有机化学基础知识整理

1、有 机 化 学 知 识 整 理1 .甲烷的空间结构为正四面体型结构。2 .烷烧的化学性质：烷烧在常温下比较稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂起反应。取代反应：有机物分子中的原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。如：C12与甲烷在光照条件下可以发生取代反应，生成CH3Cl,CH 2c12,CHC13,CC1 4及HCl的混合物。取代反应，包括硝化、磺化、酯化及卤代煌或酯类的水解等。氧化：烷烧可以燃烧，生成 CO及H2O高温分解、裂化裂解。3 .根、基：根：带电的原子或原子团，如：SQ2-, NH+4, Cl-。基基：电中性的原子或原子团，一般都有未成对电子。如氨基一NH、硝基一NO、羟基一OH

2、4 .同系物：结构相似，在分子组成相差一个或若干个一C代原子团的物质互相称为同系物。判断方法：所含有的官能团种类和数目相同，但碳原子数不等。结构相似的理解：同一类物质，即含有相同的官能团，有类似的化学性质。组组成上相差“一 CH2”原子团：组成上相差指的是分子式上是否有n个一CH2的差别，而不限于分子中是否能真正找出一 CK的结构差别来。5 .乙烯分子为 C2H4 ,结构简式为 CH = CH, 6个原子共平面，键角为 120。规律：碳碳双键周围的六个原子都共平面。6 .乙烯的实验室制法:反应中浓HbSO与酒精体积之比为 3:1 o反应应迅速升温至170C,因为在140c时发生了如下的副反应（

3、乙醴）。反应加碎瓷片，为防止反应液过热达“爆沸”。浓HSO的作用：催化剂，脱水剂。7 .烯煌的化学性质（包括二烯煌的一部分）加成反应：有机物分子中的双键或叁键发生断裂，加进（结合）其它原子或原子团的反应。I .与卤素单质反应，可使滨水褪色，CH=CH+B2-CHB CHBrn .当有催化剂存在时，也可与HbQ H2、HCl、HCN加成反应。氧化反应：I .燃烧II .使KmnH+褪色m .催化氧化：2CH2=CH2+C2 > 2CMCHO有机反应中，氧化反应可以看作是在有机分子上加上氧原子或减掉氢原子，还原反应可看作是在分子内加上氢原子或减掉氧原子。以上可简称为“加氧去氢为氧化；加氢去氧

4、为还原”。聚合：小分子的烯煌或烯煌的取代衍生物在加热和催化剂作用下,通过加成反应 结合成高分子化合物的反应,叫做加成聚合反应，简称加聚反应。8 .乙快：HO CH，键角为180° ,规律：叁键周围的4个原子都在一条直线上。9 .乙快的化学性质：乙快的氧化反应：I .燃烧：火焰明亮，产生?剜0，产物为水及二氧化碳II . 由于“ O C”的存在，乙焕可被酸性KmnO溶液氧化并使其褪色加成反应：焕煌的加成反应是由于“ CmC”的不饱和性引起的，其加成可以控制条件使其仅停留在加1mol的反应物，也可以使叁键与2mol反应物发生加成反应。I.加戈（可以使滨水褪色）。II .加 HCl:HC

5、=CH +HC1III .加川？:Hd H+比MgCl2JLZCH2 = CHCla HaC =CH±HQWH叫HC=CH+HQ（工业制乙醛的方法）10.乙烘的实验室制法:反应原理:CaC2+2H2O f C2H2T+Ca(OH)2发生装置:使用“固+液-气”的制取装置。收集方法:排水集气法。注息:11.苯：GH6,有两种写结构简式的方法:IO及凯库勒式Q面上，规律：与苯环直接相连的第一原子与苯环共处同一平面。取芳香烧的化学性质：“易取代，难加成”。（1）取代反应：包括卤代、硝化及磺化反应卤代：Er + HBi只有与液澳反应，不与澳水发生反应。本反应的实际催化剂是Fe与Br2反应生成

