农药——复硝酚钠水剂

1、农药复硝酚钠水剂 是一种新型是一种新型植物植物促长和营养兼促长和营养兼备的备的助长剂助长剂，能直接迅速被植，能直接迅速被植物根、茎、叶吸收，增强细胞物根、茎、叶吸收，增强细胞活力，并迅速膨大，可使叶色活力，并迅速膨大，可使叶色浓绿，加快生长，壮苗壮秧；浓绿，加快生长，壮苗壮秧；可提早开花，保花保果，可提早开花，保花保果，提高提高结实率；增强光合作用，改良结实率；增强光合作用，改良品质，防止早衰，增强抗寒、品质，防止早衰，增强抗寒、耐旱抗病能力，增产十分显著，耐旱抗病能力，增产十分显著，用后二天见效。用后二天见效。防腐漆防腐漆消毒剂消毒剂 酚、醚有广泛的用途。那么它的用途主要酚、醚有广泛的用途。

2、那么它的用途主要是由其化学性质决定的，我们来学习其化是由其化学性质决定的，我们来学习其化学性质。学性质。 任务一：试以苯酚为原料设计一种制备邻任务一：试以苯酚为原料设计一种制备邻溴苯酚的较好方法。溴苯酚的较好方法。酚酚一、酚的化学性质及应用一、酚的化学性质及应用二、酚的物理性质二、酚的物理性质三、酚的命名三、酚的命名一、酚的化学性质及应用一、酚的化学性质及应用HOHO羟基上的未共用电子对可以与羟基上的未共用电子对可以与苯环发生苯环发生p-p- 共轭，从而加大共轭，从而加大了苯酚了苯酚O-HO-H键的极性，因此，键的极性，因此，苯酚具有弱酸性；苯酚具有弱酸性；苯酚具有弱酸性，其酸性苯酚具有弱酸性

3、，其酸性比碳酸弱，比水和醇强比碳酸弱，比水和醇强 。1 1、酸性、酸性 OHONa+ NaOH+ H2OONa+ CO2 + H2OOH+ NaHCO3OHONaOHOH+ NaOHHClNaHCO3NaCl+CO2+ H2OOHNa2CO3+X应用：鉴别醇和酚。可加入氢氧化钠溶液，无混浊出现应用：鉴别醇和酚。可加入氢氧化钠溶液，无混浊出现的是酚的是酚. .当苯酚羟基的邻对位有吸电子基团时，其酸性增强，有当苯酚羟基的邻对位有吸电子基团时，其酸性增强，有供电子基团时，酸性减弱。供电子基团时，酸性减弱。OHCH3OHOHNO2OHNO2NO2OHNO2NO2O2N2 2、苯环上的取代反应、苯环上的

4、取代反应OHBrBrBrOH+ Br2白（1 1）被溴取代）被溴取代 向苯酚溶液中加入溴水，则可生成向苯酚溶液中加入溴水，则可生成2 2，4 4，6-6-三溴苯酚三溴苯酚白色沉淀。白色沉淀。应用：此反应可用于苯酚的定性鉴定和定量分析。应用：此反应可用于苯酚的定性鉴定和定量分析。 浓硝酸可使苯酚氧化，因此，苯酚的硝化在稀硝酸溶液中浓硝酸可使苯酚氧化，因此，苯酚的硝化在稀硝酸溶液中进行。进行。（2 2）被硝基取代）被硝基取代 OH+OHNO2OHNO2+HNO320稀可用水蒸汽蒸馏分开（3）被磺酸基取代）被磺酸基取代 苯酚与浓硫酸作用，得到羟基苯磺酸苯酚与浓硫酸作用，得到羟基苯磺酸.OHOHSO3

5、HOHSO3H + H2SO4OHSO3HSO3H发烟硫酸室温1004-羟基-1,3-苯二磺酸在空气中放置即可被空气中的氧所氧化生成醌，因此，长在空气中放置即可被空气中的氧所氧化生成醌，因此，长期放置的苯酚为期放置的苯酚为红色红色。3 3、氧化反应、氧化反应 （1 1）氧化反应）氧化反应：OHKMnO4 + H2SO4OOO对苯醌（棕黄色）OHOH2AgBrOO+ 2Ag + HBr抗氧剂和除氧剂4 4、酚羟基的反应、酚羟基的反应（1）与三氯化铁反应）与三氯化铁反应 多数酚可以与三氯化铁溶液作用生成有色物质，其颜多数酚可以与三氯化铁溶液作用生成有色物质，其颜色随酚结构的不同而不同。色随酚结构的

