化学选修五知识点

1、实用文档高中化学选修5有机化学知识点全面归纳整理、各类姓的代表物的结构、特性类 另I烷 烧烯 胫焕 烧苯及同系物通 式CnH2n+2（n>1）CnH2n（n>2）CnH2n-2（n>2）CnH2n-6（n>6）代表物结构式H1H-C-H 1liHX /C-C/ 、HHH C= C-H0相对分子质里Mr16282678碳碳键k （ M0 m）1.541.331.201.40键 角109° 28'约 120°180°120°分子形状止四面体6个原子 共平面型4个原子 同一直线型12个原子共平 面（正六边形）主要化学性质光照下的

2、卤 代；裂化；不 使酸性KMnO4 溶液褪色跟 X2、H2、HX、H2O、HCN 力口 成，易被氧化； 可加聚跟 X2、H2、HX、HCN加成；易 被氧化；能加 聚得导电塑料跟H2加成； FeX3催化下卤 代；硝化、磺 化反应、煌的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代 煌一卤代煌：R-X多元饱和卤代煌：CnH 2n+2-mX m卤原子XC2H5Br（Mr： 109）卤素原子直接与 煌基结合伊碳上要有氢原 子才能发生消去 反应1 .与NaOH水溶 液共热发生取 代反应生成醇2 .与NaOH醇溶 液共热发生消 去反应生成烯醇F醇：R-OH 饱和

3、多元醇： CnH2n+2Om醇羟基一 OHCH30H（Mr： 32） C2H5OH （Mr： 46）羟基直接与链胫 基结合，OH及 C-O均有极性。伊碳上有氢原子 才能发生消去反 应。晚碳上有氢原子 才能被催化氧化， 伯醇氧化为醛，仲 醇氧化为酮，叔醇 不能被催化氧化。1 .跟活泼金属 反应产生H 22 .跟卤化氢或 浓氢卤酸反应 生成卤代煌3 .脱水反应：乙 醇广140 c分子间 J脱水成醍170 c分子内 L脱水生成烯4 .催化氧化为 醛或酮5 .> 断 O H 键与较酸及无 机含氧酸反应 生成酯醒R OR'酸键C-o WC2H5O C2H5（Mr： 74）C-O键有极性性质

4、稳定，一般 不与酸、碱、氧 化剂反应酚1V酚羟基-OH1（Mr： 94）-OH直接与率环 上的碳相连，氏咪 环影响能微弱电 离。1 .弱酸性2 .与浓澳水发 生取代反应生 成沉淀3 .遇FeCl3呈紫 色4 .易被氧化醛0 Z R-CH醛基0 / CHHCHO（Mr： 30）0 / CHiCH（Mr： 44）HCHO相当于两 个一CHO一一有极性、能 加成。1 .与 H2、HCN 等加成为醇2 .被氧化剂（。2、 多伦试剂、斐林 试剂、酸性高镒 酸钾等）氧化为 竣酸酮4厥基X（Mr： 58）一一有极性、能加成与 H2、HCN 力口 成为醇不能被氧化剂 氧化为竣酸竣酸0 Z RT-0H较基0/一

5、c0H0 z CHljCOH（Mr： 60）受埃基影响， O-H能电离出 H + , 一一受羟基 影胴/、能被加成。1 .具有酸的通 性2 .酯化反应时 一般断竣基中 的碳氧单键，不 能被电加成3 .能与含一NH2 物质缩去水生 成酰胺（肽键）酯0 II MRC-0-R'酯基0 / 一C- ORHCOOCH 3（Mr： 60） 0CHjC-OCj Hj（Mr： 88）酯基中的碳氧单 键易断裂1 .发生水解反 应生成竣酸和 醇2 .也可发生醇 解反应生成新 酯和新醇硝酸 酯RONO2硝酸酯基-ONO2gHQMQ CH ONOj 匕%QMQ不稳定易爆炸硝基 化合 物R NO2硝基一NO2N

