2016年高考化学仿真押题专题18有机化学基础(含解析)

1、专题 18 有机化学基础1.已知有机物AI之间的转化关系如图所示:1A 与 D B 与 E、I 与 F 互为同分异构体；2C 的最简式与乙炔相同，且相对分子质量为104;3AI 均为芳香族化合物。根据以上信息，回答下列问题：(1)_ G 中含有的官能团名称为。H 的结构简式_ 。(3) 1 与 F 互为同分异构体，下列能够鉴别两者的方法或试剂是 _。A.李比希法B.质谱法C.红外光谱法D.核磁共振氢谱法E.银氨溶液(4) 写出反应的化学方程式： _(5)_ 写出 E-F反应的化学方程式： _(6)苯环上含有两个取代基且能与NaOH 溶液反应，但不与 FeCb 溶液发生显色反应的 G 的同分异构

2、体有_ 种。【解析】 本题的突破口是物质 G 由其最简式为CH及相对分子质量为104,可得C的分子式为G际C科、IIJD为氯代桂，且水解生成的醇能被连续氧化(反应),的不饱和度为5,5,由信息可知C C为iniI厂VII H回IJJ(H为-2 -则E为D为，G为。由互为13C fl同分异构体反转化关系可得A为，乃为-3 -(3)同汁异构体具有相同的最简式和质荷比X X、B项不正确夕I的官能团是竣基，F的官能团是醛基/C v D、E项正确。G的同分异构体的茶环上含有两个取代基且能与NEH滚液反应，但不与FeCb濬液发生显色I反应，则这两个取代基可臥是和70皿，也可以是足和(IJ 比 在茶环上分别

3、有邻“间、对三种位置关系，则满足条件的G的同分异构体共有6种。(6)62美托洛尔是一种治疗高血压的药物的中间体，可以通过以下方法合成:(1)_ 美托洛尔中的含氧官能团为和(填名称)。(2) 反应中加入的试剂 X 的分子式为 GH50CI, X 的结构简式为 _(1)羧基【答案】-4 -(3) 在上述三步反应中，属于取代反应的是 _ (填序号)。-5 -(4)_满足下列条件的 B 的同分异构体的结构简式为(写出一种即可)。I.能发生银镜反应n.能与 FeCIs 溶液发生显色反应 川.分子中有 4 种不同化学环境的氢原子，且 1 mol 该物质与金属钠反应产生1 mol H 2CH=CH-CHCH

4、Br_UCHCHOH【解析】 美托游尔中的含氯官能团为醞谨和軽去 根据 SD的结构簡式及X的分子式，可以推出 X为反应蚀盘中駅原子彼 Y 乐取代为取代反应，反应劭B中C一转化为CE,不 罡取代反应反应tic中酚$基上的氢視“厂取代，为取代反应根抿丨知”含有两基或甲酸萌 基，根抿11知，含有酚猊基，结合【II,该同分异构体中含有1个醛基、2个酚疑基，井目分子中含有4种不CJIUCIIGlie 1 oil ylyni同化学环境的氮凍子，故符合条件的同分异枸体的结构简式为订广 或山51 (5)运用 逆合成分析法，推出中间产物，确定合成賂线。 根据已有知识并结合题目所给相关信息，写出以CHOH 和 I

5、 CI为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:【答案】(1)羟基 醚键(顺序可调换)-6 -()|)3.咖啡酸苯乙酯()是一种天然抗癌药物， 在一定条件下能发生如下转化：请填写下列空白：D 分子中的官能团是_。2高分子化合物 M 的结构简式是_。(3)写出 A-B反应的化学方程式： _(4) BC发生的反应类型有 _。(5) A 的同分异构体很多种，其中同时符合下列条件的同分异构体有 _ 种。苯环上只有 2 个取代基；能发生银镜反应；能与碳酸氢钠溶液反应；能与三氯化铁溶液发生显色反应。(6) 以下对 A 具有的性质描述正确的是 _。a. 1 mol A 最多消耗 2

