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文档简介
1、习题19.1 R,S-标记法标出古罗糖、阿拉伯糖、苏阿糖(结构式见表19-1)各手性碳原子的构型。(P594)解: 习题19.2 写出-D-呋喃型半乳糖的Haworth式(半乳糖的结构式见表19-1)。(P594)解: 习题19.3 写出-D-吡喃甘露糖(A)、-D-吡喃半乳糖(B)、-L-吡喃葡萄糖(C)(结构式见表19-1)较稳定的构象式。(P594) 解: 习题19.4 写出下列糖用溴水氧化的产物:(P597)(1) D-赤藓糖 (2) D-甘露糖 (3) D-来苏糖 (4) -D-吡喃木糖解:注:由于单糖在水溶液中开链式与氧环式间达到动态平衡,且醛基比羟基更容易氧化,所以-D-吡喃木糖
2、与溴水的氧化产物应该首先生成木糖酸,后者再转化为环状的-内酯(动力学产物),在加热时则转化为更加稳定的热力学产物-内酯。(参见邢其毅等,基础有机化学(第三版),P946)习题19.5 下列糖分别用稀硝酸氧化,其产物有无旋光性?(P597)(1) D-赤藓糖 (2) D-葡萄糖 (3) D-半乳糖 (4) D-核糖解: 习题19.6 下列化合物与过量高碘酸反应,将生成什么化合物?写出反应式。(P597)(1) D-核糖 (2) D-半乳糖 (3) (4) 解:题给化合物分别与过量高碘酸反应的产物如下:(1) (2) (3) (4) 反应式略。习题19.7 写出D-果糖和D-甘露糖分别与硼氢化钠作
3、用的反应式。(P597)解:D-果糖与硼氢化钠作用的反应式:D-甘露糖与硼氢化钠作用的反应式: 习题19.8三个单糖和过量苯肼作用生成晶形相同的脎,其中一个单糖的投影式如下所示,写出其它两个异构体的投影式。解:其它两个单糖的的投影式分别为: 和 习题19.9 写出核糖与下列试剂作用反应式和产物的名称:(P599)(1) 甲醇(干燥HCl) (2) 苯肼 (3) 溴水(4) 稀硝酸 (5) 苯甲酰氯 (6)HCN,水解解:反应式略。产物及产物的名称分别如下:(1) (2) (3) 甲基核糖苷 核糖脎 核糖酸(4) (5) (6) + 核糖二酸 四苯甲酰基核糖 D-阿洛糖酸 D-阿卓糖酸习题19.
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