第二章 脂质化学

1、第二章第二章 脂质化学脂质化学n学习内容：学习内容：脂肪酸的结构与性质，必需脂肪酸脂肪酸的结构与性质，必需脂肪酸磷脂的结构与性质磷脂的结构与性质糖脂的结构与性质糖脂的结构与性质5,8,11,14-5,8,11,14-二十碳四烯酸，或二十碳四烯酸，或 20:4620:46（或（或 n n6 6）4,7,10,13,16,19-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸（二十二碳六烯酸（DHADHA）22:6322:63（或（或 n n3 3）甘油三脂甘油三脂甘油磷脂甘油磷脂胆固醇结构胆固醇结构一、引言一、引言n定义：定义： 低溶低溶或微溶于或微溶于水水而而易溶易溶于乙醚、氯仿、于乙醚、氯仿、

2、苯等苯等非极性非极性有机有机溶剂溶剂的化合物。的化合物。( (性质性质) )一般都是由一般都是由醇醇和和脂肪酸脂肪酸组成的酯类或它组成的酯类或它们的衍生物。们的衍生物。n分类分类脂肪酸与醇类形成的酯脂肪酸与醇类形成的酯除脂肪酸和醇外，还有除脂肪酸和醇外，还有其他非脂分子的成分其他非脂分子的成分由单纯脂质和复合脂由单纯脂质和复合脂质衍生而来的复合物质衍生而来的复合物类脂类脂1、按化学组成分、按化学组成分脂质在空气水界面和水系统中自发形成的脂质在空气水界面和水系统中自发形成的几种常见结构几种常见结构类极性脂质（去污剂）类极性脂质（去污剂）非极性脂质非极性脂质I I类极性脂质类极性脂质类极性脂质（磷

3、脂和鞘磷脂）类极性脂质（磷脂和鞘磷脂）不具有容积可溶性，不具有界面可溶性。不具有容积可溶性，不具有界面可溶性。不具有容积可溶性，具有界面可溶性。不具有容积可溶性，具有界面可溶性。成膜分子，能形成双分子层和微囊。成膜分子，能形成双分子层和微囊。可溶性脂质，具有界面可溶性，但形成的单可溶性脂质，具有界面可溶性，但形成的单分子层不稳定。分子层不稳定。n生物学作用生物学作用三酰甘油、蜡三酰甘油、蜡萜（脂溶性维生素、色素）萜（脂溶性维生素、色素）类固醇（激素）类固醇（激素）酶的辅助因子酶的辅助因子磷脂、胆固醇、糖脂磷脂、胆固醇、糖脂1、脂质是生物膜的结构组分、脂质是生物膜的结构组分磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂

4、）磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂）胆固醇胆固醇糖脂糖脂胆固醇动物的脂肪组织，植物的蜡质动物的脂肪组织，植物的蜡质2、能量贮存形式、能量贮存形式动物、油料种子的甘油三酯动物、油料种子的甘油三酯3、激素、维生素和色素的前体、激素、维生素和色素的前体萜类、固醇类、前列腺素等萜类、固醇类、前列腺素等4、化学信号、化学信号PIP2 、白三烯、凝血噁烷、白三烯、凝血噁烷 5、保护功能、保护功能二、脂肪酸二、脂肪酸n脂肪酸的结构特点脂肪酸的结构特点线形不分支线形不分支(1) (1) 根据脂肪酸链的根据脂肪酸链的进行分类进行分类l 长链脂肪酸（长链脂肪酸（C 20)C 20)l 中链脂肪酸（中链脂肪酸（10 C 20

5、10 C 20）l 短链脂肪酸（短链脂肪酸（C 10C 10）(2) (2) 根据脂肪酸链的根据脂肪酸链的进行分类进行分类l 饱和脂肪酸饱和脂肪酸l 不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸u 单不饱和脂肪酸单不饱和脂肪酸u 多不饱和脂肪酸多不饱和脂肪酸(1) (1) 系统命名或习惯名系统命名或习惯名l系统命名，如：十二烷酸、系统命名，如：十二烷酸、9-9-十六碳一烯酸十六碳一烯酸l习惯名，如：月桂酸、油酸习惯名，如：月桂酸、油酸(2) (2) 数字命名法数字命名法l 饱和脂肪酸，如十六碳饱和脂酸：饱和脂肪酸，如十六碳饱和脂酸：16:016:0l 不饱和脂肪酸，有两种编码体系不饱和脂肪酸，有两种编码体系 编码

