高考化学大一轮复习专题十有机化学课时3卤代烃醇和酚学案

1、2.物理性质1 / 25课时3卤代烃醇和酚考纲导航知识条目必考要求、用一B-170 XCl-CH =丄一CII,、 I I Cl Clci.IkCH.CHCI* Cl I,（ll-I ICl ClC. CH3CHCINaO的醇溶液 CH=CHCCHCHCICHCICH2CID. CH3CHCINaO的-醇溶液 CH=CH2CHCICHCI消去CI解析 由氯乙烷生成 1, 2 二氯乙烷的过程应为：CHCHCI CH=CH加成”CHCICH2CI。答案 D3. 如下流程中 a、b、c、d、e、f 是六种有机物，其中 a 是烃类，其余是烃的衍生物，下列有关说法正确的是（）A.若 a 的相对分子质量是

2、 42,则 d 是乙醛B.若 d 的相对分子质量是 44,则 a 是乙炔C. 若 a 为苯乙烯（C6H5 CH=CH，贝 U f 的分子式是 G6H2QD. 若 a 为单烯烃，则 d 与 f 的最简式一定相同D.旦一定条件也N-溶液02(Cu)银氨溶液 I+ c-Fe浓硫酸，7 / 25解析 A 项中若有机物 a 的相对分子质量是 42,则其分子式为 GH6,则 d 为丙醛；B 项中若8 / 25有机物 d 的相对分子质量为 44,则有机物 d 为乙醛，有机物 a 为乙烯；C 项中若有机物 a 为苯乙烯，则有机物 d 为苯乙醛，其分子式为 GHO,则有机物 f 的分子式为 C6HWQ,故AB

3、G 均错误。答案 D4.下列过程中，发生了消去反应的是（）AQWBr 和 NaOH 溶液混合共热B. 一氯甲烷和苛性钾的乙醇溶液混合共热C. 一溴丁烷与 KOH 的丁醇溶液混合共热D. 氯苯与 NaOH 溶液混合共热答案 C【归纳总结】卤代烃消去反应的条件1. 烃中碳原子数2。2. 邻碳有氢才消去（即与卤素原子相连的碳原子的邻碳原子上有氢原子）。3. 反应条件：强碱和醇溶液中加热。考点二醇主干精讲1.概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的组成通式为GH2n+1OH或 GH2n+2Q2.分类脂肪醇.如乙孵芳秃醇-如擔屮幅一元醇如CH OlkCH CH OHCH Oil

4、CHOUCH OH3.醇类的化学性质（以乙醇为例）按灼慕类别二元醇CH OH（乙二醇）醇类按轻基数EH三元醇如CH OH（丙三醇）9 / 25im() | d)I H反应物及条件断键位置反应类型化学方程式Na置换反应2CHCHOH 2Na2CHCHON 廿 HfHBr,A取代反应CHCHOH HBr- CHCHBr + HOC2(Cu)，氧化反应Cu2CHCHOH O2CHCHOF 2HzO一浓硫酸，170C消去反应浓 HaSQ入CHCHOHTCH2=CHf+H2O浓硫酸，140C取代反应浓 HbSQ2CHCHOH6CHCHOCHCH+H2OCHCOOH 浓硫酸）取代反应CHCOOHF CHC

5、HOH 浓HbSOCHCOOGCH7 一+ HO典例剖析【例 1】（2015 浙江 9 月选考测试）下列有关乙醇的说法中，不正确的是（）A. 属于烃类物质B. 相对分子质量为 46C. 分子中含有的官能团是羟基D. 在空气中完全燃烧生成 CO 和 HO解析烃指仅含有碳、氢两种元素组成的化合物，而乙醇的分子式为CafO,属烃的含氧衍生物。A 项不正确。答案 A【例 2】 为提纯下列物质（括号内的物质为杂质），所用的除杂试剂和分离方法都正确的是（ ）ABCD10 / 25被提纯物质酒精（水）乙醇（乙酸）乙烷（乙烯）溴苯（溴）除杂试剂生石灰氢氧化钠溶液酸性高锰酸钾溶液KI 溶液分离方法蒸馏分液洗气分

