《有机化合物的结构特点》上课版

1、第二节第二节有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点据统计：据统计：到目前为止，有机物已经超过了七千万种，到目前为止，有机物已经超过了七千万种，而无机物只有十几万种，每年新合成的化而无机物只有十几万种，每年新合成的化合物中合物中90以上是有机物。以上是有机物。有机物的种类为什么如此繁多呢？有机物的种类为什么如此繁多呢？3.多个碳原子可相互结合成多个碳原子可相互结合成链状（可带支链）链状（可带支链）， 也可以结合成也可以结合成环状环状，碳链与碳环间也可相结合。，碳链与碳环间也可相结合。一一.有机化合物中碳原子的成键特点：有机化合物中碳原子的成键特点：1.碳原子不仅可以跟其它原子形成碳原子不仅可以

2、跟其它原子形成4个共价键个共价键， 而且碳原子之间也能以共价键相结合。而且碳原子之间也能以共价键相结合。2.碳原子间不仅可以形成稳定的碳原子间不仅可以形成稳定的单键单键，还可，还可形成稳定的形成稳定的双键双键或或三键三键。（共价键数目：碳四，氮三，氧二，氢一（共价键数目：碳四，氮三，氧二，氢一,卤一）卤一）H.H C HH.HCH HH电子式电子式结构式结构式正四面体结构示意图正四面体结构示意图实验数据：实验数据：甲烷分子中有四个甲烷分子中有四个C-H键，键，且键长：且键长：109.3pm 键能：键能：413KJ/mol 键角：键角：10928都相等都相等二二. .有机物组成与结构的表示方法有

3、机物组成与结构的表示方法: :(1)(1)化学式：化学式：C C2 2H H6 6(2)(2)最简式（实验式）：最简式（实验式）：CHCH3 3(3)(3)电子式：电子式： HCCH HHHH(4)结构式：结构式：HCCHHHHH(5)结构简式：结构简式：CH3CH3(5)键线式：键线式： 把有机物分子中的碳、氢元素符号把有机物分子中的碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。子，称为键线式。Cl书写结构简式的注意点书写结构简式的注意点1、表示原子间形成单键的、表示原子间形成单键的可

4、以省略可以省略2、 C=C C=C中的双键和三键不能省略中的双键和三键不能省略,但是但是 醛基、羰基、羧基、酯基的碳氧双键可以简写醛基、羰基、羧基、酯基的碳氧双键可以简写 为为-CHO,-COOH深海鱼油分子中有深海鱼油分子中有_个碳原子个碳原子_个氢原子个氢原子_个氧原子，分子式为个氧原子，分子式为_22322C22H32O2三三.有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象 1.同分异构体同分异构体:分子式分子式相同，而相同，而结构不同结构不同的化合物互为的化合物互为同分异构体。同分异构体。三同：三同： 分子式、分子组成、相对分子质量相同分子式、分子组成、相对分子质量相同两不同：两不同

5、：结构、性质不同结构、性质不同相对分子质量相同的不同化合物一定互为同分异构体相对分子质量相同的不同化合物一定互为同分异构体.CH3COOH与与CH3CH2CH2OHCH3CH2OHCH3OCH3主链上碳数不变时，移动无碳官能团而产生的异构C=C-C-C、C-C=C-C碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而产生的异构C-C-C-C、C-C-C ? C产生的原因示例异构类型2. 2. 同分同分异构异构类型类型: :碳链碳链异构异构位置位置异构异构官能团官能团异构异构官能团种类不同而产生的异构序号序号类别类别通式通式12345CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2常见的官能

6、团常见的官能团类别类别异构现象异构现象烯烃烯烃环烷烃环烷烃不饱和度（） 有机物分子不饱和程度的量化标志。 以饱和有机物为准，每缺少2个H原子即为一个不饱和度,所以不饱和度即为1个C=C、C=O、一个单键的环， =1；1个CC， =2；1个苯环， =4。如果已知有机物结构式或结构简式，根据：2nm 如果已知有机物的化学式CnHmOx （m2n）时，则该分子具有不饱和度。分子的不饱和度（分子结构的关系： 1、烷烃和烷基的=0 ) 5、若为含氧有机物，计算时可不考虑氧原子，如:C2H4O、C2H4O2的 均为1。 6、有机物中的卤原子视作氢原子计算。如：C2H3Cl的为1，其 它基如-NO2、-NH

