乐学讲义大礼包化学有机实验

1、二、基础有机实验1、制乙烯2、制乙炔3、苯的溴代4、苯的硝化5、酯化反应ab三、有机除杂1、CH3CH3(CH2=CH2)2、苯（苯酚）CH3CH2Br(Br2)CH3CH2Br(CH3CH2OH)3、苯(对二甲苯)：乙醇(水)四、有机物的鉴别例：下列试剂能否使用一种试剂鉴别？ 苯、苯酚、乙醇、乙酸、乙醛、甲酸、乙醇小结：五、常考操作1、过滤仪器：趁热过滤的目的是？ 2、洗涤 无机实验中：操作？ 冰水洗涤的目的是？ 是否洗净？ 为何用无水乙醇洗涤？ 有机实验中：水洗：盐/碱洗：水洗：3、分液萃取(1)萃取剂的选择：例：(2)操作：蒸馏仪器（6件套）：蒸馏烧瓶/圆底烧瓶+三通管灯、温度计直通冷凝

2、管、牛角管、锥形瓶如何关键条件？ 温度稍高的目的是？ 减压蒸馏的目的是？ 4、重结晶（详见工业流程一）例：粗苯甲酸的提纯粗晶体溶于热水趁热过滤取滤液冷却结晶过滤取滤渣冰水洗涤干燥冷却结晶时不析晶，如何处理？加入晶种/棒摩擦烧杯内壁六、实验评价1、产率计算2、副反应3、提高利用率总结：准备加料反应冷却分离洗涤评价（2013 全国新课标理 8）醇脱水是环己烯的反应和实验装置如下：烯烃的常用，可能用到的有关数据如下：反应：在a中加入20g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1mL浓硫酸，b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，90。分离提纯：馏出物的温度不超过反应粗产物倒入漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶

3、液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙，最终通过蒸馏得 到纯净环己烯10g。回答下列问题：（1）装置b的名称是 相对分子质量密度/（gcm1）沸点/溶解性环己醇1000.9618161于水环己烯820.810283难溶于水（2）加入碎瓷片的作用是；如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是 （填正确标号）。A、立即补加B、冷却后补加C、不需补加D、重新配料 （3）本实验中最容易产生的副产物的结构（4）分液漏斗在使用前须干净并；在本实验中，产物应该从分液漏斗的（填“上口倒出”或“下口倒出”）（5） 分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是 （6） 在环己烯粗产物蒸

4、馏过程中，不可能用到的仪器有（填正确标号）C、吸滤瓶A、圆底烧瓶收器B、温度计D、球形冷凝管E、接（7）本实验所得到的环己烯产率是（填正确标号）A、41%B、50%C、61%D、70%（2013 全国新课标理 8）正丁醛是一种化工原料。某实验小组利用如下装置正丁醛。发生的反应如下：CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO反应物和产物的相关数据列表如下：实验步骤如下：将6.0 g Na2 Cr2O7放入100 mL烧杯中，加30 mL水溶解，再缓慢加入5 mL浓硫酸，将所得溶液转移至B中。在A中加入4.0 g正丁醇和几粒沸石，加热。当有蒸汽出现时，开始滴加B中溶液。滴加过程中保持反应

5、温度为9095，在E中收集90以下的馏分。将馏出物倒入分液漏斗中，分去水层，有机层干燥后蒸馏，收集75 77馏分，产量2.0 g。回答下列问题：(1)实验中，能否将Na2Cr2O7溶液加到浓硫酸中，说明理由 _。沸点/密度/(g·cm3)水中溶解性正丁醇117.20.810 9正丁醛75.70.801 7(2)加入沸石的作用是。若加热后发现未加沸石，应采取的正确是_。(3)上述装置图中，B仪器的名称是，D仪器的名称是。(4)分液漏斗使用前必须进行的操作是_(填正确标号)。a润湿(5)将正丁醛粗b干燥c检漏d标定置于分液漏斗中分离水时，水在_层(填“上”或“下”)。(6)反应温度应保持

