大学有机化学(试题和答案)

1、试卷一、命名下列各化合物或写出结构式(每题1分，共10分)1.(H3C)2HCC(CH3)3(Z)-或顺-2, 2, 5-三甲基-3-己烯2.3-乙基-6-澳-2-己烯-1-醇CH2CH2HOCH2CH= CCH2CH2CH2Br3.5.邻羟基苯甲醛OH6.- -"CHO苯乙酰胺7.a 祭酚8.对氨基苯磺酸9.4 环丙基苯甲酸10.甲基叔丁基醒7.,完成下列各反应式。（每空二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构）48分)CH 二1.BrCNKCN/EtOHCHBrCH2Cl 答2.3.I + C12高温、高压AO3H2O Zn粉C1OHCCHCH 2CH2CHCHOCH

2、 = CH 2 HBr .Mg a醴 CH3COCH 3. H2O H +CH3COC1 »4.BrCHCH 3CHMgBrCH 3OH。CHC(CH 3)2CH3-HCH3CH3 OC-O-C- CH3CH35.CO2CH3CO2CH3OHH O面）2, H2O2, OH1 Hg(OAf)2 H2O-THF,2, NaBH4（下面）NH2NH2, NaOH, 答(HOCH2CH2”OCH20H7.8.NaOHH2OciClCH2C1CH3OH1历程ClSN9.00C -CHC2H50Na OH1H2O+CH3CH3OHC2 H 50NaC12H+OC-CH2C113.CH3CH3C

3、H3“NO2NH2CH 3NaOHNaNO2 H3PO2一 s一 NH2三.选择题。（每题2分，共14分）1、与NaOH水溶液的反应活性最强的是（ A ）(A). CH3CH2COCH2Br (B). CHsCHzCHCHzBr (C). (CH3)3CH2Br (D). CH3(CH2)2CH2BrCH32 .对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（B ）(A). CH3COO- (B). CH3CH2O- (C). C6H5O- (D). OH-3 .下列化合物中酸性最强的是( D )(A) CH3CCH(B) H2O (C) CH3CH2OH (D) P-O2NC6H40H

4、（E） C6H50H（F） p-CH3c6H40H4 .下列化合物具有旋光活性得是：（A ）CH3COOHCH3C, （2R, 3S, 4S）-2,4-二氯-3-戊醇5 .下列化合物不发生碘仿反应的是 （C ）C5H5COCHB、C2H50HC、CH3CHCOC2CHD、CHCOC2CH6 .与HNO2作用没有 N2生成的是（C ）A、H2NCONH 2B、CH3CH （NH2） COOHC、C6H5NHCH 3D、C6H5NH27 .能与托伦试剂反应产生银镜的是（D ）CCl 3COOHB、CH3COOHC、 CH2ClCOOHD、HCOOH4、 鉴别下列化合物（共 6分）苯胺、茉胺、茉醇和

5、茉澳苯胺（一）白色J芳胺AgNO3 醇（一4（,芳醇N2?HNO2j N2 pA(一)(-)(-)芳澳黄色AgBr J5、 从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题7分，共14分）1.由澳代环己烷及不超过四个碳原 子的化合物和必要试剂合成 ：CH20H2、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:二 chohCH1,Na, NH 3(l)HC 三ch 1,Na, NH3(l) »C 三CH2,CH3CH2Br2,3, H2OOH*H24.OHO 0Br2/NaOHH2C = C(CH3)2 > AICI3

6、H0 05.由指定的原料及必要的有机试剂合成:CH3CHCHO, HCHOCH30H 答 Lindlar 由苯、丙酮和不超过 4个碳原子的化合物及必要的试剂合成:CH3COCH3 Ba(OH)2，(CH3)2C 二 CHCOCH 3 C6H5M_aBI2CuBrPPA.TMCH3 CH30HCH3CHCH0+ HCH0 +CH3CCH0> CH3c CH OH - HCNCNCH3H20CH20HCH20HCH20HAlCl3B (C9H10O)CH3Br» CH3cCH CH 3OH H+COOH H 2O六、推断结构。（8分）2- （N, N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治

7、厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英 文字母所代表的中间体或试剂：HN(C2H5)2 a DA. CH 3CH2COCIOB.C. Br2, CH3COOHN(C 2H5)2D.试卷二、命名下列各化合物或写出结构式（每题CHO1分，共10分）BrClHO1.ch2oh（S） -2, 3-二羟基丙醛2. cih (Z) -1, 2-二氯-1-澳乙烯3. 5 甲基一4己烯一2醇C H 3C = C H C HCH C H 34.HO3 , 3-二甲基环己基甲醛5.NH2对羟基苯胺6 .邻苯二甲酸酎7 .丙二酸二乙酯CH2(COOCH 2CH3)2,8.间澳苯甲酸BrCOOHo9.苯甲酰胺CO