6、FeBr 3。II .导管末端离吸收液有一定距离，目的防止倒扣于水面的漏斗。HBr极易溶于水而使吸收液倒吸，也可以改为III导管口附近有白雾生成：产生的HBr吸收空气中的水蒸气而形成的氢澳酸小液滴。V.检验是否生成 HBr气体的方法：向吸收液中加入 AgNO溶液，并用HNO酸化溶液，观察是否 有淡黄色沉淀生成。本实验导管足够长，起两方面作用：首先是导气，另外可以使由于反应液较热而挥发出的 苯及Br2在沿长导管上行的过程中被冷凝而流回反应瓶，防止反应物的损失，此作用可称为“冷 凝回流”作用。VI .最终生成的澳苯呈褐色，因为其中溶解了并没有参加反应的Br2单质，提纯的方法：水洗、碱洗、水洗、干燥

7、0硝化：NOa+ HaOI.在试管中先加入 下，再滴入苯。II .水溶温度应低于 生。HNO,再将HSO沿管壁缓缓注入浓60 C,若温度过高，可导致苯挥发,HNO中，振荡混匀，冷却至 5060c之HNO分解，及生成苯磺酸等副反应发IIIIII ,生成的硝基苯中因为溶有HNO及浓H2SO等而显黄色，为提纯硝基苯可用NaOH容液及蒸溜水在分液漏斗中洗涤混合物。IV .纯净的硝基苯无色有苦杏仁味的油状液体。中毒：硝基苯与皮肤接触或其蒸气被人体吸收均引起中毒，使用时应特别的小心。IV.同于测链对苯环的影响，使甲苯的取代反应比苯更溶易进行。磺化:+ 3H0-N5侬。洌。一CHNO+3H3OO>+3

8、H0-N0K卫、+H3O（2）加成反应:（3）氧化反应:I .燃烧：生成CO及H2O,由于碳氢比过高，因而碳颗粒不完全燃烧，产生浓烟。II ,苯不使酸性KmnO溶液褪色III .由于苯环对侧链的影响，苯的同系物如甲苯、乙苯等能被KmnH+氧化而使其褪色。15.乙醇的化学性质：与金属反应产生 H2: 2CHCHOH+2Na>2CHCHONa+HT （置换,取彳）CH2t +H2o除Na之外K、Mg Al等也可与金属反应，此反应可用于消耗其它化学反应残余的废钠。消去反应:醇发生消去反应的条件，与一OH碳相邻的碳原子上有氢原子存在（0H的存在），如CHOH（CH3） 3CCHOH不可能发生消去

9、反应。与无机酸反应I .C2HOH+HB才GHBr+H2O（取代）其中HBr可用浓H2SO及NaBr代替，可能有产生Br2的副反应发生II . GHOH+H。NOfCzHONO+HO （酯化、取代）区分硝基化合物与硝酸酯的方法：若硝基中N原子直接与碳原子相边，则该化合物为硝基化合物，如C2HNO （硝基乙烷）；若硝基中的 N原子通过氧原子而与碳原子相连接，则该化合物 称为酯，如C2HONO （硝酸乙酯）与有机酸的反应：CHCOOH + HOC2H5 一 CH 3COO£H5 + H 2O （酯化、取代）I .酯化反应规律：“酸脱羟基醇脱氢”，包括有机酸和无机含氧酸与醇的反应。II .

10、吸收酯的试剂为饱和的 NaCO溶液，也是分离 CHCOOH CHCOOOi所用的试液。其可以充 分吸收CHCOOH使酯香味得以显出；可以有效降低酯的溶解度，使分离更彻底。氧化反应：1 .燃烧：GHOH+3O 2CO+3H2OAg/ Cu11 .催化氧化： 2c 2H5OH+O2CHICHO+22O或：GHOH+CuOCHiCHO+2O+Cu催化氧化对醇的结构的要求：与OH直接相边的碳原子上必须有H原子，有2个或3个氢原子被氧化成醛，只有1个氢原子被氧化成酮。而 （CH3） 3COH不能被催化氧化。另外乙醇还可以被强氧化剂如KmnG（H+）,K 2Cr2O（H+）等氧化。16 .A.酚：羟基与苯

