高考化学一轮复习 专题13 常见有机物及其应用课件-人教版高三全册化学课件

1、专题十三常见有机物及其应用1.了解有机化合物中碳的成键特征；了解有机化合物的同分异构现象。2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。4.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。5.了解上述有机化合物发生反应的类型。6.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。7.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。8.以上各部分知识的综合应用。 考纲要求考点一有机物的结构与同分异构现象栏目索引考点二“三位一体”突破有机反应类型考点三有机物的性质及应用知识精讲考点一有机物的结构与同分异构现象近几年高考中频频涉及有机物分子的结构，碳原子的

2、成键特征及同分异构体数目的判断，题目难度一般较小。复习时要注意以下几点：1教材中典型有机物的分子结构特征，识记典型有机物的球棍模型、比例模型，会“分拆”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。(1)明确三类结构模板结构正四面体形平面形直线形模板甲烷分子为正四面体结构，最多有3个原子共平面，键角为10928乙烯分子中所有原子(6个)共平面，键角为120。苯分子中所有原子(12个)共平面，键角为120。甲醛分子是三角形结构，4个原子共平面，键角约为120乙炔分子中所有原子(4个)共直线，键角为180(2)对照模板定共线、共面原子数目需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个

3、平面、一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该相应的平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。2.学会用等效氢法判断一元取代物的种类有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。等效氢的判断方法：(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。如 分子中CH3上的3个氢原子。(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如 分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有两类等效氢。3.注意简单有机物的二元取代物(1)CH3CH2CH3的二氯代物有 、 、 、四种。题组一选主体、细审题，突破有机物结构的判断1.下

4、列关于 的说法正确的是()A.所有原子都在同一平面上B.最多只能有9个碳原子在同一平面上C.有7个碳原子可能在同一直线上D.最多有5个碳原子在同一直线上解析此有机物的空间结构以苯的结构为中心，首先联想苯分子是6个碳原子与6个氢原子在同一平面上，一条直线上有两个碳原子和两个氢原子；其次根据乙烯的平面结构与甲烷的正四面体结构；最后根据共价单键可以旋转，乙烯平面可以与苯平面重合，从而推出最多有11个碳原子在同一平面上，最多有5个碳原子在同一直线上。答案D2.下列有机物中，所有原子不可能处于同一平面的是()B.CH2=CHCNC.CH2=CHCH=CH2解析D中有CH3，不可能所有原子共平面，选D。答

5、案D方法技巧1.选准主体通常运用的基本结构类型包括：甲烷、乙烯、乙炔、苯。凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题，通常都以乙烯的分子结构作为主体；凡是出现碳碳三键结构形式的原子共直线问题，通常都以乙炔的分子结构作为主体；若分子结构中既未出现碳碳双键，又未出现碳碳三键，而只出现苯环和烷基，当烷基中所含的碳原子数大于1时，以甲烷的分子结构作为主体；当苯环上只有甲基时，则以苯环的分子结构作为主体。在审题时需注意题干说的是碳原子还是所有原子(包括氢原子等)。2.注意审题看准关键词：“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共线”等，以免出错。题组二判类型、找关联，巧判同分异构体(一)同分异

6、构体的简单判断3.正误判断，正确的划“”，错误的划“”。(1)丁烷有3种同分异构体( )(2015福建理综，7C)(2)己烷共有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同( )(2015浙江理综，10A)(3) 和 不是同分异构体( )(2014天津理综，4A)(4)乙醇与乙醛互为同分异构体( )(2014福建理综，7C)(5) 与 互为同分异构体( )(2014山东理综，11D)(6)做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体( )(2014广东理综，7B)(二)全国卷、三年试题汇编4.(2015全国卷，11)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()

