大学有机化学知识点总结

1、有机化学一.有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥 环烃，芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物酰卤，酸酐，酯，酰胺，多官能团化合物官能团优先顺序：一 COOIH S03H> COOIR CO/ CN>- CHO> >C= O>- OH醇)>OH(酚)>SH> NH2> OF> C= C> C三C-> ( R> X> NO2),并能够判 断出Z/E构型和R/S构型。2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体

2、结构式伞形式，锯架式，纽曼投 影式，Fischer投影式。立体结构的表示方法:134菲舍尔投影式:3OH2锯架式:COOHOHHCH35构象(conformation)(1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。(2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。(3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是 e取代最多或大基团处于 e键上的椅式构 象。立体结构的标记方法1. Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规那么中两个优先的基团在同一 侧，为Z构型，在相反侧，为 E构型。CH3/Cl；

3、C = CHC2H5(Z) 3 氯2 戊烯CH3.C2H5、z/CCHCl(E) 3 氯2 戊烯2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时,那么为顺式；在相反侧，那么为反式。如果两个相同的基团在同一侧,CH3、_ CH3 CH3屮八J:C = CHH HCH3反一2丁烯顺2 丁烯3顺1,4 二甲基环己烷HCH3CH3H反一1,4 二甲基环己烷3、R/S标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规那么排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序 是顺时针，那么为 R构型，如果是逆时针，那么为 S构型。注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：

4、先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，那么为同一化合物，否那么为其对映体。二.有机化学反响及特点1. 反响类型自由基取代：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的自由基加成：烯，炔的过氧化效应广亲电加成：烯、炔、二烯烃的加成，脂环烃小环的开环加成 亲电取代：芳环上的亲电取代反响反响类型原反响离子括催化加氢亲核取代烃卤代烃、卤苯反代反氧乙代的开环反响，醚键断裂按历程氧化反响：烯烃的氧化高锰酸钾氧化，臭氧氧化，环氧化；炔烃高锰酸钾氧化，臭氧氧厂自由基反响'按历程氧化反2.有关同反响：双烯合成a H卤代1马氏规律：亲电加成反响的规律，亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳

5、上。2过氧化效应：自由基加成反响的规律，卤素加到连氢较多的双键碳上。3空间效应：体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。4定位规律：芳烃亲电取代反响的规律，有邻、对位定位基，和间位定位基。5查依切夫规律：卤代烃和醇消除反响的规律，主要产物是双键碳上取代基较多的烯 烃。6休克尔规那么：判断芳香性的规那么。存在一个环状的大n键，成环原子必须共平面或 接近共平面，n电子数符合 4n+2规那么。7霍夫曼规那么：季铵盐消除反响的规律，只有烃基时，主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃动力学控制产物。当B碳上连有吸电子基或不饱和键时，那么消除的 是酸性较强的氢，生成较稳定的产物热力学控制产物。8基团的“顺

6、序规那么3. 反响中的立体化学烷烃：烷烃的自由基取代：外消旋化烯烃：烯烃的亲电加成：溴，氯，HOBr HOCI，羟汞化-脱汞复原反响-反式加成 其它亲电试剂：顺式+反式加成烯烃的环氧化，与单线态卡宾的反响：保持构型烯烃的冷稀KMnOH2O氧化：顺式邻二醇 烯烃的硼氢化-氧化：顺式加成 烯烃的加氢：顺式加氢环己烯的加成1-取代，3-取代，4-取代 炔烃：选择性加氢：Lin dlar催化剂顺式烯烃 Na/NH L反式加氢亲核取代：Sn1：外消旋化的同时构型翻转SN2：构型翻转Walden翻转消除反响：E2 ，E1cb:反式共平面消除。环氧乙烷的开环反响：反式产物 四概念、物理性质、结构稳定性、反响

7、活性一.概念1.同分异构体厂构造异构位置异构CH3H2C=C-CH2CH2 h2c二C-ch3HCH2二 CHCH2CH3 CH3CH = CHCH 32.试剂同分异构官能团异构ch3ch2ohch3och3'"互变异构CH2=CH_0HJ CH3CHO亲电试剂:构型异构 简单地说，对电子具有亲合力的试剂就构亲电构剂顺反异构对映异构ectrophilicreage nt。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道，能够接受电子对的中性分子，如:、Cl*、Br ： RC、CHCO、NO*、+ SOIH SQ、BE、AlCl 3等，都是亲电试剂。亲核试剂:对电子没有亲

