有机合成竞赛习题

1、有机合成习题MeOOCCOOMeMeO1. 合成答案2.TMMeOOCOMeOMeOM eOMeOMe+CH 3CHOOMeCHOOiveOMeOMeOMsOMe(II)COOMe(I ) + ( II )OMeCH2XBrMeOCC COOMeMeOOC _C 三 C.OMeOHOHOMeOMeOHCOMeMeOYi*MeO MeOOCCOOMeA: CH3I, OH - B: CO, HCI, ZnCI 2ACH3I, OH- B :HCHO, HBr, ZnCI 2写出字母代表的化合物的结构:1. AcCI , AlCISOCl c32* A - B2. NaOCIHC(OEt) 3.；

2、一nh2DEAC2ONaHNaOHC: CH3CHO, OH -C :PPh3, LDAY: DDQCOOHCH2(COOEt)2iC Mg(OEt) 22.TsOH ,EtOH , H曰TM答案:COOHCIClCOOEtANHFCICOOEtOEt3.写出字母代表的化合物的结构:2. TsCI1. Ph 3CLi2. CH3I1. OsO 4OH+H3O1. HSCH 2CH2SH2. LiAIH 4F3. Hg 2+ , H2O答案:H3CO4.写出字母代表的化合物的结构:h2oC(C15H21O4N)h2o回流5.写出字母代表的化合物的结构:2. SOCl答案:Base.H3O+E(C

3、 16H12O2)七种氢6.写出字母代表的化合物的结构:CH32)t-BuONaB (C18H20O2)答案:OMeOMeO7.写出字母代表的化合物的结构:CH aPCI 5CI2AICI32C6H6C(C22H 仃n2ci)答案:CCI3CCIPh 2ClClC Ph2CCl8.写出字母代表的化合物的结构:H3CCH 2(COOEt) 2EtONa AC20。6)CNEtONa*BG5H23NO6)EtOHH +EtONaC(C17H28O8)1. H2O , OH ,EGHg)1. NaBH 4F2. H3O +OEtONaKC9H 14。3)答案:NaOH3O4H2SO4NaNO 2CQ

4、6H8N4O3)NC CH2 COOH H3C NHCNHCH3 IIOAQ6H9N3O2)3H3CCOOEtH3CCOOEtH3CCOOEtEtOOCCOOEtCOOEtH3CCOOEtCOOEtCH3EtOOCCOOEtCNH3CCOOHCH3EtOOCCOOEtCH3HOH3CCOOEt答案写出字母代表的化合物的结构七NPhCOClH2 , Nic6h6 , Pyt- BuOK80C JCNKCN98 C , pressONH NHPhClClH3PO4PhCyCOCl100CEt3NNHPh10.写出字母代表的化合物的结构：Ac 2OFeHCT D(C6H10N4O2)HCOOHNaO

5、HE -NaOHMe 2SO 4答案:NH2H3CNHCH3N NH2N NHCHH3CNH IrO11.写出字母代表的化合物的结构:OOH答案:HNCH3O OHCH12.写出字母代表的化合物的结构:CO(NH 2)2POCI3答案:13.答案:14.CH 2(COOEt) 2EtONaOHN NHA AAO- OOH3COHN NHHH3CNHNCH3CH3O-H2O55。日8山03)NHON-OCH3NH3(I)Nad(c4h 4N2)OHClN：N写出字母代表的化合物的结构:oCHOOHNO3AFeSO 4NH3 ,H2OAcCH 2COOEtEtONaCSHN)CHOCHOONHCH

6、3NO 2写出字母代表的化合物的结构:COOEtOEtCNPCI5NaOAc6H-PyHN3E(C1oH12O2N2)H2SO4F(C1oH11O4N3)1. HBrHSHa)-心彳)2. OH-NaNO 2H2SO4TM (VB 6)答案:OEt15.答案:16.CNNH3OEtCNFo2nOEtCN写出字母代表的化合物的结构:BrBr CH2(COOEt)EtONaNHOHOHBQB (C10H16O4Br2)A(C10H17O4Br)BaH3C OCOOHN COOHCH3FGEqN)CH3写出字母代表的化合物的结构:NH3COOEtA25H11O2N)歹COOEtBaseB(6oH19

7、04N)CC8H13O3N)PhCOClDSHN)H2 , Ni氏 +EG5H19O4N)叫F26H9O2N)G(C7H“O2N)答案:COOEtH2NEtOOCCOOEtCH 317.写出字母代表的化合物的结构：CH2CIH2 , NiOMeOMeKCN一ASHgN)B(C1oH152N)%O+PCI 5CD(C1oHh03CI)F EC20H25O5N)ABOMeOMeEOMeOMeOMeOMe18答案CHOH19MeO答案MeOA20.OEtONa答案OCOOEtCOOEtAPdFG0H23O4N)200 C答案:ch2cnNHCH 2COClO3N2)，原料碳数小于3 :21.合成P2

8、O5ch2coohOCDOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeOMeGFOMeOMeNN写出字母代表的化合物的结构及该反响历程AGHgN)AN写出字母代表的化合物的结构AMeOOHHNB写出字母代表的化合物的结构PhNHNHPh+HOONNCBOOMeOMeOMeOMeCH3CH3NH2CH3PPh 3PFh 3CH2(COOEt) 2N- PhN PhBG5H23O2N)B(C21 H22O4N2)HOCH 2CH2OHA(ChH18O5)O1NH 、%O +COOMeH3O +CHO 嘶+H3OC(5H答案:NH 2)2 H3C3O +NH2 Ac2O22.写出字母代表的化合物的结构:

9、答案:MeONa A323.24.答案:25.答案:ONH2NH2NaOBrOH-H3CNH CH 3CH 2OBCCioHgOJ2OHOH-C(C 19H12O6)写出字母代表的化合物的结构:CH3CH 31. NaHA(C13Hi6O2)答案:CH 3CH 3写出字母代表的化合物的结构:3NaNH3(l)3PhCO 3H1. Br2B 2. t-BuOK亠 CHioO)厂、严3OCch3CH3OCH3写出字母代表的化合物的结构:CH3NO2Base/TJCOOEtH2* C (C 15H17O3N) Ni ,26.写出字母代表的化合物的结构:COOMe答案:ABase+1. H3O ,B

10、-2. MeOH , H +H2 , Pd/CHOAcD(C 15H18O5)COOMeCOOMe27.答案:的转化:28.答案:OH1. O2. Zn , H 2。29.答案:OHPhCO JHEt的转化:ROH-EtEtONaEtHOHOCH 2CH OHEtCHO写出字母代表的化合物的结构:H2NHOOCNHH3CSCH3OPhsCCIOH-CPhKCHNHOOCNHOHCHODCC -BH3O +(C34H32O3N 2S)(C15H18O3N2S)CPhOO30.写出字母代表的化合物的结构:O(CH3)2CHO】3AICOOMe(CH3)2CHOHB2B CCH3OHCONaE(C12H14O4)答案:OOHOHOHOHMeOMeOMeOOCOOMeO -OH COOMeOH COOMeH j31.写出字母代表的化合物的结构:CHOOMeOHBr(CH3)2CO , K2CO3AHOCOOHC(C21 H22O4)答案:CHOOMeMeOCHOAOH32.写出字母代表的化合物的结构:14H9ONCI 2)2.