精细有机合成实验

1、实验一 肉桂酸的合成一、实验原理1、主要性质和用途肉桂酸又名桂酸，化学名-苯丙烯酸，其结构式为 ，是一种无色针状结晶，具有爽快的淡甜脂香气，密度1.249(25oC),熔点133 oC（反式），沸点300 oC（反式），不溶于水，可溶于热水、乙醇、丙酮、和冰醋酸。肉桂酸可用于日用化妆品，但主要用于制备脂类、紫丁香型等花香香精。 2、合成原理芳香醛与酸酐在碱性催化剂作用下缩合，生成-芳基丙烯酸类化合物的反映成为铂金反应，也称肉桂酸合成。二、实验主要仪器及药品仪器：三口烧瓶（250mL）、空气冷凝管、温度计（0200 oC）、磁力搅拌器、水蒸气蒸馏装置、减压过滤装置、烧杯。药品：苯甲酸、无水醋酸钾

2、、乙酐、饱和碳酸钠溶液、浓盐酸、活性炭、PH试纸。三、实验内容在干燥的三口烧瓶中加入15mL新蒸馏过的苯甲醛和新熔融并研细的无水醋酸钾粉末15g及14mL乙酐，振荡混合均匀，加热至150170 oC，回流3h，并不时振荡。待反应液温度降至100 oC左右时，将预先加热的120mL去离子水倒入反应液中，振荡使结晶溶解，并慢慢加入饱和碳酸钠至反应液称弱碱性。然后进行水蒸气蒸馏，将反应物中未反应的苯甲醛蒸出，直至馏出液无油珠为止（苯甲醛馏出液倒入指定回收瓶中。）若圆底烧瓶内溶液出现结晶，且温度在100 oC左右时，可慢慢加入热去离子水以溶解肉桂酸的结晶，使瓶内固体物只剩下树脂状物，向溶液中加入0.3

3、0.5g活性炭，振荡均匀，并加热煮沸10min，趁热用保温漏斗过滤。将滤液小心用浓盐酸酸化至呈明显酸性，再用冷水浴冷却。待肉桂酸完全析出后，减压过滤，晶体用少量去离子冷水洗涤，挤压去水份。产物在水中重结晶。称重，并计算产率。实验二 抗氧剂双酚A的合成一、合成原理 1、双酚A 又称二酰基丙烷，化学名2,2-二对羟基苯基丙烷，本品为无色结晶粉末，熔点155158 oC，密度为1.95（20 oC），溶于甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、乙酸、丙酮及二乙醚，微溶于水，易被硝化，卤化和硫化等。 2、合成原理：双酚A的合成方法有多种，大都由苯酚和丙酮合成，不同之处是采用的催化剂有别，本实验采用的是硫酸法，即苯酚

4、在过量丙酮在硫酸的催化下缩合脱水，反应式为：二、主要仪器和药品布氏漏斗、吸滤瓶（500mL）电动搅拌器、电热烘干箱、电动离心机、三口烧瓶（250mL）、球形冷凝管、温度计（0100 oC）、烧杯（500mL）、量筒（100mL）、托盘天平。三、实验步骤 1、称取20g（约22mL）苯酚加入三口烧瓶中，烧杯外用冰水冷却，在不断搅拌下加入10mL丙酮，控制在15 oC以下。 2、当苯酚全部溶解，温度达到15 oC时，保持匀速搅拌并缓慢加入12mL浓硫酸，保持温度1820 oC。 3、滴加浓硫酸后开始计时，反应2h，保持温度1820 oC，当液体变得相当粘稠时，停止反应，倒入烧杯，用去离子水洗涤至中

5、性，抽滤，压干，称重，计算产率。实验三非离子表面活性剂烷醇酰胺的制备一、实验原理 1、由脂肪醇与二乙醇胺、一乙醇胺或类似结构的氨基醇缩合而生成的酰胺俗称烷醇酰胺，商品名称6501或6502。 2、烷醇酰胺具有良好的去油、净洗、润湿、渗透、增稠、起泡和稳定泡沫的性能，对金属也有一定的防锈作用。常用作纺织品、皮肤、毛发和金属等方面的清洗剂配方成分。 3、在工业上，烷醇酰胺的制法通常有两种：（1）将植物油水解得混合脂肪酸制成甲酯（或乙酯）再与二乙醇胺反应，这种方法由于植物油价廉和反应副产物少而教常使用。（2）脂肪酸直接与二乙醇胺缩合，本实验采用后一种方法制备N,N-二羟乙基月桂酰胺，反应式如下：二、

