第14章习题及问题参考答案

1、第十四章习题P532 练习题 17.1P539 练习题 17.7P567习题P537 练习题 17.5P543 练习题 17.92.8.补充题1根据下列化合物的结构式：CH2OHOHCH2OHH OHCH2OHH OHOHHHOHHOHOHOCHOHBAOHOC2H5HOHHHOHHOHHOHCOOHCH2OPO3H2 CH2OPO3H2OHOHHOH OHEDHOHHOHHOHOHHHOH（1）写出各化合物的名称；（2）有无还原性和变旋光现象？（3）能否水解，水解产物有无还原性？2根据下列四个单糖的结构式：CHOCHOCHOCHOCH2OHDCH2OHACH2OHBCH2OHC（1）写出构型

2、与名称；（3） 哪些是非对映体？（2）哪些是对映体？（4）哪些是差向异构体？3写出 D-半乳糖与下列试剂的反应产物：(1)HNO3(4)NaBH4(2) Br2/H2O(5) 苯肼（过量）(3) CH3OH+HCl(干)4用化学方法区别下列化合物：葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、糖原5化合物A（C9H18O6）无还原性，经水解生成化合物 B 和C。B（C6H12O6）有还原性， 可被溴水氧化，与葡萄糖生成相同的脎。C（C3H8O）可发生碘仿反应。请写出 A、B、C 的结构式（用 Haworth 式表示）。6列表比较麦芽糖、乳糖、蔗糖、性和变旋光现象。二糖的组成单糖名称、糖苷键类型、有无还原预

3、习内容：第十三章 脂类和萜类化合物（lipids and terpenoids compounds）（第十八章和第十二章第五节）Obejective requirements：1. 掌握油脂的通式及重要化学性质；2. 掌握卵磷脂和脑磷脂的结构；3. 掌握甾族化合物的基本结构和构型；4. 认识与医学关系密切的脂类及甾族化合物的结构；5. 熟悉重要的甾族化合物；6. 掌握萜类化合物的分类及基本结构；7. 掌握重要的单萜的结构；8. 熟悉萜类化合物在医学中的重要性；9. 了解重要的多萜。Problems：1. 什么是脂类化合物？学习的意义？2. 脂肪酸的生物学意义是什么？3. 油脂的组成是什么？磷脂

4、、糖脂有何异同？4. 甾族化合物的基本结构是什么？5. 甾族化合物的正系和别系，-和-构型是如何定义的？6. 胆固醇和胆酸分别属于哪一类甾族化合物？7. 萜类是一类什么化合物？8. 组成萜类的基本单元是什么？9. 萜类如何分类？第十四章习题参考P532 练习题 17.1对映体：（1）和（3）；P537 练习题 17.5差向异构体：（1）和（2）C2 上的。CH2OHOHHOH2COHOO-D-呋喃核糖P539 练习题 17.7-D-呋喃葡萄糖答：是因为糖苷在酸性溶液中发生水解而生成糖P543 练习题 17.9出半缩醛羟基，故具有变旋光现象。若为呋喃环得：甘油、-羟基乙醛和甲醇；若为吡喃环得：乙

5、二醇、甲醇、-羟基乙醛。HOH2CHOH2COOOCH3 NaBH4 CHO+ HIO4OCH3CHOHOH2COH+/H2OOCH3CH2OH+ CH2-CHO + CH3OHOHCH2-CH-CH2OHOH OHHOH2CNaBH4OHCOOHCHOH2COO+ HCOOH+ HCOONa+ HIO4HOH C2OCH3OCH3OCH3H+/H2OHOH2COCH2-CH2+ CH2-CHO + CH3OHOH OHOHHOH C2OCH3P567习题2.（1）甘露糖CHOCH2OHCH2OHO O OHOHCH2OHCHOCH2OHCH2OH OO OH半乳糖 OHCH2OH（2）核糖C

6、HOCH2OHCH OHOHO2 OOHCH2OHCHOCH2OH脱氧核糖CH2OHOHOHHOOHCH2OHCH2OH O8. (+)-海藻糖OOCH2OH(+)-D-吡喃葡萄糖基-D-吡喃葡萄糖苷CH2OH(+)-异海藻糖OOCH2OHO(+)-D-吡喃葡萄糖基-D-吡喃葡萄糖苷CH2OH(+)-新海藻糖OOOCH2OH(+)-D-吡喃葡萄糖基-D-吡喃葡萄糖苷补充题1根据下列化合物的结构式：CH2OHCH2OHCH2OHOHOHHHOHOHHOHH OHH OHH OHOCBAOHOC2H5OHHHHOHHOHHOHCOOHCH2OPO3H2 CH2OPO3H2OHOHHOH OHEDH

7、OHHOHHOHHOHHOH（1）写出各化合物的名称；（2）有无还原性和变旋光现象？（3）能否水解，水解产物有无还原性？解：有无还原有无变旋水解产化合名称性光现象能否水解物有无物还原性A-D-吡喃半乳糖有有否-D-吡喃葡萄糖基乙苷B无有CD-吡喃葡萄糖内酯无无-D-吡喃葡萄糖酸D有有否E-D-呋喃果糖-1,6-二磷酸酯有有能有2根据下列四个单糖的结构式：CHOCHOCHOCHOCH2OHDCH2OHACH2OHBCH2OHC（1）写出构型与名称；（3） 哪些是非对映体？（2）哪些是对映体？（4）哪些是差向异构体？解：3写出 D-半乳糖与下列试剂的反应产物：(1)HNO3(4)NaBH4(2)B

8、r2/H2O苯肼（过量）COOH(3)CH3OH+HCl(干)(5)CHO解：（1）HNO3CH2OHCHOCOOHCOOH（2）Br2/H2OCH2OHCH2OHCH2OH OCH2OH O（3） 干HCl OH + CH3OHOCH3CHOCH2OH（4） NaBH4CH2OHCH2OHCHOCH=NNH-ph（5）NNH-phH NNH-ph(过量)2黄色结晶CH2OHCH2OH4用化学方法区别下列化合物：葡萄糖果糖()()Cu2O Cu2O ()Cu2O砖红色砖红色Benedict 试剂蔗糖 麦芽糖淀粉糖原()()深紫红色I2砖红色慢,浅红色快,鲜红色黄色结晶晶型Seliwanoff 试剂H2NNH-ph(过量)化合物构型 及 名称对映体非对映体差向异构体AD-葡萄糖A 和BA 和C A 和D B 和C B 和DC 和DA 和 C(C4) A 和 D(C2)BL-葡萄糖CD-半乳糖DD-甘露糖不慢,浅红色黄色结晶同5化合物A（C9H18O6）无还原性，经水解生成化合物 B 和C。B（C6H12O6）有还原性，可被溴水氧化，与葡萄糖生成相同的脎。C（C3H8O）可发生碘仿反应。请写出 A、B、C 的结构式（用 Haworth 式表示）。解：A. CH2OHO OCH(CH3)2B.C.CH2OHO OHCH3CHCH3OH6列表比较麦芽