一种特殊的碳氢化合物苯

1、一种特殊的碳氢化合物一种特殊的碳氢化合物苯苯 民本中学 舒通苯的发现史苯的发现史v最早发现苯的人是英国化学家和物理学家法拉第。最早发现苯的人是英国化学家和物理学家法拉第。他是偶然从贮运煤气的桶里所凝集的油状物中，经他是偶然从贮运煤气的桶里所凝集的油状物中，经过分离后得到了一种无色的液体。他用当时原子量过分离后得到了一种无色的液体。他用当时原子量H=1H=1、C=6C=6的标准测出它的实验式是的标准测出它的实验式是C C2 2H H，并测出它的，并测出它的蒸汽比重是氢气的蒸汽比重是氢气的3939倍。但他并没有推出它的分子倍。但他并没有推出它的分子式。如照现在原子量标准式。如照现在原子量标准H=1

2、H=1、C=12C=12、苯的实验式、苯的实验式则应该是则应该是CHCH，根据蒸汽比重就能算出它的分于量是，根据蒸汽比重就能算出它的分于量是7878，便很容易知道苯的真正分子式是，便很容易知道苯的真正分子式是C C6 6H H6 6。在约。在约9 9年年之后的之后的18341834年，又有人把安息香酸年，又有人把安息香酸( (苯甲酸苯甲酸) )和石灰和石灰放到一起干馏之后，也得到一种碳氢化合物，才给放到一起干馏之后，也得到一种碳氢化合物，才给这个化合物取名叫这个化合物取名叫“苯苯”（benzenebenzene），接着又有），接着又有人测定出它的分子式是人测定出它的分子式是C C6 6H H6

3、 6 。 一、苯的物理性质一、苯的物理性质颜色颜色无色无色气味气味特殊气味特殊气味状态状态液态液态熔点熔点5.5沸点沸点80.1密度密度比水小比水小 毒性毒性有毒有毒溶解性溶解性 不溶于水不溶于水,易溶于有机易溶于有机溶剂。溶剂。实验实验v在试管中加在试管中加10滴苯和滴苯和10滴酸性滴酸性KMnO4溶液，振荡。溶液，振荡。v在试管中加入在试管中加入10滴苯和滴苯和10滴溴水，滴溴水，振荡。振荡。v根据以上实验事实，并根据根据以上实验事实，并根据“碳四碳四价学说价学说”，大胆发挥你的想象力，大胆发挥你的想象力，试写出你想象出来的苯的结构简式：试写出你想象出来的苯的结构简式：下列结构是某些科学家

4、推断出的苯的结构，下列结构是某些科学家推断出的苯的结构，请判断正确与否请判断正确与否CCCCCCHHHHHHCCCCCCHHHHHHCCCCCCHHHHHH二、苯的分子结构二、苯的分子结构CCCCCCHHHHHH或简写为或简写为（凯库勒式）（凯库勒式）二、苯的分子结构与化学性质：二、苯的分子结构与化学性质：1 1）结构式）结构式2 2）结构简式）结构简式CCCCCCHHHHHH 3）结构特点：）结构特点： （1 1）苯分子是平面六边）苯分子是平面六边形的稳定结构；形的稳定结构；（2 2）苯分子中碳碳键是）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键键之间的一种独

5、特的键, ,碳原子采取碳原子采取spsp2 2杂化；杂化；（3 3）苯分子中六个碳原子苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。等效，六个氢原子等效。1、组成与结构组成与结构： 分子式：分子式： C6H61）苯的氧化反应：在空气中燃烧）苯的氧化反应：在空气中燃烧2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O点燃点燃但但不能使不能使酸性高锰酸钾溶液褪色酸性高锰酸钾溶液褪色产生产生浓烟浓烟2）苯的）苯的加成反应加成反应 （与（与H2、Cl2)+ H2Ni环己烷环己烷+ 3Cl2催化剂催化剂ClClClClClClHHHHHH3）苯的取代反应（）苯的取代反应（卤代卤代、硝化、磺化）、硝化、磺化）+ Br

6、2Br + HBrFeBr3+ HNO3（浓）（浓）NO2+ H2O浓浓H2SO45060 1.根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）意仪器的选择和试剂的加入顺序）2Fe + 3Br2 2FeBr3+ Br2Br + HBrFeBr3AgNO3 +HBr AgBr +HNO3实验步骤实验步骤:按左图连按左图连接好实验装置接好实验装置,并检并检验装置的气密性验装置的气密性.把把少量苯和液态溴放少量苯和液态溴放在烧瓶里在烧瓶里.同时加入同时加入少量铁粉少量铁粉.在