8、NH 2OH-C-NCH 310 cH3 N' N二甲基甲酰胺二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共30分）1.CH CHBrKCN/EtOH3.答 CH3CH2CHOHCH CH OHH3c CIC CH3（上面）答 OCH3CH3IIH3CC （下面）CH3 OH3c答H3cCH2CI1,LiAlH 4 CH3CH2COCH 2CO2c2H5+2.2,H3O7.三.按要求回答问题。（每题2分，共12分）1 .对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（B ）(A). CH3COO- (B). CH3CH2O- (C). C

9、6H5O- (D). OH-2 .下列化合物不能发生碘仿反应的是：(C )A, CH3CH20HB, CH3COCH3C, CH3CH2CHOD, CH3COCH2CH33 .下列化合物中具有芳香性的是( C )05.下列化合物酸性从大到小排序正确的为（B ）a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚A、abcd B、dabc C、bead D、dacb6.下列化合物的碱性最大的是（B ）A、氨 B、乙胺C、苯胺D、三苯胺四、判断题（每题 2分，共12分）1 分子构造相同的化合物一定是同一物质。（X ）2 含手性碳原子的化合物都具有旋光性。（X ）3 含氮有机化合物都具有碱性

10、。（x ）4 共轲效应存在于所有不饱和化合物中。（X ）5 分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。（V ）6制约Sn反应的主要因素是中心碳原子上煌基的电子效应和空间效应。（，）五、从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题10分，共20分）1 .由澳代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成1,K O H2, C H 2O HN aB H 4*T MMg B r O 1 ,2 , H 2。2 .由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成:PPACH CHC H 3COC H 3OB r2 /N aO H3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必

11、要的试剂合成:1 ,N a , N H 3(1) 2,C H 3C H 2 B r答L i n d la r4、由指定的原料及必要的有机试剂合成：1 ,N a, N H 3(1) »2, _O_3 , H 2OOHCH3CHCHO, HCHOCH3CH3CHCHOO H+ H CH O -CH 3H2OCH3OHCH 3c CH CO O HH 2OIC H 2O HHCHc c c3Hc+H-H 2O3H O2O H六、推断结构。（每题5分，共10分）AA 1C 13B (C 9H 10O )2、有一旋光性化合物r2, C H 3C OO HA（C6Hio）,能与硝酸银的氨溶液作用

12、生成白色沉淀B(C6 H9Ag)。将 A催化加氢生成 C（C6H14）, C没有旋光性。试写出B , C的构造式和 A的对映异构体的费歇尔投影式，并用 R-S命名法命名。或（II）CH2CH3CHCHCH2CH3HCH 3H3CH 八为(I )1.2- （N, N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英 文字母所代表的中间体或试剂：(II)( S )-2-甲基-1-戊(I) ( R )-2-甲基-1-戊焕CH3CH2CHC CAgCH3CH3CH2CHCH2CH3CH3B七、鉴别题（6分）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇1.ABCD丙醛丙酮丙醇异丙醇、命名法命名下列化

13、合物或写出结构式试卷三（每小题1分，共10分）(CH3)2CHCH 2NH22 -甲基-1丙胺(CH3)2CHCH 2CH =C(CH 3)24、CH CH苯乙烯6.邻苯二甲酸二甲酯COOCH3(CH3)2CHCOCH(CH 3)2CH3CHCH2COOH2, 4-T甲基-3戌酮7.苯乙酮IO COOCH3C CH 38.间甲基苯酚5、OHCH3Br3 -澳丁酸CCH3二、选择题（9. 2,4三甲基一彼烯CH3CHCH Io ch 3 ch3 分)10.环氧乙烷V720分，每小题21 .下列正碳离子最稳定的是（(a) (CH3)2CCH2CH3,(b) (CH3)3CCHCH3, (c) C6

14、H5CH2CH22 .下列不是间位定位基的是（A _COOH B _ SO3H C _CH3D C H3 .下列卤代燃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（B ）A、 NaB、 NaHCO3CH2CH2CIC FeCl3D、Br25 .发生Sn2反应的相对速度最快的是（A ）（a） CH3CH2B1； （b） （CH3）2CHCH2Br, （c） （CH3）3CCH2Br6 .下列哪种物质不能用来去除乙醛中的过氧化物（D ）KIB硫酸亚铁 C亚硫酸钠 D双氧水7 .以下几种化合物哪种的酸性最强（ C ）A乙醇B水C碳酸D苯酚8 . Sni反应的特征是：（I ）生成正碳离子中间体；（n ）立