6、液解析 A 项生石灰与水反应，消耗酒精中的水，蒸馏可得到酒精；B 项乙醇易溶于水，利用分液的方法不能将乙醇与盐溶液分离；C 项酸性高锰酸钾溶液可将乙烯氧化为二氧化碳，引入了新的杂质；D 项溴可将 KI 溶液氧化为碘单质，而碘易溶于溴苯，达不到除杂的目的。答案 A【例 3】 A 是生产某新型工程塑料的基础原料之一，分子式为 其分子结构模型如图所示（图中球与球之间连线代表单键或双键I根据分子结构模型写出 A 的结已知：A 在酸性条件下水解生成有机物 B 和甲醇。（1）_写出的反应类型。（2）_ 写出 H 的结构简式。已知 F 分子中含有“一 CH2OH ,通过 F 不能有效、顺利地获得 B,其原因

7、是（4）写出反应方程式（注明必要的反应条件）：_ ；_11 / 25生成G ( deC】IO ),T艮应是水W庇()() KH戏生消左反应潯到H)011)瑕后与甲醇理行黠化反亶隈到An. 2C6HsONs+ Hd。c. 与碱的反应：苯酚的浑浊液N0溶液液体变澄清通人气体溶液又变浑浊。该过程中发 生反应的化学方程式分别为：2)011 +Na()H- 尸(Ni +1120:厂1()2 +H.O+CO- -:厂()H +NaHCX)_。苯环上氢原子的取代反应：苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：_I+ 3HBr,此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)显色反应：苯酚跟 FeCW 溶液作用显紫色，利用

8、这一反应可以检验苯酚的存在。(1)力|1成反应：11： J)1 * 3 . *(5)氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容易燃烧。CH?士OH(I)H()典例剖析【例 1】(2016 浙江省艾青中学高二月考)从葡萄籽中提取的原花青素结构为:4(5)缩聚反应：”18 / 25Oil原花青素具有生物活性， 如抗氧化和自由基清除能力等，可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。有关原花青素的下列说法不正确的是（）A. 该物质既可看作醇类，也可看作酚类B. 1 mol 该物质可与 4 mol Br2反应C. 1 mol 该物质可与 7 mol NaO

9、H 反应D. 1 mol 该物质可与 7 mol Na 反应解析 结构中左环与右上环均为苯环，且共有 5 个羟基（可看作酚），中间则含醚键（环醚）和两个醇羟基（可看作醇），故 A 正确；该有机物结构中能与Br2发生反应的只有酚羟基的邻位（共 4 个可被取代的位置），故 B 也正确；能与 NaOH 溶液反应的只有酚羟基（共 5 个），故C 错；有机物中酚羟基和醇羟基共7 个，都能与 Na 反应，故 D 正确。答案 C【例 2】（2017 金华武义高二质检）过量的下列溶液与水杨酸到化学式为 C7H5C3Na 的是（A.NaHCO 溶液B.NazCO 溶液C.NaOH 溶液D.NaCl 溶液） 反应

10、能得解析 NaCI 溶液与水杨酸不反应；碳酸钠与氢氧化钠都既与羧基反应，又与酚羟基反应;碳酸氢钠只与羧基反应，不与酚羟基反应，因此反应后的产物为GHONa。答案 ACHYH【例 3】某些芳香族化合物与互为同分异构体，其中与 FeCb 溶液|一()1119 / 25混合后显色和不显色的种类分别有（）20 / 25A.2 种和 1 种C.3 种和 2 种D.3 种和 1 种解析 该化合物的分子式为昇血（）.它与甲基苯酚CH5CII.（Qr）H、丄（川，苯甲*（八苯甲醸（）C1I-互为同分 异构体前三者谴FcCl；溶液均发生显色反应。I答案 C考点精练（）gxIH HC()；t因业)a与CH+ 2N

11、iiBr211 ()(2)取代反应加成反应31 / 25根据以上实验内容回答下列问题:（1）实验操作顺序是_（填序号）。2装置 e 的作用是_（3）写出 d 中发生反应的化学方程式 _为检验 D 中收集的产物中是否含有乙醛，甲同学利用银氨溶液检验，请写出化学方程式乙同学在一支试管中先加入2 mL 5%的 CuSO,滴加 45 滴 NaOH 溶液，再滴加几滴 D 中溶液，在酒精灯上加热，未出现砖红色沉淀，从而断定无乙醛生成。请你判断乙同学的说法是否合理，并说明理由 _（6）若试管中收集到的液体用紫色石蕊试液检验，溶液显红色，说明液体中还含有 _,要除去该物质，可先在混合液中加入 _ （填写下列选

