【人教版高中化学选修5】 第二章 专题重点突破(五)

1、专题重点突破(五)1.了解卤代烃对人类生活的影响。2.熟知卤代烃的制备方法。3.掌握卤代烃在有机合成中的应用。学习目标课时对点练内容索引一、卤代烃对人类生活的影响二、卤代烃的制备方法三、卤代烃在有机合成中的应用一、卤代烃对人类生活的影响(1)卤代烃用途广泛，如有些卤代烃可作制冷剂、灭火剂、有机溶剂、防腐剂、农药、麻醉剂等。(2)卤代烃的危害：某些卤代烃(如DDT)不易被微生物降解，容易在动物和植物体内富集，造成伤害。某些卤代烃(如氟利昂)可破坏臭氧层，危害地球生物。思维聚焦思维聚焦1.氟利昂是一种氟氯代烷，曾被广泛用作制冷剂，但现在国际上已禁止、限制其使用，主要原因是A.氟利昂有剧毒B.氟利昂

2、会产生温室效应C.氟利昂会破坏臭氧层D.氟利昂会形成酸雨练中感悟解析氟利昂性质稳定、无毒或低毒，具有易挥发、易液化等特性，曾被广泛用作制冷剂，但其挥发到大气中，在强烈的紫外线照射下会分解产生起催化作用的氯原子，引发损耗臭氧的反应，对臭氧层起破坏作用，形成臭氧空洞，危害地球上的生物，应禁止使用。2.冰箱制冷剂氟氯甲烷在高空受紫外线辐射时产生氯原子，并能发生下列反应：ClO3 ClOO2、ClOO ClO2，从而引发损耗臭氧的反应。下列说法不正确的是A.反应后O3将变成O2B.氯原子是反应的催化剂C.氟氯甲烷是反应的催化剂D.氯原子反复起分解O3的作用3.科学家们发现乙烷的一种取代产物氟烷( )是

3、一种理想的吸入性麻醉剂。氟烷具有良好的麻醉作用，起效快，3 min5 min即可全身麻醉，而且苏醒快，不易燃、不易爆。目前氟烷已被广泛使用。下列说法错误的是A.氯仿可由甲烷来制取B.氟烷属于多卤代烃C.氟烷是易溶于水的良好麻醉剂D.氟烷毒性较氯仿小，效果比氯仿好返回二、卤代烃的制备方法(1)烷烃取代法：思维聚焦思维聚焦(2)烯炔加成卤素法：RCH=CH2Br2 RCCHBr2 (3)烯炔加成卤化氢法：(4)苯及其同系物取代法：HBr(5)在有机合成引入卤素原子或引入卤素原子做中间产物，一般用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到的产品纯度低。3HBr4.下列氯代烃中不能

4、由烯烃与氯化氢加成直接得到的有A.氯代环己烷B.1-氯丙烷C.2-甲基-2-氯丙烷D.2,2,3,3-四甲基-1-氯丁烷练中感悟解析氯代环己烷可以由环己烯与氯化氢加成制得，故A不符合题意；2-甲基-2-氯丙烷可以由异丁烯和氯化氢加成得到，故C不符合题意；2,2,3,3-四甲基-1-氯丁烷的2号碳原子上没有氢原子，没有对应的烯烃和氯化氢反应，故D符合题意。5.卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是解析 可由2,2-二甲基丙烷取代制得，A项不符合题意； 可以由环己烷取代制得，B项不符合题意；2-甲基丙烷中存在2种化学环境的H原子，其一氯代物存在同分异构体，故 不适合由

5、相应的烃经卤代反应制得，C项符合题意； 可以由2,2,3,3-四甲基丁烷发生取代反应产生，D项不符合题意。解析比较苯与A分子式的区别，结合反应条件可知反应是苯与氢气加成生成环己烷( )。6.已知苯可以进行如下转化：回答下列问题：(1)反应的反应类型为_，化合物A的化学名称_。加成反应环己烷(2)化合物B的结构简式为_，反应的反应类型为_。消去反应解析由反应条件，结合A、B的分子式可知由A到B发生取代反应生成 ；由反应条件(氢氧化钠醇溶液、加热)，结合C的结构简式可知反应为消去反应。(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯：_。 在试管中加入少量水，向其中滴入几滴苯或溴苯的待鉴别液体，振荡静置，若有机层沉入