8、合力，但对带正电荷或局部正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂 n ucleophilic reage nt。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子，如：OH、HS、CN、NH、RCbT、RO、RS、PhO、RCOO、HO ROH ROR NH、RNH等，都是亲核试剂。自由基试剂:Cl2hv或高温一均裂2Cl*Br2hv或高温一均裂Cl 2、Br2是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反响，使反响进行下去。3. 酸碱的概念布朗斯特酸碱：质子的给体为酸，质子的受体为碱。Lewis酸碱：电子的接

9、受体为酸，电子的给与体为碱。4.共价键的属性键长、键角、键能、键矩、偶极矩。5. 杂化轨道理论sp3、sp2、sp 杂化。6. 旋光性平面偏振光： 手性： 手性碳： 旋光性： 旋光性物质光学活性物质，左旋体，右旋体: 内消旋体、外消旋体，两者的区别：对映异构体，产生条件： 非对映异构体： 苏式，赤式：差向异构体：Walden 翻转：CHOOHOHHHO7.电子效应诱导效应共轭效应n空间效应8.其它立体效应 八空间效应内型endoCh2oh赤式n共轭，p- n共轭,CHO(OH-HH2OH苏式空间阻碍：已有基团对新引入基团的空间阻碍作用范德华张力：两个原子或原子团距离太近，小于两 者的范德华半径

10、之和而产生的张力。,外型exo:-扭转张力：在重叠构象中存在着要变 H顺反异构体，产生条件：COCH 3烯醇式：en do内型为交叉式构象的一种张力。一 COCH 3Hexo 外型二.物理性质1沸点上下的判断？不同类型化合物之间沸点的比拟;同种类型化合物之间沸点的比拟。n超共轭。OHCH3SO3HCHSH5和HH2. 熔点，溶解度的大小判断？3. 形成有效氢键的条件，形成分子内氢键的条件：三稳定性判断1. 烯烃稳定性判断R 2C=CR> R 2C=CHR > RCH=CHRE-构型> RCH=CH Z-构型> RHC=CH>CH=CH2. 环烷烃稳定性判断3. 开

11、链烃构象稳定性4. 环己烷构象稳定性5. 反响中间体稳定大小判断碳正离子，碳负离子，自由基碳正离子的稳性顺序：亠CH2=CH CH2> (CH 3)3C > (CH 3)2CH > CH3CH2 > CH 3CH2自由基稳定性顺序:CH2 二 CHCH2CH2> (CH3)3C > (CH3)2Ch > CH3CH2 > Ch3CH2=CH -CH2碳负离子稳定性顺序:CH 2CH3 > 1°R > 2°R- > 3°r-6. 共振极限结构式的稳定性判断在共振杂化体中奉献程度：四酸碱性的判断1. 不

12、同类型化合物算碱性判断HO -H > RO -H >HC C H- NH 2一 H > CH 2C=CH -H > CH 3CH HpKa15.71619253440492. 液相中醇的酸性大小3. 酸性大小的影像因素吸电子基与推电子基对酸性的影响：五反响活性大小判断1. 烷烃的自由基取代反响X 2 的活性：F2 >Cl 2 >Br 2 >I2选择性：F2 < Cl 2 < Br 2< I 22. 烯烃的亲电加成反响活性R 2C=CR > R 2C=CHR> RCH=CHRRCH=CH > ch2=c巧 > c

13、h2=chx3. 烯烃环氧化反响活性R 2C=CR > R 2C=CHR> RCH=CHRRCH=CH > CH2=CH?4. 烯烃的催化加氢反响活性:CH=CH > RCH=CH2 >RCH=CHR' > R2C=CHR > F2C=CR5. Diles-Alder 反响双烯体上连有推电子基团349页，亲双烯体上连有吸电子基团，有利于反响进行。 例如：以下化合物A. ; B.；D.CNCH2CIOCH与异戊二烯进行 Diels-Alder6.卤代烃的亲核取代反响S n1反响：CH 2-CHCH 2X反响的活性强弱顺序为:>_>&g