12、项中的字母），然后再通过_（填操作名称）即可除去。A.饱和 NaCI 溶液B.C2H5OHC.NaHCO 溶液 D.CCI4解析（1）该实验目的是探究乙醇氧化制乙醛，首先是连接好仪器，检验装置的气密性； 然后正确添加试剂；乙醇和铜不反应，和氧化铜反应，所以要先制取氧化铜；不加热时， 铜和氧气不反应，造成资源浪费，所以先点燃 C 装置中的酒精灯加热铜，向圆底烧瓶中滴加 10%过氧化氢溶液制取氧气，铜生成氧化铜后，再点燃B 装置中的酒精灯加热无水乙醇至沸腾并持续加热，制取乙醇蒸汽，所以实验操作顺序为；（2）D 为乙醛，易溶于水，装置 e 为球形漏斗，球形部分体积大，能防止倒吸，同时冷凝收集产品；（

13、3）乙醇32 / 25的催化氧化反应过程：金属铜被氧气氧化为氧化铜，2Cu+ Q=2=2CuQ 氧化铜将乙醇氧化33 / 25为乙醛，CHCH20 出 CuO=HCHO Cu+ Q 醛基能被弱氧化剂氧化为羧基，用银氨溶7 水浴液检验 D 中官能团的化学方程式为：CHCHOF 2Ag(NH)2OH 加热 CHCOONHF2AgJ+ 3NH +H20; (5)本实验中试剂的量： 2 mL 5%的 CuSO,滴加 45 滴 NaOH 溶液，根据反应： CuSO +2NaOH=Cu(OH + 2NaSQ,可知：当 n(NaOH)v2n(CuSO4)，硫酸铜过量，而本实验要求 碱过量，再滴加几滴 D 中

14、溶液，在酒精灯上加热，未出现砖红色沉淀， 新制的氢氧化铜中碱 不足，易导致该实验失败，无法说明没有乙醛生成；(6)若试管中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有乙酸，四个选择答案中，只有碳酸氢钠可以和乙酸反应，生成乙酸钠、水和二氧化碳，实现两种互溶物质的分离用蒸馏法。答案(1)(2)冷凝收集产品，并防止倒吸 （3）2Cu + Q=CuO CHCHO 出 CuO=HJCHOF Cu+ HaO(4) CH3CHOF 2Ag(NH)2OH 水浴tCHCOON4+ 2AgJ+ 3NH+ HO(5) 不合理，新制的氢氧化铜中碱不足，易导致该实验失败，无法说明没有乙醛生成乙酸 C 蒸

15、馏14. 2017 义乌市群星外国语高三(上)期中下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿司匹(1)写出、步反应的化学方程式(是离子反应的写离子方程式)1_ ；_2_ _3_。B 溶于冬青油致使产品不纯，用 NaHCO 溶液即可除去，简述原因（） NaCO.址条件下If0（ K VH-（阿司匹林）林的过程:（OOXaC（ ）011匚 5 味仙J： CI34 / 25在中不能用 NaOH 也不能用 NS2CG，简述原因解析（1）依据框图中各物质间的转化关系，反应为苯酚与氢氧化钠的中和反应，生成苯应邻羟基苯甲酸与甲醇的酯化反应，反应的化学方程式为Qr（）H能与NIIC（h溶液反应生成易溶于Kh时冬青油

16、分氐 严、Ld（）CH中的酚羟基能与NaOH溶液和落液反应而使冬青油变质所以在（2）中不能NaOH也不能用Na.CO()(41 OU可溶r水而与冬青油分层然甘用分液程分肉而除杂（4）1 mol 阿司匹林最多可与mol 氢氧化钠发生反应。-OH，反应为邻羟基苯甲酸钠的酸化反应，反应的离子方程式为+HC匸:臥JH,反工监川HHWH定条件严、（）10 门（庄】【+H2O(3)应生戒能与3 mN人訳）H发生反O()Na和答案1）（1:r()t,】 丨 （r(iOH11.()2)；冷）M能、和心）溶液反应生成的酚钠，反应的离子方程式为(1)1 molon *() LOOH35 / 25/ 川(3)抵丿()(K/H 能与 NaOH 溶液和 NS2CO 溶液反应，而使冬青油变质315.(2016 9月嘉兴选考测试，26)有机物 G 是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药。可以通过如下所示的合成路线合成有机物G已知:/