判断同分异构体的五种常用方法和有机分子结构的测定教案

1、专题学案62判断同分异构体的五种常用方法和有机分子结构的测定专题探究区突破考点研析热点一、确定同分异构体数目的五种常用方法1.等效氢法在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断“等效氢”，从 而确定同分异构体数目。有机物的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原 子数目。可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三条原则是：(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；如 CH4中的4个氢原子等 同。(2)同一碳原子上所连的甲基是等效的；如C(CH3)4中的4个甲基 上的12个氢原子等同。(3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原 子等同；乙烯分子中的 4个H等同；苯分子中的

2、6个氢等同； CH3c(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等同。【典例导悟1】 下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等 的是()CH,CH. C也CH33HCch2 ch3也ccmlC.和A.和B.和D.和2.换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被 Cl原子取代所得一氯乙烷只有 一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯代烷完全相同，故 五氯乙烷也有一种结构。同理，二氯乙烷有两种结构，则四氯乙烷也 有两种结构。典例导悟 2】已知化学式为 Ci2H12的物质其结

3、构简式为CPL3 ,该环上的二澳代物有9种同分异构体，由此推断该环 上的四澳代物的同分异构体数目有（）A. 4 种B. 9 种C. 12 种D . 6种3.基团位移法该方法比等效氢法更直观，该方法的特点是，对给定的有机物先 将碳键展开，然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同 位置进行移动，得到不同的有机物。需要注意的是，移动基团时要避 免重复。此方法适合烯、快、醇、醛、酮等的分析。【典例导悟3】 分子式为C5Hio的链状烯炫，可能的结构有（）A. 3种B. 4种C. 5种D. 6种4 .基团连接法将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机 物的异构体数目。如丁基有四种，

4、丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也 有四种，戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、竣基的连接物）也分别有 四种。y-_R【典例导悟4 烷基取代苯'=/可以被酸性KMnO4溶液氧-COOH化，生成"一/，但若烷基R中直接与苯环相连的碳原子: COOH上没有CH键，则不容易被氧化得到一。现有分子式/ -coou为CiiHi6的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为 '=/的异构体有7种，其中3种是CH?CH2c比 CH2 cHm 、CH.” : chch2ch.ch3、 X - /请写出其他4种的结构简式：5 .轴线移动法对于多个苯环并在一起的稠环芳香炫，要确定两者是否为同分异 构体

5、，可以画一根轴线，再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构 体。CO【典例导悟 5】 蔡分子的结构式可以表示为或/I I I两者是等同的。苯并a花是强致癌物质（存在于烟囱灰、 煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中 ）。它的分子由五个苯环 并合而成，其结构式可表示为（I）或（n ）式，这两者也是等同的。现 有结构式（A）（D）,其中跟（I）、（II）式等同的结构式是踉（I）、（n）式是同分异构体的是。二、有机分子结构的确定1.有机化合物分子式的确定(1)确定有机物分子式的一般途径川二2，"M=D K WM = p V相对分子质址商余法性 质显简式法通式法结构前式摩尔质量各元素的质量比各

6、元素的质量分数各江素碾子的物质的地之比根据化学方程式计一算1比例法)燃烧后生一成的水蒸气 和心血的坦(眼只含J H或C、H、0)(2)确定有机物分子式的方法实验式法由各元素的质量分数一求各元素的原子个数之比(实验式)一相对分子质量一求分子式。物质的量关系法由密度或其他条件一求摩尔质量一求1 mol分子中所含各元素原 子的物质的量一求分子式。(3)燃烧通式法利用通式和相对分子质量求分子式。CxHy+(X+4)O2->XCO2 + 2H2Oy zy_ _CxHyOz+ (x+ 4 2)O2>xCO2+ 2H2O由于x、V、z相对独立，借助通式进行计算，解出 x、V、z,最 后求出分子式

7、。(4)利用各类有机物的分子式通式和相对分子质量确定类别g I相对分子质量烷炫CnH2n 2Mr=14n + 2(n>1)环烷炫、烯炫CnH2nMr= 14n(烯炫 n>2,环烷炫 n>3)二烯炫，快炫CnH2n 2Mr=14n 2(快炫 n>2)苯及苯的同系物CnH2n 6Mr=14n 6(n>6)饱和醇CnH2n+ 2OxMr=14n + 2 + 16x饱和一醛CnH2nOMr= 14n+16饱和一元竣酸及酯CnH2nO2Mr= 14n+322.有机物分子结构的确定(1)确定分子结构的步骤确定, 确定化学键种类和它能团类型融原子类型和数目写出将号分子式 一的各