14、t;CH2XRX >2RX > 1RX > CH 3X形成碳正离子S2反相对速率CH3X > 1。RX成环的S2反响速率是:(CH3)3CBr10-32。RXBr> 3。RX10-11v五元环> v六元环> V中环，大环> V三元环> V四元环7. 消除反响CH 尸CHCHXCH 3卤代烃碱性条件下的消除反响-E2消除> 3 RX >2 RX > 1 RX > CH 3XRI > RBr > RCl醇脱水-主要E1CH2=CHCHCH 3OH> 3 ROH >2 ROH > 1 ROH以

15、下芳香族化合物:CHCH 3IOH8. 芳烃的亲电取代反响芳环上连有活化苯环的邻对位定位基给电子基 反响活性提高芳环上连有钝化苯环的间位定位基吸电子基或邻对位定位基 反响活性下降。例如：例如：萘环的A.a位；B. 位；C.氯苯；D.苯在亲电取代反响中相对活性次序为为丄 > > _ 例如：以下各化合物中，最容易与浓硫酸发生磺化反响的是丨。CH3NOCH(CH)2ClA. ； B. i ； CH ； D.iii六其它1. 亲核性的大小判断：2. 试剂的碱性大小：3.芳香性的判断：4. 定位基定位效应强弱顺序：令邻、对位定位基：一 O > N(CH3)2> NH2>-

16、OH>- OCH3>- NHCOCH3 R > OCOCH3- C6H5> F>- Cl >- Br>- I间位定位基：一+NH3> NO2> CN> COO> SO3H> CHO> COCH> COOCH> CONH2五、活性中间体与反响类型、反响机理反响机理：1. 自由基取代反响机理中间体：自由基反响类型：烷烃的卤代，烯烃、芳烃的a-H卤代。2. 自由基加成反响机理中间体：自由基：反响类型：烯烃、炔烃的过氧化效应。3. 亲电加成反响机理中间体：环鎓离子溴鎓离子，氯鎓离子 反响类型：烯烃与溴，氯，次卤酸

17、的加成 中间体：碳正离子，易发生重排。反响类型：烯烃的其它亲电加成 HX HO H2SQ, B2H5，羟汞化-去汞复原 反响、炔烃的亲电加成，小环烷烃的开环加成，共轭二烯烃的亲电加成。或环鎓离子：4. 亲电取代反响机理：中间体-络合物氯代和溴代先生成n络合物反响类型：芳烃亲电取代反响卤代，硝化，磺化，烷基化，酰基化，氯甲基化。5. 亲核加成反响机理：中间体：碳负离子反响类型：炔烃的亲核加成6. 亲核取代反响机理：S1反响中间体：碳正离子，易发生重排。反响类型：卤代烃和醇的亲核取代主要是3°，醚键断裂反响3。烃基生成的醚。S2反响中间体：无经过过渡态直接生成产物反响类型：卤代烃和醇的亲

18、核取代主要是1°，分子内的亲核取代，醚键断裂反响1°烃基生成的醚，酚醚，环氧乙烷的开环反响。7. 消除反响反响机理E1机理：中间体：碳正离子，易发生重排。 反响类型：醇脱水，3° RX在无碱性试剂条件下在污水乙醇中的消除反响。E2机理：中间体：无直接经过过渡态生成烯烃反响类型：RX的消除反响E1cb机理：中间体：碳负离子 反响类型：邻二卤代烷脱卤素。重排反响机理： rearrangement重排反响规律：由不稳定的活性中间体重排后生成较稳定的中间体；或由不稳定的反响物重排成较稳定的产物。(1)负氢1,2 迁移:H" Vch3-ch-ch2* CH3CHC

19、H3(2)烷基1,2 迁移:ch3.I f+ CHg-CCH2CH3* CH3CCH2CH3CH3(3)苯基1,2 迁移:C&H5. *C6H5 CCH20H+C6H5CCH2C6H5OH*- C6H5CCH2C6H5+ 0H皿 C6H5CCH2C6H5O1、碳正离子重排CH3 CH3CH3CCCH3 CH3 CH3-CH-C C CH3 二HOOH 0HCH3 CH3CH3一 CC CH3I+OH +OH2CH3重排HCH3 C C CH 3 H(I 1OH CH30HCH3* CH - C一 CCH3濒哪酮)O CH3频哪醇重排:CHCH3_I 卜 CHCH3OH+oh2变环重排C