11、环直接相连是酚，羟基连在苯环上的侧链碳原子的为芳香醇。B.苯酚的物理性质：苯酚在常温下是可燃、腐蚀性强、有毒的固体。不纯品在光和空气作用下变为淡红或红色。与大约8%水混合可液化。可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味和燃烧味极稀的溶液具有甜味。在室温下水中溶解度是9.3 g,当温度高于65c时能与水混溶。易溶于乙醇、乙醴、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、强碱水溶液。C.苯酚的化学性质：(1)弱酸性：弱于碳酸称石炭酸，不使酸碱指标剂变红。是苯环上相连羟基的性质，而羟基不仅是苯酚的特征官能团，它还是醇的特征官能团。其电离能力介于H2CO的第一及第二级电离之间。一'+NaOH f''

12、;+H2O+=00+ Na2CO -+ NaHCO+CO+H2gOH+ NaHCO苯酚化学性质实验现象与问题解析实验步骤现象问题解析试管中取少许苯酚加热 熔化后，加入少许金属 钠有气体产生经点燃有轻微的爆 鸣声苯酚可和金属钠反应放出H2试管中取少量苯酚浑浊 液逐滴加入NaOH苯酚溶液最后变为澄清透明苯酚可与强碱NaOH反应显 弱酸性生成苯酚钠在上述澄清苯酚钠溶液 中缓慢通入CO2澄清溶液又复变为浑浊通入CO2生成H2CO3比苯酚 酸性强又析出苯酚使溶液变 浑在上述浑浊溶液中再滴力口 NaOH浑浊液又变澄清上述实验生成的苯酚又和 NaOH作用生成苯酚钠小结：由于乙醇和苯酚均具有相同的官能团一羟基

13、，因而有相同化学性质的一面；但乙醇上的羟基不显酸性，而苯酚羟基上的氢原子比较活泼，可发生极微弱电离而显弱酸性(酸性极弱而不能使石蕊试剂变色)，它们又具有不同化学性质的一面。这是由于两种化合物中羟基相连 的煌基不同，影响了羟基上的氢原子活泼性也不同。苯酚、碳酸、乙醇其酸性大小的顺序应是：H2CO3>>C2H50H (中性)(2)苯酚的取代反应，发生在苯环上。用于定量检验苯酚含量的多少。苯酚与苯取代反应的比较:苯酚苯反应物澳水和苯酚溶液液澳和纯苯反应条件不用催化剂以少量Fe粉作催化剂不加热初始微热或不加热取代苯环 上氢原子 多少一次反应可取代苯基上三个氢原子一般情况取代苯环上一个氢原子

14、反应速度瞬时完成初始缓慢后来速度加快反应装置试管中反应烧瓶中反应，长导管兼作冷凝之用小结：在苯酚与澳的取代反应中，由反应物浓度、反应条件、取代氢原子多少、反应速 度可知：苯酚比苯的取代反应容易进行得多，这是由于苯酚中苯环上连接的羟基能使苯基上的 氢原子更加活泼，促使苯基上所发生取代反应更容易进行的必然结果。总结：在苯酚的分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子促使其较易电离，显示了 比醇中羟基上的氢原子有较明显的酸性；而羟基则反过来能影响与其相连的苯基上的氢原子更 活泼、更容易发生取代反应。这是分子中官能团相互影响，相互制约的有力证明，它们是矛盾 的又是统一的，二者存在于同一物质之中。(3)

15、氧化反应：苯酚易被氧化，露置在空气中会因少量氧少而显粉红色。(4)显色反应：苯酚与 FeCl2溶液作用显示紫色。6aH5OH+Fe+- Fe(C6H5。)63-+6H+I . 其它酚类也有类似的显色反应II .反应发生后：溶液由弱酸性变为强酸性。(5)缩聚反应:+nH2O长导管作用：冷凝水蒸气，HCH* HCl溶于冷凝水一起回流，冷凝的苯酚随着水一起回流。17.卤代煌：蝶分子中的氢被卤素取代的产物。分类：卜饱和卤代烧r脂肪卤代煌1卤代烧 【饱和卤代烧芳香卤代烧物理性质：多为液体，少数为气体，不溶于水，是好的有机溶剂。室温下除低级卤代煌如CH3CI, CH3Br, C2H5CI及CH2=CHCl

