 3CH 2CH C 一 CH(CH 3)2ch3ch2cho10. : 厂C CH 3CH 2H11.CONHNH 2N12.H2N-COOC2H5OCH3CH3、/C6H5/C = C、CO

12、OHHCH2HC2H514.ACONHCH2CH315.aoH16.O17.COOHHOHCH318. Phenyl methyl ether四、完成反响式1.2.CH 2CH 3Br2 光3.(H3G3C-:一 CH2CH34.ch2chch 2ch3BrKOH/EtOHp5.H3COHBr2NO2第6页共20页O6-NHBr2*FeH2SO4CH3OHCH3OH/HCH3ONU °3* Zn/H2OH2C = CHCH0HOCH 2CH2OH»干HCICH3CHO + 3HCHOCH3CH2COOC2H5OwCH3CCOOH10%NaOH(1) EtONa(2) HCl

13、KMnO 4OH _40%NaOHHCHOC6H5NHNH2(CH3)2CHCH2CONH2 Br2/NaOHCH2CHCH2SH HgO SH浓 NaOH8.91011.121314.15.16.17.18.19.OH + CH3CH2OH干HCICHO+ CH3CHO10%NaOH /20.21 .22.23.24.25.26.27.28.29.OIICH2二 CH C PhCOOCH3NaBH4CH3OH+ HBrC2H5OOCCH 2CH2CH2CH2COOC 2H5 (1) EtONa(2) HCIKOHCH3CH2CHCH2COOHOH+CrH 5C2H5OH尸30.OO + NH

14、331.32.COOH SOCl2足量33-hoC6H5C 三 CCH 3浓 HNO3/浓 H 2SO4435.Na/液氨36. Zn/H2O 37.OCH 2CH 3HI38CH3CHH2CHCHCH2OHCrOy吡啶 CH2CI2/25 cPh CH31 i39. Ph_C-C_PhI 1OH OH42. CH3O-CH=CH2 + HI 0CHM3CCH2OHH2SO J44.CH2CHO稀OHcch311B2H6 一OH46.47.NaOH_H2O2+ NaOHp；5?p-CH2COOH50.OCH3CC6H5C2H5MgBrEt2O五、问答题:1.由丙烯醛h2c=ch chO 制备：

15、CH2-CH-CHO，用反响式表示制备过程OH OH2.以苯和其它适当的原料和试剂制备:NO2用反响式表示制备过程。3. 实验室采用苯胺与冰醋酸加热制备乙酰苯胺，请答复以下问题：1为提高产率，实验中采用了哪几种措施？2制备出粗产品乙酰苯胺后，常用水作溶剂重结晶提纯，假设得到粗产品乙酰苯胺 晶提纯过程中，大约需要多少毫升水100C时乙酰苯胺在水中的溶解度为4. 用反响式表示以下转变过程：6.0 g，在重结5.5 g/100mL 水？5. 实验室制备1-溴丁烷是将正丁醇、溴化钠和50%硫酸共热回流半小时后，再从反响混合液中蒸馏出1-溴丁烷粗品，然后通过一系列别离操作得到纯的1-溴丁烷。简述别离纯化

16、粗产物的实验步骤包括采用的试剂和别离方法。6. 指出以下反响的错误，并改正之。Ph CH 3I IPh C CCH3I IOH OHPh曰234_ phc-CCH3II lO CH37. 由甲苯和丙二酸二乙酯合成3-苯基丙酸，用反响式表示转变过程。8. 解释以下反响:(1) CF3CH=CH2 H° CF3CH2CH2CI由丙烯成间溴下化嚣，用应应式示转变转变过程。OHCH2=CHCH2 C- ch3ICH311. 写出以下反响机理：CH3ICH2 = CH C CH3CH 3HBrWCH 0HCH3CH3 Br12. 由不超过三个碳原子的有机物合成：ch3ch2ch2chch 2c

17、h2ch2ohCH32-713顺式丁烯二酸的第一级和第二级电离常数分别为K1=1.17 X 10-和Ka=2.6 X 10，而反式丁烯二酸的第一级和第二级电离常数分别为K=9.3 X 10-4和Kz=2.9 X 10-5，从以上数据可知：一级电离顺式比反式容易，而二级电离反式比顺式容易，试说明其原因。14.用环己醇和不超过两个碳的有机物为原料，合成以下化合物，用反响式表示其转变过程。15比拟以下两个化合物在乙醇中的溶剂解速度，并给予解释。六、推断结构式题：1. 分子式为GH12O的化合物A、B、C和D,其碳链都不含支链。它们均不与漠的四氯化碳的溶液作用；但A、B和C都可与2,4-二硝基苯肼作用

18、生成黄色沉淀； A和B还可与NaHSO乍用；A与Tolle ns试剂作 用，B无此反响，但 B可发生碘仿反响。D不与上述试剂作用，但与金属钠能放出氢气。试写出A、BC和D的结构式。2. 化合物AGH°O，不起碘仿反响，其IR在1 690 cmT1有一强吸收。1HNMI数据如下：3 2.0 三重峰， 3HS 3.5 四重峰，2H，S 7.1多重峰，5H。写出A的结构。化合物 B为A的异构体，能起碘 仿反响，其IR在1 705 cm有强吸收。HNM澈据如下：3 2.0单峰，3H，S 3.5单峰，2H，S 7.1多重峰，5H。写出B的结构。3. 化合物A的分子式为 GH3QN,存在对映异构

