浙江专版201x版高考化学大一轮复习专题十有机化学课时4醛羧酸酯

1、课时课时4 醛羧酸酯醛羧酸酯考纲导航考纲导航知识条目知识条目必考必考要求要求选考选考要求要求选考分布选考分布2015201620179月月 10月月 4月月 10月月 4月月(1)乙醛的分子组成，乙乙醛的分子组成，乙醛的性质醛的性质(加氢还原、催加氢还原、催化氧化化氧化)，乙醛与银氨溶，乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜反应液、新制氢氧化铜反应的现象的现象bb 26(2) 2626(2)甲醛的性质、用途以甲醛的性质、用途以及对健康的危害及对健康的危害 b (3)乙酸的分子组成、主乙酸的分子组成、主要性质要性质(酸的通性、酯化酸的通性、酯化反应反应)bb26(3) 2626(4)乙酸乙酯的制备实验乙酸

2、乙酯的制备实验bb (5)醛、羧酸的组成、结醛、羧酸的组成、结构和性质特点构和性质特点 b (6)官能团的概念，常见官能团的概念，常见官能团的性质官能团的性质ab 32(3) 3232考点一醛考点一醛主干精讲主干精讲1.概念概念醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团为醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团为_，饱和一元醛的分子通式为饱和一元醛的分子通式为_。CHOCnH2nO(n1)2.甲醛、乙醛的分子组成和结构甲醛、乙醛的分子组成和结构 分子式分子式结构简式结构简式官能团官能团甲醛甲醛CH2OHCHO_乙醛乙醛C2H4OCH3CHO3.甲醛、乙醛的物理性质甲醛、乙醛的物理性质 颜色颜

3、色状态状态气味气味溶解性溶解性甲醛甲醛无色无色气态气态刺激性气味刺激性气味易溶水易溶水与水、乙醇等互溶与水、乙醇等互溶乙醛乙醛液态液态5.醛在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响醛在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响(1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。行业。(2)35%40%的甲醛水溶液俗称福尔马林；具有杀菌的甲醛水溶液俗称福尔马林；具有杀菌(用于种用于种子杀菌子杀菌)和防腐性能和防腐性能(用于浸制生物标本用于浸制生物标本)。(3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。劣质的装饰材料中挥发

4、出的甲醛是室内主要污染物之一。典例剖析典例剖析【例【例1】某学生做乙醛还原性的实验，取】某学生做乙醛还原性的实验，取1 molL1的硫酸铜溶的硫酸铜溶液液2 mL和和0.4 molL1的氢氧化钠溶液的氢氧化钠溶液4 mL，在一个试管里混，在一个试管里混合后加入合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，实的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原因是验失败的原因是()A.氢氧化钠的量不够氢氧化钠的量不够 B.硫酸铜的量不够硫酸铜的量不够C.乙醛溶液太少乙醛溶液太少 D.加热时间不够加热时间不够解析该实验成功的关键之一是解析该实验成功的关键之一是NaOH必须过量，而本次实验

5、必须过量，而本次实验中所加中所加NaOH还不足以使还不足以使CuSO4完全沉淀为完全沉淀为Cu(OH)2。答案答案A【例【例2】某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构】某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是试剂是()2的的CCl4溶液溶液 B.Ag(NH3)2OH溶液溶液2解析该有机物中的解析该有机物中的1个碳碳双键与个碳碳双键与Br2发生加成反应后引入发生加

6、成反应后引入2个个Br，官能团数目增加，官能团数目增加，A项正确；该有机物与银氨溶液反应项正确；该有机物与银氨溶液反应后后2个个CHO变为变为2个个COONH4，官能团数目不变，官能团数目不变，B项错误；项错误；该有机物中的该有机物中的1个碳碳双键与个碳碳双键与HBr发生加成反应后引入发生加成反应后引入1个个Br，官能团数目不变，官能团数目不变，C项错误；该有机物与项错误；该有机物与H2发生加成反应后发生加成反应后CHO变为变为CH2OH，碳碳双键消失，官能团数目减少，碳碳双键消失，官能团数目减少，D项项错误。错误。答案答案AA.先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热先加酸性高锰酸钾溶液，后