6、不同而不同。6 C6H5OH + FeCl3 Fe(OC6H5)6 3- + 3HCl + 3H+蓝紫色蓝紫色 应用：三氯化铁溶液可作为酚及具有烯醇式结构定性鉴应用：三氯化铁溶液可作为酚及具有烯醇式结构定性鉴定的试剂。定的试剂。 (2)(2)酚醚的生成酚醚的生成 OHONaOCH2ROCH3OCH2CH=CH2NaOHRCH2Br(CH3)2SO4CH2=CHCH2Br+ NaBr+ NaBr+ NaBr苯甲醚 茴香醚苯基烯丙基醚（ ）被碘氢酸解被碘氢酸解OCH3HIOH+ CH3I应用：在有机合成上常利用生成酚醚的方法来保护酚应用：在有机合成上常利用生成酚醚的方法来保护酚羟基。羟基。（3 3

7、）酚酯的生成）酚酯的生成 结论：酚也可以生成酯，但比醇困难。结论：酚也可以生成酯，但比醇困难。OCORR-C-ClO+ HCl酸或碱酸或碱OH+OH+ CH3COOHH+OHOCOCH3+ (CH3CO)2O+ CH3COOH酸或碱酸或碱HOHCH2CH2HOCH2CH3+H2SO4OHHOHCH2OHOHCH2OH+ HCHO+催化剂5 5、与烯烃及羰基化合物的加成、与烯烃及羰基化合物的加成 酚羟基邻对位上的氢比较活泼，可以与烯烃、羰基化酚羟基邻对位上的氢比较活泼，可以与烯烃、羰基化合物发生加成反应。合物发生加成反应。COOHOCOCH3COOHOH(CH3CO)2OCH3COOH水杨酸水杨

8、酸 乙酰水杨酸乙酰水杨酸世纪神药世纪神药阿斯匹林阿斯匹林那么，现在我们可以完成任务 任务一：试以苯酚为原料设计一种制备邻溴苯酚任务一：试以苯酚为原料设计一种制备邻溴苯酚的较好方法。的较好方法。OHH2SO4OHSO3HBr2CCl4OHSO3HBr-H2OOHSO3HBr总结：一、酚的化学性质及应用总结：一、酚的化学性质及应用1 1、酸性、酸性 2 2、苯环上的取代反应、苯环上的取代反应3 3、氧化反应、氧化反应 4 4、酚羟基的反应、酚羟基的反应5 5、与烯烃及羰基化合物的加成、与烯烃及羰基化合物的加成 酚酚一、酚的化学性质及应用一、酚的化学性质及应用二、酚的物理性质二、酚的物理性质三、酚的

9、命名三、酚的命名二、酚的物理性质二、酚的物理性质 与醇相似，由于酚也能形成分子间氢键，因此其沸点与醇相似，由于酚也能形成分子间氢键，因此其沸点远高于分子量相近的芳烃。例：远高于分子量相近的芳烃。例：CH3OHM=94 b.p=181.8M=92 b.p=110.6酚酚一、酚的化学性质及应用一、酚的化学性质及应用二、酚的物理性质二、酚的物理性质三、酚的命名三、酚的命名三、酚的分类与命名三、酚的分类与命名 OH1 1、分类、分类 （1 1）按酚分子中芳环不同可将酚分为苯酚、萘酚等）按酚分子中芳环不同可将酚分为苯酚、萘酚等。OH萘酚萘酚苯酚苯酚（2 2）根据酚分子中）根据酚分子中-OH-OH的数目可

10、分为一元酚、二元的数目可分为一元酚、二元酚、多元酚等。酚、多元酚等。OHHOOHHOOHOH一元酚一元酚二元酚二元酚多元酚多元酚根据酚分子中相应的芳烃基称为某酚。若环上有取代基，根据酚分子中相应的芳烃基称为某酚。若环上有取代基，则将环进行编号，编号时则将环进行编号，编号时从从-OH-OH开始开始，沿使取代基位次和，沿使取代基位次和最小的方向进行。例：最小的方向进行。例： 2 2、酚的命名、酚的命名 OHOHCH3CH3OH苯酚苯酚2,32,3-二甲基苯酚二甲基苯酚 -萘酚萘酚(2-萘酚萘酚)若芳环上除羟基外若芳环上除羟基外, ,还有还有-COOH、-CHO、-SO3H等基团时等基团时, ,将羟

11、基看作取代基。例将羟基看作取代基。例: :OHCH3COOHOHCHO5-5-甲基甲基-2-2-羟基苯甲酸羟基苯甲酸对羟基苯甲醛对羟基苯甲醛 (4-(4-羟基苯甲醛羟基苯甲醛) )醚醚一、醚的化学性质及应用一、醚的化学性质及应用二、二、醚的醚的物理性质物理性质三、三、醚醚的命名的命名1 1、釒釒羊羊( (yang) )盐的生成盐的生成 醚分子氧原子上的孤对电子，可以接受质子形成釒羊醚分子氧原子上的孤对电子，可以接受质子形成釒羊(yang)(yang)盐。盐。H3C-H2COH3C-H2C+ 浓HClH3C-H2COHH3C-H2C：釒釒羊羊(yang)盐不稳定，加水稀释即可重新分解成原来的醚，