6、在 9095，其 。是（2014 浙江理 10）葡萄糖酸钙是一种可促进骨骼生长的营养物质。葡萄糖酸钙可通过以下反应制得：C6H12O6(葡萄糖)Br2H2OC6H12O7(葡萄糖酸)2HBr 2C6H12O7(葡萄糖酸)CaCO3Ca(C6H11O7)2(葡萄糖酸钙)H2OCO2相关物质的溶解性见下表：实验流程如下：请回答下列问题：（1）第溴水氧化葡萄糖时，下列装置最合适的是_。葡萄糖酸钙的过程中，葡萄糖的氧化也可用其它试剂，下列物质中最适合的是_。A新制Cu(OH)2悬浊液CO2葡萄糖氧化酶B酸性KMnO4溶液DAg(NH3)2OH溶液（2）第步充分反应后CaCO3固体需有剩余，其目的是；本

7、实验中不宜用CaCl2替代CaCO3，理由是_。（3）第趁热过滤，其是_。（4）第步加入乙醇的作用是_。（5）第A冷水，下列洗涤剂最合适的是。B热水C乙醇D乙醇水混合溶液（2014 全国大纲卷理 11）苯乙酸铜是优良催化剂、传感材料纳米氧化铜的重要前驱体之一。下面是它的一种路线：苯乙酸的装置示意图如下(加热和夹持装置等略)：已知：苯乙酸的熔点为76.5 ，回答下列问题：于冷水，溶于乙醇。（1） 在250 mL三口瓶a中加入70 mL70%硫酸。配制此硫酸时，加入蒸馏水与浓硫酸的先后顺序是。（2） 将a中的溶液加热至100 ，缓缓滴加40 g苯乙腈到硫酸溶液中，然后升温至130 继续反应。在装置

8、中，仪器b的作用是；仪器c的名称是，其作用是。反应结束后加适量冷水，再分离出苯乙酸粗品。冷水的目的是。下列仪器中可用于分离苯乙酸粗品的是(填标号)。A分液漏斗 B漏斗C烧杯D直形冷凝管E棒（3）提纯粗苯乙酸的酸的产率是。是，最终得到44 g纯品，则苯乙（4）用CuCl22H2O和NaOH溶液适量Cu(OH)2沉淀，并多次用蒸馏水洗涤沉淀，沉淀洗干净的实验操作和现象是。（5）将苯乙酸加入到乙醇与水的混合溶剂中，充分溶解后，加入Cu(OH)2 搅拌 30min，过滤，滤液静置一段时间，析出苯乙酸铜晶体，混合溶剂中乙醇的作用是。（2015 江苏理21）以苯甲醛为原料间溴苯甲醛（实验装置见下图，相关物

9、质的沸点见附表）。其实验步骤为：步骤1：将三颈瓶中的一定配比的无水AlCl3、1，2二氯乙烷和苯甲 醛充分混合后，升温至60，缓慢滴加经浓硫酸干燥过的液溴，保温反应一段时间，冷却。步骤2：将反应混合物缓慢加入一定量的稀盐酸中，搅拌、静置、分液。有机相用10%NaHCO3溶液洗涤。步骤3：经洗涤的有机相加入适量无水MgSO4固体，放置一段时间后过滤。步骤4：减压蒸馏有机相，收集相应馏分。（1） 实验装置中冷凝管的主要作用是_，锥形瓶中的溶液应为_。（2） 步骤1所加入的物质中，有一种物质是催化剂，其化学式为 。（3） 步骤2中用10%NaHCO3溶液洗涤有机相，是为了除去溶于有 机相的_(填化学

10、式)。（4） 步骤3中加入无水MgSO4固体的作用是。（5） 步骤4中采用减压蒸馏技术，是为了防止。附表 相关物质的沸点（101kPa）物质沸点/物质沸点/溴5881，2-二氯乙烷835苯甲醛179间溴苯甲醛229练：在、香蕉等水果的果香中着乙酸正丁酯。某化学课外小组欲以乙酸和正丁醇为原料乙酸正丁酯。实验步骤如下：（一）乙酸正丁酯的在干燥的 50mL 圆底烧瓶中，加入 13.5mL（0.15mol）正丁醇和 7.2mL（0.125mol）冰醋酸，再加入 34滴浓硫酸，摇匀，投入 12 粒沸石。按右图所示安装带分水器的回流反应装置，并在分水器中预先加入水，使水面略低于分水器的支管口。打开冷凝水，

