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文档简介
1、第十一讲第十一讲常见有机化合物常见有机化合物(选考选修选考选修5的学生不用的学生不用)专题三元素及其化合物专题三元素及其化合物2016高考导航高考导航适用于全国卷适用于全国卷专题三元素及其化合物专题三元素及其化合物最新考纲最新考纲高频考点高频考点高考印证高考印证命题趋势命题趋势1.了解甲烷、乙烯、苯了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性等有机化合物的主要性质。质。2了解同分异构现象。了解同分异构现象。3了解乙醇、乙酸的组了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应成和主要性质及重要应用。用。4了解上述有机化合物了解上述有机化合物发生反应的类型。发生反应的类型。5了解糖类、油脂、蛋了解糖类、油脂、蛋白
2、质的组成和主要性质白质的组成和主要性质及重要应用。及重要应用。6以上各部分知识的综以上各部分知识的综合运用。合运用。同分异构同分异构体的书写体的书写与判断与判断2014T72013T12侧重于考查同分异构侧重于考查同分异构体的书写和判断,要体的书写和判断,要重视同分异构体方面重视同分异构体方面的练习;对于常见有的练习;对于常见有机物的结构和性质的机物的结构和性质的考查考查,以选择题为主。以选择题为主。由于本专题知识点与由于本专题知识点与能源、交通、医疗、能源、交通、医疗、工农业生产、科技、工农业生产、科技、环保等密切联系,预环保等密切联系,预计在计在2016年高考中仍年高考中仍会涉及,在备考时
3、应会涉及,在备考时应特别注意。特别注意。常见有机常见有机物的结构物的结构与性质与性质2015T92014T262013T82013T13常见有机常见有机反应类型反应类型的判断的判断2013T8考点一同分异构体的书写与判断考点一同分异构体的书写与判断1掌握以下几种烷烃的同分异构体掌握以下几种烷烃的同分异构体2一元取代物同分异构体数目的判断一元取代物同分异构体数目的判断等效氢法等效氢法(1)有机物中位置等同的氢原子叫等效氢原子,烃的分子中等有机物中位置等同的氢原子叫等效氢原子,烃的分子中等效氢原子的种类有多少,则其一元取代物数目就有多少。效氢原子的种类有多少,则其一元取代物数目就有多少。(2)等效
4、氢原子的数目的判断通常有如下三个原则:等效氢原子的数目的判断通常有如下三个原则:同一碳原子上的氢原子是等效的同一碳原子上的氢原子是等效的例如:例如: 分子中分子中CH3上的上的_个氢原子是等个氢原子是等效的。效的。同一碳原子所连的甲基上的氢原子是等效的同一碳原子所连的甲基上的氢原子是等效的例如:例如:C(CH3)4分子中分子中_上所有氢原子是等效的。上所有氢原子是等效的。34个甲基个甲基1(同分异构体判断类同分异构体判断类)(2014高考全国卷高考全国卷,T7,6分分)下列化合下列化合物中同分异构体数目最少的是物中同分异构体数目最少的是()A戊烷戊烷B戊醇戊醇C戊烯戊烯 D乙酸乙酯乙酸乙酯同分
5、异构体的判断同分异构体的判断A破题关键破题关键掌握几种常见烷基的种类:丙基有掌握几种常见烷基的种类:丙基有_种,种,丁基有丁基有_种,戊基有种,戊基有_种,由此可以快速种,由此可以快速确定相应的醇的同分异构体数目。此外还要考虑类别异构,确定相应的醇的同分异构体数目。此外还要考虑类别异构,比如醇和醚,烯烃和环烷烃,酯与羧酸。比如醇和醚,烯烃和环烷烃,酯与羧酸。248互动拓展互动拓展分子式为分子式为C4H9Cl的一氯代烃有几种?分子式为的一氯代烃有几种?分子式为C4H10O的饱和的饱和一元醇有几种?分子式为一元醇有几种?分子式为C5H10O的饱和一元醛有几种?的饱和一元醛有几种?答案:都是答案:都