7、加银氨溶液，微热B.先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液C.先加银氨溶液，微热，再加入溴水先加银氨溶液，微热，再加入溴水D.先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水解析解析A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，A、B错误；错误；对于对于C若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定若不酸化直

8、接加溴水，则无法确定A中是否含有碳碳双键。中是否含有碳碳双键。答案答案D答案羟基醛基不能不能答案羟基醛基不能不能413答案银氨溶液、稀盐酸、溴水答案银氨溶液、稀盐酸、溴水(1)概念及分子结构特点：概念及分子结构特点：概念：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。概念：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。官能团：官能团：_(填化学式填化学式)。饱和一元羧酸的通式饱和一元羧酸的通式_。考点二羧酸考点二羧酸主干精讲主干精讲1.羧酸羧酸COOHCnH2nO2(n1)(2)物理性质：物理性质：乙酸：乙酸：状态状态气味气味溶解性溶解性液态液态刺激性气味刺激性气味易溶于水和乙醇易溶于水和乙醇低级饱和一元羧酸一般易溶

9、于水且溶解度随碳原子数的增多而低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增多而降低。降低。C17H35COOHC17H33COOHC15H31COOH芳香芳香脂肪脂肪(4)化学性质化学性质(以以CH3COOH为例为例)：酸的通性：酸的通性：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为：_。CH3COOH CH3COOH(2)反应特点反应特点属于取代反应；属于取代反应；通常反应速率很慢；通常反应速率很慢；属于可逆反应。属于可逆反应。(3)装置装置(液液液加热反应液加热反应)及操作及操作用烧瓶或试管，试管倾斜成用烧瓶或试管

10、，试管倾斜成45角，长导管起冷凝回流和导气作角，长导管起冷凝回流和导气作用。用。(4)饱和饱和Na2CO3溶液的作用及现象溶液的作用及现象作用：降低乙酸乙酯的溶解度、除去乙酸、溶解乙醇；作用：降低乙酸乙酯的溶解度、除去乙酸、溶解乙醇；现象：在饱和现象：在饱和Na2CO3溶液上方有香味的油状液体。溶液上方有香味的油状液体。(5)反应的断键部位反应的断键部位有机酸与醇酯化，酸脱羟基醇脱氢。有机酸与醇酯化，酸脱羟基醇脱氢。(6)提高乙酸乙酯产率的措施提高乙酸乙酯产率的措施用浓硫酸吸水；用浓硫酸吸水；加热将酯蒸出；加热将酯蒸出；适当增加乙醇的用量。适当增加乙醇的用量。答案答案A【例【例2】如图是某学生

11、设计的制取乙酸乙酯的实验装置图，并】如图是某学生设计的制取乙酸乙酯的实验装置图，并采取了以下主要实验操作：采取了以下主要实验操作：在甲试管中依次加入适量浓硫酸、乙醇、冰醋酸；在甲试管中依次加入适量浓硫酸、乙醇、冰醋酸；小心均匀加热小心均匀加热35分钟。分钟。(1)该学生所设计的装置图及所采取的实验操作中，错误的是该学生所设计的装置图及所采取的实验操作中，错误的是_(填下列选项的标号填下列选项的标号)。A.乙试管中的导管插入溶液中乙试管中的导管插入溶液中B.导气管太短，未起到冷凝回流作用导气管太短，未起到冷凝回流作用C.先加浓硫酸后加乙醇、冰醋酸先加浓硫酸后加乙醇、冰醋酸(2)需小心均匀加热的原