7、A.3种 B.4种 C.5种 D.6种解析由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知，该有机物属于饱和一元羧酸，其分子组成可表示为C4H9COOH，丁基(C4H9)有4种结构，所以该有机物有4种同分异构体，B项正确。B5.(2014新课标全国卷，7)下列化合物中同分异构体数目最少的是()A.戊烷 B.戊醇C.戊烯 D.乙酸乙酯解析A项，戊烷有3种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C；B项，戊醇可看作C5H11OH，而戊基(C5H11)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种；C项，戊烯的分子式为C5H10，

8、属于烯烃类的同分异构 体 有 5 种 ： C H2= = C H C H2C H2C H3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、 ，属于环烷烃的同分异构体有5种： 、 、 、 、 ；D项，乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其同分异构体有6种：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。答案A6.(2014新课标全国卷，8)四联苯的一氯代物有()A.3种 B.4种C.5种 D.6种解析推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，

9、四联苯是具有两条对称轴的物质，即 ，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。C7.(2013新课标全国卷，12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A.15种 B.28种C.32种 D.40种解析从有机化学反应判断酸、醇种类，结合数学思维解决问题。由分子式C5H10O2分析酯类：HCOO类酯，醇为4个C原子的醇，同分异构体有4种；CH3COO类酯，醇为3个C原子的醇，同分异构体有2种；CH3CH2COO类酯，醇为乙醇；CH3CH2CH2C

10、OO类酯，其中丙基CH3CH2CH2(有正丙基和异丙基)2种，醇为甲醇；故羧酸有5种，醇有8种。从5种羧酸中任取一种，8种醇中任取一种反应生成酯，共有5840种。答案D方法技巧1.由烃基突破卤代烃、醇、醛、羧酸的同分异构体(1)C3H7有2种，则相应的卤代烃、醇各有两种；醛、羧酸各有一种。(2)C4H9有4种，则相应的卤代烃、醇各有4种；醛、羧酸各有2种。(3)C5H11有8种，则相应的卤代烃、醇各有8种；醛、羧酸各有4种。注意判断醛或羧酸的同分异构体，直接把端基上碳原子变成醛基或羧基即可。2.了解同分异构体的种类(1)碳链异构：如正丁烷和异丁烷。(2)位置异构：如1-丙醇和2-丙醇。(3)官

11、能团异构：如醇和醚；羧酸和酯。3.同分异构体的书写规律具有官能团的有机物，一般书写顺序为官能团类别异构碳链异构官能团位置异构，一一考虑，避免重写和漏写。加成反应、取代反应、消去反应、聚合反应是四大有机反应类型，也是高考有机试题必考的反应类型。从考查角度上看，选择题中，通常是判断指定物质能否发生相应类型的反应或判断反应类型是否正确；在非选择题中，通常是分析某一变化的反应类型或写出对应变化的化学方程式。复习时要注意：知识精讲考点二“三位一体”突破有机反应类型1.吃透概念类型，吃透各类有机反应类型的实质，依据官能团推测各种反应类型。2.牢记条件推测类型，不同条件下，相同试剂间发生反应的类型可能不同，

12、应熟记各类反应的反应条件，并在实战中得到巩固提高，做到试剂、条件、反应类型“三位一体”，官能团、条件、反应类型“三对应”。(注意“*”属于选修部分内容)反应类型官能团种类或物质试剂或反应条件加成反应X2(Cl2、Br2，下同)(直接混合)、H2、HBr、H2O(催化剂)H2(催化剂)聚合反应加聚反应催化剂缩聚反应(*)含有OH和COOH或COOH和NH2催化剂取代反应 饱和烃X2(光照)苯环上的氢X2(催化剂)、浓硝酸(浓硫酸)酚中的苯环(*)溴水、ROH、HX取代反应水解型酯基、肽键(*)H2O(酸作催化剂，水浴加热)酯基、肽键(*)NaOH(碱溶液作催化剂，水浴加热)双糖或多糖稀硫酸，加热