8、同分异 构体有机物的结构式行机物的分手式聃定有机物分子结构的测定，过去常用有机化合物的化学性质确定分 子中所含的官能团，再确定其所在的位置。现代化学测定有机化合物 的结构可用现代化的物理方法，如核磁共振氢谱和红外光谱等。 确定 有机化合物分子结构的一般步骤为：被鉴别或被 检验的物质试剂与方法现象与结论饱和炫与不饱 和炫加入澳水或酸性KMnO4 溶液褪色的是不饱和炫苯与苯的同系 物加酸性KMnO4溶液褪色的是苯的同系物卤代炫中卤原 子加碱溶液加热，加稀 HNO3中和碱,再加硝酸 银白色沉淀说明是氯代炫， 浅黄色沉淀说明是澳代 炫，黄色沉淀说明是碘代 煌醇加入活泼金属钠(应先排 除其他酸性基团的影

9、响， 如竣基、酚羟基等)；加乙酸、浓H2SO4共热有气体放出；有水果香味 物质生成醛加入银氨溶液或加入新 制的氢氧化铜悬浊液试管底部会出现光亮的 银；溶液中出现红色沉淀竣酸加紫色白蕊试液；加Na2CO3溶液显红色；有无色无味的气 体逸出酯闻气味；加稀NaOH溶液有水果香味；检验水解产 物酚类加FeCl3溶液或浓澳水溶液显紫色或生成白色 沉淀淀粉碘单质(同时加水)笠蓝蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味有辄物中官能 团的种类、原 子连接方式(2)根据有机物的官能团进行鉴别根据与 质碓定1r【典例导悟6 1.06 g某有机物A完全燃烧，得到1.792 L（标准状 况）CO2和0.90 g H2O,该有机物相

10、对于氧气的密度为3.31。（1）该有机物的相对分子质量为;分子式为（2）该有机物有如下性质：能使酸性高镒酸钾溶液褪色不能与澳水发生反应它发生硝化反应引入1个硝基时，产物只有1种硝基化合物。写出该有机物可能的结构简式：专题集训区精题精练视地答题1. （2011课标全国卷，8）分子式为C5H11CI的同分异构体共有（不考虑立体异构）（A. 6种)B. 7种C. 8种D. 9种2. （2011北京理综，28）常用作风信子等香清的定香剂 D以及可 用作安全玻璃夹层的高分子化合物 PVB的合成路线如下：DC1H|2O1回竺叫也回一I（1） NaOH塔液，&厂PVAc已知：I . RCHO + R

11、'CH2cHOCH 、CHC珥4/CHCHjCHiCH,稀 MaOH(PVB)FVRCH=CCHO4/0（ R、FV表示煌基或氢） n .醛与二元醇（如：乙二醇）可生成环状缩醛: 0CH.H+ /'0 CHRCHO+ CH.OH RCH+ 心。CH.OH(1)A的核磁共振氢谱有两种峰。A的名称是，_、-CHO(2)A与'=/ 合成B的化学方程式是(3)C为反式结构，由B还原得到。C的结构式是(4)E能使Br2的CC14溶液褪色。N由A经反应合成 a.的反应试剂和条件是b.的反应类型是c.的化学方程式是O(5)PVAc由一种单体经加聚反应得到,该单体的结构简式是O(6)碱

12、性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是3. (2011浙江理综，29)白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物，具 有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成 路线：A CHjOH/浓H?§04日可出匕(H,0O)(C(0 H)? Oj)CHjOHCHBrDH20浓地处。AOHBBrHO白藜芦醇已知:Li R CHO % 0RCH, Br -*RCH2cHi OH) R'COOCH3CH2OHCH2 0HNaBHd Z BBr3I I r nJ+ I ll I I飞、/ CHOH :/OCHaOC 也OH根据以上信息回答下列问题：(1)白藜芦醇的分子式是 。(2)C

13、>D的反应类型是 ; E->F的反应类型是(3)化合物A不与FeCh溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放 出CO2,推测其核磁共振氢谱(1H-NMR)中显示有种不同化学环境的氢原子，其个数比为 (4)写出A-B反应的化学方程式：(5)写出化合物D、E的结构简式:DOH.CO-f " CHO(6)化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:能发生银镜反应；含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的知识体系整体把握 高屋建箱重要的有机化合物（一）按碳骨架分类I环状化合物分类J（煌:烷煌、烯煌、焕煌、按官能团分类芳香煌（煌的衍生物重要的有机化合物(一)认识

14、有机同分异构现象化合物r烷烧命名烯烧、快烧!苯的同系物研究有机物的一般步骤（饱和烧一烧烧丁链煌L四工汉俾煌 t焕屋芳香婷!荔米的同系物【卤代煌官能团化学性质:主要来源:石油、煤重要的有机化合物（二） j物理性质嚼，乙醇的化学性质醇和酚（结构特点酚酚的化学性质I 酚的检验煌的含氧衍生物 的结构及性质,结构性质.竣酸的结构与分类 谈酸乙酸的结构与性质重要的有机化合物(二)酯化反应山解曷酯的通式油脂结构通式 分类与性质生命中的基础有机化学物质I单糖二葡萄糖、果糖 糖类二糖;蔗糖、麦第糖I多糖二淀粉、纤维素生命活动的f物质基础！氨基酸 蛋白质 核酸、高分子化合物分子组成及分类 结构特点、基本性质 合成