6、体系编码体系 编码体系编码体系 CH3CH2CH2CH2CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH体系体系 18 17 16 15 14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1体系体系 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 编码体系命名：编码体系命名：18:2(9,12) 编码体系命名：编码体系命名：18:2(6,9)软脂酸（棕榈酸）软脂酸（棕榈酸） n-十六酸十六酸 16:0硬脂酸硬脂酸 n-十八酸十八酸 18:0花生酸花生酸 n-二十酸二十酸 20:0p饱和脂肪酸饱和脂肪酸p不饱

7、和脂肪酸（不饱和脂肪酸（1-6个双键）个双键）油酸油酸 顺顺-十八碳十八碳-9-烯酸烯酸 18：19c，亚油酸亚油酸 顺，顺顺，顺-十八碳十八碳-9，12-二烯酸二烯酸 18：29c，12c-亚麻酸亚麻酸 全顺全顺-十八碳十八碳-9，12，15-三烯酸三烯酸 18：39c，12c，15c花生四烯酸花生四烯酸 全顺全顺-二十碳二十碳-5，8，11，14四烯酸四烯酸 20：4 5c，8c，11c，14c二十二碳六烯酸二十二碳六烯酸 全顺全顺-二十二碳二十二碳-4-7-10-13-16-19六六烯烯酸酸 22：6 4c，7c，10c， 13c，16c，19c饱和脂肪酸：饱和脂肪酸： P83 P83

8、表表2-22-2习惯名称习惯名称系统名称系统名称数字命名数字命名软脂酸（棕榈酸）软脂酸（棕榈酸）n-n-十六酸十六酸16:016:0硬脂酸硬脂酸n-n-十八酸十八酸18:018:0花生酸花生酸n-n-二十酸二十酸2020：0 0不饱和脂肪酸：不饱和脂肪酸：1-61-6个双键个双键习惯名称习惯名称系统名称系统名称数字命名数字命名编码体编码体系系油酸油酸顺顺- -十八碳十八碳-9-9-烯酸烯酸1818：1 19c9c亚油酸亚油酸顺，顺顺，顺- -十八碳十八碳-9-9，12-12-二二烯酸烯酸1818：2 29c9c，12c12c-6-6-亚麻酸亚麻酸全顺全顺- -十八碳十八碳-9-9，1212，1

9、5-15-三烯酸三烯酸1818：3 39c9c，12c12c，15c15c-3-3花生四稀酸花生四稀酸全顺全顺- -二十碳二十碳-5-5，8 8，1111，1414四烯酸四烯酸2020：4 4 5 5c c，8c8c，11c11c，14c14c-6-6DHADHA全顺全顺- -二十二碳二十二碳-4-7-10-4-7-10-13-16-1913-16-19六烯酸六烯酸2222：6 6 4c4c，7c7c，10c10c， 13c13c，16c16c，19c19c-3-35,8,11,14-5,8,11,14-二十碳四烯酸，或二十碳四烯酸，或 20:420:46 6（或（或 n n6 6）4,7,1

10、0,13,16,19-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸（二十二碳六烯酸（DHADHA）22:622:63 3（或（或 n n3 3）n脂肪酸的理化性质脂肪酸的理化性质物理性质物理性质n烃链越长，溶解度越低烃链越长，溶解度越低n双键越多，熔点越低双键越多，熔点越低脂肪酸盐与乳化作用脂肪酸盐与乳化作用n乳化作用：将一种乳化作用：将一种液体液体分散分散到第二种到第二种不相不相溶的溶的液液体体中去的中去的过程过程 n乳化剂：具有乳化作用的表面活性剂称为乳化剂乳化剂：具有乳化作用的表面活性剂称为乳化剂. p必需多不饱和脂肪酸必需多不饱和脂肪酸必需脂肪酸必需脂肪酸：机体必不可少的，自身不能合