6、是4种,因为丁基有种,因为丁基有4种结构。种结构。D2分子式为分子式为C5H11Cl的一氯代物的同分异构体共有的一氯代物的同分异构体共有(不考虑立不考虑立体异构体异构)()A6种种 B7种种C8种种 D9种种解析:分子式为解析:分子式为C5H12的烷烃有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种的烷烃有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体。其中正戊烷的一氯代物有同分异构体。其中正戊烷的一氯代物有CH3CH2CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CHClCH3、CH3CH2CHClCH2CH3 3种同分异构体;异戊烷的一氯代物有种同分异构体;异戊烷的一氯代物有(CH3)2CHCH2CH2Cl、(CH3)2C
7、HCHClCH3、(CH3)2CClCH2CH3、CH2ClCH(CH3)CH2CH3 4种同分异构体种同分异构体;新戊烷的一氯代物只有一种,为新戊烷的一氯代物只有一种,为(CH3)3CCH2Cl。故。故C5H11Cl的的同分异构体共有同分异构体共有8种,种,C正确。正确。C3.1 mol某烷烃完全燃烧消耗某烷烃完全燃烧消耗11 mol O2,则其主链上含有,则其主链上含有5个个碳原子的同分异构体碳原子的同分异构体(不考虑空间异构不考虑空间异构)有有()A4种种 B5种种C6种种 D7种种解析:设该烷烃的分子式为解析:设该烷烃的分子式为CmH2m2,则则m(2m2)/411,解得解得m7,所以
8、该烷烃的分子式为,所以该烷烃的分子式为C7H16。主链上有。主链上有5个碳原个碳原子,剩下的子,剩下的2个碳原子可以作为一个乙基连在主链上,这样的个碳原子可以作为一个乙基连在主链上,这样的同分异构体有同分异构体有1种,也可以作为种,也可以作为2个甲基连在主链上,这样的个甲基连在主链上,这样的同分异构体有同分异构体有4种,所以该烷烃的同分异构体共有种,所以该烷烃的同分异构体共有5种。种。B归纳总结归纳总结同分异构体的书写方法同分异构体的书写方法书写有机物的同分异构体时要按一定的顺序,避免遗漏和重书写有机物的同分异构体时要按一定的顺序,避免遗漏和重复,一般的思路为类别异构复,一般的思路为类别异构碳
9、链异构碳链异构位置异构。位置异构。(1)判类别:根据有机物的分子组成判定其可能的类别异构。判类别:根据有机物的分子组成判定其可能的类别异构。(2)写碳链:根据有机物的类别异构写出各类别异构的可能的写碳链:根据有机物的类别异构写出各类别异构的可能的碳链结构碳链结构(先写最长的碳链,依次写出少一个碳原子的碳链,先写最长的碳链,依次写出少一个碳原子的碳链,把余下的碳原子挂到相应的碳链上去把余下的碳原子挂到相应的碳链上去)。(3)移官位:一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体,然移官位:一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后在各条碳链上依次移动官能团的位置,有两个或两个以上后在各条碳链上依次移动
10、官能团的位置,有两个或两个以上的官能团时,先写一个官能团,再写第二个官能团,依此类的官能团时,先写一个官能团,再写第二个官能团,依此类推。推。考点二常见有机物的结构与性质考点二常见有机物的结构与性质1常见有机物的结构常见有机物的结构近几年高考中频频涉及有机物分子的结构、碳原子的成键特近几年高考中频频涉及有机物分子的结构、碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断,题目难度一般较小。复习时要征及同分异构体数目的判断,题目难度一般较小。复习时要注意以下几点:注意以下几点:教材中典型有机物的分子结构特征,识记典型有机物的球棍教材中典型有机物的分子结构特征,识记典型有机物的球棍模型、比例模型,会模型、比例
