离子液体Microsoft Word 文档

1、介绍煤提供了接近美国半数以上的电力消耗量，而且为中国，印度的电能发电量做出了更大地贡献。目前的煤和天然气发电需要二次燃烧的CO2捕集系统来限制我们留给未来子孙的污染量，使之符合预期的关于未来CO2排放的管理规则。目前主要的技术包括使用水胺溶剂（代表性的胺体积占30%）来化学性吸收CO2。近期的实现对于二次燃烧产生的烟气的碳捕获肯定会大大的获益于这项技术。然而，常用的水胺溶剂有许多已被证明的缺点：高附加的能量荷载，在有氧环境中的退化和衰败。此外，胺溶剂的挥发会引起环境污染，同样地也提高了因溶剂的更换带来的操作费用。离子液体（ILs）是一种具有吸引力的替代品。因为它们具有可以忽略的蒸汽压，这也就消

2、除了挥发性的问题。它们在相当宽的温度范围内都呈液态，有高达300400的分解温度以及拥有几乎无限制地化学调谐性。Bates et al. 将一种胺束缚到一种离子液体的阳离子上，并且证明功能性胺离子液体按照反应机理eqs1与2与CO2发生化学反应。在离子液体中CO2首先与功能性胺发生反应（eqs1），然后与另一分子的胺（在另一种离子液体）反应生成带有双铵离子的中性氨基甲酸酯。明显地，电荷被两种离子液体的阴离子中和，而这在eqs1和2中没有显示。CO2 + R+NH2 R+N+H2CO2- (1)R+N+H2CO2-+R+NH2 R+NHCO2-+ R+N+H3 （2)这个反应机理导致大多数情况下

3、煤一分子的CO2被两分子的离子液体所吸收（1:2机理），大部分地水胺溶剂被观察到有相似的性质。尽管这些结果表明关于离子液体对CO2的吸收量明显地比物理吸收效果好，但是这不是特别有效的化学计量反应。当胺溶剂被束缚到阴离子而不是阳离子时，理论研究发现CO2：IL=1:1的摩尔比是可以达到的。而且我们已经在实验上证明了P66614Met和P66614Pro是可行的。这个理论结果表明双阳离子会在第二个反应即（eqs4）中生成，却在化学上相当不稳定，因此，根据CO2相对于束缚有阴离子胺功能性离子液体相对量，有人期望这个反应在eqs3就结束。CO2 + R-NH2 R-N+H2CO2- (3)R-N+H2

4、CO2-+R-+NH2 R-NHCO2-+ R-N+H3 （4)在这项工作中，我们合成了束缚有阴离子的胺功能性离子液体：P66614Gly, P66614Ala, P66614Sar, P66614Val, P66614Leu和P66614Ile。这些合成物的结构，和P66614Met和P66614Pro一样，被列在图表1中。被挑选出来的阴离子是只有羧化物和胺功能性基团的简单氨基酸。作为一种相对便宜的，容易获得且具有稳定性的阳离子，P66614+被选择的有点武断。它在CO2的吸收过程中几乎不起作用，但是它对离子液体的物理组成有着明显地影响，这在下面将要讨论到。这里我们只关注阴离子，只有它与CO

5、2发生反应。在以后的出版物里，我们将要解释阳离子时怎样被改进分子量和热容的，其对工业流程中大多数吸收剂有着明显地影响，正如再生热荷载一样。我们用实验方法测出CO2的吸收等温线，并且将他们模型化来更好地理解反应机理的发生。我们将持续研究CO2对离子液体的物理组成的影响效果。更重要的时，我们观察到粘度由于CO2的存在而显著地增加。 实验方法 离子液体的合成 P66614Br（纯度为97%，Cytex Industries，Inc.）用甲醇（ACS等级，Fisher Scientific）稀释至两倍。混合溶液然后与一种离子交换树脂（DOWEX SBR LC NR(OH),Dow 化学有限公司）以2:

6、1的摩尔比反应生成P66614OH。这个反应是在两种相同添加量的树脂下完成的，对于每一种添加剂允许一天地反应时间。1.1mol等量的合适的氨基酸（all>98%，Sigma Aldrich）被添加至滤液并且一直搅拌。过量的甲醇被移至温度保持在45的旋转汽化器中，真空过滤所滤出的冷的乙腈（ACS等级，Fisher Scientific）被用来使任何剩余的中性氨基酸结晶；通过将它们放置在适度真空温度为60的环境里大约一个星期来去除溶剂和水。 核磁共振谱被记录在瓦里安300分光计中，并且这些结果显示在Supporting Information里。从NMR结果中分析得出没有杂质。使用Cole型

7、号为EW-27504-02的Cole-Parmer ppm bromide-selective离子电导仪型号为EW-27504-02，测得溴杂质的含量不超过6000ppm。所有的离子液体都具有吸水性，因此水含量是用831卡尔费休氏标准电量计来测量的。水含量测量之前是低于800ppm。密度的测定 密度是在一个大气压强下用DMA4500安顿震荡针U型管比重计来测量的，它包括一个自动校正样品黏度比重计，它包括一个自动校正样品黏度系统，正如先前描述的。误差估计是±5× 10-5 g ·cm-3。两个完整的Pt 100白金温度计提供了良好的精度(0.01 K)在温度控制内。

8、玻璃化转变温度的测量 玻璃化转变温度玻璃化转变温度差示扫描量热计（DSC）。并且数据使用 Mettler-Toledo凝视7.01的软件版本，正如先前描述的一样。样品在DSC原位被干燥。挥发成份的存在显著地影响玻璃转化温度，因此，样品被反复地干燥直到相转变温度保持不变。当检测标准溶剂时仪器有±0.3K的误差，但是微量杂质的存在使得误差增至±1K.分解温度的测量 分解温度是用一个一个Mettler-Toledo TGA / SDTA 851e/SF/1100°C热重分析仪，正如之前描述的重力与温度的切线正是分解的开始。那样。我们记录了初始温度，它是基准线的交叉点，不

9、论是从实验的开始就是干燥之后，而且样品被放在一个在氮气气氛升温速率为0.17K· s-1的铝盘里。当我们观察到样品由于水分蒸发导致质量损失时，观察到样品由于水分蒸发导致质量损失时，样品将进一步在原地以403 K的温度被加热30分钟。最大的不确定性时手工画出切点，这就导致分解温度的误差高达±2K。CO2吸收量的测量 CO2吸收量是用校准搅拌容器测量的，并且要仔细测量从校准室引入容器的CO2校准室（177ml）充满了CO2（纯度为99.99%，Praxair），使压力保持在2bar。搅拌容器（Setup A129ml，SetupB257ml）被载入已知数量的离子液体，然后大约5

10、mbar的压力使搅拌容器固定在一个稳定的压力环境下（允许公差1 mbar）至少一天来确保没有泄漏。接着将连接搅拌容器和校准室的阀门没有泄露。进入校准搅拌容器的CO2量可以从校准室的压力差算出，并且可以用校准搅拌容器的压力增量来验证。一个磁性搅拌棒搅拌混合了离子液体，而且每48h记录压力值，如果压力保持至少12h不变化时，我们就可以说系统达到平衡状态。被离子液体吸收的CO2量可以从校准搅拌容器在CO2进入容器时与达到平衡时的压力差得出。 粘度的测量 离子液体的粘度是用Brookfield DV-III Ultra锥板流量计测量的，正如之前描述的一样。尽管理论上器械的误差在±2%左右，但