16、为气体外，其余的是液体或固体。一卤代烷的密度小 于1,多卤代烷的密度大于 1, 一卤代烷的碳数越多，密度越小。化学性质：取代反应：消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如代0、HX NH等)，而生成含有不饱和键的化合物的反应。条件：卤代烧的a碳上有氢。卤代烧水解反应和消去反应的对比水解反应消去反应结构特点一般是一个碳原子上只有一个X与-X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子反应实质一个一X被一OH取代从碳链上脱去HX分子反应条件强碱的水溶液，常温或加热强碱的醇溶液，加热反应特点有机的碳架结构不变， X变为OH,无 其它副反应有机物碳架结构不变，产物中有碳碳双键或

17、碳碳 叁键生成，可能有其它副反应发生结论漠乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应卤代煌的中卤原子的检验方法:？?取少量卤代烧；加入 NaOH水溶液或醇溶液；加热煮沸；冷却；加入硝酸酸 化；加入硝酸银溶7根据沉淀( AgX )的颜色可确定卤素的种类。18 .醛类的化学性质：Ni力口成反应(还原反应):CHCHO+H " CH3CHOH乙醛的加成发生在 C=O建上，这个加成反应同时也是还原反应。C=O双键的加成不如 C=C容易，通常情况下 C=O双键与滨水、水、 HX等很难加成，通常 C=O双键加成：H、HCN? C =C双键加成：H、HX代0氧化反应燃烧：乙醛被空气中的氧气氧化 ？?？

18、2CH3CHO + O2 f?2CHCOOH使酸性KmnO溶液褪色。如果向乙醛溶液中滴入酸性高镒酸钾溶液或滨水会褪色。银镜反应：银氨溶液：稀 AgNO溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好消失。Ag+NH - H2O = AgOHj +NH4+? AgOH+2NH- H2O = Ag(NH 3)2+OH+2H2OAg(NH3)2 +银氨络(合)离子CH3CHO + 2Ag(NH3) 2OH CHCOON4H+ 2Ag J + 3NH 3 + H 2OCHCHO + 2Ag(NH 3)2+ + 2OH - CHCOO+ NH : + 2Ag J + 3NH 3 + H 2OCH3CHO +2 Ag(NH3)

19、 2OHCHCOONH2AgJ +3NH3+HbO?索化产物是镂盐不是竣酸工业上是用含醛基的物质一一葡萄糖来把银镀在保温瓶胆上a、做银镜反应的试管要洁净b、往AgNO溶液中逐滴滴加氨水直至沉淀恰好消失，银镜反应的银氨溶液要求现用现配，且配制时不充许NH-H2O过量，即先取 AgNO溶液后滴加稀氨水，使生成的AgOH刚好完全溶解为止，否则将产生易爆炸的物质。c、实验条件是水浴加热，不能直接煮沸，加热时静置试管，d、乙醛与氢氧化银氨溶液反应时，1mol乙醛可以还原出 2molAg来，而甲醛的反应则可以置换出4molAg,因为第一步生成的甲酸中仍然有醛基存在而进一步发生反应。(3)与新制的 Cu (

20、OH ) 2悬浊液反应，要求：Cu(OH)2悬浊液为新制，且 NaOHZ过量。氧化产物是竣酸，此反应可用来检验是否患有糖尿病，以上两反应均可用来检验醛基的存在。银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液均为弱氧化剂，将少量Br2水滴入乙醛溶液中发生氧化反应褪色而不是加成反应。19 . A.乙醛的制备方法：乙焕水化法：.DFT+FO 色生型L 口式 U'ZH： 口乙烯氧化法：-乙醇的催化氧化:2C：II3C'Il2HOH-O3 CliQHmCIHO+HnQB.乙酸的制取:2CH3CHO+O3 催化尧L 2CH3COCH通过上述方法制得乙醛。丁烷直接氧化法：n d32煌的衍生物的性质比较醇酚醛