6、实验仪器及原料 1、仪器：三口烧瓶、磁力搅拌、电热套、水流喷射泵、烧杯、温度计、玻璃棒、涂4杯粘度剂、缓冲瓶等。 2、原料：脂肪酸（月桂酸）98以上；二乙醇胺（化学试剂，淡黄色）三、实验步骤 1、在电磁搅拌器和恒温电热套上装一个100mL的三口烧瓶，并安装成蒸馏装置，用橡胶管使接引管的出气口与水流喷射泵连接起来，向圆底烧瓶中加入20g（0.1mL）月桂酸和21g（0.2mL）二乙醇胺，投入一颗电磁搅拌子。 2、开动电磁搅拌器和水流喷射泵，加热并控制油浴温度在130 oC左右，反应2h，直至没有水蒸气蒸出为止，停止加入并撤去油浴，烧瓶内物料冷却接近室温后，解除减压装置，将瓶内物料取出，称重，得浅

7、黄色粘稠状液体，即为可供应用得产物，得3739g。 3、取少许样品滴入清水中，搅匀后应能完全溶解，否则反应未达到终点。四、产品性能检验本实验得产品为混合物，PH值910，常温粘度160s（涂4粘度剂），10水溶液澄清透明，5min泡沫高度为130mm以上。实验四 引发剂 过氧化环己酮得制备一、实验原理 1、过氧化环己酮是白色或淡黄色得固体粉末，熔点7779 oC，不溶于水而易溶于许多有机溶剂。由于分子中含低键能得过氧键，受热易分解而产生反应活性极高得自由基，所以过氧化环己酮主要作为引发剂单体进行聚合的。 2、它还是涂料和胶粘剂的常用固化剂，主要用于固化不饱和聚酯腻子（原子灰）等产品的制造中起到

8、重要作用。 3、环己酮在无机酸的催化下，被过氧化氢氧化成过氧化环己酮： 反应过程放热，为了防止产物过氧化环己酮和试剂过氧化氢受热分解，混合反应物时需钾冷冰即在冷却下进行，严格控制反应温度在20 oC以下，但要注意不可把温度降得过低，以免反应过于缓慢而导致反应不完全。二、实验设备及原料 1、设备：三口烧瓶、滴液漏斗、电动搅拌器、温度计、烧杯等 2、原料：双氧水（30）、无机酸（15HCl）要求A.R级以上、邻苯二甲酸二丁酯（DBP）悬浮剂防止过氧化环己酮在贮存和运输过程中发生危险。三、实验步骤 1、在100mL三口烧瓶上装置滴液漏斗、电动搅拌器和温度计，不可密封。加入10g环己酮，用冰水浴冷却至

9、58 oC备用。 2、搅拌下降预冷过的双氧水缓慢加入环己酮中，在滴加过程中瓶内物料的温度上升。需注意用冰进行有效的冷却并控制滴加速度，使反应保持在1020 oC之间进行。 3、缓慢滴加预冷的约5 oC的2g HCl ，开始滴加盐酸使温度上升较快，亦需控制滴加速度和进行有效的冷却，使反应温度不超过20 oC，加酸完毕，在1020 oC之间继续搅拌0.5h，此期间逐渐有产物过氧化环己酮晶体析出。 4、加入20 mL温度在1020 oC之间的去离子水以稀释反应液，反应0.5h。 5、抽滤，用去离子水洗涤晶体至中性，抽滤，得过氧化环己酮晶体约11g，产率约90。 6、干燥过的过氧化环己酮晶体与等质量的

10、邻苯二甲酸二丁酯混合搅拌成悬浮浆液，抽取多余的水，称重，装入瓶内低温保存。实验五 水溶性酚醛树脂胶粘剂一、实验原理酚醛树脂最早用于胶粘剂工业的合成树脂；广泛应用于航空、汽车、船舶等。酚醛树脂是由酚类（苯酚、甲基苯酚和间苯二酚等）与醛类（主要是甲醛，也可用糠醛）缩合得到的产物。本实验是采用苯酚和甲醛为原料，在碱的催化下进行缩合反应而成的树脂。在碱性介质中，羟甲基的缩合反应比甲醛和苯酚的加成要慢，因此在反应初期生成大量的羟甲基取代酚。羟甲基酚进一步缩合，转变为高度支化的低聚物。二、实验仪器及药品仪器：回流冷凝器和u型管，机械搅拌器，温度计和滴液漏斗，250mL三口瓶。药品：甲醛（37水溶液），氢氧化钠（40水溶液），苯酚（0.21mol）三、实验步骤 1、安装实验装置：在250mL三口瓶上装置机械搅拌器，回流冷凝器和u型管，u型管上口分别连接温度计和滴液漏斗。 2、加入20g（0.21mol）苯酚，开动搅拌器，加入5.5g（3.7mL，0.053mol）40的氢氧化钠水溶液和5mL水，加温至4050 oC（并保持20分钟左右）然后于4245 oC下在2030分钟间滴入22g（0.27mol）37甲醛。 3、反应温度在4550 oC间保持30