有机物分子式和结构式的确定方法

1、确定有机物分子式和结构式的分析思路和分析方法、确定有机物分子式和结构式的分析思路1、有机物组成元素的定性分析标况下气体密度pM = 22.4 p气体相密度DaM = M a , Da特征性质定性、定量判断通常通过充分燃烧有机物的方式来确定有机物的组成元素，即:有机物组成兀素对应燃烧产物备注CCO2该有机物可能含有氧兀素HH2OSSO2ClHClNN22、有机物分子式和结构式的定量分析、确定有机物分子式的分析方法1、通式法常见有机物的分子通式有机物烷烧烯胫焕烧苯及其同系物醇酚醛竣酸通式CnH2n+2n> 1CnH 2nn>2CnH2n-2n> 2CnH 2n-6n>6Cn

2、H2n+2On> 1CnH2n-6On>6CnH2nOn> 1CnH2nO2n> 1方法： 相对分子质量 分子通式> n （碳原子数）分子式例题1:某烷烧的相对分子质量为44,则该烷烧的分子式为 解析：烷煌的通式为 CnH2n+2 ,则其相对分子质量为：14n + 2 = 44 , n = 3 ,故该烷烧的分子式为：C3H82、质量分数法方法：相对分子质量一质量分数 ，C、H、O等原子数> 分子式例题2:某有机物样品3g充分燃烧后，得到 4.4g CO2和1.8g H2O ,实验测得其相对 分子质量为60,求该有机物的分子式。解析：根据题意可判断该有机物分子

3、中一定含有C和H元素，可能含有氧元素。样品CO23g4.4g 一12 一则：m(C) = 4,4g 1.2g44-2-m(H) = 1,8g 0.2 g18根据质量守恒可判断该有机物分子中一定含有H2O1.8gO元素，则该有机物分子中 C、H、O元素的质量分数依次为:3(C)= 12g 100% 40% 3g3” 02g 100% 6.67% 3g3 (O) = 1 40% 6.67% = 53.33%则该有机物的一个分子中含有的C、H、O原子数依次为:N(C)=N(H)=N(O)=60 40%21260 6.67%,4160 53.33%216故该有机物的分子式为C2H 4。23、最简式法方

4、法：质量分数、质量比相对原子质量:原子数之比一最简式相对分子质量F分子式（最简式）n =分子式N(C) : N(H) : N(O)=40%126.67%53.33%16故该有机物的最简式为:CH2O,贝U： (12 + 1X2 + 16) x n = 60 , n = 2有时可根据最简式和有机物的组成特点（H原子饱和情况）直接确定分子式，如:最简式氢原子饱和情况分子式CH3当n = 2时，氢原子达到饱和C2H6CH3O当n = 2时，氢原子达到饱和C2H6O2CH4氢原子已达到饱和CH4CH3CI氢原子已达到饱和（把 Cl看作H）CH3CICH4O氢原子已达到饱和CH4OC2H6O氢原子已达到

5、饱和C2H6OC4 H10O3氢原子已达到饱和C4H10O3例题：如例题2 ,该有机物分子中各元素原子的数目之比为:则该有机物的分子式为：C2H4。24、燃烧通式法方法：燃烧通式、相对分子质量和燃烧产物质量于分子式 V （体积变化）V （体积变化）烧：c xHy +（xY）q-xco + H2O42烧的含氧衍生物：C xH/On + （X m）O xco + H2O422例题：如例题2,设该有机物的分子式为：GH/On八八, y my -CXH/On +(x ) Q - XCO + H2O422y6044 X 18X -23g4.4g1.8g6044x9y3g 4.4g1.8g又 12x +

6、y + 16 m = 60 ，贝 U： m = 2故该有机物的分子式为：C2H4。2 。5、化学方程式法方法：有机物分子通式和化学方程式 分子式例题3:某饱和一元醇 A 0.16g与足量的金属钠充分反应，产生56 mL氢气（标准状况），求该一元醇的分子式。解析：设该饱和一兀醇的分子式为：CnH 2n+2。,则2CnH2n+2O+ 2Na 2CnH2n+iONa+ H2 T2X ( 14n + 18 ) g22.4L0.16g0.056L2 (14n 18)g22.4Ln 1CH4O 。n(H) : n(O)CO2H2O4.4g1.8g0(样品中的氧原子)3g1.2g 0.2g = 1.6g0.

7、16g0.056L故该饱和一兀醇的分子式为：6、比例法方法：n（有机物A） : n（C）:=1 ： x ： y ： z 例题：如例题2,样品3g则，n(A) : n(C) : n(H) : n(O)= 3g :4.4g:1.8g2 :1.6g60g/mol 44g /mol 18g/mol 16g/mol=0.05mol: 0.1mol ： 0.2mol ： 0.1mol=1 ： 2 ： 4 ： 2则该有机物的分子式为：C2H4。27、商余法方法：将煌的相对分子质量 （或者将有机物的相对分子质量减去官能团的相对分子质量 后的差值），除以14 （即CH2的相对质量），则最大的商为煌或煌基中含 C

8、H2原子团的个数,余数为氢原子数（若余数为正数，则加氢原子数；若余数为负数，则减氢原子数）即：Mr + 14 = n （商） m （余数），如:煌或煌基通式相对分子质里商（n）余数（m）烷烧CnH 2n 214n 2n2烷煌基CnH2n114n 1n1烯烧或外烷珞CnH 2n14nn0烯煌基或环烷煌基CnH2n114n 1n1快烧或二烯燃CnH2n 214n 2n-2快煌基或二烯煌基CnH 2n 314n 3n-3笨或笨的同系物CnH 2n 614n 6n一 6笨或笨的同系物的煌基CnH 2n 714n 7n一 7若n >6 ,并且煌为不饱和烧时，每减少 1个碳原子，烧分子相应增加12个