11、模型,会“分拆分拆”比对结构模板,比对结构模板,“合成合成”确定确定共线、共面原子数目。共线、共面原子数目。(1)明确三类结构模板明确三类结构模板(2)对照模板定共线、共面原子数目对照模板定共线、共面原子数目需要结合相关的几何知识进行分析,如不共线的任意三点可需要结合相关的几何知识进行分析,如不共线的任意三点可确定一个平面,一条直线与某平面有两个交点时,则这条直确定一个平面,一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上的所有点都在该相应的平面内,同时要注意问题中的限线上的所有点都在该相应的平面内,同时要注意问题中的限定性词语定性词语(如最多、至少如最多、至少)。结构结构正四面体形正四面体形平面形
12、平面形直线形直线形模板模板甲烷:碳原子形甲烷:碳原子形成的化学键全部成的化学键全部是单键,是单键,5个原子个原子构成正四面体构成正四面体a-CC-b:4个原个原子共直线;苯环子共直线;苯环上处于对角位置上处于对角位置的的4个原子共直线个原子共直线2常见有机物的主要性质和重要用途常见有机物的主要性质和重要用途有机物有机物主要性质主要性质重要用途重要用途甲烷甲烷_反应反应燃料燃料乙烯乙烯_反应反应_反应反应_反应反应合成高分子化合物合成高分子化合物苯苯_反应反应_反应反应_反应反应化工原料化工原料溶剂溶剂乙醇乙醇_反应反应_反应反应_反应反应作燃料作燃料溶剂溶剂医用杀菌、消毒医用杀菌、消毒取代取代
13、加成加成氧化氧化加聚加聚硝化硝化卤代卤代加成加成置换置换催化氧化催化氧化酯化酯化有机有机物物主要性质主要性质重要用途重要用途乙酸乙酸_反应反应制食醋制食醋油脂油脂_反应反应制高级脂肪酸和甘油制高级脂肪酸和甘油制肥皂制肥皂葡萄葡萄糖糖_反应反应与新制与新制Cu(OH)2悬浊液反应悬浊液反应食品食品医药医药淀粉淀粉_反应反应食物食物生产酒精生产酒精蛋白蛋白质质颜色反应颜色反应水解反应水解反应天然纺织原料天然纺织原料制皮革制皮革制胶黏剂制胶黏剂酸性酸性酯化酯化水解水解银镜银镜水解水解有机物性质的判断有机物性质的判断B破题关键破题关键识别官能团的种类和性质。识别官能团的种类和性质。COOH:名称为羧基
14、,能与金:名称为羧基,能与金属钠反应产生属钠反应产生_,能发生,能发生_反应,具有反应,具有_性;性;OH:名称:名称为羟基,能与金属钠反应产生为羟基,能与金属钠反应产生_,能发生,能发生_反应和反应和_反反应;应; :名称为碳:名称为碳碳双键,可发生碳双键,可发生_反应、反应、_反应及反应及_反应;注反应;注意识别苯环。意识别苯环。H2酯化酯化酸酸H2氧氧化化酯化酯化加成加成加聚加聚氧化氧化互动拓展互动拓展分枝酸能发生加聚反应吗?能与金属钠反应吗?能与分枝酸能发生加聚反应吗?能与金属钠反应吗?能与Fe3发发生显色反应吗?为什么?生显色反应吗?为什么?答案:可以发生加聚反应,因存在碳碳双键;可
15、以与钠反应答案:可以发生加聚反应,因存在碳碳双键;可以与钠反应产生产生H2,因存在,因存在OH和和COOH;不能与;不能与Fe3发生显色反发生显色反应,因为应,因为OH连接的不是苯环,不具备酚的性质。连接的不是苯环,不具备酚的性质。 香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如右所示。下列有关香叶醇的叙述正确的是如右所示。下列有关香叶醇的叙述正确的是()A香叶醇的分子式为香叶醇的分子式为C10H18OB不能使溴的四氯化碳溶液褪色不能使溴的四氯化碳溶液褪色C不能使酸性高锰酸钾溶液褪色不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D能发生加成反应不能发生取代反应能发生加成反应