20、H3在频哪醇重排中，基团迁移优先顺序为：Ar > R> H(4) 变环重排:(5) 烯丙位重排：碱性水解CH3CHCHCH2CIOHOH2、其它重排1质子1,3 迁移互变异构现象H2OCH3C = CH HgSO4, H2SO4CH3 C CH3六、鉴别与别离方法七、推导结构1. 化学性质：烯烃的高锰酸钾氧化;烯烃的臭氧化反响;芳烃的氧化； 邻二醇的高碘酸氧化2.光波谱性质: 红外光谱：36502500cm33003000cm30002700cm18701650cmO H, N H伸缩振动g C- H 3300，C=C- H 3100，Ar H 3030伸缩振动CH, CH,次甲基

21、，一 CHO2720, 2820伸缩振动C=O 酸、醛、酮、酰胺、酯、酸酐 伸缩振动类别键和官能团伸缩 (cm-1)醛、酮1690145C147513羧酸cm1000670cm酰卤核磁共振酐：偶合裂分 的规律C=OR-CHO1cmC=O C=C ，1OH；C=CC=OC=O1750-16802720苯环骨架伸缩振时在1710CH,气相C H550次甲固基面时在弯曲振3000-2500 宽峰 “十*1, Ar H,CH的面外召弯1800弯曲振动C=OI规律C=O一组化学等价的质子有2 晴C N这就是n+1规律。按照n+1酰胺1860-18001800-175017351690-1650相邻的全同

22、氢核存在时低其共振吸收峰将被裂分为2260-2210规律裂分的谱图叫做一级谱图。在一级谱图中n+1 个,常用溶剂的质子 的化学位移值CHCI 3 "(7.27)6 8.51.7 310.5 12具体的推到方法:1312RCOOH9 1011|109R iRCH1O1 1.5cr2=ch-rch2f ch2ci CH2Br CH2ICH2Ar CH2NR2CH2SC CHCH2C=OC3CHc2ch2C-CH 3环烷烃9CH 2=CH-CH1 . 不饱和度的计算不饱和度 = 1/2 2 + 2n 4 + n 3 - n 1nm、n3、ni分别表示分子中四价、三价和

23、一价元素的原子个数。如果 =1，说明该化合物含一个不饱和键或是环烷烃；=2,说明该化合物含两个 C=C双键，或含一个 O C三键等；> 4,说明该化合物有可能含有苯环。2 . 红外光谱观察官能团区域-1(1) . 先观察是否存在 C=O(18201660cm-1, s)(2) . 如果有 C=O, 确定以下状况 .羧酸 : 是否存在 O-H(34002400cm-1, 宽峰, 往往与 C-H 重叠)酰胺：是否存在N-H(3400cm-1附近有中等强度吸收；有时是同等强度的两个吸收峰-1酯 ： 是否存在 C-O(13001000cm-1 有强吸收 )酸酐:1810和1760cm1附近有两个

24、强的 C=O吸收醛 ： 是否存在 O=C-H(2850 和 2750 附近有两个弱的吸收 )酮 :没有前面所提的吸收峰(3) .如果没有 C=O, 确定以下状况 .-1 -1收)醇、酚： 是否存在 O-H(34003300cm ,宽峰;13001000cm -附近的C-O吸-1胺: 是否存在 N-H(3400cm-1 附近有中等强度吸收 ; 有时是同 等强度的两个吸收醚:是否存在C-O(13001000cm-1有强吸收，并确认34003300cm-1附近是否有O-H吸收峰)(4) .观察是否有C=C或芳环C=C: 1650cm-1 附近有弱的吸收-1芳环 : 16001450cm -1 范围内

25、有几个中等或强吸收结合31003000cm-1的C-H伸缩振动,确定C=C或芳环。3分析核磁共振谱图1根据化学位移3、偶合常数J丨与结构的关系，识别一些强单峰和特征峰。女口：以下孤立的甲基和亚甲基质子信号，极低磁场31016出现的羧基，醛基和形成分子内氢键的羟基信号。°0CH3。 CH3NCH3CCH3C=CRCCH2CICH3CR3RO CH2CN-COOHCHO -OH2.采用重水交换的方法识别-OH、-NH、-COOHLh的活泼氢。如果加重水后相应 的信号消失，那么可以确定此类活泼氢的存在。3如果3 8.5ppm范围内有强的单峰或多重峰信号，往往是苯环的质子信号，再 根据这一区