11、圆底烧瓶在石棉网上用小火加热。在反应过程中，通过分水器下部的旋塞不断分出生成的水，注意保持分水器中水层液面原来的高度，使油层尽量回到圆底烧瓶中。反应达到终点后，停止加热，分出的水的体积。（二）的精制将分水器分出的酯层和反应液一起倒入分液漏斗中，用 10 mL的水洗涤。有机层继续用 10 mL10%Na2CO3 洗涤至中性，再用 10mL 的水洗涤，最后将有机层转移至锥形瓶中，再用无水硫酸镁干燥。将干燥后的乙酸正丁酯滤入 50 mL 烧瓶中，常压蒸馏，收集124126 的馏分，得 11.6g。（1）写出该反应的化学方程式。（2）冷水应该从冷凝管（填 a 或 b）管口通入。（3）步骤中不断从分水器

12、下部分出生成的水的目的是。步骤中反应终点的依据是 。（4）的精制过程步骤中，第一次水洗的目的是。两次洗涤完成后将有机层从分液漏斗的置入锥形瓶中。（5）下列关于分液漏斗的使用叙述正确的是。A分液漏斗使用前必须要检漏，只要分液漏斗的旋塞芯处不漏水即可使用B装液时，分液漏斗中液体的总体积不得超过其容积的 2/3C萃取振荡操作应如右图所示D放出液体时，需将塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔（6）该实验过程中，生成乙酸正丁酯（式量 116）的产率是 。练：阿司匹林（乙酰水杨酸，）是世界上应用最广泛的解热、 镇痛和抗炎药。 乙酰水杨酸受热易分解，分解温度为128135。某学组在以水杨酸（邻羟基苯甲酸）

13、与醋酸酐（CH3CO）2O为主要原料程如下：阿司匹林，基本操作流主要试剂和的物理常数请根据以上（1）回答下列问题：阿司匹林时，要使用干燥的仪器的是。（2）阿斯匹林时，最合适的加热是。名称相对分子质量熔点或沸点（）水水杨酸138158（熔点）醋酸酐102139.4（沸点）反应乙酰水杨酸180135（熔点）加热后冷却，未发现被冷却容器中有晶体析出，此时应采取的措施是 抽滤所得粗要用少量冰水洗涤，则洗涤的具体操作是。（3）试剂 A 是。另一种改进的提纯如下：（4）改进的提纯中加热回流的装置如图所示，使用温度计的目的是，此种提纯中乙酸乙酯的作用是：,所得的有机杂质要比原方案少,是。（15 石家庄质检二

14、）氯仿(CHCl3)常用作和麻醉剂，常温下备氯仿，装置在空气中易被氧化。示意图及有关数据如下：中可用热还原 CCl4实验步骤：检验装置气密性开始通入 H2；点燃 B 处灯；向 A 处水槽中加入热水，接通 C 处冷凝装置的冷水； 向三颈瓶中滴入 20mlCCl4；反应结束后，停止加热，将 D 处锥形瓶中收集到的液体分别用适量 NaHCO3 溶液和水洗涤，分出产物加入少量无水 CaCl2，静止后过滤；对滤液进行蒸馏纯化，得到氯仿 15g。请回答：物质相对分子质量密度/(g·mL-1)沸点/水中溶解度CHCl3119.51.5061.3难溶CCl41541.5976.7难溶（1）若步骤和步

15、骤的顺序颠倒，则实验中产生的不良后果可能为 。（2）B 处所发生主要反应的化学方程式为。（3）C 处用的冷凝管为（填选项字母）；冷水应从该冷凝管的(填“a”或“b”)口接入。（4） 步骤中，用水洗涤的目的为。（5） 该实验中，氯仿的产率为。（6） 氯仿在空气中能被氧气氧化生成 HCl 和光气(COCl2)，该反应的化学方程式为。（名校联盟）最常见的塑化剂邻苯二甲酸酯可由邻苯二甲酸酐与正丁醇在浓硫酸共热下反应制得，反应的化学方程式及装置图（部分装置省略）如下：已知：正丁醇沸点 118，纯邻苯二甲酸酯是无色透明、具有芳香气味的油状液体，沸点 340，酸性条件下，温度超过 180时易发生分解。邻苯二

16、甲酸酐正丁醇邻苯二甲酸酯实验操作流程：向三颈烧瓶内加入 30 g 邻苯二甲酸酐、16 g 正丁醇以及少量浓硫酸。12 搅拌，升温至 105 ，持续搅拌反应 2 小时。升温至 140 ，搅拌、保温至反应结束。3 冷却至室温，将反应混合物倒出。通过工艺流程中的操作 X，得到粗4 粗。用无水硫酸镁处理至澄清取清液（粗酯）圆底烧瓶减压蒸馏请回答以下问题：（1） 邻苯二甲酸酐和正丁醇反应时加入浓硫酸的作用 是。（2） 步骤中搅拌下保温的目的是。反应已结束的是。（3）反应的第一较缓慢，为使反应得迅速而完全。第二可逆反应，进行邻苯二甲酸酯的方向进行，可采取的措施是： A.增大压强B.增加正丁醇的量C.分离出