16、不能发生取代反应AA有机物结构的判断有机物结构的判断解析:解析:CH3为四面体结构为四面体结构,乙烷和甲苯分子中都含有乙烷和甲苯分子中都含有CH3,分子中所有原子不可能处于同一平面分子中所有原子不可能处于同一平面内。苯和乙烯均为平面形结构,氟苯可看作苯分子中的一个内。苯和乙烯均为平面形结构,氟苯可看作苯分子中的一个H原子被原子被F原子取代形成的,四氯乙烯可看作乙烯分子中的四原子取代形成的,四氯乙烯可看作乙烯分子中的四个个H原子被四个原子被四个Cl原子取代形成的,则氟苯和四氯乙烯分子原子取代形成的,则氟苯和四氯乙烯分子中所有原子均处于同一平面内。中所有原子均处于同一平面内。DD归纳总结归纳总结常
17、见有机物或官能团的特征反应常见有机物或官能团的特征反应有机物或官能团有机物或官能团常用试剂常用试剂反应现象反应现象OH金属钠金属钠产生无色无味气体产生无色无味气体COOH石蕊溶液石蕊溶液NaHCO3溶液溶液新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液变红色变红色产生无色无味气体产生无色无味气体沉淀溶解沉淀溶解,溶液呈蓝色溶液呈蓝色溴水溴水溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液酸性酸性KMnO4溶液溶液褪色,溶液分层褪色,溶液分层褪色,溶液不分层褪色,溶液不分层褪色褪色葡萄糖葡萄糖银氨溶液银氨溶液新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液水浴加热生成银镜水浴加热生成银镜煮沸生成红色沉淀煮沸生成红色沉淀淀粉淀粉碘水碘水蓝
18、色溶液蓝色溶液蛋白质蛋白质浓硝酸浓硝酸呈黄色呈黄色考点三常见有机反应类型的判断考点三常见有机反应类型的判断1取代反应取代反应(1)卤代反应。例如卤代反应。例如:烷烃与氯气在烷烃与氯气在_条件下、苯与条件下、苯与_在在FeBr3作催化剂条件下发生的反应。作催化剂条件下发生的反应。(2)硝化反应。例如:苯与硝化反应。例如:苯与_在浓硫酸作催化剂条件在浓硫酸作催化剂条件下发生的反应。下发生的反应。(3)酯化反应。例如:酯化反应。例如:_与与_在浓硫酸作催化在浓硫酸作催化剂条件下发生的反应。剂条件下发生的反应。(4)水解反应。例如:酯、油脂、糖类水解反应。例如:酯、油脂、糖类(除单糖外除单糖外)、蛋白
19、质的、蛋白质的水解。水解。光照光照液溴液溴浓硝酸浓硝酸乙酸乙酸乙醇乙醇2加成反应加成反应(1)烯烃:使烯烃:使Br2的的CCl4溶液褪色,与溶液褪色,与H2、H2O、HX在一定条在一定条件下发生加成反应,自身在一定条件下发生加聚反应。件下发生加成反应,自身在一定条件下发生加聚反应。(2)苯与苯与_在一定条件下发生加成反应。在一定条件下发生加成反应。3氧化反应氧化反应(1)燃烧,绝大多数有机物能燃烧,所以大多数有机物均能被燃烧,绝大多数有机物能燃烧,所以大多数有机物均能被氧化。氧化。(2)被酸性高锰酸钾溶液氧化,如被酸性高锰酸钾溶液氧化,如_、醇等。、醇等。(3)催化氧化,如乙醇与催化氧化,如乙
20、醇与O2在在Cu或或Ag作催化剂的条件下被氧作催化剂的条件下被氧化生成化生成_。(4)葡萄糖被葡萄糖被_、_等弱氧化剂氧化。等弱氧化剂氧化。H2烯烃烯烃乙醛乙醛银氨溶液银氨溶液新制氢氧化铜新制氢氧化铜常见有机反应的类型常见有机反应的类型C破题关键破题关键苯的溴代反应、硝化反应,酯的生成和水解,苯的溴代反应、硝化反应,酯的生成和水解,蛋白质及糖类的水解,烷烃与卤素单质的反应,均属于蛋白质及糖类的水解,烷烃与卤素单质的反应,均属于_;葡萄糖与新制;葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液的反应及银镜反悬浊液的反应及银镜反应,乙醇生成乙醛的反应,均属于应,乙醇生成乙醛的反应,均属于_;乙烯使溴水;乙烯使溴水