7、2、-SO3H 等都视为氢原子。 序号序号类别类别通式通式1烯烃烯烃环烷烃环烷烃2炔烃炔烃二烯烃二烯烃3饱和一元脂肪醇饱和一元脂肪醇饱和醚饱和醚4饱和一元脂肪醛饱和一元脂肪醛酮酮5饱和羧酸饱和羧酸酯酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2常见的官能团常见的官能团类别类别异构现象异构现象官能团异构官能团异构 分子组成相同，而分子组成相同，而官能团种类不同官能团种类不同产生的异构。产生的异构。如：如：CH3CH2OH CH3OCH3练习：写出练习：写出C2H4O2的同分异构体的结构的同分异构体的结构CH3COOHHCOOCH33. 烷烃同分异构体的书写烷烃同分异构体的书

8、写讨论讨论:(1)书写书写C6H14 的同分异构体的同分异构体(1)减碳法减碳法 （适用于烷烃）（适用于烷烃） 同分异构体的书写口诀：同分异构体的书写口诀：主链由长到短；支链由整到散；主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边不到端；二甲基，同、邻、间。位置由心到边不到端；二甲基，同、邻、间。注：注：第一位第一位C上不能连上不能连甲基甲基，第二位第二位C不能连不能连乙基乙基，第三第三位位C不能连不能连丙基丙基(2)插入法(适用于烯烃、炔烃等)先根据给定的碳原子数按减碳法写出碳链的骨架，再将官能团插入碳链中讨论讨论:(2)书写书写C4H8（烯烃）的同分异构体（烯烃）的同分异构体请写出请写出C4H6

9、的同分异构体的同分异构体(3)取代法(适用于醇、卤代烃异构)先碳链异构，后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。如图(图中数字即为OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)：讨论讨论:(3)书写书写C5H12O（醇）的同分异构体（醇）的同分异构体练一练：练一练：C4H9Cl的同分异构体的同分异构体a.烷基的类别与个数，即碳链异构。烷基的类别与个数，即碳链异构。b.若有两个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。若有两个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。 写出写出C8H10的同分异构体的同分异构体(4)芳香族化合物芳香族化合物 的同分异构体书写的同分异构体书写练一练：练一练：C8H9

10、Cl的同分异构体的同分异构体要求要求：熟练掌握熟练掌握C C原子数小于原子数小于7 7的烷烃和的烷烃和C C原子数小于原子数小于4 4的的烷基的异构体数目。烷基的异构体数目。CH4 、C2H6 、C3H8、CH3 、C2H5C4H10 、C3H7C4H9仅有一种仅有一种有有2种结构种结构有有4种结构种结构C5H10 、 C6H14 、 C7H16依次有依次有3种、种、5种、种、9种种4同分异构体数目的判断方法同分异构体数目的判断方法(1)基元法基元法如丁基有如丁基有4种同分异构体，则丁醇有种同分异构体，则丁醇有4种同种同分异构体。分异构体。(2)对称法，又称等效氢法（适用于给出对称法，又称等效

11、氢法（适用于给出 结构简式求同分异构体数目）结构简式求同分异构体数目）等效氢法的判断可按下列三点进行等效氢法的判断可按下列三点进行 同一甲基上的氢原子是等效的；同一甲基上的氢原子是等效的； 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的； 处于对称位置上的氢原子是等效的。处于对称位置上的氢原子是等效的。2022年3月26日20时58分例如：对称轴例如：对称轴CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 aabbbbaa对称技巧对称技巧2022年3月26日20时58分例例1、进行一

12、氯取代后，只能生成进行一氯取代后，只能生成3 3种沸点不种沸点不同的产物的烷烃是同的产物的烷烃是-（ ）A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3C、(CH3)2CHCH(CH3)2D、(CH3)3CCH2CH3A、 C CCCC C D、 C CCCC C D2022年3月26日20时58分例例2 2：常见一元取代物只有一种的：常见一元取代物只有一种的1010个碳个碳原子以内的烷烃原子以内的烷烃CH3CH3CH4 CH3CH3-C-CH3 CH3B=NB NBNHHHHHH1.环状结构（环状结构（BHNH）3称为无机苯，它和苯是称为无机苯，它和苯是等电子体，等电