12、因是需小心均匀加热的原因是_。(3)从反应后的混合物中提取乙酸乙酯，宜采用的简便方法是从反应后的混合物中提取乙酸乙酯，宜采用的简便方法是_(填下列选项的标号填下列选项的标号)。A.蒸馏蒸馏B.渗析渗析C.分液分液D.过滤过滤E.结晶结晶解析解析(1)做制取乙酸乙酯的实验时，应先将乙醇注入到甲试管做制取乙酸乙酯的实验时，应先将乙醇注入到甲试管中，再将浓硫酸慢慢注入到乙醇中，最后加入冰醋酸，导管不能中，再将浓硫酸慢慢注入到乙醇中，最后加入冰醋酸，导管不能插入饱和插入饱和Na2CO3溶液中。溶液中。(2)加热温度不能太高，是为了避免乙加热温度不能太高，是为了避免乙醇、乙酸的挥发和发生炭化。醇、乙酸的

13、挥发和发生炭化。(3)乙酸乙酯在饱和乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中溶液中溶解度很小，比水轻，用分液的方法就可将乙酸乙酯与溶液分开。溶解度很小，比水轻，用分液的方法就可将乙酸乙酯与溶液分开。答案答案(1)AC(2)避免液体剧烈沸腾，减少乙醇、乙酸的挥发，避免液体剧烈沸腾，减少乙醇、乙酸的挥发，防止温度过高时发生炭化防止温度过高时发生炭化(3)C 考点精练考点精练1.某有机物的结构如图所示，下列各项性质中，它不可能具有的某有机物的结构如图所示，下列各项性质中，它不可能具有的是是()可以燃烧可以燃烧能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色能跟能跟NaOH溶溶液反应液反应能发生酯化反应能发生

14、酯化反应能发生聚合反应能发生聚合反应能发生水能发生水解反应解反应能发生取代反应能发生取代反应A. B. C. D.解析大多数有机物能燃烧；含有解析大多数有机物能燃烧；含有CH=CH2，能使酸性，能使酸性KMnO4溶液褪色，能发生加聚反应；含溶液褪色，能发生加聚反应；含COOH，能与，能与NaOH溶液反应，能发生酯化反应溶液反应，能发生酯化反应(属于取代反应属于取代反应)；含；含CH2OH，能发，能发生酯化反应。生酯化反应。答案答案B2.同温同压下，某有机物与足量金属钠反应，得到同温同压下，某有机物与足量金属钠反应，得到V1 L H2，取另，取另一份等物质的量的该有机物与足量一份等物质的量的该有

15、机物与足量NaHCO3溶液反应，得到溶液反应，得到 V2 L CO2，若，若V1V20，则该有机物可能是，则该有机物可能是()3CH(OH)COOHB.HOOCCOOH2CH2OH3COOH解析解析1 mol有机物有机物n1(与钠反应生成与钠反应生成H2的的物质的量物质的量)n2(与与NaHCO3反应生反应生成成CO2的物质的量的物质的量)CH3CH(OH)COOH1 mol1 molHOOCCOOH1 mol2 molHOCH2CH2OH1 mol0 molCH3COOH0.5 mol1 mol答案答案A3.(2015浙江诸暨中学期中考试浙江诸暨中学期中考试)如图所示是分离乙酸乙酯、乙酸如图

16、所示是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图，在实验过程中，所涉及的三和乙醇混合物的实验操作流程图，在实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是次分离操作分别是()A.蒸馏蒸馏过滤过滤分液分液B.分液分液蒸馏蒸馏蒸馏蒸馏C.蒸馏蒸馏分液分液分液分液D.分液分液蒸馏蒸馏结晶、过滤结晶、过滤解析乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，分层，所以先分液，碳解析乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，分层，所以先分液，碳酸钠吸收了乙醇，可以利用乙醇沸点低，用蒸馏将乙醇蒸出、再酸钠吸收了乙醇，可以利用乙醇沸点低，用蒸馏将乙醇蒸出、再冷凝的方法分离；向乙酸钠溶液加入硫酸，重新制得乙酸，再次冷凝的方法分离；向乙酸钠溶液加入