26、域的质子数目和峰型，可以确定苯环上取代基数目和取代基的相对位置。4.解析比拟简单的多重峰 一级谱，根据每个组峰的化学位移及其相应的质子 数目对该基团进行推断，并根据n+1规律估计其相邻的基团。5.根据化学位移和偶合常数的分析，推出假设干个可能的结构单元，最后组合 可能的结构式。综合各种分析，推断分子的结构并对结论进行核对。有机化学阶段复习烷烃 芳烃2022-4-15R、S构型3、5-甲基螺2.4庚烷 4Me 、.Me反-1,2-二甲基环己烷优势构象、n-BuEtCH3硝基-1-萘酚、命名或写出以下化合物的结构式必要时标出顺、反,答：Br1、3、245、S-溴代乙苯6.OHno2答:1.1 :

27、2, 3, 51.3.CH3CH3CH-CH-CH2CH-CH3ch3ch32.CH3C二CHCHCH2CH3C2H5 CH3CH 3CH3CH 3 -CH CH1-CH2. (CH sCH 2)2C=CH 2CH3 CH-CH 3CH3(CH 3)3C(CC二C C (C H 3)3三甲基己烷 2. 3, 5二甲基一3 庚烯答：1.2,3,4,5 四甲基己烷2. 2乙基一1丁烯3. 2,2,7,7 四甲基一3,5 辛二炔3、顺-1,2-二甲基环己烷优势构象Br .Cl旳* H答：H2、Z-1-氯-2-溴丙烯1、2-甲基-3-乙基己烷CH34、R-溴代乙苯1 己烯正己烷Br 2 / CCI 4

28、or KMnO 4褪色1 己烯二、选择题选择所有符合条件的答案1. 以下化合物中的碳为 SF2杂化的是：B、D 。A:乙烷B :乙烯 C :乙炔 D :苯2. 某烷烃的分子式为 GHi2,其一元氯代物有三种，那么它的结构为：A A:正戊烷 B :异戊烷C :新戊烷 D :不存在这种物质3. 以下化合物具有芳香性的有哪些？ A、C D A :环戊二烯负离子B : 10轮烯 C :D :4以下哪些化合物能形成分子内氢键？ A 、B A:邻氟苯酚 B :邻硝基苯酚 C :邻甲苯酚 D :对硝基苯酚5.以下化合物不能发生傅列德尔-克拉夫茨酰基化反响的有B、C、D 。A :噻吩B : 9,10-蒽醌C

29、:硝基苯D :吡啶6. 以下化合物中的碳为SF杂化的是： C 。A:乙烷B :乙烯 C :乙炔 D :苯7. 某烷烃的分子式为 GHi2,只有二种二氯衍生物，那么它的结构为：C A :正戊烷 B :异戊烷C :新戊烷 D :不存在这种物质8. 以下化合物具有芳香性的有哪些？A、B D A : 18轮烯 B :环庚三烯正离子C :D:A:托伦斯试剂 B : Ag(NH)2NO C : Cu(NH3)2CI D :酸性 KMnQ理化性质比拟题1将以下游离基按稳定性由大到小排列：a. CH 3CH 2CH 2CHCH 3 b.CH 3CH 2CH2CH2CHc-CHsCH2CH3CH3答案:稳定性c

30、 > a > b2. 两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1 -己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？ 答案:3. 以下化合物中，哪些可能有芳香性?b.d.答案：b , d 有芳香性4. 根据S与O的电负性差异，H2O与HaS相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键? 答案：电负性 O > S , H 2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键5. 将以下碳正离子按稳定性由大至小排列：CH 3H3C cc -H2+ch2CH3CH3ch 3CH C + C3H答案： 稳定性:CH3CH3H3CC CH 一CH 3>+3CH3HCICICH3+H3C

31、C CCH 3HCH3CH3+h3cCch 2 Ch 2CH 36写出可能有的旋光异构体的投影式，用R S标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。CH2OH ；CH2OHH Br : BrHCH2CH3 CH2CH3(R )：( S )7用简便且有明显现象的方法鉴别以下化合物HCcch2ch2ohch3cch2oh答案：Ag(NH)2+2溴代1丁醇答案：ch2OHch2ch2ch3Br三、完成以下化学反响只要求写出主要产物或条件，1. CH 2=CH-CHCIA2=CH-CHCI BHg2+, H2SO4(1) H2/Ni(2) CH 三 CNa完成以下各反响式1把正确答案填在题中括号内1).

