高三化学总复习有机合成专题

1、高三化学总复习有机合成专题1、合成方法:（1）识别有机物的类别,含何官能团,它与何知识信息有关（2）据现有原料,信息及反应规律,尽可能合理把目标分子分解成若干片断,或寻求官能团的引入,转换,保护方法或设法将各片断拼接衍变（3）正逆推,综合比较选择最佳方案2、合成原则:（1）原料价廉、易得、低毒、低污染,原理正确（2）路线简捷,便于操作,条件适宜（3）易于分离,产率高（4）满足“绿色化学”的要求。3、合成的思维结构合成目标审题 新旧知识 分析 突破 设计合成路线确定方法 推断过程和方向 思维求异，解法求优 结构简式 准确表达 反应类型 化学方程式能力训练1（08年重庆预测）已知：（1）（易被氧化

2、）（2）+HCl（1）请写出以苯和制苏丹红一号的流程图。 （2）工业上用制流程图如下：问题：、写出、反应方程式、指出反应产生的有机物的结构简式、的意义2青霉素（C16H18N2O4S）的结构简式为它是人们经常使用的一种抗生素，但是经过多年的使用，不少病菌对青霉素产生了抗药性，为此科学家又研制了一种新的青霉素氨苄青霉素来代替青霉素。下图是由青霉素制取氨苄青霉素的合成路线：已知：有机物分子中和相连的碳原子称为碳原子，其上面连着的氢原子称为氢原子，在一定条件下，氢原子易被取代。请回答下列问题：（1）写出反应的反应类型： ； ； ； 。（2）写出D的结构简式 。（3）写出反应、的化学方程式 ； 。 O

3、 3（08年北京宣武区期末）今年是杰出的奥地利化学家约瑟夫·劳施密特逝世110周年，1861年他著的化学研究第一卷中就有如下左图物质圈图，即肉桂酸结构（如右侧图） CH CH C OH肉桂酸的合成路线如下： H R 稀碱 已知：OH R CH O +RCHCHOR-CH-CHCHO RCH CRCHO BrBr Zn RCH CHRRCH CHR试回答下列问题： （1）B的侧链上可能发生反应的类型是：_（填序号）。A.加成反应 B.氧化反应 C.水解反应 D.还原反应1molB最多能与_molH2发生加成反应。（2）D的结构简式为： 。C中含氧官能团的名称是_。（3）属于消去反应的有

4、：（填序号）。（4）与肉桂酸互为同分异构体且能使溴的四氯化碳溶液褪色还能与碳酸氢钠溶液反应的同分异构体有（写结构简式）：、。（5）肉桂酸苄酯是一种重要的定香剂，是由肉桂酸与苯甲醇反应得到的，写出该反应的化学方程式：。4某有机物A（只含C、H、O）是一种重要化工生产的中间体，其蒸气密度是相同状况下氢气密度的83倍。试根据下列信息回答相关问题：A分子中碳原子总数是氧原子总数的3倍，其苯环上只有一个取代基，且取代基碳链上无支链； A可与NaHCO3溶液作用，产生无色气泡；A在一定条件下可与乙酸发生酯化反应。请写出：（1）A的分子式 ；A的一种可能的结构简式 ；A中含氧官能团的名称 。C失1分子水A失

5、1分子水B一定条件DC分子中含有一个六元环和一个四元环B能使溴的四氯化碳溶液褪色D为高聚物若有机物A存在如下转化关系（见下框图），请据此时A的结构回答（2）、（3）、（4）问：（2）请写出： AC和BD的化学反应方程式（注明反应条件），并注明反应类型： AC： ，反应类型： ；BD： ，反应类型： 。（3）A的一种同分异构体F，其苯环上有两个相邻的取代基，且能与三氯化铁溶液发生显色反应。F在稀硫酸存在下水解生成G和H，其中H俗称“木精”，是饮用假酒过程中致人失明、甚至死亡的元凶。请写出F的结构简式： 。（4）已知H在一定条件下可被氧化成K，K的水溶液常用作防腐剂，请写出：HK的化学方程式： 。

6、5以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。请完成下列各题：（1）写出反应类型：反应 反应 （2）写出反应条件：反应 反应 （3）反应的目的是： 。（4）写出反应的化学方程式： 。（5）B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是 （写出一种物质的结构简式），检验该物质存在的试剂是 。（6）写出G的结构简式 。6A为药用有机物，从A出发可发生图5所示的一系反应。已知A在一定条件下能跟醇发生酯化反应，A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D不能跟NaHCO3溶液反应，但能跟NaOH溶液反应。试回答：（1）A转化为B、C时，涉及到的反应类型是有 、 ；（