6、O2一硝基化合物较 稳定一般不易被氧 化剂氧化，但多 硝基化合物易 爆炸氨基 酸RCH（NH 2）CO OH氨基一NH 2较基-COOHH2NCH 2COO H （Mr： 75）一NH2能以配位键结合 H+; COOH 能部分电离出H两性化合物能形成肽键JNH-蛋白 质结构复杂 不引用通式表 示肽键“TH-氨基一NH 2 较基 -COOH酶多肽链间有四级 结构1 .两性2 .水解3 .变性4 .颜色反应 （生物催化剂）5 .灼烧分解糖多数可用卜列 通式表小：Cn(H2O)m羟基一OH 醛基一CHO0珈基一C 一葡萄糖CH20H(CHOH)4CH0 淀粉(C6H1005)n 纤维素C6H7O2(

7、OH)3 n多羟基醛或多羟 基酮或它们的缩 合物1 .氧化反应(还原T糖)2 .加氢还原3 .酯化反应4 .多糖水解5 .葡萄糖发酵 分解生成乙醇油脂R8。2RU8和R"C8 近酯基0Z 一C-QR可能有碳碳 双键C/H 招 COQfH 士 CWH33COO(jH CijHsaCOOCHi酯基中的碳氧单 键易断裂煌基中碳碳双键 能加成1 .水解反应 (皂化反应)2 .硬化反应三、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质)，要抓住某些有机物的特 征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。1.常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下:试齐名称酸性高 镒酸钾溶

8、液澳水银氨 溶液Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱 指示剂NaHCO3少量过量 饱和被鉴 别物 质种 类含碳碳 双键、三 键的物 质、院基 苯。但 醇、醛后 干扰。含碳碳 双键、 三键的 物质。但醛有 干扰。苯酚 溶液含醛 基化 合物 及葡 萄糖、 果糖、 麦芽 糖含醛基 化合物 及葡萄 糖、果 糖、麦芽 糖苯酚 溶液淀粉竣酸(酚不 能使酸 碱指示 剂变色)竣酸现象酸性高 镒酸钾 褪色滨水褪 色且分 层出现 白色 沉淀出现 银镜出现红 色沉淀呈现 紫色呈现 蓝色石蕊或 甲基橙 变红放出无 色无味 气体2.卤代燃中卤素的检验取样，滴入 NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再

9、滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3.烯醛中碳碳双键的检验(1)若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入澳的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含 有碳碳双键。(2)若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中 加入稀硝酸酸化，再加入滨水，若褪色，则证明含有碳碳双 键。若直接向样品水溶液中滴加滨水，则会有反应：一 CHO + B2 + H2O 一 一COOH + 2HBr而使滨水褪色。4 .二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或

10、新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）力口热，观察现象，作出判断。5 .如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入 NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入 几滴FeCl3溶液（或过量饱和滨水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。若向样品中直接滴入 FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和漠水，则生成的三漠苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用滨水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一澳苯酚或二澳苯酚，另一方面可能生成的三澳苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6.如何检验实验室制得的乙烯气体中

11、含有CH2=CH2、SO2、CO2、H2O?将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和F%（SO4）3溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）滨水或澳的四氯化碳溶液或酸性高镒酸钾溶液（检验CH2=CH2）。四、混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）除杂试剂分离 方法化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）漠水、NaOH溶液（除去挥发出的Br2蒸气）洗气CH2= CH2 + Br2 - CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H 2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗气SO2 + 2NaOH

12、= Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na 2CO3 + H2O乙快（H2S、PH3）饱和CuSO4溶液洗气H2s + CuSO4= CuS J + HSO411PH3 + 24CuSO4 + 12H 2O = 8Cu3P J+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸储从95%的酒精中提 取无水酒精新制的生石灰蒸储CaO + H2O = Ca(OH)2从无水酒精中提取 绝对酒精镁粉蒸储Mg + 2C 2H50H f (C 2H5O)2 Mg + H 2 T(C2H5O” Mg + 2H 2O -2C2H50H + Mg(OH) 2 J提取碘水中的碘汽油或苯或 四氯化