11、成，：机体必不可少的，自身不能合成，必需由膳食提供的脂肪酸。必需由膳食提供的脂肪酸。亚油酸亚油酸和和-亚麻酸亚麻酸，称为必需脂肪酸，称为必需脂肪酸1 1、生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸：、生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸： 增加膜流动性增加膜流动性 降低膜相变温度，抗寒冷降低膜相变温度，抗寒冷2 2、PUFAPUFA能降低血脂能降低血脂p多不饱和脂肪酸（多不饱和脂肪酸（PUFA）的生理作用）的生理作用( (一一) ) 前列腺素（前列腺素（PGPG）1. 1. 结构结构l以前列腺酸为基本骨架，含有一个五碳环和以前列腺酸为基本骨架，含有一个五碳环和两条侧链两条侧链(R(R1 1、R R2 2) )。 P

12、GAPGA、B B、C C、II等九大类等九大类 各大类下又分各大类下又分1 1、2 2、3 3等若干亚类等若干亚类p多不饱和脂肪酸衍生物多不饱和脂肪酸衍生物类二十碳烷酸类二十碳烷酸2. 2. 功能功能PGPG种类繁多，功能多样，主要种类及功能包括：种类繁多，功能多样，主要种类及功能包括：lPGEPGE2 2能促进能促进血管扩张血管扩张，增加毛细血管的通透，增加毛细血管的通透性，引起红、肿、热、痛等性，引起红、肿、热、痛等炎症炎症反应；反应；lPGEPGE2 2、PGAPGA2 2使使动脉平滑肌舒张动脉平滑肌舒张，因而有，因而有降血降血压压的作用；的作用；lPGEPGE2 2、PGIPGI2

13、2可可抑制胃酸抑制胃酸分泌，促进胃肠蠕动；分泌，促进胃肠蠕动；lPGFPGF2 2 主要促进卵泡中和子宫的平滑肌收缩，主要促进卵泡中和子宫的平滑肌收缩，可可加速排卵和分娩加速排卵和分娩。( (二二) ) 凝血噁烷（凝血噁烷（TXTX）1. 1. 结构结构l也有前列腺酸样骨架，但分子中的五碳环也有前列腺酸样骨架，但分子中的五碳环被含氧的噁烷取代。被含氧的噁烷取代。血栓噁烷血栓噁烷A2 (TXA2)2. 2. 功能功能lTXATXA2 2是一种促凝血因子及血管收缩剂，具有是一种促凝血因子及血管收缩剂，具有促进凝血及血栓形成的作用。促进凝血及血栓形成的作用。lTXATXA2 2的作用可被的作用可被P

14、GIPGI2 2所拮抗。所拮抗。( (三三) ) 白三烯（白三烯（LTLT）1. 1. 结构结构l不含前列腺酸样骨架的二十碳多不饱和脂不含前列腺酸样骨架的二十碳多不饱和脂肪酸衍生物。肪酸衍生物。LTLT通常含有四个双键。通常含有四个双键。白三烯白三烯A4 (LTA4)2. 2. 功能功能lLTCLTC4 4、LTDLTD4 4和和LTELTE4 4的混合物组成的混合物组成。lLTBLTB4 4能调节白细胞的功能，促进其游走与趋能调节白细胞的功能，促进其游走与趋化。化。三酰甘油（甘油三三酰甘油（甘油三酯）酯）三、三酰甘油和蜡三、三酰甘油和蜡蜡蜡二酰甘油（甘油二酯）二酰甘油（甘油二酯）单酰甘油（甘

15、油单酯）单酰甘油（甘油单酯）酰基酰基甘油甘油多多少少 R R1 1= R = R 2 2 = R = R 3 3，单纯甘油酯单纯甘油酯； R Ri i 不完全相同时，不完全相同时，混合甘油酯混合甘油酯； R R1 1RR3 3，C C2 2原子有手性，天然油脂多为原子有手性，天然油脂多为L L型。型。 碳原子数多为碳原子数多为偶数偶数，且多为，且多为直链直链脂肪酸脂肪酸 2n三酰甘油的结构特点三酰甘油的结构特点n甘油醇磷脂和甘油衍生物的命名甘油醇磷脂和甘油衍生物的命名 （International Union of Pure and Applied chemistry - Internatio