7、2）E的两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反应，R能跟金属钠反应放出氢气，而Q不能。Q、R的结构简式分别为： Q 、R 。（3）气体X的化学式为 ，D的结构简式为 ；（4）A的加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式为 。（5）试分析A在NaOH溶液并加热的条件下进行反应的原因是 。7某有机物A，经分析A的相对分子质量为161，该化合物中除含有C、H元素外还含有卤族元素，且分子中只含有一个甲基CH3。化合物AF的转化关系如图所示，其中1molC可生成1molD和2molAg，B1和B2均为较稳定五元环状化合物，且互为同分异构体。 已知：（1） （2）一个碳原子形成两个碳碳双键的结构（

8、即 ）不稳定 请回答下列问题： （1）化合物A含的官能团结构简式是 、 。 （2）、的反应类型分别是 、 。 （3）写出A、F的结构简式：A 、F 。 （4）写出CD反应的化学方程形式 。 （5）与A的碳骨架、官能团都相同含有一个甲基的A的同分异构体（不包括A）有 种。8已知：a、苯的同系物与卤素单质混合，在光照条件下，侧链上的氢原子易被卤素原子取代；在催化剂作用下，苯环上的氢原子易被卤素原子取代。请回答：（1）写出下列反应类型： 反应 ，反应 。 （2）C的结构简式为 。 （3）反应的化学方程式为 。 （4）经反应得到的有机产物除溴代肉桂醛外，还有可能得到的有机物结构简式为（写出一种即可）

9、。（5）C的同分异构体中，苯环上只有一个取代基，且属于酯类的有6种、 、 。9以石油裂解得到的乙烯和1,3丁二烯为原料，经过下列反应合成高分子化合物H，该物质可用于制造以玻璃纤维为填料的增强塑料（俗称玻璃钢）。Br2ABNaOH水CNaOH醇DEHCH2CH2Br2NaOH水F（H）G请按要求填空：写出下列反应的反应类型：反应_，反应_，反应_。反应的化学方程式是_。反应、中有一反应是与HCl加成，该反应是_（填反应编号），设计这一步反应的目的是_，物质C的结构简式是_。10 2007年全世界石油价格居高不下，其主要原因是随着社会生产的发展，人口增多，对能源的需求量逐年增加，全球石油储量下降。

10、寻求和制备代号称“黑金”的新能源已经成为紧迫任务，化学工作者正在研究以天然气和醇类合成优质汽油的方法。已知： 凡与醛基直接相连的碳原子上的氢称为一H原子，在稀碱溶液的催化作用下，一个醛分子上的一H原子连接到另一个醛分子的氧原子上，其余部分连接到羰基碳原子上生成羟基醛，如：合成路线如下：浓H2SO4H2SO4（分子式C4H6O）（1）写出D的结构简式                     （2）在反应中，属

11、于加成反应的是          ，属于消去反应的是        。（3）写出下列反应方程式E F：                              

12、0;           ；H G：                                       

13、60;            。（4）H也能与NaOH水溶液反应，其反应方程式为                                  ，生成的有机物能否在C

14、u或Ag作催化剂的条件下被空气氧化      （选填“能”或“否”）。 南开中学高三化学有机合成专题答案1（1）+HNO3浓H2SO4+H2O（2）、 +CH3COOH+（CH3CO）2O 、 、保护氨基、是还原氨基2（1）酯化（取代）取代 水解（取代）取代 （2）（3） 3（1）ABD,5 (2)醛基（3）（4）（5）略4OHCHCH2COOHOH或OCHCH2COH（1）C9H10O3 CHCH2COOHOH+ H2O OCCHCH2O羟基、羧基 （2）AC： 酯化反应 （取代反应） CHCHCOOH n OOHCHCHCn BD： 加聚反应 （聚合反应）（方程式写“一定条件”也可以）OCH2COCH3OH（3） 2CH3OH + O2 2HCHO + 2H2O（4） 一定条件5（1）加成反应 取代反应（2）NaOH/醇溶液（或KOH醇溶液） NaOH/水溶液（3）防止碳碳双键被氧化（4）CH2CHCH2BrHBr CH2BrCH2CH2Br（5）HOCH2CHClCH2CHO或OHCCHClCH2CHO或OHCCHClCH2COOH 新制氢氧化铜 悬浊液（6）6（1）水解反应（或取代反应）；中和反应（或复分解反应）R： HO-CH2-CHO （5）水浴加热，可以提高反应速率；用氢氧化钠做催化