13、碳萃取 分液 蒸储漠化钠溶液 （碘化钠）漠的四氯化碳 溶液洗涤 萃取 分液Br2 + 2I- = 12 + 2Br-苯（苯酚）NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液洗涤分液C6H5OH + NaOH - C6H5ONa + H 2OC6H50H + Na2CO3 - C6H5ONa + NaHCO 3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗涤蒸储CH3COOH + NaOH f CH3COONa + H 2。2CH3COOH + Na2CO3 - 2CH3COONa + CO2T + H2O CH 3COOH + NaHCO 3 - CCOONa + CO2 T + H2O乙酸（

14、乙醇）NaOH溶液 稀 H2SO4蒸发 蒸储CH3COOH + NaOH f CH3COO Na + H2O 2CH 3COO Na + H 2SO4 Na2SO4 + 2CH 3COOH漠乙烷（漠）NaHSO3溶液洗涤分液Br2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr + NaHSO 4漠苯（Fe Br3、Br2、苯）蒸储水NaOH溶液洗涤 分液 蒸储Fe Br3溶于水Br2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H 2O硝基苯（苯、酸）蒸储水NaOH溶液洗涤 分液 蒸储先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH- = H2O提纯苯甲酸蒸储水重

15、结 晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质蒸储水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液 （甘油）食盐盐析五、有机物的结构牢牢记住：在有机物中H: 一价、C:四价、O:二价、N （氨基中）：三价、X （卤素）：- 价（一）同系物的判断规律1 . 一差（分子组成差若干个 CH2）2 .两同（同通式，同结构）3 .三注意（1）必为同一类物质；（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有机物除烷烧外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们

16、的同系物。（二）、同分异构体的种类1 .碳链异构2 .位置异构3 .官能团异构（类别异构）（详写下表）4 .顺反异构5 .对映异构（不作要求）常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烧、环烷烧CH2=CHCH 3号出一C均CnH2n-2快烧、二烯燃CH= C-CH2CH3 与 CH2=CHCH=CH 2CnH2n+2O饱和一兀醇、醛C2H5OH 与 CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醍、环 醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH 20H 与CH3 CHCHjCH? C HOH0CHaCnH2nO2竣酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH 3与 HO-CH

17、3-CHOCnH2n-6。酚、芳香醇、芳香醍CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2-NO2与 H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或一糖葡萄糖与果糖(C6H12。6卜 蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)(三)、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：1 .主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。2 .按照碳链异构一位置异构一顺反异构一官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构一碳链异构一位置异构一顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和 重写。3 .若遇到苯环上有三个取代基时

18、，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三 个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。(四)、同分异构体数目的判断方法1 .记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构；(2) 丁烷、丁快、丙基、丙醇有 2种；(3)戊烷、戊快有3种；(4) 丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8Hio (芳煌)有4种；(5)己烷、C7H8O (含苯环)有5种；(6) C8H8。2的芳香酯有6种；(7)戊基、C9H12 (芳煌)有8种。2 .基元法 例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有 4种3 .替代法 例如：二氯苯C6H4c12有3种，四氯苯也为3种(将H替彳弋C

19、l);又如：CH4 的一氯代物只有一种，新戊烷C (CH3)4的一氯代物也只有一种。4 .对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行：(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系)。(五)、不饱和度的计算方法人2N(C)+2-N(H)1 .煌及其含氧衍生物的不饱和度 G = 2 .卤代烧的不饱和度 八 2N(C) + 2-N(H)-N(X)口 =23 .含N有机物的不饱和度2N(C) + 2-N(H)+N(N)(1)若是氨基NH2,则 Q =(2)若是硝基一(3)若是钱离子2H