32、BH321. (CH3)2C=CHCH 3HBr(CH3)2C-CH2CH3Br22. CH2=CHCH2OH23. CH3CH2C 三 CCH3 + H2OCI2 / 出0-ClCH2CH-CH 2OHOHh2so4CH3CH2CH2COCH 3 + ch3ch2coch2ch3HgSO4CH CH2CICl21.CH3CH2CH=CH 2CH3CH2CH2CH2OH2). H2O2 , OH1). O322(CH3)2C=CHCH 2CH3 2). zn , H2O CH3COCH 3 + CH 3CH 2CHO23. CH2=CHCH=CH 2+ CH2=CHCHO五、分析以下反响历程，

33、简要说明理由答:H +170'CH +一级碳正离子重排为三级碳正离子，五元 环扩环重排为六元环 环张力降低，这样 生成的碳正离子稳定。2.写出以下反响的历程+OH H2- H2OCHCl+CHCl解：反响中出现了重排产物，因此反响是经过碳正离子中间体进行的:Clch3Cl首先：M与I 反响，由于受I 中甲基的给电子效应的影响，使I 中C-1的电子云密度增加，M与C-1结合得碳正离子n，n与Cl结合得川；n为仲碳正离子，与甲基直接相连的碳上的氢以负氢形式转移，发生重排，得到更稳定的叔碳正离子IV , IV 与Cl结合得v。六、指定原料合成注意：反响过程中所用的有机溶剂、催化剂及无机原料可

34、任选，在反响 中涉及的其他中间有机物均要求从指定原料来制备1.以萘为原料合成:H2SO42.以苯胺及两个碳的有机物为原料合成:HNO3H2SO4解：工CH3COCINHCOCH 3HNO31 6IIv.H2SO4H30+,*广或 OH-, h2oII3 完成以下转化N02必要试剂COOH答案:CHsBrAlCl3COOHBr2FeBrCOOH4以四个碳原子及以下烃为原料合成:ClCNCl解: CH CH + HCN C%2=CH-CNCH=CH-CH +NH3+3/2O2磷钼酸铋CH470 CCH=CH-CH=CH + CH2=CH-CN2=CH-CNCNClCl2ClCN5。以苯为原料合成:

35、OH浓 H2SO4解:Cl2ClONaNaOH碱熔OHH+OH浓 H2SO4so3hClOH1-ClH20OHClCl路线一:F先硝化CH3路纟nOhchsO3h先氧化酸后詁| -NO21n°2coohKMnO4H +COOHcNOCHNO2COOH6NO2Ino2N°2 COOHCOOH11反响条件高发烟2有付产物H2SO4 ，所以 NO2+ Q .MnO 4 路线二有两个缺点， 路线一为优选路纟。结构推导1.分子式为GH。的A及B,均能使溴的四氯化碳溶液K主并且经催化氢化得相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反响。B经臭NO2NO2

36、七、no2NO2氧化后再复原水解， 得到CH3CHO及 HCOCOH乙二醛。推断A及B的结构，并用反响式加 简要说明表示推断过程。答案：H3CCH2CH2CH2C 三 CHBCH3CH=CHCH=CHCH 32.分子式为GHo的化合物A,与1分子氢作用得到 GH2的化合物。A在酸性溶液中与高锰 酸钾作用得到一个含有 4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并复原水解，得到两种不同的醛。 推测A的可能结构，用反响式加简要说明表示推断过程。答案：3.溴苯氯代后别离得到两个分子式为GHkClBr的异构体A和B,将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为GHsCIBr 2的产物C

37、和D A溴代后所得产物之一与 C相同，但没有任何一个与 D相同。推测A，B, C, D的结构式，写出各步反响。答案：BrU转有机化学鉴别方法?终极版?找了很久有机化学鉴别方法的总结1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反响，苯 就不行3另外，醇的话，显中性4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反响显紫色5可利用溴水区分醛糖与酮糖6醚在避光的情况下与氯或溴反响，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧 作用，生成过氧化合物