13、子体， （BHNH）3的结构简式如图。的结构简式如图。无机苯的一氯代物的同分异构体共有（无机苯的一氯代物的同分异构体共有（ ）A5种种 B4种种 C3种种 D2种种D(3)替代法替代法如二氯苯如二氯苯(C6H4Cl2)有有3种同分异构体，四氯苯种同分异构体，四氯苯也有也有3种同分异构体种同分异构体(将将H替代替代Cl)。已知二甲苯的同分异构体有三种，请你用最简已知二甲苯的同分异构体有三种，请你用最简捷的方法推出四甲苯有几种同分异构体。捷的方法推出四甲苯有几种同分异构体。练习：练习：已知化学式为已知化学式为C12H12的物质的物质A的结构简式为的结构简式为 A苯环上的二溴代物有苯环上的二溴代物有

14、9种同分异构体，以此推种同分异构体，以此推断断 A苯环上的四溴代物的异构体数目有苯环上的四溴代物的异构体数目有 -（ ） A.9种种 B. 10种种 C. 11种种 D. 12种种CH3CH3A(4)定一移二法对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。写出写出C3H6Cl2的同分异构体的同分异构体2.C5H11OH有有 _种异构体，种异构体， C3H7Cl有有_种异构体。种异构体。3.写出写出C4H9Cl的所有同分异构体。的所有同分异构体。824.C3H6Cl2有有种异构体，种异构体， 则则C3H2Cl6的异构体有的异构体有_种。种。44C

15、B=NB NBNHHHHHH1.环状结构（环状结构（BHNH）3称为无机苯，它和苯是称为无机苯，它和苯是等电子体，等电子体， （BHNH）3的结构简式如图。的结构简式如图。无机苯的二氯代物的同分异构体共有（无机苯的二氯代物的同分异构体共有（ ）A5种种 B4种种 C3种种 D2种种B下类有机物互为同分异构体的是下类有机物互为同分异构体的是( )和和CH3CH2CHCH2CH3CH3 CH3CH2CHCH3CH2CH3 CH3CH2CHCH2CH3CH3和和CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3 CH3CHCH2和和 CH3CCH3CH3CH3 CH2=CHCH2CH3 和和 CH3CH=C

16、HCH3 HCCOH 和和 HCOCHHHHHHHHH CH3COOH 和和 HCOOCH3五、共面共线问题：思维原型：五、共面共线问题：思维原型：共面分子：共面分子：共线分子：共线分子：1.下列分子中的下列分子中的14个碳原子不可能共面的是（个碳原子不可能共面的是（ ）A.B.C.D.BD2.对对 的叙述中正确的是（的叙述中正确的是（ ）A. 6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上 B. 6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上 C. 6个碳原子有可能都在同一平面上个碳原子有可能都在同一平面上 D. 6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平

17、面上 BC3.下列分子中的所有碳原子一定都共面的是（下列分子中的所有碳原子一定都共面的是（ ）A.B.C.D.CD例5：甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的四个氢原子都被苯基取代，则可得到的分子如下图。对该分子的描述，不正确的是()A分子式为C25H20B所有碳原子都在同一平面上C此分子的一卤代物只有三种D此物质属芳香烃类物质六六.同系物同系物：结构相似、分子组成上相差一个或若干个结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。原子团的物质互相称为同系物。1 1. .概念：概念：2.判断：判断：结构相似结构相似官能团的种类与个数相同官能团的种类与个数相同 （或碳骨架相同）（或碳骨架相同）组成差组成差CH2C原子数不同原子数不同分子分子式通式相同式通式相同1.下列哪组是同系物？（）下列哪组是同系物？（）A.CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH3B.CH3CH3 CH3CH(CH3)CH3C.CH3CHCH2D.CH3CH2OHE.CH3CH2CH2Br CH3CH2ClBCH2OH OH CH2CH3乙二醇乙二醇与与 丙三醇丙三醇甲酸甲酯甲酸甲酯 与与 二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯乙酸乙酸 与与 软脂酸软脂酸乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯 与与 二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯ABCDEC回回下列属于同系物的一