20、CO+2-N CH)-N(N)22M(C)+2-N(HIJ+3N(N)六、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住：在烧及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个 卤原子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。当n (C) : n (H) = 1 ： 1时，常见的有机物有：乙煌、苯、苯乙烯、苯酚、乙二 醛、乙二酸。当n (C) : n (H) = 1 ： 2时，常见的有机物有：单烯烧、环烷烧、饱和一元脂肪 醛、酸、酯、葡萄糖。当n (C) : n (H) = 1 ： 4时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素 CO(NH 2)2o当有机物中氢原子数超过其对应烷烧氢原子数时，其结构中可能有一N

21、H2或NH4+,如甲胺CH3NH2、醋酸镂CH3COONH4等。烷煌所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH40单烯煌所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。单焕烧、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减C2H 2 和 C6H6,小，介于92.3%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是 均为92.3%。含氢质量分数最高的有机物是：CH 4一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是:CH4标准文案法 HjSOifqn7 al)ONGONQ；水解反应Q g I。

22、I +HC1代化化 卤 硝 磺CIA*HjO+ HOSOjH 的二完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烧、环烷烧、饱和一元醛、酸、酯、葡萄糖、果糖(通式为CnH2nOx的物质，X=0, 1, 2,)。七、重要的有机反应及类型1 .取代反应酯化反应0H/匕m0：0且0H4其他 sCHjOH + HBr + 用0NaOHC2H 5C1+H 2OC2H5OH+HC1&无机酸或碱CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C 2H50H2 .加成反应CHjCH=CHS + HCl-* CH,CHCHjC17H33COOfH3C17HCOOCH2Cl?比*COO?H +3H3加1C

23、ujCOOCHC17CQOCH3 加%加压 Ci7K5C00tH23 .氧化反应点燃2c2H2+5O24CO2+2H2OCH3C-OH向+30色色向+通口2CH3CH2OH+O2父t 2CH 3CHO+2H 2O5500镒盐2cH 3cH0+0 2 575m 2cH3cOH+2Ag J +3NH5+H2OCH3CHO+2Ag(NH 3)2OH4T ?CHaCONH,5.消去反应C2H5OH-T34T CH2CHT+HO乙醇CH3CH2CH2Br+KOH* CH3CH-CH2+KBr+H 2O7 .水解反应卤代烧、酯、多肽的水解都属于取代反应CitCOOCH + 3NaOH-*3CnjCCX)b

24、Ia + CH OHCL8。加加QHGHiQQR+nHg淀粉葡萄糖 蛋白质+水酶或碱或酶a多种氨基酸8 .热裂化反应（很复杂）Cl6H34 - Cl4H30+C2H4ACl6H 34 ' C8H16+C8H 16Cl6H 34' Cl2H26+C4H 89 .显色反应6 q H5OFfr Fe” >Fe（C6H5O）63+6H+（紫色）CH2-OHICH-OH +Cu（OH）式新制）一蟀蓝色CH2OH（RHnQ，（淀粉）十 %蓝色含有苯环的蛋白质与浓 HNO 3作用而呈黄色10 .聚合反应一定条件下> -tCHrCH=CH-CH3-CH2-CH4i加聚：用CHCH=

25、CH=CH/弗CH广9H 血缩聚：COOH弗0+ nHOCH2CH2OHQ 0一定条件下T IHOfC-0-C-O-CH2CH2-0fetI +(2 mT>HjOCOOH11 .中和反应00/ /G OH + NaOH CHjCONw + Ia00HO I + NaOH八、一些典型有机反应的比较1.反应机理的比较(1)醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成/L0 。例如:2CHjCHCH,CH (j> + Q,2CH3CHC;H'-CHj + aI I i ：ch3 qm*& a a u1*c2工四一产一f一阳+犯。CHj.+ 02)羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成0H不发生失氢(氧化)反应。(2)消去反应：脱去 一X (或一OH)及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如:ft HjSO.CH3CCH-CHj I LLCHiOH H：产* CHjC-CH = CHj + H+0产CH?f-CH,母与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。(3)酯化反应：竣酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其