有机合成综合练习

1、有机合成练习题(一)1、由苯乙酸合成苯基丙二酸。2、完成下列合成：1)CH3NH 2NH 22)CH3H2NNH2NH 23)ClBr4)OHOHBr5)CH3OHBr6)CH3COOH7)CH3ClNH28)NH2BrNO2Br9)10)CHClO2N2 C CH 3 CH3ClOH3、由乙醛合成丁酸。4、由丙烯合成丁酸。5、由乙酰乙酸乙酯合成 3-甲基-2- 环己烯酮。（难）6、由 4-氯丁酮为主要原料合成 5-羟基 -2- 己酮。7、由丙二酸二乙酯为主要原料合成 3- 甲基丁酸。8、 以乙炔及必要的无机试剂为原料合成4-己烯 3- 醇。9、 以丙烯及必要的无机试剂为原料合成2-甲基-3-

2、 戊醇。1）10 、完成下列合成：OHCH 2NH 2OH11、由醋酸合成丙二酸二乙酯。3-甲基-1- 丁醇。12、由乙烯、丙烯及必要的无机试剂合成13、由乙炔为原料合成 2,2- 二氯丁烷。14、由乙酰乙酸乙酯合成 2- 戊酮。15、由 4,5- 二甲基环己烯合成 3,4- 二甲基环戊烯（无机试剂任选）参考答案CH32、（1）CH3OCClHNO 3 H2SO 4CH 3NO 2Br2 / FeBr 3BrNO 2Br2 / FeBr 3COOHBrNO2PCl 52）3)3BrNO2NH 2NO 2ONHCCH 3(CH 3CO) 2OClNH 2BrNH 2OOH2SO4( 浓 )OON

3、HCCH 3NHCCH 3HNO 3 H2SO4O2NNO 2SO3HSO3H稀 H+ / H 2OFe / HClNH2HNO3 H2SO4 Cl2 / FeCl 3CuBrN2+BrClBr4)OH(CH 3)2SO4OCH3混酸OCH 3NO2Fe / HClOCHNH2Br2OCH 3NaNO 2 / HClH3PO2BrOCH3BrOHBrBrNH2N2+ClBr2NaOHBrNaNO 2 / HClH2O0 5BrOHBr6)CH 3ClCH3HNO3CH3NO2+NO2CH37)8)分离CH3NO2 Fe + HClCH3NH2NaNO2 + HCl0 5无水AlCl3H2SO4

4、 ,ClCO NH 2NH 2KMnOCH3 O Br2 + NaOHCH 3COClBrBr2NONHNO 2N2ClCOOHCl2FeCl3ClCOOHNH3ClNH2HON CCH 3浓 H2SO浓 HNONO2NH CO CH 3COCH 3NH2Br H3+O BrBr2NO20 5BrNaNO 2H3PO2NO 2, HCl9)MgCH2Cl 无水乙醚CH 2MgClCH3 C CH3OMgBrCH2 C CH3OHCH 2 C CH310)CH3浓 HNO 3 浓浓 H H2NSOO43CH3OCH 3 C CH 3ClH2OOH-O2NClH+ / HNO 2 CuCl2NH

5、2O2N2 0 5 Cl稀 NaOH3、 2CH 3CHOH2 / NiCH 3 CH CH CHO 24、KMnO 4 / H +CH3CH 2CH 2CH 2OH4HBrCH 3CH 2CH 2BrR2O2CH 3CH CH 2CHN3aCCHN2CH2COOHCH3CH2CH 2CNH+H2OCH3CH 2CH 2COOH5、6、7、O2CH 3 C CH 2 C O CH2 CH3OOCH 3 C CH CH2 CH C CH 3COOC 2H5 COOC 2H5CH3 C CH2 CH 2ClHO OHHClCH 3 CHO(CH 3CH2)2OCOOC 2H5H2CCOOC 2H5

6、OH-H3+O2C 2H 5ONa(1) 5% NaOH(2) H +,O2CH 3 C CH C O CH2 CH 3OOCH3 C CH2 CH 2ClOOCH3 C CH 2 CH 2 CH CH3OMgClC2H5 ONaCH3Mg(CH 3CH2)2OH3+OCH 2Br2OCH3 C (CH 2)3 C CH 3OOCH 3 C CH2 CH2MgClOHCH3 C CH 2 CH 2 CH CH 3_ COOC 2H5HC 2 5COOC 2H5CH3 CH CH2 COOHBrCH3 CH CH3CH3COOC 2H5HC CHCH3COOC 2H58、Pd / PbOCH C

7、H CH 2 CH2CH CHH2CH 2 CH2HClCH3CH 2ClMgEt 2OCH 3CH 2 MgClCH CHH2SO 4OH-CH 3CHOHgSO 4OHCH3 CH CH 2CHOCH 3CH CHCHOCH3CH CHCHO + CH3CH 2MgClCH3CH CHCH CH2CH3OMgClH+CH 3CH CHCH CH 2CH3 H2O2 OH9、HBrCH3CH 2CH2BrMgCH3CH2CH 2MgBrCH3CHCH 2H2O2Et2OCH3CH CH 2H+OH O CH 3CHCH 3CHO3 C CH 3H2OO3 C CH 3OMgBrCH+ CH3

8、CH 2 CH 2MgBrCH 3C CH 2CH 2CH 3CH3 + OHH+CH3 C CH2CH 2CH3H2O2 CH 310、1) O OHHCNCNH2OHNi2)HBrBrMgBrOCCH 3Mg 无水乙醚1. CH 3CHO2. H 2O11、3ClCH 2 COOHCH3K2Cr2O7H2SONaCNCNCH 2 COOHH2OH+COOHH2CCOOHC2H5OHH2CCOOC 2H5H2SO 4 , COOC 2H512、AgCH2 CH2250H2CCH2OCH 3CH CH 2+ HBrCH3 CH BrMg干醚CH3 CH MgBrCH3CH3H2CCH 2O1. 干醚2. H3+OCH3 CH CH 2 CH2OHCH313、Na NH2CH CHCH C Na液氮林德拉催化剂HClCH CH +H 2 CH 2 CH2CH3 CH2 ClCH C Na2HClCH3 CH 2 C CH14、O OCH3 C CH 2 C OC 2H5ClCH3 CH2