11、是由于样品中水含量的细微变化会导致实际真实误差会更大，这在下一章会介绍到。大量地重复实验表明其误差在±5%左右。通过带有Brookfield温度控制器型号为TC-602的恒温槽来控制温度在±0.1K的范围内变动。流量计室内的流量不是N2就是CO2流经样品，这决定于样品是否溶解于CO2。在通气或未通气的时候样品暴露在大气中，这给了样品吸收空气中水分的可能。在粘度测量前后Karl Fischer对样品的测量值表明惰性的离子液体水含量有明显地上升，从200ppm上升至1000ppm。在用Karl Fischer流量计时，溶有CO2的样品由于太黏而不能测出其水的含量；然而，高粘度的

12、样品会阻止扩散。因此可以肯定在样品被放置进粘度计的过程中，溶有CO2的样品吸收的水比起那些惰性的离子液体更少。结果与讨论 密度 纯离子液体的密度是在1bar压强下，1070°C温度范围内进行测量的。所以研究过的离子液体得到的密度实验数据被记录在表2中。可以看出，随着烷基链的长度按顺序地增加，密度在逐渐减少。P66614Gly> P66614Ala> P66614Sar> P66614Val> P66614Leu> P66614Ile。这个趋势与其他报道的相同。在25°C时，用实验方法测得的P66614Gly（0.9039g/ml与 P66614

13、Ala（0.9030g/ml）的密度比Zhang et al.18报道的对于相同阴离子而阳离子为较小的P4444P66614Gly（0.9630 g/ml）与P66614Ala（0.9500 g/ml）小的多。这与不论是阳离子还是阴离子（随着烷基链的增长，密度会减小）这一规律相吻合。图2中密度与温度有着明显地线性关系。这个线性关系已经被几个作者14,16,19,20所提到。来自于Rodr´guez et al.更进一步地分析显示出在数据中有一个较小的曲率。随着统计学更加完善表明一连串密度与相应温度的记录是符合直线关系的（图3）。玻璃转化和热分解温度从表1中可以看出带P66614+氨基

14、酸类的离子液体的玻璃转化温度在-86-69°C范围内变化。这个值比阴离子相同而阳离子为P4444+7和aP4443+16的离子液体的玻璃转化温度低。当阳离子改变时，对于Ala-，Gly-，Val-，Ile- 和 Leu-而言，没有一致不变的顺序。但是对于这些阴离子相同但具有不同阳离子的离子液体的玻璃转化温度的变化范围非常窄（最低值到最高值仅为1117°C）。被测试过的所有离子液体的热分解温度都高于300°C（表1）。这些值比那些有更小的P4444+离子液体的分解温度高。当与其他阳离子离子液体比较时，具有P66614+的离子液体的分解温度高达420°C。我

15、们猜测是由于P66614+阳离子的不对称性使其稳定性增加。尽管许多人已经证实对于引入的P66614+的不对称性影响其粘度和玻璃转化温度。据我们所知，关于分解温度的影响因素尚未有过报道，这使需要我们做进一步研究的。CO2的吸收 P66614Ala，P66614Gly，P66614Ile和P66614Sar被选择作为在室温下测量CO2吸收量实验的吸收剂。和先前P66614Met与P66614Pro13记录数据一样，将她们的等温线画在图4中。在图中标志的大小可以作为数据误差合理估计。在每一条等温线中，有两个独特地部分：在低压时，由于化学反应而导致地高吸收量；在压强增大时，物理吸收使吸收容量增加。对于

16、每1mol的离子液体而言，所有地吸收等温线明显升高超过0.5molCO2，如果1：2机理占优势的话，这正是期望地容量。先前P66614Ala的实验表明它明显比其他离子液体的吸收效果差，因此它不被考虑做进一步地研究。以初步的FTIR测量值为基础，在短暂地暴露于空气的过程中，P66614Ala可能部分吸收CO2，这就能作为解释为什么它的吸收容量明显低的原因。P66614Ile， P66614Sar P66614Met和P66614Pro吸收饱和时，其数值略小于1:1的化学计量数。由于不同批次的测量误差保持不变，所以不能简单地用杂质的含量来解释。而且核磁光谱也显示出没有杂质存在的可能性，并且剩余的卤