16、nal Union of Biochemistry）国际理论和应用化学）国际理论和应用化学协会以及国际生物化学协会建议采用协会以及国际生物化学协会建议采用立立体专一编号体专一编号 19671967年年 IUPAC-IUB立体专一编号立体专一编号 SnSnstereospecific numbering, stereospecific numbering, CH2OHCHHOCH2OHCH2OHCHHOCH2OPOOHOHCH2OHCOHHCH2OPOOHOHSn-甘油-3-磷酸Sn-甘油-1-磷酸123123CH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOCHCH2OOC(CH2)16CH3CH2

17、OOC(CH2)12CH3Sn-Sn-甘油甘油-1-1-硬脂酸酯硬脂酸酯-2-2-油酸酯油酸酯-3-3-肉豆蔻酸酯或肉豆蔻酸酯或1-1-硬脂酰硬脂酰-2-2-油酰油酰-3-3-肉豆蔻酰肉豆蔻酰-Sn-Sn-甘油甘油（Sn-StOMSn-StOM或或Sn-18:0-18:1-14:0Sn-18:0-18:1-14:0）肥皂肥皂 油脂都可被酸、碱、酶水解，产物为甘油和高油脂都可被酸、碱、酶水解，产物为甘油和高级脂肪酸。级脂肪酸。 水解作用如在水解作用如在碱性溶液中碱性溶液中进行，则产物为甘进行，则产物为甘油和脂肪酸盐，后者即油和脂肪酸盐，后者即肥皂肥皂，故脂肪的碱水解称，故脂肪的碱水解称为为皂化作

18、用皂化作用。方程式如下：。方程式如下：C C3 3H H5 5(OCOR)(OCOR)3 3 + 3H+ 3H2 2O O脂肪脂肪3RCOOH3RCOOH脂肪酸脂肪酸3RCOONa + 3H3RCOONa + 3H2 2O O3RCOOH + 3NaOH3RCOOH + 3NaOH脂肪酸脂肪酸甘油甘油+ C+ C3 3H H5 5(OH)(OH)3 3n甘油三酯的化学性质甘油三酯的化学性质p水解与皂化水解与皂化皂化值（测定油的分子质量）皂化值（测定油的分子质量）完全皂化完全皂化1克油脂所需克油脂所需KOH的毫克数的毫克数 皂化：皂化：酯酯( (尤指尤指羧酸酯羧酸酯) )在在碱碱的作用下的作用下

19、水解水解生生成成羧酸盐羧酸盐和和醇醇的反应。的反应。 则皂化则皂化1mol1mol油脂需油脂需3mol KOH mol KOH ，因，因此油脂的分子量可从皂化值推得为：此油脂的分子量可从皂化值推得为：3 3M MKOHKOH10001000WM =M =式中式中W为油脂的皂化值，为油脂的皂化值， M MKOHKOH为为KOHKOH分子量：分子量：56C C3 3H H5 5(OCOR)(OCOR)3 3 + 3KOH+ 3KOH脂肪脂肪3RCOOK3RCOOK脂肪酸脂肪酸甘油甘油+ C+ C3 3H H5 5(OH)(OH)3 3已知某油脂已知某油脂皂化皂化值为值为WW，则其分子，则其分子量为

20、多少？（写出公式）量为多少？（写出公式）问题问题因此油脂的的分子量与皂化值成反比因此油脂的的分子量与皂化值成反比由皂化反应由皂化反应得方程式如下得方程式如下: 不饱和脂肪酸的双键在适当的温度和催化剂不饱和脂肪酸的双键在适当的温度和催化剂的作用下，可与的作用下，可与氢氢或或卤素卤素起加成作用。起加成作用。加成后可使不饱和脂肪酸变为饱和脂肪酸，加成后可使不饱和脂肪酸变为饱和脂肪酸，此反应通常用作使此反应通常用作使液体油脂变成固体油脂液体油脂变成固体油脂，便于运输不易酸败便于运输不易酸败如与碘加成的方程式如下：如与碘加成的方程式如下：+ + I I2 2C CC CH HI II IH HC CC