7、常温下在常温下,很快就会看到实验很快就会看到实验现象现象.实验思考题：实验思考题：1.1.实验开始后实验开始后, ,可以看到哪些现象可以看到哪些现象? ?2.Fe2.Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？3.3.长导管的作用是什么？长导管的作用是什么？4.4.为什么导管末端不插入液面下？为什么导管末端不插入液面下？5.5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？6.6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？使之恢复本来的面目？与溴反应生成催化剂与溴反应生成催化剂液体轻微翻腾，

8、有气体逸出液体轻微翻腾，有气体逸出. .导管口有白雾，溶液中生成导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体用于导气和冷凝回流用于导气和冷凝回流溴化氢易溶于水，防止倒吸溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3FeBr3溶解在生成的溴苯中。溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗

9、涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。玻璃管玻璃管实验步骤实验步骤:先将先将1.5mL浓硝酸注浓硝酸注入大试管中入大试管中,再慢慢注入再慢慢注入2mL浓硫浓硫酸酸,并及时摇匀和冷却并及时摇匀和冷却.向冷却后的酸中逐滴加入向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯苯,充分振荡充分振荡,混和均匀混和均匀.将混合物控制在将混合物控制在50-60的条件的条件下约下约10min,实验装置如左图实验装置如左图.将反应后的液体到入盛冷水的将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色可以看到烧杯底部有黄色油状物生成油状物生成,经过分离得到粗硝基经过

10、分离得到粗硝基苯苯. 粗产品依次用蒸馏水和粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤溶液洗涤,最后再用蒸馏最后再用蒸馏水洗涤水洗涤.将用无水将用无水CaCl2干燥后的干燥后的粗硝基苯进行蒸馏粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯得到纯硝基苯.1.1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时, ,是否可以将是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中浓硝酸加入到浓硫酸中? ?为什么为什么? ?2.2.步骤步骤中中, ,为了使反应在为了使反应在50-6050-60下进行下进行, ,常常用的方法是什么用的方法是什么? ?3.3.步骤步骤中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么仪器是

11、什么? ?4.4.步骤步骤中粗产品用中粗产品用5%NaOH5%NaOH溶液洗涤的目的溶液洗涤的目的是什么是什么? ?5.5.敞口玻璃管的作用是什么敞口玻璃管的作用是什么? ?浓硫酸的作用是浓硫酸的作用是什么什么? ?苯的二溴代物有三种，则四溴代物苯的二溴代物有三种，则四溴代物有（有（ ）种）种A A、1 B1 B、2 C2 C、3 D3 D、4 4能够证明苯分子中不存在碳碳单、双能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是（键交替排布的事实是（ ） A A、苯的一溴代物没有同分异构体、苯的一溴代物没有同分异构体 B B、苯的间位二溴代物只有一种、苯的间位二溴代物只有一种 C C、苯的对位

12、二溴代物只有一种、苯的对位二溴代物只有一种 D D、苯的邻位二溴代物只有一种、苯的邻位二溴代物只有一种苯的用途苯的用途v是煤焦油蒸馏或石油裂解的产物，在常温下是煤焦油蒸馏或石油裂解的产物，在常温下为带特殊芳香味的无色液体，极易挥发。苯为带特殊芳香味的无色液体，极易挥发。苯在工业上用途很广，接触的行业主要有染料在工业上用途很广，接触的行业主要有染料工业，用于农药生产及香料制作的原料等，工业，用于农药生产及香料制作的原料等，苯又作为溶剂和粘合剂用于造漆、喷漆、制苯又作为溶剂和粘合剂用于造漆、喷漆、制药、制鞋及苯加工业、家具制造业等。药、制鞋及苯加工业、家具制造业等。 苯的危害苯的危害v短时间内吸入

13、大量苯蒸气可引起急性中毒。急性苯中毒主要短时间内吸入大量苯蒸气可引起急性中毒。急性苯中毒主要表现为中枢神经系统的麻醉作用，轻者表现为兴奋、欣快感，表现为中枢神经系统的麻醉作用，轻者表现为兴奋、欣快感，步态不稳，以及头晕、头痛、恶心、呕吐等，重者可出现意步态不稳，以及头晕、头痛、恶心、呕吐等，重者可出现意识模糊，由浅昏迷进入深昏迷或出现抽搐，甚至导致呼吸、识模糊，由浅昏迷进入深昏迷或出现抽搐，甚至导致呼吸、心跳停止。长期反复接触低浓度的苯可引起慢性中毒，主要心跳停止。长期反复接触低浓度的苯可引起慢性中毒，主要是对神经系统、造血功能的损害，表现为头痛、头昏、失眠，是对神经系统、造血功能的损害，表现为头痛、头昏、失眠，白血球持续减少、血小板减