19、体，与 NaHCO溶液作用放出CO。A与HNO作用那么放出N2,并转变成BCHi2Q。B仍存在对映异构体，B受热易脱水得 CCHiQC能使漠水褪色，假设与酸性 高锰酸钾溶液加热反响，那么得产物2-甲基丙酸和CO气体。试写出A、B和C的结构式。4. 化合物A的分子式为 GH2O,它与浓硫酸共热生成化合物Bo B与KM门0作用得到化合物CGHwQ。C可溶于碱，当C与脱水剂共热时，那么得到化合物D。D与苯肼作用生成黄色沉淀物；D用锌汞齐及浓盐酸处理得化合物EGHw。试写出A B、C、D和 E 的结构式。5. 某化合物分子式为 GHQN A，无碱性，复原后得 GH9N B，具有碱性，在低温及盐酸存在下

20、，与亚硝酸钠作用生成 GH/NCIC，加热化合物C放出氮气并生成对甲苯酚， 在弱碱性中，化合物 C与苯酚作用生成有颜色的化合物 C3H2OND，试推断化合物 A、 B、C和D的结构式。6. 化合物A(C9HoQ)，能溶于NaOH易使溴水褪色，可与苯肼作用，能发生碘仿反响，但不与托伦试剂反响。A用 LiAIH 4复原后得B(C9H 2O2)，B也能发生碘仿反响。A用锌汞齐/浓硫酸复原后得 C(C9H 2O), C在碱性条件下与碘甲烷作用生成 D(C 0H1 40), D用 KMnO溶液氧化后生成对甲氧基苯甲酸。试推测A的结构。参考答案一、单项选择题：1. C 2.C 3.B 4.A 5.C 6.

21、C 7.A 8.B 9.D 10.D 11.B 12.C 13.B 14.D 15.A16. A 17.A 18.C 19.B 20.A 21.B 22.A 23.C 24.C 25.C 26.A 27.B 28.A 29.D 30.B31.C 32.D 33.D 34.A 35.D 36.C 37.D 38.C二、判断题：1. V2.X3.V4.X5.V6.V7.X8. V9.V 10. X11. X12.X13.V14.V15.X16.V17.X18. V19.V20. V21. V22.V23.V24.V25.V26.X27.X28. V29.V30. X三、命名与写结构题：1. Z-3

22、-氯甲基-4-异丙基-3-庚烯2. 邻苯二甲酸酐3. 反-4-乙基环己醇4. (2S,3E)-2,4-二甲基-2-氯-3-己烯酸5. 5-甲基-螺3.4 辛烷6. 2R,3S-2,3-二羟基丁二酸7.3,4,4- 三甲基-2-戊烯-1-醇8.5-甲基-3-氯喹啉9.2-甲基-4-乙基-3-己酮10.E-4-甲基-3-己烯醛11.3- 吡啶甲酰肼12.4- 氨基-2-甲氧基苯甲酸乙酯13. (2R,4Z)-2-乙基-4-苯基-4-己烯酸14. N-乙基-5-嘧啶甲酰胺15.2-环己烯-1-醇16.1.4- 萘醌17. R-乳酸四、完成反响式:1.och332.3.(H3C)3C .：LCOOH4

23、.一 CH = CHCH2CH3BrH 3C 一：一 OH5.6.7.8.9.10.11.12.13.14.15.16.17.BrNO2"ohOCH3OH OCH 3NHCOCH36ch2=chchoCH2OHIHOCH 2C_CHOCH2OHHQ-gHCH IOHOH OCH2OHHOCH 2C-CH2OHICH2OHCH3CH2COCHCOOC 2H5CH3nhnhc6h5CH3CCOOH(CH 3)CHCH 2NH2COOHNO 2+18.19.20.21.22.23.24.25.26.27.CH2CHCH2S SHgch2oh+ HCOONach2ohCH=CHCH 2OHJ

24、L.COOC2H5OCHgPhOa CH 3BrCH3CH2CH = CHCOOH28.29.30.31.32.33.34.35.36.37.C6H5CH3C6H5COOHCH2CH2CH2CONH2OHOHCH -CH CH21NO 2+NO 238.39.40.41.42.43.44.45.46.47.48.49.CH3CHH2CH：CHCHOPh CH3Ph-C C1 QPh OOOCH3O-CH CH3C_CH 3CH 3CH 3H3CONaOHOOH50. CH3CC6H5C2H5五、问答题：KMnO 41.H2C CH CHO HOMMOH/干 HO. HqC-CHCH O I2.

25、H2COHOCH3CH2CH2CCI-CHCHOHH2OOc ch2ch2ch3Zn-Hg/HCIch2ch choI IOH OHHNO3 _H2SO4'no2OIIc ch2ch2ch33. 4 分1措施：采取乙酸过量、加Zn粉防氧化、采用分馏实验装置将副产物水蒸出。2分2125135 毫升水；2 分4.5. 蒸出粗产物后，经过水洗，浓硫酸洗；水洗，饱和NCO;水洗，无水硫酸镁枯燥；蒸馏，收集指定范围的馏分。4分6. pinacol重排 第一步优先生成比拟稳定的碳正离子，然后甲基迁移。产物为：Ph1PhC C CH3H3C OCH3CI2/光厂*LCH2CIC2H5OOCCH2COOC2H5十H3°加热C2H5OOCCHCOOC2H5CH2C6H5 HOOCCHCOOHC6H5CH2CH2COOHCH2C6H5C2H5°Na8.该反响为亲电加成，首先形成碳正离子；因三氟甲基强烈的吸电子诱导，使得FsCCACH的稳定性小于F3CCh2CH+。CH3CH = CH2NBSh vCH2 = CHCH2Br1分MgCH2=CHCH2MgBr无