21、CH HH H碘值碘值是指在油脂的卤化作用中，是指在油脂的卤化作用中，100100克克油脂与碘作用所需碘的克数油脂与碘作用所需碘的克数N N。从碘值可推算出油脂中脂肪酸的不饱和度从碘值可推算出油脂中脂肪酸的不饱和度（双键个数）（双键个数）油脂中的双键个数等于消耗碘的摩尔数，油脂中的双键个数等于消耗碘的摩尔数，双键个数双键个数n n可从碘值推得为：可从碘值推得为：n =N NM MM MI I2 2100100式中式中M M为油脂的分子量为油脂的分子量， M MI I2 2为为I I2 2的分子量的分子量温和条件下氧化（如空气）温和条件下氧化（如空气） CHCHCHCHOOO2分裂醛（或酮）酸等

22、过氧化物CHCHCHCHOOO2聚合CHCHOOx固体薄膜剧烈条件下氧化（如臭氧）剧烈条件下氧化（如臭氧） CHCHO3OCHOOHC水解醛醛酸臭氧化物例：CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOHO3CH3(CH2)7CHOOOCH(CH2)7COOH油酸臭氧化物水解CH3(CH2)7CHO壬醛+OHC(CH2)7COOH+ H2O2壬醛酸酸败（酸败（rancidityrancidity） 酸败的概念酸败的概念 : :水解性酸败：水解性酸败：由于光、热或微生物的作用，使油脂由于光、热或微生物的作用，使油脂水解生成脂酸，低级脂酸有臭味，称水解性酸败。水解生成脂酸，低级脂酸有臭味，称水解性

23、酸败。 氧化性酸败：氧化性酸败：由于空气中的氧使不饱和脂酸氧化，由于空气中的氧使不饱和脂酸氧化，产生醛和酮等，称氧化性酸败。产生醛和酮等，称氧化性酸败。 酸值（价）酸值（价）（acid number or valueacid number or value）：）：中和中和1g1g油脂中的自由脂酸所需油脂中的自由脂酸所需KOHKOH的的mgmg数。数。 碳原子数相同的脂肪酸，不饱和与饱和碳原子数相同的脂肪酸，不饱和与饱和的相比，其熔点：的相比，其熔点：A.A.较低较低 B.B.较高较高 C.C.相同相同 D. D. 变化不定变化不定同一不饱和脂肪酸顺式构型与反式构型同一不饱和脂肪酸顺式构型与反式

24、构型的相比，其熔点：的相比，其熔点：A.A.较低较低 B.B.较高较高 C.C.相同相同 D. D. 变化不定变化不定四、磷脂四、磷脂n磷脂磷脂：指含有磷酸的脂类。主要包括甘：指含有磷酸的脂类。主要包括甘油磷脂和鞘磷脂油磷脂和鞘磷脂F甘油磷脂甘油磷脂：甘油、脂肪酸、磷酸和一分子醇：甘油、脂肪酸、磷酸和一分子醇( (如胆碱、乙醇胺、丝氨酸或肌醇如胆碱、乙醇胺、丝氨酸或肌醇) )F鞘氨醇磷脂鞘氨醇磷脂：以鞘氨醇代替了甘油。：以鞘氨醇代替了甘油。 1、甘油醇磷脂、甘油醇磷脂u甘油醇磷脂的通式甘油醇磷脂的通式亦称磷脂酰甘油亦称磷脂酰甘油非极非极性，不易溶于水性，不易溶于水称称非极性尾非极性尾极极性，易

25、溶于水性，易溶于水称称极性头极性头u重要的甘油醇磷脂的结构重要的甘油醇磷脂的结构 磷脂酰胆碱（磷脂酰胆碱（phosphatidyl Choline, PC） 也称也称卵磷脂卵磷脂（lecithin） 磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺phosphatidyl ethanolaminephosphatidyl ethanolamine 也称脑磷脂（也称脑磷脂（cephalincephalin） HOCH2CH2NH2X: X: 乙醇胺乙醇胺 磷脂酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸phosphatidyl serinephosphatidyl serine 也称脑磷脂（也称脑磷脂（cephalincephalin） HO