17、化物含量（<600ppm）也明显不够大，也就不能用来解释误差的存在。对于误差的一种解释是1:1机理与1:2机理同时存在，但是1:1机理比1:2机理占优势。方程57将反应模型化， 存在CO2大的物理性吸收，并且按照方程3与4的机理与离子液体发生反应。在这个模型中，z是被离子液体吸收的CO2的摩尔数（包括物理吸收和化学吸收）。PCO2是CO2的分压，H是亨利常数，k1是在恒压下反应的平衡常数，k2是反应4的无量纲的平衡常数。反应57的全部误差都能在Supporting Information杂志上找到。在这“二反应”模型中，这三个参数（H1，k1和k2）是在室温下运用Levenberg-Ma

18、rquardt法则对P66614Ile，P66614Sar，P66614Gly，P66614Pro和P66614Met测得的CO2吸收量的数据，这些值被列在表2中。P66614Ile的结果被记录在图5中，图6是P66614Sar，图7是P66614Pro与P66614Met。非常清楚地是：对于所有的这些系统数据，这个模型提供了一个好的表征。由于P66614Ala几乎没有数据是合理的，所以其CO2的吸收数据不适用这个模型。对于P66614Gly的CO2的吸收数据而言，这个模型也不适合。这是因为在最大的容量下，在这个模型中能适用反应的时每1mol吸收0.5mol的CO2。尽管如此，我们非要使P66

19、614Gly的数据适用于这个“二反应”模型，不出所料，这导致k2为负值，使得RNHCO2-2的浓度为负值。很清楚地是，存在另外一个与P66614Gly有关的反应，但是未能在这个“二反应”模型中给予说明。因此，我们没有将P66614Gly的实验数据利用这个模型画出一个图来。 在这个“二反应”模型中第一个参数H是CO2在离子液体中的亨利常数。从表2中，我们可以清楚地看见对于不同的离子液体有着不同H值。特别的，适用于亨利定律的P66614Met与P66614Ile的H值分别是18bar和26bar的较小值，这表明它们具有较高的物理溶解性；而P66614Pro与P66614Sar对应的H值是1000b

20、ar，表明它们具有极低的物理溶解性。H值大范围的变化是由于实验数据的误差引起的，在较高的压强下CO2的吸收曲线近似于一条直线。然而，较大的影响因素是当与化学吸收CO2量比较，物理吸收CO2的量是一个较小的数量。在我们研究的压强下，没有足够的物理性吸收CO2量来得到一个好的H值。从我们之前的经验，我们期望在离子液体物理性吸收的亨利常数在室温下的值在30200bar之间变动。此外，我们利用红外分光镜得出的P66614Pro与P66614Met的CO2亨利常数分别为57bar和147bar。因此，我们修正P66614Ile，P66614Sar，P66614Pro以及P66614Met实验中CO2吸收

21、数据使之适用于这个“二反应”模型，P66614Pro与P66614Met的H值是利用文献13中的，并且将P66614Ile与P66614Sar的H值设定为100bar，因为对于氨基酸类离子液体的H值在我们期望变化范围的中间。修正值（包括H的设定值）被列在表3中。尽管亨利常数的值以数量级改变，但P66614Pro的k1的值仅改变了3%，而且P66614Ile的k1的值没有任何变化。利用红外分光镜对P66614Pro和P66614Met的H值测量对于其反应的平衡常数有重大的影响，但是当大量使用三个变量参数时，表5中P66614Ile，表6P66614Sar以及表7中的P66614Pro和P6661