38、。7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分，主要分为苯醌，萘醌，菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反响类型较多一各类化合物的鉴别方法1. 烯烃、二烯、炔烃：1溴的四氯化碳溶液，红色腿去2高锰酸钾溶液，紫色腿去。2 含有炔氢的炔烃：1硝酸银，生成炔化银白色沉淀2 氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同， 叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。5醇：1 与金属钠反响放出氢气鉴别 6 个碳原子以下的醇；2 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔

39、醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后 也无变化。6酚或烯醇类化合物：1 用三氯化铁溶液产生颜色苯酚产生兰紫色。2 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。7羰基化合物：1 鉴别所有的醛酮： 2，4- 二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；2 区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；3 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀， 而酮和芳香醛不能；4 鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。 8甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。9胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法1用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反响，伯胺生成的产物溶于NaO

40、H仲胺生成的产物不溶于 NaOH溶液；叔胺不发生反响。 2用 NaNO2+HC：l 脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反响。 芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。10糖： 1 单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀； 2 葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。 3麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不 能。二例题解析 例1用化学方法鉴别丁烷、 1-丁炔、 2-丁炔。分析：上面三种化合物中，丁烷为饱和烃， 1-丁炔和 2-丁炔为不饱和烃，用溴的四氯化碳 溶液或高锰酸钾溶液

41、可区别饱和烃和不饱和烃，1- 丁炔具有炔氢而 2- 丁炔没有，可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此，上面一组化合物的鉴别方法为：例 2用化学方法鉴别氯苄、 1-氯丙烷和 2- 氯丙烷。分析： 上面三种化合物都是卤代烃，是同一类化合物， 都能与硝酸银的醇溶液反响生成卤化银沉淀，但由于三种化合物的结构不同，分别为苄基、二级、一级卤代烃，它们在反响中的 活性不同，因此，可根据其反响速度进行鉴别。上面一组化合物的鉴别方法为：例 3用化学方法鉴别以下化合物 苯甲醛、丙醛、 2- 戊酮、 3- 戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚 分析：上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类，醛和酮都是羰基化合物，因此，首先用鉴

42、别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别， 然后用托伦试剂区别醛与酮， 用斐林试剂区别芳香 醛与脂肪醛， 用碘仿反响鉴别甲基酮； 用三氯化铁的颜色反响区别酚与醇， 用碘仿反响鉴别 可氧化成甲基酮的醇。鉴别方法可按以下步骤进行：1 将化合物各取少量分别放在7 支试管中，各参加几滴 2，4- 二硝基苯肼试剂，有黄色沉淀生成的为羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、 3-戊酮，无沉淀生成的是醇与酚。2 将 4 种羰基化合物各取少量分别放在4 支试管中， 各参加托伦试剂 氢氧化银的氨溶液，在水浴上加热，有银镜生成的为醛，即苯甲醛和丙醛，无银镜生成的是 2- 戊酮和 3- 戊酮。3 将 2 种醛各取少量分别放

43、在 2 支试管中，各参加斐林试剂酒石酸钾钠、硫酸酮、氢 氧化钠的混合液，有红色沉淀生成的为丙醛，无沉淀生成的是苯甲醛。4 将 2 种酮各取少量分别放在 2 支试管中， 各参加碘的氢氧化钠溶液， 有黄色沉淀生成 的为 2- 戊酮，无黄色沉淀生成的是3-戊酮。5 将 3 种醇和酚各取少量分别放在 3 支试管中， 各参加几滴三氯化铁溶液， 出现兰紫色 的为苯酚，无兰紫色的是醇。6 将 2 种醇各取少量分别放在支试管中， 各参加几滴碘的氢氧化钠溶液， 有黄色沉淀生 成的为异丙醇，无黄色沉淀生成的是丙醇。/1 化学分析1烃类 烷烃、环烷烃 不溶于水，溶于苯、乙酸、石油醚，因很稳定且不和常用试剂反响，故常

