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文档简介
1、第一章 绪论1、共价键的本质、特点;共价键的参数键长、键角、键能 ;2、共价键的断裂 异裂和均裂;3、酸碱理论:布伦斯特和路易斯酸碱;4、判断给定的分子是酸还是碱5、pk 值代表的意义;第二章 饱和烃: 烷烃和环烷烃1、烷烃的系统命名的规那么,局部烷烃的习惯命名2、c键的特点头碰头、可旋转;3、构象的概念;构象与能量的关系;写出乙烷全交叉和全重叠式的纽曼式和透 视式;4、甲烷自由基卤代反响的历程;5、单环烷烃、简单桥环和螺环的系统命名;6、环丙烷与烯烃的鉴别 KMnO 4 ;7、环烷烃的自由基卤代反响;8、环丙烷与 X2、 HX 反响;9、能写出简单的二取代环己烷例如反 -1 甲基 -4 异丙
2、基环己烷的稳定构象第三章 不饱和烃:烯烃和炔烃烯烃:1、烯烃的系统命名注意顺 /反、 Z/E ;2、双键的结构重点n键的特点3、烯烃的制备 醇脱水、卤代物脱 HX4、烯烃亲电加成1 HX 机理、马氏规那么,碳正离子稳定性大小2H2O产物3浓H2SO4产物4X2机理,溴瓮离子,反式加成产物5 HOX 产物5、烯烃与 B2H6 反响的反马氏加水产物6、烯烃在光照条件下与 HBr 加成的过氧化物效应7、烯烃的氧化产物 过氧酸、 KMnO 4、 O38、烯烃a -H自由基取代反响炔烃 :1、炔烃系统命名2、炔烃的直线型结构3、末端炔烃的鉴别 银氨溶液和铜氨溶液 ;4、炔化钠的制备及与卤代烷的反响5、炔
3、的亲电加成符合马氏加成1 X22 HX3H2O/H2SO4,HgSO4烯醇式和酮式互变6、炔的亲核加成产物1 CH3OH2 HCN3 CH3COOH第四章 二烯烃 共轭体系 共振论1、n -n, P-n共轭效应、c -n,c -P超共轭效应2、1,3丁二烯的结构及其 1,2-加成和 1,4-加成机理烯丙位重排及产物3、Diels-Alder 反响产物六元环结构第五章 芳烃 芳香性苯环:1 、单环芳烃的系统命名及结构特点平面结构,大共轭结构,环不易破坏2、苯亲电取代反响的机理c络合物;3、 苯的五大类亲电取代反响 卤化、硝化、磺化、烷基化、酰基化 及常用的亲 电试剂;4、苯的氯甲基化反响;5、苯
4、环侧链含a氢的碳的氧化反响;6苯环a -H的卤代反响;7、苯环相连第一类供电子定位基和第二类吸电子定位基;稠环芳烃:1、萘的命名。2、联苯亲电取代反响的位置;3、萘a -位的亲电取代反响-X, -NO2, -SO3H, -COR;4、 二取代萘亲电反响的定位规那么同环和异环取代;5、 明确芳香性的概念,学会判断一个化合物是否具有芳香性的标准共平面、连 续共轭、 4n+2。第六章 立体化学1、明确手性、手性碳、旋光、对映异构、外消旋体、内消旋体概念;2、如何判断一个分子具有手性;3、 会用R/S表示手性碳的绝对构型;会用 Fischer投影式书写1-2个手性碳分子 的结构式;4、会由纽曼投影式和
5、透视式写出 Fischer投影式第七章 卤代烃1、卤代烃的命名2、亲核取代反响1水解反响;2与氰化钠反响;3与氨反响;4与醇钠RONa反响;5与Nal/丙酮反响Sn25与AgNO3/醇溶液反响一一卤化物的鉴别方法SN13、 消除反响扎依采夫Sayzeff规那么4、格氏试剂的制备及性质5、单分子亲核取代反响 SN11 反响历程;2反响的立体化学;3 SN1 反响的特征有重排产物生成6、双分子亲核取代反响 SN21 反响历程;2反响的立体化学,离去基团7、影响卤代烃亲核取代反响和消除反响的因素烃基结构8 、卤代烯烃和卤代芳烃化学反响活性1乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质不活泼 ;2烯丙型和苄基型卤代
