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文档简介

1、第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物2烃的衍生物:烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其它原子或原子团所取代而衍烃分子中的氢原子被其它原子或原子团所取代而衍变生成的一系列新的有机物变生成的一系列新的有机物. .烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物:烃分子中的氢原子被:烃分子中的氢原子被含有氧原子的原子团含有氧原子的原子团所取所取代而衍变生成的一系列新的有机物代而衍变生成的一系列新的有机物. .R-OHR-O-RR-COOHR-COORRCHORCOR3第一节第一节 醇醇 酚酚第一课时第一课时醇醇4醇与酚区别醇与酚区别 羟基羟基(OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的

2、化合物称为物称为醇醇。羟基。羟基(OH)与苯环直接相连的化合物称为与苯环直接相连的化合物称为酚酚。醇醇酚酚醇醇OHCH3CH2OHCH2OHOHCH3酚酚CH3CHCH3OH醇醇醇的分类醇的分类一元醇:如一元醇:如CH3OH 甲醇甲醇二元醇:二元醇:CH2OH CH2OH乙二醇乙二醇多元醇:多元醇:CH2OH CHOH CH2OH丙三醇丙三醇(1)根据羟基的数目分)根据羟基的数目分5(2)根据烃基是否饱和分)根据烃基是否饱和分饱和醇饱和醇不饱和醇不饱和醇(3)根据烃基中是否含苯环分)根据烃基中是否含苯环分饱和一元醇通式:饱和一元醇通式: CnH2n+1OH或或CnH2n+2OCH2=CHCH2

3、OHCH3CH2OH醇的命名醇的命名1.选主链。选主链。选含选含OH的最长碳链作主链,的最长碳链作主链,根据碳原子数目称为某醇。根据碳原子数目称为某醇。2.编号。编号。从离羟基最近的一端开始编号。从离羟基最近的一端开始编号。3.定名称。定名称。取代基位置取代基位置 取代基名称取代基名称 羟基位置羟基位置 母体名称(羟基位置用阿拉母体名称(羟基位置用阿拉伯数字表示;羟基的个数用伯数字表示;羟基的个数用“二二”、“三三”等表示。)等表示。)CH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇CH3CHCOHCH3CH2CH3CH32,3二甲基二甲基3戊醇戊醇脂肪脂肪醇醇芳香芳香醇醇CH2O H6思考与交

4、流(P49表3-1)结论:结论:相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。于烷烃。原因:原因:由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用,这种吸引作用叫氢键。原子间存在着相互吸引作用,这种吸引作用叫氢键。 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶,这是因甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶,这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。学与问(P49表3-2) 乙二醇的沸点高于乙醇,乙二醇的沸点高于乙醇,1,2,3丙三醇的沸点高于丙三醇的沸

5、点高于1,2丙二醇,丙二醇, 1,2丙二醇的沸点高于丙二醇的沸点高于1丙醇,其原因丙醇,其原因是:由于羟基数目增多,使得分子间形成的氢键增多增强。是:由于羟基数目增多,使得分子间形成的氢键增多增强。 7C2H6OHCCOH H HH HCH3CH2OH或或C2H5OH OH(羟基(羟基)分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团OH CO 键的极性较大,易断键一、乙醇的物理性质和结构一、乙醇的物理性质和结构乙醇的物理性质:乙醇的物理性质:(1)无色、透明、有特殊香味的液体;()无色、透明、有特殊香味的液体;(2)沸点沸点78;(;(3)易挥发;()易挥发;(4)密度比水小;()密度比

6、水小;(5)能跟水以)能跟水以任意比互溶;(任意比互溶;(6)能溶解多种无机物和有机物。)能溶解多种无机物和有机物。乙醇的结构乙醇的结构8二、乙醇的化学性质二、乙醇的化学性质1.取代反应取代反应(1 1)与金属)与金属NaNa的取代的取代2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2拓展练习:拓展练习: -OH与与H2量的关系量的关系1.甲醇甲醇 乙二醇乙二醇 丙三醇中分别加入足量的金属钠丙三醇中分别加入足量的金属钠,产产生等体积的氢气生等体积的氢气(相同条件下相同条件下),则上述三种醇的物质的则上述三种醇的物质的量之比是量之比是( )A.2 3 6 B.3 2 1 C.4 3 1 D.