6、 mol NaOHb. 定条件下 1 mol A 最多能与 1 mol 氢气加成-7 -C.能发生银镜反应 d.能发生取代反应IK I【解析】咖啡酸苯乙酣在稀硫酸、加熱条件下发生水解反应得到的A为绅狀，D D为HD在浓疏執加熟的条件下发生消去反应，生成烯屋鬲烯怪E进一步发生加聚反应生成高分子化合物町A中含有竣基，因此可以和甲酹发生酣化反应生成片中含有碳碳艰键，可以与氐=.发生加成反应、同时苯环上酬理基邻对位的H可被Bz原子取代。符合条件的A的同分异枸体中，苯环上的CHO2个取代基分别为一0日和一H-旧，它们在苯环上的位蛊有邻、间、对3种，共有3种符合条件的同分异构体。OH取代反应、加成反应（5

7、）3 （6）d4 人工合成有机化合物 H 的路线可简单表示如下:CHCHRr已知：F 的核磁共振氢谱有四个峰，峰的面积比为请回答下列问题:C| CH3Cli OH浓硫酸CII=CEItoolll +H?()耐杵?rA(Csll|ft) CHH2CCH2厶CH3NaOH/HjO1 Bu、新制 CuOH) )! H+- 0-E(C5HlflO3)11()()11-8 -A 的名称（系统命名）为;C 中官能团的结构简式为-9 -(2) G + FH的反应类型为_; H 的结构简式为_。(3) CD的离子方程式为 _(4)E 在一定条件下生成的高分子化合物的结构简式为X 是 F 的同分异构体，它同时符

8、合下列3 个条件：能发生水解反应；不含甲基；能发 生银镜 反 应。 则 X 可能 的 结 构 简 式 为( HAH -C-CHI【解析】( (L：根据A与漠水扣成的产物可以推断A为01,名称为2甲基1丁烯。根据图示 H (H 门i+CsOj +3H2O-10 -(5)HCOOCbHCH=CH HCO或 HCOOC?(任意两种即可)5. 4-溴苯乙酮酸乙酯(G)是合成药物的重要中间体。工业上合成路线如下:-11 -(1)_ BTC的反应类型是 _; E 的结构简式是。F 中含有的官能团除羰基外的名称是 _ ； B 的名称是_。 满足以下条件，A 的同分异构体的结构简式是 _ 、_、1苯环上有两个

9、取代基能发生银镜反应水解产物能被氧化成二元羧酸(4) F 经催化加氢的产物 H 是芳香族化合物，在一定条件下能形成六元环酯，试写出由高聚物的化学方程式_ 。(5) 下列关于 G 的说法正确的是_ 。a. 分子式是 CoHoQBrb. 核磁共振氢谱有 4 种峰c. 1 mol G 催化加氢，需 4 mol H 2d. 1 mol G 完全燃烧消耗 10.5 mol O 2(产物之一是 HBr)(n cinJ.Ai Brcci_n()F悔汶 緘化 - C II( Hi浓1宙(；在NaOH溶液中很难水解。已知：加热时,H 生成12 r( (x) )IHMIUOOHrINJH1可翘l(HOBr4-溴苯

10、乙醇（或对-溴苯乙醇）+（5）根据G的结枸简式（2）溴原子、羧基因其分子结构中含轻對口鞭基，在一定条件Tn (Minx)V( (HI通过涓去反应生成宙因F的结构简式为inK11r11.M|：分子式为CiaH（0jBr j a项错i吴分子中含有四沖不同类型的氢臨子，h项正褊1 ol物馬最多能与耳【答案】（1）消去反E的结构简武为缶陀加成，c项正礪；依1S分子式，1 1W1该物履兗全燃烧消耗165 ftol Oo d项正礪满足題中条件的同分异构体为广比山Y丫血,所含官能团的名称为摄基、涣原子、勲基3B为仙CH1JIO人X1渎苯乙S机因A的结构簡式为aCHO窗由题中的合成臓推断出3为丫rn,JBr(