22、4Met的平衡常数没有一点变化；修正的H值仅适用于反应的平衡常数（表3），这表明在低于1bar的压强下，物理性吸收对吸收等温线的影响微乎其微。平衡常数的值，k1与k2，表明在eqs3和4中无论是生成物还是反应物有更大地值，都表明产品的平衡常数值升高了。所有的k1的值都非常大，表明有一种强劲的能量驱使氨基酸类离子液体与CO2发生络合反应。P66614Sar的k1值明显地高于其它离子液体，所以我们确信等温线达到平衡的低压部分存在一个数据点的缺陷以及缺少弯曲部分的数据点，而不是P66614Sar对于CO2有任何固有地倾向。可能最有效地评估eq3（1：1机理）与eq4（1:2机理）的相关的贡献的方法是

23、将RNH2CO2-2/+（1:1反应的产物）与RNHCO2-2（1:2机理的产物）画在图上。表8和9显示了相应的物理性吸收CO2的量，在离子液体P66614Ile 与P66614Met里的RNH2CO2-2/+和RNHCO2-2使用了表格3中的参数。在极低地压强下，但最高低于0.01bar时，RNHCO2-2占统治地位；随着RNH2CO2-2/+占据优势时，反应倾向于1；1机理。这个模型表明物理性吸收CO2有一点影响，但是不能对CO2：IL的摩尔比>0.5的实验数据作出解释。这个“二反应”模型似乎是一个合理的方法并且其对试验中CO2的吸收数据作出了有效地解释。不幸的是，Gurkan et

24、 al.在用红外吸收扫描仪扫描溶有CO2的P66614Met13观察不到1:2机理，尽管它符合“二反应”模型（表3）。模型表明当CO2的分压为1bar时，RNHCO2-2大约占14%。因此，我们提出了只有1:1机理（eq3）的合理模型，但是存在部分胺溶液的未知机理使1:1机理无效。若只有1:1反应的发生，允许少于100%的离子液体容量与CO2反应，这对解释等温线不能完全达到CO2：IL摩尔比率=1:1是很有必要的。方程8是一个选择性的“无效离子液体”模型，得出假设只有eq3发生化学反应。但是仍有一部分无效的离子液体与CO2的浓度无关。C3是在所有离子液体中有效离子液体所占摩尔比率，其他变量与之

25、前的模型一样。“无效离子液体”模型的引出在“Supporting Information”杂志中显示出来。正如之前的模型一样，物理性吸收CO2的量只占一小部分，这是由于化学吸收CO2的量占统治地位。因此，P66614Met与P66614Pro的亨利常数被修正为57bar和147bar。P66614Ile，P66614Sar和P66614Gly为100bar。对于无效离子液体的参数值被记录在表4中，模型图显示在图10和11中。这个模型提供了CO2吸收实验的合理数据。正如之前的模型一样，P66614Sar的平衡常数比其他等温线高出一个数量级。在以前，这种属性被归咎于在低压下地实验数据不足，当化学吸

26、收开始饱和而且容量随着压强的增加而逐渐增加时，导致模型形成一个非常陡的曲线。P66614Ile，P66614Sar，P66614Met和P66614Pro的CO2吸收数据使得C3的值在0.860.91之间。这样，按照这个模型，大部分地氨基酸类的离子液体对1：1与CO2混合有效。对于C3的值小于1.0的最简单地解释就是样品中存在杂质。尽管卤化物的杂质含量可能高达0.6 wt%，但不足以解释C3的值在0.860.91之间。另外，核磁光谱并不能检测杂质的存在。可能是样品中实际存在带有1:2机理的杂质。这样，这两个模型预示着离子液体与CO2存在化学反应的可能性。模型中P66614GlyCO2的吸收量不

