第四节-有机合成(三)(教师版)

1、 第一节 有机合成与推断（三）学习目标1.掌握有机合成与推断 2.掌握常见反应类型的应用及官能团转化、碳原子骨架增减1(2015·福州模拟)药用有机物A为一种无色液体，从A出发可发生如下一系列反应： 请回答：(1)E中官能团的名称是_；反应的反应类型为_。(2)化合物F结构简式：_。(3)有机物A的同分异构体甚多，其中属于酯类的化合物，且含有苯环结构的异构体有_种。(4)E的一种同分异构体H，已知H可以和金属钠反应放出氢气，且在一定条件下可发生银镜反应，试写出H的结构简式：_。(5)写出反应的化学方程式：_。2(2015·银川模拟)丰富多彩的现代生活离不开香料，香豆素是一种

2、重要的有机香料。实验室合成香豆素的路径如下：(1)香豆素的分子式为_，中含氧官能团的名称_。(2)与H2反应生成邻羟基苯甲醇，邻羟基苯甲醇的结构简式为_。(3)反应、的反应类型依次是_、_。(4)反应的化学方程式是_。(5)是的同分异构体，的分子中含有苯环且无碳碳双键，苯环上含有两个邻位取代基，且能够发生酯化反应和银镜反应。则的结构简式为_(任写一种)。(6)一定条件下，与CH3CHO两者之间能发生类似、的两步反应，则生成有机物的结构简式为_。 3(2015·海淀模拟)化合物A(C12H16O2)经碱性水解、酸化后得到B和C(C8H8O2)。C的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2

3、种氢原子。B经过下列反应后得到G，G由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为172，元素分析表明，含氧37.2%，含氢7.0%，核磁共振氢谱显示只有一个峰。 请回答下列问题：(1)写出E的分子式：_。(2)写出A的结构简式：_。(3)写出FG反应的化学方程式：_，该反应属于_(填反应类型)。(4)写出满足下列条件的C的所有同分异构体：是苯的对位二取代化合物；能与FeCl3溶液发生显色反应；不考虑烯醇结构。_。(5)在G的粗产物中，经检测含有聚合物杂质。写出聚合物杂质可能的结构简式(仅要求写出1种)：_。4(2015·湖北模拟)有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系

4、如下图。X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y；化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。回答下列问题：(1)X的含氧官能团的名称是_，X与HCN反应生成A的反应类型是_。(2)酯类化合物B的分子式是C15H14O3，其结构简式是_。(3)X发生银镜反应的化学方程式是_。(4)G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是_。(5) 的同分异构体中：能发生水解反应；能发生银镜反应；能与氯化铁溶液发生显色反应；含氧官能团处在对位，满足上述条件的同分异构体共有_种(不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式_。(6)写出以C2H5OH为原料合成乳酸的路线(其他试剂任选

5、)。(合成路线常用的表示方式为AB目标产物)5(2015·青岛一模)1-对甲苯基-3-苯基-2-丙烯-1-酮(以下用M表示)是一种常见的工业原料，其结构简式为：，工业上合成M线路如下(反应中生成的小分子已略去)：已知：在稀碱作用下，两分子的醛或酮可以互相作用，其中一个醛(或酮)分子中的氢加到另一个醛(或酮)分子的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成一分子羟基醛或一分子羟基酮。请回答下列问题：(1)有机物B的名称为_ (2)物质A、C的关系为_。a同系物b同分异构体c同素异形体 d分子式相差1个CH2(3)反应中，属于加成反应的有_。(4)反应的化学方程式为_(5) 的同分异构

6、体有许多，能与NaHCO3反应，且含有联苯基上1个氢原子被取代)的同分异构体共有_种。6(2014·池州模拟)以丙烯为原料合成高分子纤维P的路线如下：已知：RCOORR18OHRCO18OHROH(1)的反应类型是_。(2)C的核磁共振氢谱显示3个吸收峰，的化学方程式是：_。(3)是加成反应，D分子中苯环上的一氯代物只有一种。D的结构简式是_。(4)的化学方程式是_(5)P的结构简式是_ 7(2015·北京西城区模拟)双草酸酯(CPPO)是冷光源发光材料的主要成分，合成某双草酸酯的路线设计如下：(1)B分子中含有的官能团名称是_。(2)该CPPO结构中有_种不同化学环境的氢