26、CH2CHCOOHNH2X: X: 丝氨酸丝氨酸卵磷脂与脑磷脂在体内可互变卵磷脂与脑磷脂在体内可互变 CH2OHCHNH3COO- CO2CH2OHCH2NH3+ CH3CH2OHCH2N(CH3)3+- 丝氨酸丝氨酸乙醇胺乙醇胺 胆碱胆碱 磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇 phosphatidyl inositolphosphatidyl inositol 也称肌醇磷脂也称肌醇磷脂 inositol phosphatideinositol phosphatideX: X: 肌醇肌醇OHOHOHOHOHOH123456肌肌-肌醇（肌醇（myo-inositol）(IP3 )(DG)IP3，DG是第二信使，

27、与细胞内信号传递有关。是第二信使，与细胞内信号传递有关。 心磷脂（心磷脂（cardio lipid or cardiolipin） 也称双磷脂酰甘油（也称双磷脂酰甘油（diphosphatidyl glycerol） 甘油磷脂的一般性质甘油磷脂的一般性质纯的甘油磷脂为白色蜡状纯的甘油磷脂为白色蜡状固体固体在水中能形成双分子层的微囊。在水中能形成双分子层的微囊。溶于大多数含少量水的非极性溶剂，溶于大多数含少量水的非极性溶剂，但难溶于无水丙酮。但难溶于无水丙酮。 不同磷脂酰甘油的溶解性不同磷脂酰甘油的溶解性丙酮丙酮乙醚乙醚冷乙醇冷乙醇卵磷脂卵磷脂不溶不溶溶溶溶溶脑磷脂脑磷脂不溶不溶溶溶不溶不溶根据

28、脂类的溶解性，可进行脂类的分类纯化根据脂类的溶解性，可进行脂类的分类纯化鞘氨醇鞘氨醇 脂肪酸脂肪酸 磷酸磷酸 胆碱或乙醇胺胆碱或乙醇胺五、五、 鞘磷脂鞘磷脂1 1、组成、组成神经酰胺神经酰胺胆碱鞘磷脂胆碱鞘磷脂六、六、 鞘糖脂（神经酰胺糖脂）鞘糖脂（神经酰胺糖脂） 单糖、双糖或寡糖通过单糖、双糖或寡糖通过O-糖苷键与神经酰胺相连糖苷键与神经酰胺相连脑苷脂：脑苷脂：半乳糖苷神经酰胺、葡萄糖苷神经酰胺半乳糖苷神经酰胺、葡萄糖苷神经酰胺硫脑苷脂：硫脑苷脂：脑苷脂被硫酸化，在生理脑苷脂被硫酸化，在生理pHpH下带负电荷。下带负电荷。神经节苷脂：神经节苷脂：寡糖链寡糖链( (带有一个或多个唾液酸残基带有

29、一个或多个唾液酸残基) )与神经与神经酰胺形成的鞘糖脂酰胺形成的鞘糖脂七、七、 萜类和类固醇萜类和类固醇统称为类异戊二烯类统称为类异戊二烯类(isoprenoid)(isoprenoid) 萜分子的碳架可以看成是由两个或多个异戊二烯单位连接而成。萜分子的碳架可以看成是由两个或多个异戊二烯单位连接而成。是重要的活性物质。是重要的活性物质。 含有环戊烷多氢菲母核的一类醇、酸及其衍生物。也是重要的含有环戊烷多氢菲母核的一类醇、酸及其衍生物。也是重要的活性物质。活性物质。三）三） 胆固醇胆固醇1 1、胆固醇结构、胆固醇结构2 2、 胆固醇性质胆固醇性质 a. a. 醇基可与脂酸成酯（棕榈酸、硬脂酸、油