6、水底，则该液体为溴苯，若有机层浮在水面上，则该液体为苯解析苯和溴苯均是不溶于水的油状液体，但苯的密度小于水，溴苯的密度大于水，所以可以依据密度不同进行鉴别。返回三、卤代烃在有机合成中的应用卤代烃在有机物的制备和合成中的应用卤代烃在有机物的制备和合成中的应用(1)通过卤代烃的消去反应可形成碳碳双键或三键，再通过加成反应引入其他原子或基团，从而得到新的有机物。(2)可以通过卤代烃与活泼金属等的反应实现碳链的增长(如RX2NaRX RR2NaX，常以已知条件给出)，得到新的有机物。(3)卤代烃经取代反应能得到醇，再由醇又可以得到其他类别的有机物。思维聚焦思维聚焦7.根据下面的反应路线及所给信息填空。

7、练中感悟(1)A的结构简式是_，名称是_。(2)的反应类型是_，的反应类型是_。环己烷取代反应加成反应(3)反应的化学方程式是_。2NaBr2H2O 为A发生取代反应的产物，所以A为环己烷( )，又 分子中含有双键，故可与Br2的CCl4溶液发生加成反应而生成B，反应方程式为 Br2 ，比较B与 的结构可知，B应发生消去反应而得到 ，化学方程式为 2NaBr2H2O。可知8.有下列合成路线：(1)上述过程中属于加成反应的有_(填序号)。(2)反应的化学方程式为_。(3)反应为_反应，化学方程式为_。取代(或水解)解析环己烯与溴发生加成反应，生成1,2-二溴环己烷；1,2-二溴环己烷在氢氧化钠醇

8、溶液中加热，发生消去反应，生成1,3-环己二烯( )；1,3-环己二烯再与溴发生共轭二烯烃的1,4-加成反应，得生成物 ；根据卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成醇的性质，由 可得到 ，再通过与氢气加成得最终产物。9.某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。(1)A的结构简式为_。解析用商余法先求该烃的化学式， 612，化学式为C6H12，分子中含有一个碳碳双键，又只有一种类型的氢，说明分子结构高度对称，结构简式为 。(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？_(填“是”或“不是”)。是解析由于存在碳碳双键，因此分

9、子中所有碳原子共平面。(3)在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。C的化学名称是_；反应的化学方程式为_；2,3-二甲基-1,3-丁二烯2NaBrE2的结构简式是_；、的反应类型依次是_、_。加成反应取代反应(或水解反应)解析A和Cl2发生加成反应，产物再经反应得共轭二烯烃C( )，D1是C和Br2发生1,2-加成反应的产物，而D1和D2互为同分异构体，可知D2是C和Br2发生1,4-加成的产物，生成物D1和D2分别再发生水解反应生成醇E1和E2。返回课 时 对 点 练题组一卤代烃的合成及应用题组一卤代烃的合成及应用1.有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是在空气中燃烧

10、取代反应加成反应水解反应A. B.C. D.123456789 10111213基础对点练解析烷烃、苯及其同系物等与卤素单质发生取代反应而引入卤素原子；烯烃、炔烃等与X2、HX发生加成反应而引入卤素原子。2.化合物Z由如下反应得到：C4H9Br(X) Z的结构简式不可能是A.CH3CH2CHBrCH2BrB.CH3CH(CH2Br)2C.CH3CHBrCHBrCH3D.CH2BrCBr(CH3)2解析由合成途径可知，XY为消去反应，YZ为加成反应，两个溴原子需加在相邻的两个碳原子上。123456789 101112133.聚氯乙烯是制作装修材料的最常用原料，失火时聚氯乙烯在不同的温度下，发生一

11、系列复杂的化学变化，产生大量有害气体，其过程大体如下：下列说法不正确的是A.聚氯乙烯的单体可由乙烯与HCl加成而得B.上述反应中属于消去反应，属于(脱氢)氧化反应C.火灾中由聚氯乙烯产生的有害气体中含HCl、CO、C6H6等D.在火灾现场，可以用湿毛巾捂住口鼻，并弯下腰尽快远离现场123456789 10111213解析聚氯乙烯的单体可由乙炔与HCl加成而得，A不正确；上述反应中属于消去反应，属于(脱氢)氧化反应，B正确；由题中信息可知，火灾中由聚氯乙烯产生的有害气体中含HCl、CO、C6H6等，C正确；在火灾现场，可以用湿毛巾捂住口鼻，并弯下腰尽快远离现场，D正确。123456789 101