7、原子。(3)反应的化学方程式是_(4)在反应中属于取代反应的是_。(5)C的结构简式是_(6)写出F和H在一定条件下聚合生成高分子化合物的化学方程式：_ (7)资料显示：反应有一定的限度，在D与I发生反应时加入有机碱三乙胺能提高目标产物的产率，其原因是_8(2015·清华附中模拟)高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如下：已知：.RCOORR18OHRCO18ORROH(R、R、R代表烃基)； (1)的反应类型是_。(2)的化学方程式为_(3)PMMA单体的官能团名称是_、_(4)F的核磁共振氢谱显示只有一组峰，的化学方程式为：_ (5)G的结构简式为_(6)下列说法正确的是

8、_(填字母序号)。a为酯化反应bB和D互为同系物cD的沸点比同碳原子数的烷烃高d1 mol与足量NaOH溶液反应时，最多消耗4 mol NaOH(7)J的某种同分异构体与J具有相同官能团，且为顺式结构，其结构简式是_。(8)写出由PET单体制备PET聚酯并生成B的化学方程式_。9.(2015·福建高考)“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如下图所示。(1)下列关于M的说法正确的是_(填序号)。a属于芳香族化合物b遇FeCl3溶液显紫色c能使酸性高锰酸钾溶液褪色d1 mol M完全水解生成2 mol醇(2)肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下： 烃A的名称

9、为_，步骤I中B的产率往往偏低，其原因是：_。步骤反应的化学方程式为：_。步骤的反应类型是_。肉桂酸的结构简式为_。C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_种。答案：(1)a、c(2)甲苯反应中有一氯取代物和三氯取代物生成 10现有一种有机物A，分子式为C4H6O6。对于A的结构与性质实验结论如下：aA的分子中有两个羧基；bA 的核磁共振氢谱如下图所示： 下图所示是利用烃B合成有机物A以及利用烃B和烃I合成有机高分子新材料R的转化关系，已知烃I的相对分子质量为28，F的相对分子质量比E的多28。已知：CH2OH优先于CHOH被氧化。同一个碳原子上连有多个羟基的结构极不稳定，不

10、予考虑。请回答下列问题：(1)写出A的结构简式： _。(2)写出对应反应的化学方程式：CD_；反应类型为_；EG_；FKR_。(3)有机物E的同分异构体M满足下列三个条件：1 mol有机物M与银氨溶液充分反应生成2 mol Ag1 mol有机物M与足量NaHCO3溶液反应产生1 mol CO21 mol有机物M与足量金属Na反应产生1 mol H2请判断M的结构可能有_种，任写一种M的结构简式：_；11有机物A常用作烟道气的警告剂，也可以做橡胶硫化促进剂、鞣剂等。一定条件下它可发生下图转化。已知E为高分子化合物。(1)7.0 g有机物A完全燃烧可产生0.4 mol CO2和5.4 g H2O，

11、经测定A分子含有甲基，所有的碳原子在一条碳链上，其蒸气对氢气的相对密度是35，A的结构简式为_。(2)F中所含官能团的名称是_，具有此官能团的F的同分异构体的数目有_种。(3)BC的反应类型为_，CD的反应类型为_。(4)写出FBG的化学方程式： _。(5)下列关于B的说法正确的是_(填字母)。A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B可以与金属钠生成氢气C可以与碳酸钠反应D所有的原子都在同一平面上答案：(1)CH3CH=CHCHO (2)羟基 4种 (3)加成反应 消去反应(4)CH3CH=CHCOOHCH3CH2CH2CH2OHCH3CH=CHCOOCH2CH2CH2CH3H2O(5)BC12.化合物

12、X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成。请回答：(1)E中官能团的名称是_。(2)BDF的化学方程式_。(3)X的结构简式_。(4)对于化合物X，下列说法正确的是_。A能发生水解反应B不与浓硝酸发生取代反应C能使Br2/CCl4溶液褪色D能发生银镜反应(5)下列化合物属于F的同分异构体的是_13.顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：(4)A的相对分子质量为108。反应的化学方程式是_1 mol B完全转化成M所消耗H2的质量是_g。(5)反应的化学方程式是_ (6)A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C。写出其中一种同分异构体的结构简式_。 14(2015·通州区一模)中学化学常见有机物A(C6H6O)能合成紫外线吸收剂BAD和某药物中间体F，合成路线为：BAD的结构简式为： F的结构简式为：(1)C中含氧官能团的名称为_，W的结构简式为_。(2)写出反应类型AB：_，EF：_。(3)下列关于E物质说法正确的是_(填字母序号)。a在核磁共振氢谱中有五组吸收峰b可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别C和Ec可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和消去反应d1 mol