21、褪色,苯与氢气制环己烷,均属于褪色,苯与氢气制环己烷,均属于_。解析解析:苯的硝化反应为取代反应苯的硝化反应为取代反应,乙烯与溴水反应为加成反应乙烯与溴水反应为加成反应,A错误。葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液共热发生氧化反应,蛋错误。葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液共热发生氧化反应,蛋白质在酶的作用下生成氨基酸是水解反应,白质在酶的作用下生成氨基酸是水解反应,B错误。乙醇和错误。乙醇和乙酸制乙酸乙酯、乙烷和氯气制氯乙烷均为取代反应,乙酸制乙酸乙酯、乙烷和氯气制氯乙烷均为取代反应,C正正确。乙醇和氧气制乙醛为氧化反应,苯和氢气制环己烷为加确。乙醇和氧气制乙醛为氧化反应,苯和氢气制环己烷为加成反应,成反应,
22、D错误。错误。取代反应取代反应氧化反应氧化反应加成反应加成反应互动拓展互动拓展(1)乙烯制取聚乙烯的反应是什么反应类型?乙烯制取聚乙烯的反应是什么反应类型?(2)油脂的皂化反应属于什么反应类型?油脂的皂化反应属于什么反应类型?答案:答案:(1)加聚反应。加聚反应。(2)取代反应。取代反应。C解析:解析:A.正确,纤维素水解最终产物为葡萄糖,葡萄糖在酒正确,纤维素水解最终产物为葡萄糖,葡萄糖在酒化酶作用下能转化为酒精化酶作用下能转化为酒精(乙醇乙醇)。B.正确,乙烯与水在一定正确,乙烯与水在一定条件下通过加成反应可生成乙醇。条件下通过加成反应可生成乙醇。C.错误,乙醇的分子式为错误,乙醇的分子式
23、为C2H6O,乙醛的分子式为,乙醛的分子式为C2H4O,二者的分子式不同,不是,二者的分子式不同,不是同分异构体。同分异构体。D.正确,乙醇和乙酸通过取代反应正确,乙醇和乙酸通过取代反应(酯化反应酯化反应)生成乙酸乙酯。生成乙酸乙酯。解析:反应解析:反应为加成反应,反应为加成反应,反应为消去反应,反应为消去反应,反应为酯为酯化反应,反应化反应,反应为硝化反应,酯化反应和硝化反应都属于取为硝化反应,酯化反应和硝化反应都属于取代反应,代反应,B正确。正确。B解析:解析:A、D选项中反应物、生成物均有两种,有上有下,属选项中反应物、生成物均有两种,有上有下,属于取代反应;于取代反应;B选项中有氧化剂
24、选项中有氧化剂O2,属于氧化反应;,属于氧化反应;C选项中选项中反应物有两种,生成物有一种,只上不下,属于加成反应。反应物有两种,生成物有一种,只上不下,属于加成反应。C归纳总结归纳总结根据反应特点快速判断取代反应和加成反应根据反应特点快速判断取代反应和加成反应(1)取代反应的特点是取代反应的特点是“上一下一,有进有出上一下一,有进有出”。其中苯及苯。其中苯及苯的同系物的硝化反应、卤代反应,醇与羧酸的酯化反应,卤的同系物的硝化反应、卤代反应,醇与羧酸的酯化反应,卤代烃的水解,酯的水解,糖类、油脂、蛋白质的水解均属于代烃的水解,酯的水解,糖类、油脂、蛋白质的水解均属于取代反应。取代反应。(2)加成反应的特点是加成反应的特点是“断一加二,都进来断一加二,都进来”。“断一断一”是指是指双键中的一个键断裂,双键中的一个键断裂,“加二加二”是指加两个其他原子或原子是指加两个其他原子或原子团,每一个不饱和碳原子上各加上一个
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