9、氢原子，直到煌为饱和煌为止；反之，当煌为饱和烧时，每增加 1个碳原子，烧分子相应减少 12个氢原子。例题4:某煌的相对分子质量为 128,则该煌的分子式为 解析：故该煌的通式为 CnH 2n 2，分子式为C9H 20。当增加1个碳原子时，相应减少12n n n个氢原子，则分子式为C10H 8 。则该烧的分子式为C9 H 20或C10 H 88、区间法（极限法）典例6:常温下，在密闭容器中混有 2 mL气态烷烧和10 mL O2点火爆炸，生成的只是 气态产物，除去其中的 CO2和H2O,又在剩余物中加入 5 mL O2,再进行一次爆炸，重新得 到的只是气态产物，除得到 CO2外，还剩余。2,试确

10、定该煌的分子式。9、讨论法典例7: 25 C某气态烧与O2混合，在密闭容器中点燃爆炸后又恢复至25 C,此时容器内压强为原来的一半，再经NaOH溶液处理，容器几乎成为真空。该烧的分子式可能为（）。A . C2H4B. C2H6C. C3H6D. C3H8在通常状况下，37.0g由两种气态烷烧组成的混合物完全燃烧消耗4.25molO2,则此混合物可能白组合是, , , 。10.根据分子的平均组成及分子组成的通式确定分子式典例8: 150C时，1L混合燃与9L氧气混合，在密闭容器内充分燃烧，当恢复到150c时，容器内的压强增大 8%,则该混合烧的组成是（体积比）（）A V甲烷：V乙烷=1: 1B

11、V丙烷：V乙烷=1: 4C V乙烯 ：V 丁烷=1: 4D V乙烯：V 丁烯=1 : 4注：判断混合烧组成时，可借助以下几条规律迅速确定混合煌的组成平均相对分子质量小于或等于26的混合烧中一定有 CH4在温度高于100 C的环境下：燃燃烧体积变大，混合煌的平均分子式中H数目大于4烧燃烧体积不变，混合煌的平均分子式中H数目等于4燃燃烧体积变小，混合煌的平均分子式中H数目小于4,且一定含有C2H2。若平均分子式中：1vn（C）2, 一定有 CH4； 2n（H）4, 一定有 C2H2 三、确定有机物结构式的分析方法1、根据价键规律确定某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接由分子式便可确定该有机

12、物的结构简式。例如分子式为 C2H6,根据价键规律，其结构简式只能为CH3CH3 ;分子式为CH4O ,根据价键规律，其结构简式只能为CH30H。2、根据同分异构体的限定条件确定例如，分子式为 C5H12的烷煌，其一氯代物只有一种，则该煌的结构简式只能为：CHaCH一CH?乩3、根据定性实验确定有机物分子式特征性质结构简式例如有机物C2H4。2能使紫色石蕊试液变红CH 3COOH能发生酯化反应，又能发生银镜反应HOCH 2CHO能发生银镜反应，又能发生水解反应HCOOCH 3方法：实验特征性质小官能团种类、数目和位置+结构简式4、根据特征信息红外光谱法和核磁共振氢谱法确定例如核磁共振技术是利用

13、核磁共振谱来测定有机化合物的结构，最有实用价值的就是氢 谱，常用HNMR表示，如，乙醛分子中有两种等效氢原子，其 HNMR谱中有两个共振峰，两个共振峰的强度之比为3 ： 2 ;乙醇分子中有三种等效氢原子，其 HNMR谱中有三个共振峰，三个共振峰的强度之比为3 ： 2 ： 1。信息特征：共振峰的强度比刚好为各种等效氢原子的总数之比；根据强度比可求出各种等效氢原子原子团的个数，即3x 2x 10 (乙醛分子中的氢原子总数)。则X 2 ,即乙醛分子中有 2个CH2和2个CH3 。例题5:根据上述信息，C4H10的HNMR谱有两种，其两个共振峰的强度之比为9： 1,则该烷煌的结构简式为 。解析：因9

14、1 10,则结合烷煌的结构特点，该烷烧分子中有1个CH原子团和3个CH3原子团，故该烷烧分子的结构简式为：CHm-CH-CH。2出典例9:某有机化合物 A经李比希法测得其中含碳为 72.0%、含氢为6.67%,其余为氧。 现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。方法一：用质谱法分析得知 A的相对分子质量为150。方法二：核磁共振仪测出 A的核磁共振氢谱有 5个峰，其面积之比为1: 2: 2:2: 3, 如下图A所示。方法三：利用红外光谱仪测得 A分子的红外光谱如下图 B所示。10 98765432 I 0A请填空：(1)A 的分子式为 。(2)A的分子中含一个甲基的依据是 a. A的相对分子质量b. A的分子式c. A的核磁共振氢谱图d. A分子的红外光谱图(3)A的结构简式为。(4)A的芳香类同分异构体有多种，其中符合下列条件：分子结构中只含一个官能团；分子结构中含有一个甲基；苯环上只有一个取代基。则该类 A的同分异构体共有 种。例6:化学上常用燃烧法确定有机物的组成。如图所示装置是用燃烧法确定烧或煌的含氧衍生物分子式的常用装置，这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品：根据产物的质量确定有机物的组成。回答下列问题:(1) A中发生反应的化学方程式为 。(2) B装置的作用是 ,燃烧管 C中CuO的作用是 (