30、酸）醇基可与脂酸成酯（棕榈酸、硬脂酸、油酸）b. b. 双键可加氢双键可加氢白色、斜方晶体白色、斜方晶体物理性质物理性质化学性质化学性质3 3、 分布及功能分布及功能脑及神经组织中，肝、肾、肾上腺、卵巢等合成固醇激素的腺体。脑及神经组织中，肝、肾、肾上腺、卵巢等合成固醇激素的腺体。 胆固醇是生物膜的重要成分，羟基极性胆固醇是生物膜的重要成分，羟基极性端分布于膜的亲水界面，母核及侧链深入端分布于膜的亲水界面，母核及侧链深入膜双层，控制膜的流动性，阻止磷脂在相膜双层，控制膜的流动性，阻止磷脂在相变温度以下时转变成结晶状态，保证膜在变温度以下时转变成结晶状态，保证膜在低温时的流动性及正常功能。低温时

31、的流动性及正常功能。 胆固醇是合成胆汁酸、类固醇激素、维生素胆固醇是合成胆汁酸、类固醇激素、维生素D D等生理活性物质的前体。等生理活性物质的前体。 胆固醇过高：动脉粥样硬化、胆结石、冠心病等。胆固醇过高：动脉粥样硬化、胆结石、冠心病等。（1 1）肾上腺皮质激素肾上腺皮质激素（种）（种）（2 2）性激素性激素 雄性激素：睾丸酮雄性激素：睾丸酮 雌性激素：雌二醇、黄体酮雌性激素：雌二醇、黄体酮 1 1、胆汁酸、胆汁酸与脂肪酸或其他脂类结合（胆固醇，胡萝卜素）成盐，乳与脂肪酸或其他脂类结合（胆固醇，胡萝卜素）成盐，乳化肠腔内油脂，增加脂肪酶作用位点，便于油脂消化吸收。化肠腔内油脂，增加脂肪酶作用位

32、点，便于油脂消化吸收。2 2、类固醇激素、类固醇激素存在部位：存在部位：血桨中血桨中 功能：功能：血浆脂蛋白可以把脂类血浆脂蛋白可以把脂类( (三酰甘油、磷脂、胆固醇三酰甘油、磷脂、胆固醇) )从一个器官运输到另一个器官。从一个器官运输到另一个器官。（1 1）乳糜微粒，运输甘油三酯和胆固醇脂，从小肠到组）乳糜微粒，运输甘油三酯和胆固醇脂，从小肠到组织肌肉和织肌肉和adiposeadipose组织。组织。（2 2）极低密度脂蛋白）极低密度脂蛋白VLDLVLDL在肝脏中生成，将脂类运输到在肝脏中生成，将脂类运输到组织中，组织中，（3 3）低密度脂蛋白，把胆固醇运输到组织，）低密度脂蛋白，把胆固醇运

33、输到组织，（4 4）高密度脂蛋白）高密度脂蛋白(HDL(HDL，1.063-1.210g/cm1.063-1.210g/cm3 3) )，也是在，也是在肝脏中生成，清除细胞膜上过量的胆固醇。肝脏中生成，清除细胞膜上过量的胆固醇。 七、七、 脂蛋白脂蛋白 Lipoprotein载脂蛋白：脂质的增溶剂载脂蛋白：脂质的增溶剂 脂蛋白受体的识别部位（细胞导向）脂蛋白受体的识别部位（细胞导向）乳糜微粒 颗粒颗粒大小大小密度密度电泳位置电泳位置化学组成的百分比化学组成的百分比（%） (毫微米毫微米)(kgL)(纸或琼脂糖)TGCEFCPL蛋白质蛋白质乳糜乳糜微粒微粒80-5000.93原点原点863272极低密极低密度脂蛋度脂蛋白白30-800.96-1.006前前55127188低密低密度脂度脂蛋白蛋白21-231.019-1.06364282222高密高密度脂度脂蛋白蛋白7.5-121.063-1.2141552947 TG TG：甘油三酯：甘油三酯 CECE：胆固醇酯：胆固醇酯 FCFC：游离胆固醇：游离胆固醇 PLPL：磷酯：磷酯 血浆脂蛋白的理化性质血浆脂蛋白的理化性质 CM由小肠粘膜细胞在吸