12、11213题组二卤代烃的结构与性质的综合题组二卤代烃的结构与性质的综合4.DDT的结构简式为 。由于DDT是难降解的化合物，毒性残留时间长，世界各国现已明令禁止使用。下列关于DDT的说法中正确的是A.DDT分子中两苯环不可能共平面B.DDT属于芳香烃C.DDT分子可以发生消去反应D.DDT难以降解的原因是不能发生水解反应123456789 10111213解析苯环中所有原子共平面，且单键可旋转，故DDT中两个苯环可以共平面，A错误；DDT中含有氯原子，因此不属于芳香烃，是一种芳香族化合物，B错误；DDT中侧链含有氯原子，既能发生水解反应又能发生消去反应，C正确、D错误。123456789 10

13、1112135.“二噁英”是二苯基-1,4-二氧六环及其衍生物的通称，其中一种毒性最大的结构是 ，关于这种物质的叙述中不正确的是A.该物质是一种芳香族化合物B.该物质是一种卤代烃C.1 mol该物质最多可与6 mol H2在一定的条件下发生反应D.该物质分子中所有原子可能处在同一平面上123456789 10111213解析该有机物分子中含有苯环，属于芳香化合物，A正确；该有机物分子中含有O元素，不是卤代烃，B错误；该分子中含有2个苯环，1 mol该物质最多可与6 mol H2在一定的条件下发生反应，C正确；苯环上6个C原子与苯环相连的2个氯原子、2个氢原子、2个氧原子共面，连接苯环的醚键与苯

14、环处于同一平面，所以该分子中所有原子有可能处于同一平面，D正确。 123456789 101112136.据调查，劣质的家庭装饰材料会释放出近百种能引发疾病的有害物质，其中一种有机物分子的球棍模型如图所示，图中“棍”代表单键、双键或三键，不同大小的球代表不同元素的原子，且三种元素位于不同的短周期。下列关于该有机物的叙述不正确的是A.该有机物的化学式为C2HCl3B.该有机物分子中所有原子在同一平面内C.该有机物难溶于水D.该有机物可由乙炔和氯化氢加成得到123456789 10111213解析该有机物分子的球棍模型中中间大小的球能形成多个共价键，其代表位于第二周期的C原子，最大的球形成单键，代

15、表位于第三周期的Cl原子，最小的球形成单键，代表位于第一周期的H原子，则该有机物的结构简式为CHCl=CCl2，化学式为C2HCl3，A项正确；该有机物可以看作乙烯的三氯代物，而乙烯分子中所有原子在同一平面内，故该有机物分子中所有原子在同一平面内，B项正确；该有机物为卤代烃，难溶于水，C项正确；乙炔和HCl发生加成反应生成CH2=CHCl，不能得到C2HCl3，D项错误。123456789 101112137.下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：123456789 10111213能力提升练其中，反应的产物名称是_，反应的反应试剂和反应条件是_，反应的反应类型是_。氯代环戊烷氢氧化钠的

16、乙醇溶液，加热加成反应解析 为氯代环戊烷。反应是卤代烃的消去反应，所用的试剂是NaOH的乙醇溶液，反应条件为加热。反应是碳碳双键与Br2的加成反应。8.已知CH3CH=CH2HBr CH3CHBrCH3。1 mol某芳香烃A完全燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O，该芳香烃A在不同条件下能发生如图所示的一系列变化：123456789 10111213(1)A的化学式：_，结构简式：_。(2)上述反应中，是_反应，是_反应(填反应类型)。C8H8加成取代(或水解)(3)写出C、D、E的结构简式：C_，D_，E_。123456789 10111213(4)写出D F反应的化学方程式

17、：_。123456789 10111213NaBr解析1 mol芳香烃A完全燃烧得8 mol CO2和4 mol H2O，则烃A的分子式为C8H8，因A为芳香烃，含苯环，故其结构简式为 。框图中各物质的转化关系如右：123456789 101112139.石油裂化可得到有机物(CH3)2C=C(CH3)2(以下用A表示)。(1)A的系统命名为_；A在通常状况下呈_(填“气”“液”或“固”)态。123456789 101112132,3-二甲基-2-丁烯液解析根据系统命名法知A的名称为2,3-二甲基-2-丁烯；由于碳原子数大于4，通常状况下呈液态。(2)A与Br2的加成产物B与NaOH的乙醇溶液