7、6 3 2D(2) (2) 和和HXHX的反应的反应C2H5 OH + H Br C2H5Br + H2O(3) (3) 和乙酸酯化反应和乙酸酯化反应CH3CH2OH+HOOCCH3 CH3CH2OOCCH3+H2O浓硫酸浓硫酸比钠和水反应难。比钠和水反应难。9(4)(4)醇分子间脱水醇分子间脱水CH3CH2O H+HO CH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O140浓浓H2SO42.消去反应消去反应注意:注意:浓硫酸作用是催化剂和脱水剂;温度要迅速升至浓硫酸作用是催化剂和脱水剂;温度要迅速升至170170 CH2=CH2 +H2O1700C浓浓H2SO4HHHOHCCHH拓展练习:拓

8、展练习: 醇的消去反应及条件醇的消去反应及条件3.写出下列化学反应方程式写出下列化学反应方程式CH3-CH2-CH-CH3OH浓硫酸浓硫酸浓硫酸浓硫酸CH2-CH2-CH2-CH2OHOH结论:结论:醇分子中醇分子中,连有羟基连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应才可发生消去反应.实验室利用此反应制乙烯实验室利用此反应制乙烯10(2 2)催化氧化)催化氧化2Cu + O2 2CuO 红色红色变为黑变为黑色色CH3CH2OH + CuO CH3CHO+Cu+H2O 乙乙 醛醛

9、乙乙 醇醇铜丝由黑色变为铜丝由黑色变为红色,产生有刺激性气味的液体红色,产生有刺激性气味的液体2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O Cu或或Ag注意反应条件,及键的断裂方式。该反应是放热反应。注意反应条件,及键的断裂方式。该反应是放热反应。3.氧化反应氧化反应(1 1)燃烧)燃烧2CO2 +3H2OC2H5OH +3 O2点燃点燃规律:规律:OHOH在链端的醇被氧化成醛,在链端的醇被氧化成醛, OH在中间的醇被氧在中间的醇被氧化成酮,化成酮, OH碳上没有碳上没有H的醇不能被氧化。的醇不能被氧化。11(3 3)被强氧化剂)被强氧化剂KMnOKMnO4 4或或K K2 2CrC

10、r2 2O O7 7氧化氧化反应原理:反应原理:CH3CH2OHCH3CHO CH3COOH乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸实验现象:实验现象:溶液溶液紫红色褪去;或由橙黄色变为绿色紫红色褪去;或由橙黄色变为绿色驾驶员正在接受酒精检查驾驶员正在接受酒精检查K2Cr2O7Cr2(SO4)3乙醇乙醇12反应反应 断键位置断键位置分子间脱水分子间脱水与与HXHX反应反应与金属反应与金属反应消去反应消去反应催化氧化催化氧化13实验室制乙烯装置实验室制乙烯装置为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170170,不能过高或高低?,不能过高或高低?酒精与浓硫酸混酒精与浓硫酸混合液如何配置合液如何配置放入几片碎

11、放入几片碎瓷片作用是瓷片作用是什么?什么? 用排水集用排水集气法收集气法收集 浓硫酸的作浓硫酸的作用是什么?用是什么?温度计的温度计的位置?位置?混合液颜色如何混合液颜色如何变化?为什么?变化?为什么?有何杂质气体?如有何杂质气体?如何除去?何除去?141. 1. 放入几片碎瓷片作用是什么?放入几片碎瓷片作用是什么? 防止暴沸防止暴沸 2. 2. 浓硫酸的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂3. 3. 酒精与浓硫酸体积比为何要为酒精与浓硫酸体积比为何要为1313?为了保证有足够的脱水性,硫酸要用为了保证有足够的脱水性,硫酸要用98%98%的浓硫酸,酒精要用无水酒精,的浓

12、硫酸,酒精要用无水酒精,酒精与浓硫酸体积比以酒精与浓硫酸体积比以1313为宜。为宜。4. 4. 温度计的位置?温度计的位置? 温度计感温泡要置于反应物的温度计感温泡要置于反应物的中央位置,因为中央位置,因为需要测量的是反应物的温度。需要测量的是反应物的温度。5. 5. 为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170170?因为在因为在140140时每两分子乙醇发生分子间脱水,生成乙醚。时每两分子乙醇发生分子间脱水,生成乙醚。6. 6. 混合液颜色如何变化?为什么?混合液颜色如何变化?为什么?烧瓶中液体逐渐变黑。因为在加热的条件下,浓硫酸还能将无水酒精氧烧瓶中液体逐渐变黑。因为在加热的条件下,浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质,碳的

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