17、水D.增加催化剂用量（4）操作 X 中，用 5%Na2CO3 溶液洗涤粗。纯碱溶液浓度不宜过高，更不能使用氢氧化钠。若使用氢氧化钠溶液，对产物有什么影响？（用化学方程式表示） 。（5）粗提纯流程中减压蒸馏的目的是。（6）用测定相对分子质量的，可以检验所得产物是否纯净，测定相对分子质量通常采用的仪器是。练：苯乙酮的化学方程式为：OC CH3O+ CH3 CO O OAlClCHC3CH3 C3+OH过程中还有CH3 COOH + AlCl3CH3 COOAlCl2 + HCl 等副反应。主要实验装置和步骤如下：搅 拌a滴 液 漏b（I）：在三颈瓶中加入 20 g 无水 AlCl3 和 30 mL

18、 无水苯。为避免反应液升温过快，边搅拌边慢慢滴加 6 mL 乙酸酐和 10 mL 无水苯的混合液，热回流 1 小时。滴率，使反应液缓缓回流。滴加完毕后加（）分离与提纯：边搅拌边慢慢滴加一定量浓盐酸与冰水混合液，分离得到有机层水层用苯萃取，分液将所得有机层合并，洗涤、干燥、蒸去苯，得到苯乙酮粗蒸馏粗得到苯乙酮。回答下列问题：（1）仪器 a 的名称：； 装置 b 的作用：；（2）过程中要求无水操作，理由是；（ 3 ） 若将乙酸酐和苯的混合液致；倒入三颈瓶， 可能导A反应太剧烈D副产物增多B液体太多搅不动C反应变缓慢（4） 分离和提纯操作的目的是。该操作中是否可改用乙醇萃取？（填“是”或“否”），

19、是。（5） 分液漏斗使用前须并洗净备用。萃取时， 先后加入待萃取液和萃取剂， 经振摇并_后，将分液漏斗置于铁架台的铁圈上静置片刻，分层。分离上下层液体时， ，然后打开活塞放出下层液体，上层液体从上口倒出。（ 6 ） 粗是，蒸馏提纯时， 下列装置中温度计位置正确的可能会导致收集到的中混有低沸点杂质的装置是。31.二苯基乙二酮常用作中间体及紫外线固化剂，可由二苯基羟乙酮氧化制得，反应的化学方程式及装置图（部分装置省略）如下：在反应装置中，加入原料及溶剂，搅拌下加热回流。反应结束后加水煮沸，冷却后即有二苯基乙二酮精析出，用 70%乙醇水溶液重结晶提纯。重结晶过程。加热溶解活性炭脱色趁热过滤冷却结晶抽

20、滤洗涤干燥请回答以下问题：（1）写出装置图中下列仪器的名称：a ；b ；（2）趁热过滤后，滤液冷却结晶。利于得到较大的晶体： 情况下，下列哪些因素有A缓慢冷却溶液C溶质溶解度较小B溶液浓度较高D缓慢蒸发溶剂如果溶液发生过饱和现象，可采用、等方法促进晶体析出。（3）抽滤所用的滤纸应略（填“大于”或“小于”）布氏漏斗内径，将全部小孔盖住。烧杯中的二苯基乙二酮晶体转入 布氏漏斗时，杯壁上往往还粘有少量晶体，需选用液体将杯壁上的 晶体冲洗下来后转入布氏漏斗，下列液体最合适的是 A无水乙醇B饱和氯化钠溶液C70%乙醇水溶液D滤液（ 4 ） 上述重结晶过程中的哪一步操作除去了不溶性杂质：。（5）某同学采用薄层色谱（原理和操作与纸层析类同）跟踪反应 进程，分别在反应开始，回流 15 min、30 min、45 min 和 60 min 时，用毛细管取样、点样，薄层色谱展开后的斑点如下图所示。该 实验条件下比较合适的回流时间是。A. 15 minD.60 minB.30 minC. 45 min（11 天津卷）某研究性学路线：组为1-丁醇，查阅资料得知一条CH3CH=CH2+CO+H2 ¾一