6、烃的化学性质很活泼10 、卤代烃的制法1 烷烃、芳烃侧链的光卤代 Cl 、 Br;2烯烃a -H的高温卤代;3芳烃的卤代Fe催化,亲电取代; 4烯、炔加 HX 、 X2;5 氯甲基化反响制苄氯的方法;6 NBS 试剂法;7由醇制备第八章 有机化合物的波谱分析红外光谱常见官能团的 IR 数据,着重是特征谱带官能团区 12504000 cm-11) 苯环: 14501600 cm-12) C=O: 16901740 cm-13) O-H: 34003700 cm-1; N-H: 34003500 cm-1核磁共振氢谱1、常见基团的质子化学位移2、n+1 规那么3、谱图解析1H NMR 谱可以给出如
7、下信息:a. 峰的数目:分子中有多少种不同类型的氢;b. 峰的位置:分子中氢的类别;c. 峰的强度:每种氢的数目;d. 峰的裂分数目:邻近碳上氢原子的个数。第九章 醇和酚醇1、醇的命名和制备方法 卤代烷碱性条件下水解; 烯烃硼氢化氧化水解; 醛、酮、 羧酸衍生物的复原;醛、酮、羧酸衍生物和格式试剂的加成反响;2、醇碱性,如低级的醇和醚可以和浓 H2SO4 形成烊盐;3、醇的鉴别卢卡斯试剂等 ;4、醇的卤代反响与HX, PX3, PCI5, S0CI2反响及其碳正离子的重排;5、醇脱水反响H2SO4, AI2O3及其选择性;6、醇的氧化反响;7、伯醇的选择性氧化成醛。酚:1、酚的结构和命名2、酚
8、的制法1异丙苯法2芳磺酸碱熔3吸电子基取代的芳卤烃水解3、酚的化学性质1酸性 -比碳酸弱用于别离提纯2成醚 Williamson 合成法和硫酸二甲酯法3成酯和酰氯和酸酐反响4苯环上的亲电取代5与 FeCl3 显色鉴别烯醇式结构第十章 醚和环氧化合物1、醚的命名2、醚的 Williamson 合成法;3、醚和环醚的化学性质1羊盐的生成2醚键的断裂 HI3环氧乙烷与格式试剂反响4环氧乙烷的酸性开环和碱性开环第十一章 醛,酮和醌醛和酮:1、醛,酮的命名碳架的编号方式2、醛酮的结构,互变现象羰基碳的缺电性;烯醇式、酮式的转变3、醛酮的制法醇的氧化,付 -克酰化法,炔烃的水和4、亲核加成反响及其反响历程
9、氢氰酸,格式试剂,亚硫酸氢钠,醇,氨的衍 生物5、缩醛、酮的制备及应用6 a -氢原子活泼性卤代及羟醛缩合反响稀碱条件7、卤仿反响鉴别甲基酮,a -甲基醇8、复原反响金属加氢、 NaBH4 、 LiAlH 4 ,加氢试剂的选择性;克莱门森复原9、歧化反响注意反响底物的结构、浓碱条件10、羰基的保护在合成中的意义缩醛、缩酮11、醛和酮的区别反响托伦斯试剂、费林试剂,结合碘仿反响、亚硫酸氢钠的反响12、雷福马茨基反响制备禺羟基酸第十二章 羧酸1 、羧酸比相应醇的沸点高及其原因2、羧酸的酸性诱导效应和共轭效应3 、羧酸的取代反响1 酰卤的生成;2酸酐的生成;3酯化反响;4酰胺的生成4、羧酸a -H的
10、卤代反响5、羧酸的复原6、羧酸的制备1烯烃、醇及醛的氧化法;2格式试剂合成法;3腈的水解7、羟基酸的制法1卤代酸水解;2氰醇水解8、羟基酸的化学性质1酸性2脱水第十三章羧酸衍生物1、羧酸衍生物的命名2、酰卤的结构及化学性质1水解、醇解、氨解;3、酸酐的结构及化学性质水解、醇解、氨解;4、酯的结构及化学性质1水解、醇解酯交换 、氨解;2与格氏试剂反响;3酯缩合反响5、酰胺的制法1羧酸衍生物的氨解;2羧酸的铵盐加热失水而得。6、酰胺的化学性质1水解;2脱水反响 P2O5,SOCl2;3复原反响;4霍夫曼Hofmann降级反响7、羧酸衍生物亲核取代反响活性比拟8、酰氯的罗森门德复原第十四章 B -二羰基化合物1、酮-烯醇互变异构2、乙酰乙酸乙酯1制备方法;2酮式分解和酸式分解;3乙酰乙酸乙酯在合成上的应用制备取代丙酮和a取代乙酸3、丙二酸二乙酯1制备方法;2水解脱羧;3丙二酸二乙酯在合成上的应用制备a取代乙酸第十五章 胺1、胺的制备氨的烃基化,腈和酰胺的复原,醛酮的胺化复原,硝基苯的复 原2、霍夫曼酰胺降解反响制备少一个碳原子的胺,包括伯胺3、盖布列尔合成伯胺的方法整个路线4、各类胺的碱性比拟脂肪族胺、芳香族胺5、胺的化学性质酰基化反响,磺酰化反响,与亚硝酸反响6、季铵碱的 Hofmann 热消去反响5、重氮化反响6、重氮盐的性质及其在有机合成上的应用1将 NH2置换成 H, O
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