15、方法专题学案62判断同分异构体的五种常用方法和有机 分子结构的测定【专题探究区】典例导悟1.B 首先判断对称面：和无对称面，和有镜面对称， 只需看其中一半即可。然后，看是否有连在同一碳原子上的甲基：中有两个甲基连在同一个碳原子上， 六个氢原子等效；中也有两个 甲基连在同一碳原子上，加上镜面对称，应有十二个氢原子等效。最 后用箭头确定不同的氢原子可知 有7种同分异构体，和都只有 4种同分异构体，有8种同分异构体。2. B 该炫的分子中苯环上的氢原子有 6个可被取代，被二澳 取代后，剩下4个氢原子，二澳代物同分异构体与四个氢原子的异构 是等效的，四个氢原子异构体与四澳代物异构体是等效的。所以，四

16、澳代物的同分异构体数目与二澳代物同分异构体数目是相同的。3. C 先写出碳链，共有以下3种：C®CCCCC； C-CJC 您 CLc eCC有 2 料二 CCCC、C-C =cC-CD有 3 种： C=CCC、 CC=CC、cc=c。不能有双键。4.CH2CH2CH(CH,)2CH3 c(Wchch(ch3)2CH(CH2cHJ解析由题意可知，该苯的同系物的各同分异构体的苯环上都只 有一个侧链，在写其同分异构体时，可以把苯环看作是C5H12的一个取代基，这样只要写出C5H12的同分异构体，此题就可解决了。5. （1）A、D （2）B解析 首先要看出C式中右上边的环不是苯环，因有一个碳

17、原 子连有2个氢原子，其次在连在一条线上的3个苯环画一条轴线，如 下图，再移动或翻转便可看出 A、D与（I）、（H）式等同，为同一物 质。B与（I ）、（n）式结构不同，另两个苯环分别在轴线的两侧，故 为同分异构体。6. (1)106 C8H10解析本题结合有机物的不饱和度和化学性质考查有机物结构 简式的确定。1 792 L-(1)该有机物中碳元素的质量为22=92mol X 12 g/mol=0.96 g,氢元素的质量小" g1X2 g/mol=0.1 g,因此该有机物只含C、H两种 18 g/mol0.96 0.1兀素，N(C) : N(H) = 72-:彳=8 ： 10,其头验

18、式为C8H10,该有机物相对于氧气的密度为 3.31,则其相对分子质量为：32X3.31=106, 故其分子式为C8H10。(2)C8H10的不饱和度Q = 2X8t2- 10 = 4,由于不能与澳水发生反应，则不可能含双键或三键，根据能发生硝化反应，其分子中含有 苯环，产物只有1种硝基化合物，则只能为0°也【专题集训区】1. C 分子式为C5H12的烷炫有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种 同分异构体。其中正戊烷的一氯代物有CH3CH2CH2CH2CH2Q、CH3CH2CH2CHQCH3、CH3CH2CHQCH2CH3 3种同分异构体；异戊烷的一氯代物有 (CH3”CHCH2CH2Cl、(

19、CH3”CHCHClCH3、 (CH3)2CClCH2CH3、 CH2ClCH(CH3)CH2CH3 4种同分异构体；新戊烷的一氯代物只有一 种，为(CH3)3CCH2Cl,总共有8种，C正确。2. (1)乙醛/ u n稀NaO(2)、=/+CH3CHO一1CH=CHCHO+ H2OH CH.OH /（4）a.稀NaOH,加热 b.加成（还原）反应c. 2CH3（CH 2）3OH +。22CH3（CH2）2CHO + 2H2。（5）CH3COOCH=CH2（6） £CH2cH+ aNaOH ?* -£CH?CHr +OOCCH3OHnCHCOONa解析(1)由A的分子式C2

20、H4。及核磁共振氢谱有两种峰可知 A 为乙醛。(2)结合信息可知A到B需要的条件为稀氢氧化钠、加热，与信 息中的条件一致，得出反应：稀NQHCHO 4-CH.CHO3 CH=CHCHO + H,0d(3)C的结构式为(4)由PVB的结构可知A到E增长了碳链。同时E还可使澳的四 氯化碳溶液褪色，同时可知E中存在碳碳双键，则E为 CH3CH=CHCHO, F 为 CH3CH2CH2CH2OH , N 为 CH3CH2CH2CHO。 所以的反应试剂和条件是稀NaOH、加热，的反应类型是加成反应，的化学方程式是 2CH3（CH2）3OH + O22H2O（5）由 M 的结构 CH3COOHEchohch,chohch0玉 正 山飞 2 可以推出CH3CO