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1、聚苯硫醚树脂反应机理学校名称：华南农业大学院系名称：材料与能源学院时 间：2017 年 2 月 27 日3反应原理的研究历程4- 氯苯硫酚钠熔融状态缩聚和在吡啶溶剂中缩聚机理，结合其他相关模拟实验， 采用红外、色谱等手段，初步得出 4- 氯苯硫酚钠的自缩聚反应是苯环上亲核取 代。通过用不同原料来模拟硫化钠法中低聚物的形成， 发现反应中有芳香硫基参与反 应，提出了一种单电子转移的机理方式，阳离子作活性中间体。用重氮盐引发 4- 溴苯硫酚钠在 DMSO室温下合成 PPS树脂，发现此反应是按阴离 子聚合机理进行的。后来俄国的阿舍对硫化钠和对二氯苯反应的过程产物进行对比， 进一步确定了硫 化钠法合成

2、PPS的反应是苯环上的 SNAr原理，同时也体现了此过程的极性溶剂 当用 NMP时具有其特殊的作用。反应原理芳环上的亲核取代反应很少是一步反应， 大多数涉及不同的活性中间体， 主要按 三种反应机理进行：1）加成-消除机理（ SNAr2机理）2）SNAr1机理3）消除 - 加成机理（苯炔机理） 若反应采用 SNAr1机理进行，则形成中间体芳基正离子，这种离子不是很稳定， 特别是当芳环上有吸电子基团如 Cl、F 等，尤其不稳定，不利于反应进行。若按 苯炔机理进行， 则同时有对位产物和间位产物的生成。 根据产物的红外谱图发现4-氯苯硫酚钠合成聚苯硫醚， 并没有间位取代基生成。 后来也证实， 用硫化钠

3、来制备聚苯硫醚，也没有间位取代基生成。从而说明过渡中间体并没有苯炔形成，缩聚反应是以第一种反应机理即加成 -消除机理（ SNAr2机理）进行的加成- 消除机理是亲核试剂首先与芳环加成，生成一种叫迈森海默(Meisenheimer)络合物的活性中间体， 然后从中间体中消去一个取代基而完成反应。 反应的定速 步骤在多数情况下为第一步， 是一个双分子反应， 如下式。 邻位或对位若有强吸 电子基，能使中间体的稳定性增加，有助于反应的进行。硫化钠与对二氯苯先生成对氯苯硫酚钠，反应式如下：每一步反应都是苯环碳上 SNAr2亲核取代反应， 选择性高。但当体系中的氧未除 彻底或温度过高时， 将影响反应的正常进行， 可能会形成自由基， 造成许多副反 应发生。然后对氯苯硫酚钠自身缩

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