15、体化学发生构型翻转；（出）反应速率 受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（IV）反应产物为外消旋混合物（ C ）A.I、IIB.III、IV C.I、IV D.II、IV9 .下列不能发生碘仿反应的是（ B ）ABCDOCH3CH2CH20H CH3CHCH3OCH3CCH2CH3OHCH3CCH3CH3CH2NO2 DCH3ONO210 .下列哪个化合物不属于硝基化合物（D ）A CH3NO2 B | 2 noCPY CH3三、判断题（每题 1分，共6分）由于烯煌具有不饱和键，其中兀键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷煌性质活泼。（,）只要含有a氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（

16、X ）脂环燃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。（U ）醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的竣酸。（X）环己烷通常稳定的构象是船式构象。（X）凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（L ）四、鉴别题（10分，每题5分）1, 3并己二烯，苯，1 , 3 环己二苯1 己快1-己快+A g(N H 3)2无反应2. 1-己快，2-己快，2-甲基戊烷a 一无沉淀灰白色无反应Ag(NH3)2b Br b不褪色cc五、写出下列反应的主要产物（20分,每小题2分）1.CH3CH2CHCl2/H2OCH3CH2CHCH2Cl O3 J 0H O

17、4.C2H50H无反应.B r2 / C C 14褪色褪色CH3CCH3 + CH3CH2CHOCH3Mg .CH3CH2CH2CH2MgBrCH3CH2CH2CH2BrCH2(CH ) CCHCH2CHCH3Cl7.JO,5.六、1.2.UCHch2cHqc%CH3cH2cH0 0 IIcch3稀 NaOH（CH3CO）2O +CH3CH2C=CCH3 + H?O+BrMgOC2H/1CH3cCH3CH2CHCpCHO CH3 COOH + CHChOHocch3曳*0NaOHh2so4HgSO4氢氧根CH3 3CH2CH2CH3+ HI（过量）ffCH3CM2CH3CCH3 + CH3cH

18、yCCHQH HSN2历程+ CH3I完成下列由反应物到产物的转变（24分，每小题4分）CH3CH2CHCH3CH2CHCHCH2CH2 （2）CH一CH3CH2CH2CH20H，i） BH3CH CH CH CH OH3222H2O2/氢氧根3BrH 36 00 - 0>CH。ffjOHClCH 2CH2OHOH(CH3)2C = CH2 - (CH3)3CCOOH,HjO图离子(CH jljCCOOH(CH3)2C =CH3 (CH3)3CBr » CH,)5CgBr 乙陋N O 22HOCH 2CH2OH0*CI2/H2O稀冷KMnO 4CHHOCH 2CH2OCH2CH

19、2OCH 2CH20HHOCH 2CH2OCH2CH 2OCH 2CH 20HNaOH4.CH 2MgClBrHB r3.2= CH 2ClCH 2CH2OH3CHCH 33CH3 Cl 2 CH 2CI m333HNO3BrC HCH2=CH2* HOCH 2CH2OCH 2CH2OCH 2CH2OHCH1 C-CHO CH3CCH3氢离子CH 3CH 2 COHNO 2N O 2乙醛CH 3七、推断题（10分）分子式为 C6H12O的A,能与苯肺作用但不发生银镜反应。A经催化得分子式为 C6H14O的B, B与浓硫酸共热得 C （C6H12）。C经臭氧化并水解得 D与E。D能发生银镜反应，

20、但是不起碘仿反应，而 E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A-E的结构式。IIA. CH3qHCCH2CH3OOHB. CH3CHCHCH 2CH3 C.CH3CH3CH3CH3CCHCH2CH3D.CH3CH2CHOE.CH3CCH3命名或写结构（每题3-甲基-5-乙基苯磺酸1.CH3C2H54.试卷四1分，共5分）BrCHOSO3HH3c4-甲氧基-3-澳苯甲醛(3S) 1, 2, 烯3-三甲基环己2.3.CH3OCH3HC -CH3cClC2H5 y C-. /石HH3C5.H H CH3HC-J = C-CClCH 3(4R) -4-氯-2-己烯(5R) -2甲基-5-氯-3-己快根据