18、共热可生成二烯烃C，则C的结构简式为_；B生成C的反应类型为_。123456789 10111213消去反应解析A与Br2加成生成B：123456789 10111213B与NaOH的乙醇溶液发生消去反应生成C： 2NaOH2NaBr2H2O，C为 ，BC反应类型为消去反应。(3)C与一定量Br2反应可能生成D、E和G，而D与HBr的加成产物只有F，则F的结构简式为_。123456789 10111213解析C与Br2加成可以生成123456789 10111213 ，而D与HBr加成只有一种产物F，可以确定D为 ，F为 。10.AG都是有机化合物，它们的转化关系如图所示：C2H4O21234

19、56789 10111213(1)已知6.0 g化合物E完全燃烧生成8.8 g CO2和3.6 g H2O，E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式为_。(2)A为一取代芳香烃，B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为_。(3)由B生成D的反应条件是_。(4)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是_、_。(5)F的结构简式为_。NaCl123456789 10111213NaOH醇溶液、加热取代反应 加成反应解析根据(1)中条件可确定E的相对分子质量为60，0.1 mol E完全燃烧生成0.2 mol CO2和0.2 mol H2O，即E分子中N(C)2，N(H)4，则该物质中N(O)

20、2，即E的分子式为C2H4O2。从题图转化关系可确定C为醇且其分子式为C8H1 0O，则E为乙酸，其结构简式为CH3COOH。A的分子式为C8H10且为芳香烃的一取代物，则取代基是乙基，故A为乙苯，A的结构简式为 ；B为 ，C为 ，D为 ，G为 ，123456789 10111213根据C和E的结构简式可以确定F是 。11.下面是8种有机化合物的转换关系123456789 10111213请回答下列问题：(1)根据系统命名法，化合物A的名称是_。(2)上述框图中，是_反应，是_反应(填反应类型)。2,3-二甲基丁烷取代加成(3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式_。2NaBr

21、2H2O123456789 10111213(4)C1的结构简式是_，F1的结构简式是_。F1和F2的关系为_。(5)上述8种化合物中，属于二烯烃的是_，二烯烃的通式是_。123456789 10111213(CH3)2C=C(CH3)2同分异构体ECnH2n2(n4)解析由B的结构及反应条件可知C1、C2可能为 或123456789 10111213 ；由于E可以发生1,4-加成和1,2-加成，则E为二烯烃，不难推出C1为(CH3)2C=C(CH3)2，D为 ，E为。12.卤代烃在工农业生产及人们的生活中具有广泛的用途。如CCl4可用作灭火剂，氟利昂曾用作冷冻剂，氯仿曾用作麻醉剂，卤代烃还是

22、合成高分子化合物的原料。已知下面三个反应(其中A为氯代烃，B为烯烃)：123456789 10111213请回答下列问题：(1)化合物B的分子式为_。C3H6解析由反应中碳元素守恒可知，B为含三个碳原子的烯烃，故为丙烯，分子式为C3H6。123456789 10111213(2)假设A在核磁共振氢谱中有两组峰且峰面积之比为61，则反应的化学方程式为_，反应类型为_；A在KOH水溶液中加热反应，生成的有机化合物的结构简式为_。消去反应123456789 10111213解析A为一氯丙烷，而在核磁共振氢谱中有两组峰且峰面积之比为61的只有2-氯丙烷，其在KOH/醇溶液中发生消去反应，在KOH水溶液中发生取代反应。(3)写出B在有机过氧化物(ROOR)中与HBr反应的化学方程式：_。解析由反应可知，B在有机过氧化物中与HBr发生加成反应，Br原子加在1号碳原子上。123456789 10111213(4)下列有关实验室检验A中是否含有氯元素的方法或试剂正确的是_(填字母)。a.燃烧法b.AgNO3溶液c.NaOH溶液稀硝酸AgNO3溶液d.NaOH醇溶液AgNO3溶液c解析氯代烃在水溶液中不能电离出Cl，需在碱性条件下水解或在NaOH的醇溶液中发生消去