高考二轮复习化学专题十二有机物的组成结构和性质

1、专题十二 有机物的组成结构和性质【专题要点】有机物的组成结构和性质是有机化学内容考查的重要部分。涉及烃类、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的组成、结构特点和性质， 从近两年课改区的高考试卷看，在填空题部分出现烃类知识点考察较多，多表现为结构及性质的考察尤以烯烃、芳香烃最甚。烃的衍生物多考察基本反应类型，典型有机反应，典型实验，相关物质的相互转化等，主要以合成与推断为主要考察形式。同时有机化合物组成和结构、碳的成键特征、官能团、异构现象、书写简单有机化合物的同分异构体、有机化合物的命名，这些点重现率很高，称为高考的重点。【考纲要求】1了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。2了解

2、甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。3了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。4了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。5了解上述有机化合物所发生反应的类型。6了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。【教法指引】在复习过程中要学生打好基础，理清概念。更要明确有机化学中，结构特点性质，是学习的核心问题，抓住各类物质的结构特征给予正确解。【知识网络】一、有机化学基本概念1、基和根的比较(1) “基”指的是非电解质（如有机物）分子失去原子或原子团后残留的部分。(2)“根”指的是电解质由于电子转移而解离成的部分。如：OH、CH3+、NH4+等.两者区别：基中含有孤电子，不显

3、电性，不能单独稳定存在；根中一般不含孤电子，显电性，大多数在溶液中或熔化状态下能稳定存在。2、官能团：决定有机物化学特性的原子或原子团。3、表示有机物的化学式（以乙烯为例）分子式C2H4 最简式（实验式）CH24、同系物与同分异构体(1)同系物：结构相似，分子组成相差一个或多个“CH2”原子团的物质。它们的通式相同，官能团种类和数目相同。(2)同分异构体:具有相同分子式和不同结构的化合物。二、有机物的命名：有机物的命名方法有习惯命名法（如正戊烷、异戊烷、新戊烷等）、系统命名法，有些有机物还有俗名（如：硬脂酸、安息香酸、葡萄糖、草酸等）烷烃的系统命名原则：（1）最长的碳键作主链（2）支链作取代基

4、，取代基的位次最小三、有机化学基本反应类型（一）取代反应（不同于置换反应）（二）加成反应（不同于化合反应）（三）消去反应：CH3CH2OH CH2=CH2+H2O（氢少失氢）（四）酯化反应（五）水解反应（六）加聚反应：四、烃的性质对比(一)烷烃1.结构：通式CH（n1），分子中全是单键，原子均饱和，其中碳氢键、碳碳键键能较大，因此烷烃的性质较稳定。2.化学性质（1）在光照条件下与卤素单质发生取代反应如：CHCHCH+ClCHCHCHCl（1-氯丙烷）+CHCHClCH（2-氯丙烷）（2）氧化反应（燃烧）CH+O nCO+（n+1）HO(二)烯烃1.结构：通式CH（n2），存在不饱和碳原子，其中

5、碳碳双键中有一个键很活泼容易断裂，因此烯烃的性质不稳定。2.化学性质（1）容易与H、Br、HO、HX等发生加成反应CHCHCH+BrCHCHBrCHBr（2）容易发生氧化反应燃烧：CH+O nCO+nHO(三)苯及其同系物1.结构：通式CH（n6），含有一个苯环，存在不饱和碳原子，但苯环是一个较稳定的结构，分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特除的化学键。2.化学性质（1）易发生取代反应在铁粉的催化下与液溴（不是溴水）发生取代反应；与浓硫酸和浓硝酸，60水浴，发生取代反应；与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应。（2）较难与H等发生加成反应如：（3）苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应如：五、烃

6、的衍生物性质对比1脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5CH2OH官能团-OH-OH-OH结构特点-OH与链烃基相连-OH与芳烃侧链相连-OH与苯环直接相连主要化性（1）与钠反应（2）取代反应（3）脱水反应（4）氧化反应（5）酯化反应（1）弱酸性（2）取代反应（3）显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或铜）与FeCl3溶液显紫色2苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较、类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不被KMnO4溶液氧化可被KMnO4溶液氧化常温下在空气中被氧化呈红色溴代反应溴状态液溴液溴溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物C6H5Br

7、邻、间、对三种溴苯三溴苯酚结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼、易被取代3醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较 通式醛RCHO羰酸RCOOH酯RCOOR油脂化学性质加氢银镜反应催化氧化成酸酸性酯化反应脱羰反应酸性条件水解碱性条件水解氢化（硬化、还原）代表物甲醛、乙醛甲酸 硬脂酸乙酸 软脂酸丙烯酸 油酸硝酸乙酯乙酸乙酯硬脂酸甘油酯油酸甘油酯4烃的羟基衍生物性质比较 物质结构简式羟基中氢原子活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增强中性能不能不能比H2CO3弱能能能强

8、于H2CO3能能能5烃的羰基衍生物性质比较物质结构简式羰基稳定性与H2加成其它性质乙醛CH3CHO不稳定容易醛基中C-H键易被氧化（成酸）乙酸CH3COOH稳定不易羧基中C-O键易断裂（酯化）乙酸乙酯CH3COOCH2CH3稳定不易酯链中C-O键易断裂（水解）6酯化反应与中和反应的比较  酯化反应中和反应反应的过程酸脱-OH醇去-H结合生成水酸中H+与碱中OH结合生成水反应的实质分子间反应离子反应反应的速率缓慢迅速反应的程序可逆反应可进行彻底的反应是否需要催化剂需浓硫酸催化不需要催化剂六、有机物燃烧规律1烃的燃烧规律用CxHy表示烃的通式，则烃的燃烧反应方程式：反应前后气体

9、体积的变化(V)：如果反应前后的温度和压强相同且温度高于100，水以气体存在，则当V=O时，时，y=4，即满足CxH4通式的烃在燃烧前后体积不变，如CH4、C2H4、C3H4等。当V0时，即氢原子数少于4个的烃，完全燃烧后体积减少(只有C2H2)当V0时，即氢原子数多于4个的烃，完全燃烧后体积增大，如C2H6、C3H6、C3H8；等。2烃的含氧衍生物的燃烧规律3烃及烃的含氧衍生物完全燃烧耗氧量规律 若烃的分子组成为CxHy，而烃的含氧衍生物的分子组成可以改写成CxHy(H2O)m或CxHy(CO2)m形式，则等物质的量的烃及烃的含氧衍生物完全燃烧所需氧气的量相等；或在物质的量不变的情况下，满足上述各种组成的烃或烃的含氧衍生物无论按何种比例混合，完全燃烧时所需氧气的量相等。七、有机化合物的空间结构“基”的空间结构是构成有机化合物空间结构的基