44、 留待最后鉴别。不与KMnO4反响，而与烯烃区别。 烯烃 使Br2/ CCI4红棕色褪色；使 KMnO4/OH-紫色变成 MnO2棕色沉淀；在酸中 变成无色 Mn2+。 共轭双烯 与顺丁烯二酸酐反响，生成结晶固体。 炔烃 g C使Br2 / CCI4红棕色褪色；使 KMnO% OH-紫色产生 MnO0棕 色沉淀，与烯烃相似。 芳烃 与CHCI3+无水AICI3作用起付氏反响，烷基苯呈橙色至红色， 萘呈蓝色，菲呈紫色， 蒽呈绿色，与烷烃环烷烃区别；用冷的发烟硫酸磺化，溶于发烟硫酸中，与烷烃相区别；不能迅速溶于冷的浓硫酸中，与醇和别的含氧化合物区别；不能使Br2 /CCI4褪色，与烯烃相区别。 2

45、卤代烃 R X CI 、 Br、 I 在铜丝火焰中呈绿色， 叫Beilstein 试验，与AgNO3醇溶液生成 AgCI J白色、AgBrJ淡 黄色、AgI J黄色。叔卤代烷、碘代烷、丙烯型卤代烃和苄基卤立即起反响，仲卤代烃、 伯卤代烃放置或加热起反响，乙烯型卤代烃不起反响。 3含氧化合物 醇R-OH 加Na产生H2f气泡，含活性H化合物也起反响。用 RCOC%H2SO4或酸酐可酯化产生香味，但限于低级羧酸和低级醇。使K2Cr2O7+ H2SO4水溶液由透明橙色变为蓝绿色Cr3+不透明，可用来检定伯醇和仲醇。用Lucas试剂浓HCI+ZnCI2丨生成氯代烷出现浑浊，并区别伯、仲、叔醇。叔醇立即

46、和 Lucas 试剂反响，仲醇 5 分钟内反响，伯醇 在室温下不反响。加硝酸铵溶液呈黄至红色，而酚呈NaOH生成CHI3 J黄色。 酚Ar- OH 参加1 % FeCI3溶液呈蓝紫色Fe ArO63-或其它颜色，酚、烯醇类化合 物起此反响；用NaOH水溶液与NaHCO水溶液，酚溶于NaOH水溶液，不溶于NaHCO3与RCOOH 区别；用 Br2 水生成 白色，注意与苯胺区别 。 醚R-O- R参加浓H2SO4生成盐、混溶，用水稀释可分层，与烷烃、卤代烃相区别 含氧有机物不能用此法区别 。 酮 参加2, 4-二硝基苯肼生成黄色沉淀；用碘仿反响 I2 + NaOH生成CHI3j黄色， 鉴定甲基酮；

47、用羟氨、氨基脲生成肟、缩氨基脲，测熔点。 醛 用 Tolle ns 试剂 AgNH32OH产生银镜 AgJ;用 Fehli ng 试剂 2Cu2+ 4OH-或 Ben edict 试剂生成Cu2Q红棕色；用Schiff试验品红醛试剂呈紫红色。 羧酸在NaHCO3水溶液中溶解放出 CO2气体；也可利用活性 H的反响鉴别。 酸上的醛基被氧化。 羧酸衍生物 水解后检验产物。 4含氮化合物利用其碱性，溶于稀盐酸而不溶于水，或其水溶性化合物能使石蕊变蓝。 脂肪胺 采用 Hinsberg 试验 芳香胺芳香伯胺还可用异腈试验： 苯胺 在Br2+H2O中生成白色。苯酚有类似现象。5氨基酸采用水合茚三酮试验脯氨

48、酸为淡黄色。多肽和蛋白质也有此呈色反响。6糖类淀粉、纤维素需加 SnCl2 防止氧对有色盐的氧化。碳水化合物均为正性。淀粉参加 I2 呈兰色。葡萄糖加Fehli ng试剂或Ben edict试剂产生Cu20j红棕色，复原糖均有此反响；加Tolle ns 试剂Ag NH3 2+OH-产生银镜。化学命名法中国化学会有机化学命名原那么， 1980一般规那么取代基的顺序规那么当主链上有多种取代基时，由顺序规那么决定名称中基团的先后顺序。一般的规那么是：1. 取代基的第一个原子质量越大，顺序越高；2. 如果第一个原子相同， 那么比拟它们第一个原子上连接的原子的顺序； 如有双键或三 键，那么视为连接了 2 或 3 个相同的原子。以次序最高的官能团作为主要官能团， 命名时放在最后。 其