21、较酸酯分子通 式CnH2n+2OGH5-OHCnHnOCnHnQCnHnQ结构通 式 官能团R-OH-OH一 -0HR-CHO-CHOR-COOH-COOH_ _ _ 'R-COO-R-C00-结构特占八、-OH直接跟链烧 基相连-0H直接与苯环 相连>C- O有不饱和 性COOKg部分电离，产生H+RC的OR间键易断代表物 简式C2H50HGH5-0HCHCHOCHCOOHCHC002H代表物 物性俗称酒精，无色 透明有特殊香 味液体，易挥 发，能跟水以任 意比互溶.俗名人炭酸， （纯净）无色晶 体,特殊气味， 氧化显粉红 色,20 C水里溶 解度不大,T>65 C时,

22、能跟水以任意 比互溶.易溶于 乙醇，有毒无色，有刺激性 气味液体，易挥 发，能跟水,乙 醇互溶.强刺激性气味液体,T<16.6 C 时，凝结为晶 体，又名冰醋 酸.易溶于水和 乙醇.低级酯是启芳 香气味的液体， 存在天各种水 果和花草中.难 溶于水，易溶 于有机溶剂，p<1化学性 质（义字 表述）+Na（醇钠,H2）可燃 消去（170C 分子内脱水 乙烯）；氧化 -醛酯化 +HX（卤代）弱酸性（石蕊不变色） >ii I ii._|> .a a. 11取代（浓澳.水-三澳苯酚，白,）+FeCl3显紫色还原：加氢 加成醇氧化：弱氧 化剂-较酸（银 锦;新制Cu（0H）2）酸

23、类通性酯化反应水解竣酸 和醇检验方 法加入Na有H2 T ;酯化后芳香味iia .11. 1II .ill ,-1. 11加入FeCl3显紫色；加入浓澳水白JMiiiiami iraiiiiriviI'lmaiii'imisiii>> ii加入银氨溶液 加热有银镜； 力口 Cu（OH）2加热 有CutO红色J加入指示剂变色；力口 Cu（OH）2得蓝溶液难溶于水比 轻；加入强 碱，加热香味 消失21.常见酯的生成方法一一取代反应。（1）基本的方法：（2）生成环酯：（3）生成聚酯：（4） 一元酸与多元醇反应：I .硝酸甘油酯II .硬酯酸甘油酯22.酯类（包括脂）的化学

24、性质：乙酸乙酯的水解：有机常用知识点归纳:一、最简式相同的有机物1. . CH C2Hb 和2. CH:烯煌和环烷煌3. CHO:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖4. CnHbnQ饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数和饱和一元竣酸或酯；举一例：乙醛（C2H4。）与丁酸及其异构体（ GH8Q）、同分异构体1 .醇醴CnHn+2Q2 .醛一酮一环氧烷（环醴）CnH2nO3 .竣酸一酯一羟基醛CnH2nO24 .氨基酸一硝基烷 三、能发生取代反应的物质及反应条件1 .烷烧与卤素单质：卤素蒸汽、光照；2 .苯及苯的同系物与卤素单质：Fe作催化剂；浓硝酸：5060 c水浴；浓硫酸作催化剂浓硫酸：70

25、80 c水浴；3 .卤代烧水解：NaOH的水溶液；4 .醇与氢卤酸的反应：新制的氢卤酸；5 .酯类的水解：无机酸或碱催化；6 .酚与浓澳水（乙醇与浓硫酸在 140c时的脱水反应，事实上也是取代反应。）四、能发生加成反应的物质1 .烯煌的加成：卤素、 也、卤化氢、水2 .焕煌的加成：卤素、 也、卤化氢3 .苯及苯的同系物的加成：H24 .苯乙烯的加成：H、卤化氢、水、卤素单质5 .不饱和烧的衍生物的加成：（包括卤代烯烧、卤代焕煌、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等）6 .含醛基的化合物的加成：也、HCN7 .酮类物质的加成：H28 .油酸、油酸盐、油酸某酯、油（不饱和高级脂肪酸甘油酯）的加成五、能与氢气加成的:C=G C=C、c=O( -C-G和-C-QH中的 C=O双键不发生加成）能与NaOH反应的：一COOH能与NaHCO反应的：COOH能与Na反应的：一COOH -OH、能发生加聚反应的物质烯烧、二烯烧、乙烘、苯乙烯、烯煌和二烯煌的衍生物。六、能发生银镜反应的物质凡是分子中有醛基（-CH。的物质均能发生银镜