12、盐不稳定，加水稀释即可重新分解成原来的醚，因此，利用这个反应可实现醚的分离、纯化和鉴定。因此，利用这个反应可实现醚的分离、纯化和鉴定。一、醚的化学性质一、醚的化学性质2 2、醚键的断裂、醚键的断裂 在强酸性条件下，醚可与在强酸性条件下，醚可与HI、HBr作用，醚键断裂生成作用，醚键断裂生成碘（溴）代烷和醇（酚）。碘（溴）代烷和醇（酚）。CH3CH2OCH2CH3HICH3CH2ICH3CH2OH+ 对于脂肪混合醚，则小的基团生成碘代烷，大的基团生成对于脂肪混合醚，则小的基团生成碘代烷，大的基团生成醇；而对于芳香醚，脂烃基生成碘代烷，芳烃基转变为苯酚醇；而对于芳香醚，脂烃基生成碘代烷，芳烃基转变

13、为苯酚。CH3CH2OCH3HICH3-ICH3CH2OH+CH3-IOCH3HIOH+ HCH OCH2CH3CH3O-O-HCH OCH2CH3CH3O23、过氧化物的生成、过氧化物的生成 -C-C原子上有氢原子的醚，在空气中放置，慢慢被氧化生成原子上有氢原子的醚，在空气中放置，慢慢被氧化生成过氧化物。过氧化物。 过氧化物不易挥发，受热会发生爆炸，因此，在使用过氧化物不易挥发，受热会发生爆炸，因此，在使用乙醚且需要蒸馏时，不能蒸干，否则会引起爆炸。乙醚且需要蒸馏时，不能蒸干，否则会引起爆炸。在使用在使用乙醚（或其它醚）前要检查其是否含有过氧化物，乙醚（或其它醚）前要检查其是否含有过氧化物，

14、检查的检查的方法是：用方法是：用碘化钾或淀粉碘化钾或淀粉碘化钾试纸碘化钾试纸，如有过氧化物，如有过氧化物，可加入还原剂（如硫酸亚铁）除去。可加入还原剂（如硫酸亚铁）除去。 醚与醇属于同分异构体，但由于醚分子中没有醚与醇属于同分异构体，但由于醚分子中没有OHOH，不能，不能形成分子间氢键，因此，醚的沸点比其同分异构体醇低形成分子间氢键，因此，醚的沸点比其同分异构体醇低的多，而与分子量相近的烷烃接近。的多，而与分子量相近的烷烃接近。CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2OCH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3M= 74 74 72 b.p= 117.2 34.5 36.1二、醚的物理性质二、

15、醚的物理性质三、醚的分类与命名 1 1、分类、分类 （1）根据醚分子中与）根据醚分子中与O原子相连的两个基团是否相同，原子相连的两个基团是否相同，可分为简单醚和混合醚两类。可分为简单醚和混合醚两类。CH3OCH3CH3OCH2CH3简单醚（单醚）混合醚（混醚）（2）根据醚中烃基的结构不同，可将醚分为饱和醚、不饱）根据醚中烃基的结构不同，可将醚分为饱和醚、不饱 和醚和芳香醚三类。和醚和芳香醚三类。CH3OCH3CH3OCHCH2OCH3饱和醚不饱和醚芳香醚 简单醚的命名是先写出烃基的名字，再在其后加上简单醚的命名是先写出烃基的名字，再在其后加上”醚醚”字。字。CH3OCH3CH2OCH2CH3C

16、H3（二）甲醚（二）乙醚CH O HCCH3CH3CH3CH3O（二）异丙醚（二）苯醚2 2、命名、命名 混合醚的命名则是先写简单烃基，再写出复杂烃基；混合醚的命名则是先写简单烃基，再写出复杂烃基；不饱和醚先写饱和烃基，再写不饱和烃基；芳香醚先写不饱和醚先写饱和烃基，再写不饱和烃基；芳香醚先写芳烃基，再写脂烃基，然后在其后加上芳烃基，再写脂烃基，然后在其后加上“醚醚”字。例：字。例：CH3OCH2CH3CH OCH2CH3CH2甲基乙基醚甲基乙基醚乙基乙烯基醚乙基乙烯基醚CH3O HCCH3CH3甲基异丙基醚甲基异丙基醚OCH3CH3O HCCH3CH3苯基甲基醚（苯甲醚）甲基异丙基醚CH3CHCH CH3CH3OCH3CH3CHCH CH2CH3OCH2CH3CH32-2-甲基甲基-3-3-甲氧基丁烷甲氧基丁烷2-2-甲基甲基-3-3-乙氧基戊烷乙氧基戊烷结构复杂的混合醚，可将