对溴乙酰苯胺的制备

1、对漠乙酰苯胺的制备化学与环境学院有机化学实验报告实验名称对漠乙酰苯胺的制备【实验目的】1、学习芳炷卤化反应理论，掌握芳炷漠化方法2、熟悉漠的物理化学性质及其使用操作方法;3、巩固重结晶及熔点技术。【实验原理】（包括反应机理）素对苯环上的取代属于亲电取代反应，常用的催化剂有铁、铝、磷及其卤化物等。苯环上有乙酰氨基，乙酰氨基是邻对位取代基团，由于空间位阻大，主要产物是对漠乙酰苯胺。匚OCHg【主要试剂及物理性质】名称分子量熔点/c沸点/c外观乙酰苯胺135.165114.3304白色有光泽片状结晶对漠乙酰苯胺214.059167?169353.4浅黄色晶体漠单159.808-7.258.76深棕红

2、色质乙酸60.0516.6117.9无色有刺激性气味液体乙醇46.07-114.378.4无色有酒香气味液体【仪器装置】1、主要仪器:磁力搅拌器、水浴锅、250mL三口烧瓶、恒压滴液漏斗、温度计、量杯、抽滤瓶、布氏漏斗、真空泵、冷凝管2、实验装置:反应装置【实验步骤及现象】抽滤装置实验步骤实验现象(1)将漠-冰醋酸溶液加至乙酰苯胺的醇溶液中，棕红色的漠快速扩散，溶液由橙黄色变为黄色，再变为浅黄色；(2) 加热，溶液颜色为浅黄色，无红棕色蒸汽溢出；(3) 将反应物加入水中，有白色固体析出，溶液呈无色；(1)将250mL三口烧瓶至于水浴锅中，再置于磁力搅拌机上、再装上温度计、恒压滴液漏斗，并在恒压

3、低液漏斗上连接气体吸收装置，以吸收反应中的漠化氢。安装搅拌滴加回流装置，在100mL锥形瓶中，将3.5g乙酰苯胺溶于15.0mL乙醇中，再将1.31g漠溶解于3mL冰乙酸中，一边搅拌一边慢慢地将漠冰醋酸溶液加至乙酰苯胺的醇溶液中，滴加速度以棕红色的溟色较快退去为宜。(2)滴加完毕，在45C浴温下，继续搅拌反应1h,再将浴温提高至60C,在搅拌一段时间，直到反应混合物液面不再有红棕色蒸汽溢出。在搅拌下将反应物慢慢变加至100mL水中，此时既有固体析出。若有黄色，可加入饱和的亚硫酸氢钠水溶液洗涤，使溶液黄色恰好退（3）减压过滤收集产物，并用冷水充分洗（4）减压过滤，得白色粉末状晶体，称得4.52g

4、涤，干燥，称量。【实验结果】理论产量：m（对漠乙酰苯胺）=n（对溟乙酰苯胺）*M（对漠乙酰苯胺）=n（乙酰苯胺）*M（对漠乙酰苯胺）=m（乙酰苯胺）/M（乙酰苯胺）*M（对漠乙酰苯胺）=3.5/135*214g=5.55g实际产量：4.52g产率：4.52/5.55*100%=81.4%【实验讨论】1、为什么对溟乙酰苯胺只有81.4%,是什么原因使得其产物损失？答：在转移过程中有少量产品粘在容器内壁上未转移完全；反应温度没有控制好，温度有时偏高，使得产物对溟乙酰苯胺容易被氧化，使产率降低；控制漠的滴加速度是影响产率重要原因。乙酰苯胺的醇溶液与漠-冰醋酸在搅拌下反应，生成邻对位的一漠代物和漠化氢

5、气体。由于邻位位阻大，因此产物以对漠乙酰苯胺为主。在将漠滴加到乙酰苯胺里面时，滴加速度不能过快，否则反应太过剧烈，会导致一部分漠来不及参与反应就与漠化氢一起逸出，用时也可能会产生二漠代产物。反应温度和时间控制的影响：乙酰苯胺是活性居中的芳香族化合物，为了加快反应的进行，本实验将反应温度提高到45C,搅拌1h,后又升到60C使反应进行完全。温度过低反应缓慢，时间消耗长；温度过高容易生成二漠代物，产生更多的副产物。2、漠具有强腐蚀性和刺激性，必须在通风橱中量取，操作时应戴上乳胶手套。3、滴漠时滴速不宜过快，否则反应太剧烈，会导致一部分漠来不及参与就与漠花氢一起逸出，用时也可能会产生二漠代产物。【思

6、考题】1、乙酰苯胺的一漠代物为什么以对位异构体为主？答：乙酰氨基能让苯环上邻对位的氢变得活泼，而邻位因空间阻碍的关系不易反应，所以就对位为主。2、在漠化反应中，反应温度的高低对反应结果有何影响？答：温度过低反应缓慢，时间消耗长；温度过高容易生成二溟代物，产生更多的副产物。且该反应是采用漠的亲电取代反应，使得乙酰苯胺的对位连有漠原子。经资料得到，支链越多，结构越不紧凑熔点越低。反应过程中，温度不能过高，否则会使的漠和乙酸被蒸发出来，使得产率降低。3、在反应混合物的后处理过程中，加入亚硫酸氢钠的目的是什么？答：亚硫酸氢钠可以除去未反应的漠单质H2O+Br2+SO2SO2+2Br-+2H+,所以可以是溶液黄色褪去。4、产物可能存在哪些杂质，如何除去？答：产物中可能残留有漠单质，