11、n-1)H20-14 -【解析】根据合成路线中各物质间的轄化关系，可得出各物质的结枸简式，A为 RCOCl D 与 FeCb 溶液能发生显色反应。请回答下列问题：(1)_ BC的转化所加的试剂可能是 , 3 F 的反应类型是有关 G 的下列说法正确的是 _。A. 属于芳香烃B. 能与 FeCb 溶液发生显色反应C. 可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应【答案】(1)、一 COOH 2-甲基丙酸CH(2)加聚反应浓|0)C(H)| +CJ|；C|LO|_=CltCH CHCOOCHXH, + 11.()+ 2AgJ+ 3NH+ H2O(4)()Cl C=C17化合物 G 是一种医药中间体，常用于

12、制备抗凝血药。可以通过下图所示的路线合成:催化剂- A1)CEhOIIV00CCHi-nCOOCH.+2Ag(NH3)2OH-，X/-16 -(2)CD(3)()(M ( IICOOCH、八+ 3NaOH-+ CHCOONab CHOH+D. 1 mol G 最多可以跟 4 mol H 2 反应E 的结构简式为 _。(4)F 与足量 NaOH 溶液充分反应的化学方程式为 _(5)写出同时满足下列条件的_ E 的同分异构体的结构简式1发生水解反应与 FeCb 溶液能发生显色反应苯环上有两种不同化学环境的氢原子(6)已知：酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。而苯甲酸苯酚酯机合成中间体。试写出以苯酚、甲苯

13、为原料制取该化合物的合成路线流程图 注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图:CHCHOfeibCHC|g2HcccH【解析】 根抿乩乩c和CM0C1之间的f专化条件，并结合已知倍息OOH-RCOCl可推知：A为OH 了口CHJCIWH.B为CftCHO,C为乙酸应在和H反应生成F呵知E为*，KH,J?J D为L)B-+ (n1)出 0。-PCH：c. G 的结构简C()(KUA41 CllXOOHCOOH，等质量的 A 与 B 分别与足量NaOH溶HO-19 -(1)化合物 A 的名称(用系统命名法命名)是_ ;反应的类型为(2)写出一种不含手性碳原子的常见氨基酸的结构简式:H0C2CHCH

14、C00Na+(6)能与 FeCl3 溶液发生显色反应，说明含酚羟基;能发生银镜反应但不能水解说明含有醛基但不含酯基;3苯环上的一卤代物只有 2 种，说明是对称结构。所以满足条件的D 的同分异构体为【答案】(1)消去反应Cu/加热(写不写Q均可以)(2)CH 2= CHC2C00H 羟基和羧基(5)H0CHCHCHC00C00H3Na0H 加MH0CbCHCHC00NNa0C00Na2H(6)CH0H00H 或CH0H00H9.常见氨基酸中唯一不属于a-氨基酸的是脯氨酸。它的合成路线如下:HOOCCHjCHiCHfOOHINHaAG HSOOCC H H HCOOHINH2KBH4H3C(KIHC分离-20 -(3)反应 BMC可看作两步进行，其中间产物的分子式为GHQN,且结构中含有五元环状结构。写出由 B 反应生成中间产物的化学方程式-21 -（4）合成路线中设计反应、的目的是图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：HBrNaO 溶 液CH=CH- CHCHBr 宀 CHCHOH【辭析】（1）化含物A应从盍近氢基一攜编号舟反应为茁化反应，也称作収代反应*（2）不含手性碳原子的 e 氛基釀中R改为旳BY中间产物的判斷通过对比对氣C的碳架结构有官能团可知，先发生了酣的氨解，再发生了还原反何）由合成路线看，用五氯酚罡将聃氨酸提取出来，热后再特