17、硫酸，重新制得乙酸，再次利用蒸馏法将乙酸蒸出。利用蒸馏法将乙酸蒸出。答案答案B【归纳总结】【归纳总结】醇、酚和羧酸中氢原子的活泼性比较醇、酚和羧酸中氢原子的活泼性比较基团基团酸碱性酸碱性NaNaOHNa2CO3NaHCO3氢原子的氢原子的活泼性活泼性醇羟基醇羟基中性中性醇钠醇钠和和H2不反应不反应不反应不反应不反应不反应酚羟基酚羟基 弱酸性弱酸性酚钠酚钠和和H2苯酚钠苯酚钠和水和水苯酚钠和苯酚钠和NaHCO3不反应不反应羧基羧基弱酸性弱酸性羧酸钠羧酸钠和和H2羧酸钠羧酸钠和水和水羧酸钠、羧酸钠、CO2、H2O羧酸钠、羧酸钠、CO2、H2O考点三酯考点三酯主干精讲主干精讲1.概念及分子结构特点：

18、概念及分子结构特点：2.酯的性质：酯的性质：(1)低级酯的物理性质：低级酯的物理性质：气味气味状态状态密度密度溶解性溶解性芳香芳香气味气味液体液体比水小比水小水中难溶，易溶于乙醇、乙醚等水中难溶，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂中有机溶剂中(2)化学性质化学性质(以乙酸乙酯为例以乙酸乙酯为例)：典例剖析典例剖析【例【例1】(2016浙江省常山一中高二期中浙江省常山一中高二期中)分子式为分子式为C4H8O2的有的有机物，有关其同分异构体数目的说法正确的是机物，有关其同分异构体数目的说法正确的是()A.能与能与NaHCO3溶液反应的有溶液反应的有3种种B.能发生水解反应的有能发生水解反应的有5种种C.既

19、能与钠反应，又能与银氨溶液反应的有既能与钠反应，又能与银氨溶液反应的有4种种D.能与能与NaOH溶液反应的有溶液反应的有6种种解析能与解析能与NaHCO3溶液反应的是羧酸，分子式为溶液反应的是羧酸，分子式为C4H8O2的羧酸的羧酸类物质有类物质有CH3CH2CH2COOH和和(CH3)2CHCOOH两种，两种，A项错误；项错误；能够发生水解的酯类结构中有甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、能够发生水解的酯类结构中有甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯共四种，丙酸甲酯共四种，B项错误；既能与钠反应，又能与银氨溶液反项错误；既能与钠反应，又能与银氨溶液反应的有机物应含羟基和醛基：应的有机物应含羟基

20、和醛基：CH2(OH)CH2CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、CH3CH2CH(OH)CHO、(CH3)2C(OH)CHO、CH3CH(CH2OH)CHO五种，五种，C项错误；能项错误；能够与够与NaOH反应的可以是羧酸和酯，共反应的可以是羧酸和酯，共6种，种，D项正确。项正确。答案答案D【例【例2】(2017杭州重点中学杭州重点中学)下图是用下图是用A制备制备F(国家规定允许国家规定允许使用的食用香料使用的食用香料)的基本过程。的基本过程。(1)有机物有机物B中含有的官能团名称是中含有的官能团名称是_。(2)写出写出DG的化学方程式的化学方程式_。(3)下列说法正确的是下列说法正

21、确的是()、C、D三种物质都可以与三种物质都可以与Na、NaHCO3反应产生相应的气体反应产生相应的气体物质在碱性条件下的水解反应物质在碱性条件下的水解反应称称为皂化反应为皂化反应C.往往G溶液中加入新制氢氧化铜溶液，出现砖红色沉淀溶液中加入新制氢氧化铜溶液，出现砖红色沉淀与与F、B与与C互为同系物互为同系物考点精练考点精练1.某烃的衍生物某烃的衍生物A，分子式为，分子式为C6H12O2。实验表明。实验表明A跟氢氧化钠溶跟氢氧化钠溶液共热生成液共热生成B和和C，B跟盐酸反应生成有机物跟盐酸反应生成有机物D，C在铜催化和在铜催化和加热条件下氧化为加热条件下氧化为E，其中，其中D、E都不能发生银镜反应。由此判都不能发生银镜反应。由此判断断A的可能结构有的可能结构有()种种种种种种种种答案答案D2.丙酸、甲酸乙酯和乙酸甲酯三种有机物共同具有的性质