中国药科大学有机试题201整理课件

1、中国药科大学有机试题201整理2009年中国药科大学有机考研试题年中国药科大学有机考研试题中国药科大学有机试题201整理、命名下列化合物（、命名下列化合物（8分）分）咪唑并咪唑并2,1-b噻唑噻唑 2. 2-羟基羟基-5-硝基萘硝基萘 3. 2-3-氯氯-4-甲基苯氧基甲基苯氧基乙酸乙酸 4. (2Z,4S)-2-乙基乙基-4-环戊基环戊基-2-戊烯酸乙酯戊烯酸乙酯NNSNO2OHH3CClOCH2COOHHCH3HC2H5COOC2H51 1. .2 2. .3 3. .4 4. .（2分）（1分）(2分)（3分）1 13 34 46 67 7a ab b3 31 12 252 2中国药科大

2、学有机试题201整理二、单项选择题（每空二、单项选择题（每空2分）（分）（16分）分）按与按与NaI/丙酮反应的活性顺序排列下列化合物丙酮反应的活性顺序排列下列化合物CH3CH2CH2CH2ClCH3CH2CHCH3ClCCH3CH3H3CClCHCH3ClCH2CH2.比较下列化合物的碱性（比较下列化合物的碱性（ ）NHNNHNHOSN2 空间位阻空间位阻 烯丙式烯丙式 甲基甲基 1 1 2 3吸电子吸电子答：答：4 1 2 3NHNNHNHO中国药科大学有机试题201整理3.比较下列酯碱性水解的速度为（比较下列酯碱性水解的速度为（ ） XOCOH3CBrOCH3NO2H4.下列化合物与下列

3、化合物与HBr反应的活性顺序是反应的活性顺序是 SN1 烯丙式烯丙式 3 2 1 甲基甲基 推电子有利推电子有利钝化基团有利于钝化基团有利于羰基的正电性羰基的正电性H3CO CHCH2CH3OHC6H5CH2CHCH3OHC6H5HCOHCH2CH3C6H5CH2CH2CH2OH1 3 2 4BrOCH3NO2H中国药科大学有机试题201整理6.下列化合物中有手性的是下列化合物中有手性的是CH3CH3ClHClHOOIO2NO2NSO3HCH3ClICH37.下列反应下列反应不能不能生成的产物是生成的产物是 OCH3NaODD2OOCH3DOCH3DOCH3DOCH3DD对称面对称面对称中心对

4、称中心对称面对称面无对称面、中心无对称面、中心手性轴手性轴比较比较-H 酸性酸性交换率交换率OCH3D中国药科大学有机试题201整理8.下列反应的主产物是下列反应的主产物是 稀 H2SO4H2CCHCH2CH2COOHCH3CHCH2CH2COOHOHCH2CH2CH2CH2COOHOHOOOO三、完成反应式三、完成反应式(必要时要表示出产物立体构型，每空必要时要表示出产物立体构型，每空2分分)（28分）分）H3CHCCH2Cl21,COOHBr2P2.C C H H3 3C C H H C C H H2 2C C l lClC C H H2 2C C H H = =C C H H2 2ClC

5、 C O O O O H HBr+CH2CHCH2CH2COOHOOOH中国药科大学有机试题201整理CCHPh3.NaNH2C2H5BrNaNH3RCO3HHClH3CHCH2CH3CH34.B2H6H2O2OH-OCH3COCH2COOC2H5C2H5ONa+5.CCCH2CH3HHPhCH3OHHHH3CC2H5CH3HHOCH3HC2H5OCHCOOC2H5COCH3P Ph hH2CCC2H5OP Ph h- -C CCC2H5PINACOL重排重排顺式、反马氏加成顺式、反马氏加成Michael反应反应OPhC2H5HOCCHHH3CC2H5CH3HOCCHHH3CC2H5CH3+中

6、国药科大学有机试题201整理BrHHH3CC2H5CH3NaOHC2H5OH6.H3COHSOCl2Pyridine7.SCOOHBr2HOAc8.NH2CH3IAg2OH2O9.CH3HHOHH3CC2H5N(CH3)2ClSBrCOOHSN2SN1 外消旋化外消旋化进入进入2-彻底甲基化彻底甲基化- Hofmann消去消去中国药科大学有机试题201整理四。推测结构（四。推测结构（6分）分）1.化合物化合物A(C6H10O）与卢卡斯试剂反应立即出现混浊，）与卢卡斯试剂反应立即出现混浊，A经催化氢化后再氧化生成经催化氢化后再氧化生成B（C6H10O），），B与与CH3MgI反应再水解得反应再水

7、解得C（C7H14O），），C先在浓硫酸作用下然后先在浓硫酸作用下然后用冷的用冷的KmnO4的碱溶液处理得的碱溶液处理得一内消旋化合物一内消旋化合物D，试推测试推测A、B、C、D的结构。的结构。OHOOHCH3OHOHCH3HA AB BC CD D不饱和度不饱和度=2OHOOHCH3OHOHCH3HA AB BC CD DZnCl2/HClClOH1.CH3MgI2. H HKMnO4/H2OCH3中国药科大学有机试题201整理五。写出下列反应机理（五。写出下列反应机理（6分）分）CH3OHH3CH3CCH3H3CH3CH2SO4CH3OHH3CH3CH H+ +- -H H2 2O OCH

8、3OH2H3CH3CCH3H3CH3CCH3H3CH3CCH3H3CH3C中国药科大学有机试题201整理六。合成题（由指定原料合成，无机试剂任选）（六。合成题（由指定原料合成，无机试剂任选）（11分）分）1.以苯和丙二酸二乙酯为原料合成以苯和丙二酸二乙酯为原料合成 OOCHOOOC CO O2 2H HCHO+ CH2CO2HCH2(CO2C2H5)2HCOClCHOCH2(COOC2H5)2HCCCOOC2H5COOC2H51 1. .O OH H- -/ /H H2 2O O2 2. .H H+ + 3 3. .SOCl2AlCl3TMAlCl3HCCHCO2H中国药科大学有机试题201整理2. 以对硝基甲苯为原料合成以对硝基甲苯为原料合成 COOHCOOHCH3NO2Fe/HClC