27、能用“二反应”或“无效离子液体”模型描述。它在“无效离子液体”模型中的C3值为1.22。这暗示着离子液体的浓度为负值或每一分子IL中有超过一个活性单元。明显地，CO2与P66614Gly之间存在另一种化学反应，既不能用“二反应”模型解释，也不能用“无效离子液体”理论来解释。P66614Gly吸收CO2后观察到有沉淀物的形成，而且先前的研究表明这是一个不可逆反应。发生在P66614Gly地另一种反应必须用更多的实验的来确定。粘度 纯离子液体的粘度是在1bar压强的氮气中，温度在1070°C的环境下测量的，得到的实验数据被记录在表12中。使用Vogel-Fulcher Tamman可以得

28、到较好的数据。模型中（eq9）（mPa.s）是粘度，T是开尔文温度；Tg是玻璃转化温度，并且k和0是相关的参数，它们被记录在表5中。随着烷基链的增长，离子液体的粘度也随着增加：具有最小烷基链的P66614Gly在室温下有最小的粘度（362mPa.s）而且体积庞大的P66614Leu有最大的粘度（559mPa.s）。粘度的大小比工业设定的要高，但是60°C时所有的离子液体的粘度都低于100mPa.s。随着CO2的量增加，被用来测试其CO2吸收量的P66614Gly，P66614Ala，P66614Sar和P66614Ile这些离子液体的粘度都剧烈地增加。P66614Gly，P66614

29、Ala，P66614Sar和P66614Ile的粘度值被记录在Supporting Information。P66614Gly与P66614Ile的粘度被记录在表13中。室温下P66614Gly的粘度增加48-ford，P66614Ala为117-ford，P66614Sar为189-ford以及P66614Ile为240-ford。我们认为粘度的大幅地增加时与混有CO2的离子液体形成了氢键。粘度增大的部分随着烷基链的增长而增加，因此氢原子的数目也增加了。P66614Pro与P66614Met的粘度将在以后的刊物中被讨论到。在更高地温度下，溶有饱和CO2的离子液体的粘度比用VFT模型估计的还要

30、减小的快。这更像CO2的解吸。尽管样品是在CO2氛围中进行的，我们期望在更高的温度下离子液体的CO2量减小，这个现象与VFT模型不相符。这需要在高温下的吸收等温线来进一步来分析这个现象。结果6种带有tetraalkylphosphonium阳离子的阴离子被束缚的胺功能性离子液体被合成。它们的物理性质：包括密度，粘度，玻璃转化温度和热分解温度被确定。这些离子液体有较低的玻璃转化温度，其范围在-86-69°C,；以及超过300°C的热分解温度。P66614Gly，P66614Ile，P66614Sar与P66614Ala的CO2的吸收等温线是在室温下使用体积方法来测量的。所有这

31、四种离子液体在低于1bar压强下地吸收容量超过0.5mol。其吸收等温线符合这两个模型。“二反应”模型既包括1:1机理有包括1:2机理。“无效离子液体”模型仅认为存在1:1反应但是每mol离子液体中存在部分的CO2吸收量低于1mol。这两种模型都符合实验数据而且表明CO2与离子液体存在化学反应。化学性吸收CO2很可能由于氢键的形成使其粘度迅猛的增加。胺中氢原子数的增加在一定程度下减轻了氢键的影响，而且水的存在也可能进一步降低其粘度。尽管如此，充满CO2的离子液体粘度比它们被用做常用的吸收剂剥离配置的粘度低几个数量级。在这里总结的结果被记录表6中，在表中我们列出每一种离子液体，在CO2分压为1b

32、ar的吸收容量，用“二反应”和“无效离子液体”模型计算出其化学和物理性吸收CO2的量，同时观测在CO2吸收过程中粘度的增加量。感谢 感谢Kathleen Stanley为离子液体合成所做的贡献，同时也感谢Florence Chen为数据收集所做的贡献。这些材料是建立在Award Number DE-FC26-07NT43091下属的能源部门所作的工作之上。有用的支持信息 更多的信息本记录在文章中，通过.所得的所有材料都是免费。文献摘要 (1) Luna-Camara, J.; Hankey, R.; Cassar, C.; Peterson, R.; Har

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