21、题意回答下列各题（每题1.5分，共15分）1 ,下列正碳原子稳定性由大到小排列的顺序是:+a. CH 3CHCH 3+b. CH 2=CHCH 2c. CH(b> a> c> d)+3CH2CH2+d. CI 3CCHCH 32,下列化合物中，哪个在1H-NMR中只有单峰?A. H 3c C C ：CH 3 B. H 3C C ' C HC. ClCH 2CH 2ClD. FCH 2CH 2ClCH 3F列化合物没有对映体的是:±±B)C 3H 7 H CH 3B. H3ccH- iC C(CH 3)2 C. C6H5 CH C CHC 6H 5

22、D. - N- H3c.C6H5CH3A.C4.卜列反应通常称为：OCH31 Na, NH3(Lig.)oA. Cannizarro 反应B. Clemensen 反应5.卜列化合物中酸性最强的化合物是：3C2H5(C)OCH36_ OH3_-C. Birch 反应D. Wittig 反应L-A)(A)O2NOH(B)(C) H3COH(D) H CO6 .比较卜面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性最强的：A. CH 3CH=CHCH 2BrB. CH 3CH2CH2BrCH C CH37 .卜列化合物中以Sn1反应活性最高的是：Br3""pCH -CHA.3 B.Br

23、C.8 .卜列玻基化合物中最易与HCN加成的是：O.-OOOA,IlIIOB, Ph C Ch 3C, Ph-C-PhOH_L A LOCH 31C. CH 3CHCH 2Br工 BL一 CH2B, CH 2Br工 D J_IID, CH 3CCH 2CH2CH39.下列化合物中最稳定的构象式为:C(CH )Cl3 3ClA,B,C,D. C(CH3)310.下列化合物中能发生碘仿反应的是:A,OHPhCCH 2CH 3B, CH 3CH 2CHCH 2CH 3C, CH 3CH 2CCH 2CH 3D, CH 3CH2 _OH三.完成下列反应方程式，如有立体化学问题请注明立体结构（ 11题每

24、题2分，总共共28分）1-9题每空1.5 分,10-2,3.45,H3c(CH3)；SO4KI. Hjq15% NhOHCHO(l)r(2), KMnO4h HCH3AI(OCH(CH3)2)3CH3COCH3 AOHHAIOIAcoch3N、./7C-CH3OH+ ch3io+ NaOH1)52) Zn/H200Ph8.H3C“CH。稀 oh-CH。 /?C-OHOHNBShvONa1) CHMgBr2) H3O* »K2Cr2O7p 二CF3co3HAOH9.OHO/xCH3H3cPh10.H3cCH3(1) . NaBH4(2) . H30+H3c PhH3cHOBrCHEtO

25、Na / EtOHCH 3311.(E2 )CH3CH3HH四.鉴别或分离下列各组化合物（10分）1.用简单化学方法鉴别（，Cl3分）：r 不反应Lucas讨制Cl Cl马上反应加热反应2.用简单化学方法鉴别（丁醛 、4分）：厂（+）(+)苯甲醛2-戊醇环己酮Tollens 试剂(+)(-)(-)Fehling 试齐L,L (-)(+)(-)3.分离下列混合物（3分）：r乙酶层1）过滤1 j 乙髓层*整惟*产物'沉淀*n端阴分超五.写出下列反应历程（第1,2题各3分，第3题4分，共10分）NaOH 浓 NaOH1 .CH3CHO + 3 HCHO H O-hch=o C(CH 2OH)

26、4 季戊四醇2历程：OHNaOHH 20CH3CHOH2OCH2CHOHCHO ,*CH2CHO H2c CH2CHO3.+ HOHH2CCH2CHONaOH重复2次+ HCHO (HOCH 2)3C-CH=OH2O(HOCH 2)3C-CH=OHCH=O2.解答:2 41浓 NaOH (HOCH ) C 季戊四醇+OH+ OHIR在3300cm-1处有强吸收峰；1H六.推测结构（任选 3题，每题4分，共12分） 1 .某液体化合物 A相对分子量为 60,其红外光谱NMR谱信号分别为：(ppm): 1.1 (d , 6H), 3.8 (七重峰，1H ), 4.0 ( s , 1H );试推出 A的结构。H3cA.CH OHH3c2 . 化合物 B (C10H14O)的 1HNM 为：8 1.1 (t, 3H), 2.4 (s, 3H) , 3.4 (q, 2H), , 4.6 (s, 2H), 7.0 ( d, 2H ), 7.1 (d, 2H) ppm ;用高镒酸钾氧化 B生成对苯二甲酸，试推断化合物B的结构。-2