13、取代反应酯化型OH、COOH浓硫酸，加热肽键型(*)COOH、NH2(*)稀硫酸消去反应(*)OH浓硫酸，加热X碱的醇溶液，加热氧化反应燃烧型大多数有机物O2，点燃催化氧化型OHO2(催化剂，加热)氧化反应KMnO4(H)氧化型直接氧化特征氧化型含有醛基的物质，如甲醛、乙醛、葡萄糖、麦芽糖等银氨溶液，水浴加热新制Cu(OH)2悬浊液，加热至沸腾题组一有机反应类型的判断1.正误判断，正确的划“”，错误的划“”。(1)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应( )(2015广东理综，7B)(2)油脂的皂化反应属于加成反应( )(2015福建理综，7D)(3)在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯

14、、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应( )(2015浙江理综，10B)(4)CH3CH3Cl2 CH3CH2ClHCl与CH2=CH2HClCH3CH2Cl均为取代反应( )(2014山东理综，7A)(5)由油脂得到甘油与由淀粉得到葡萄糖，均发生了水解反应( )(2014山东理综，7B)(6)油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同( )(2014北京理综，10D)(7)糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应( )(2013福建理综，7D)(8)聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应( )(2013山东理综，7A)2.(2015海南，9)下列反应不属于取代反应的是()A.淀粉水解制葡萄糖B

15、.石油裂解制丙烯C.乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯D.油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠解析A项，淀粉发生水解反应生成葡萄糖，该反应是取代反应，错误；B项，石油裂解制丙烯的反应属于分解反应，不是取代反应，正确；C项，乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应是取代反应，错误；D项，油脂与浓NaOH发生皂化反应生成高级脂肪酸钠和甘油，该反应属于取代反应，错误。答案B题组二突破反应条件与反应类型的关系3.下列关于苯的叙述正确的是()A.反应为取代反应，有机产物与水混合浮在上层B.反应为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟C.反应为取代反应，有机产物是一种烃D.反应中1 mol苯最多与3 mol H

16、2发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双键答案B4.填写反应类型_，_，_，_。消去反应加成反应取代反应酯化反应(或取代反应)知识归纳反应条件与反应类型的关系1.在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。2.在NaOH的醇溶液中并加热，发生卤代烃的消去反应。3.在浓H2SO4和加热条件下，可能发生醇的消去反应、酯化反应或硝化反应等。4.与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能发生的是烯烃、炔烃的加成反应。5.与H2在催化剂作用下发生反应，则发生的是烯烃、炔烃、芳香烃或醛的加成反应或还原反应。6.在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下，发生醇的催化氧化反应。7

17、.与新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则发生的是CHO的氧化反应。8.在稀H2SO4、加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。9.在光照、X2(表示卤素单质，下同)条件下发生烷基上的取代反应；在铁粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。考点三有机物的性质及应用有机化学中涉及的有机物多，知识点多，需记忆的内容也很多，但有机化学又有很好的内在联系，一条主线就是“具有相同官能团的一类有机物的性质相似”，只要我们掌握了这一规律就能“以一知十”。知识精讲1.官能团、特征反应、现象归纳一览表有机物或官能团常用试剂反应现象溴水褪色酸性KMnO4溶液褪色OH金属钠产生无色无味的气体COOH酸碱指示剂变色

18、新制Cu(OH)2悬浊液常温下沉淀溶解，溶液呈蓝色葡萄糖银氨溶液水浴加热生成银镜新制Cu(OH)2悬浊液煮沸生成砖红色沉淀淀粉碘水呈蓝色蛋白质浓HNO3呈黄色 灼烧有烧焦羽毛的气味2.糖类性质巧突破(1)葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团，因此它具有醇、醛两类物质的化学性质，利用此规律就能轻松“吃掉”葡萄糖的化学性质。(2)单糖、二糖、多糖的核心知识可用如下网络表示出来。3.油脂性质轻松学(1)归类学性质：油脂是酯，可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯，因此纯净的油脂无色且不溶于水(常见食用油脂有香味)，密度比水的密度小；能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键，则还具有不饱和烃的性质)。(2)

19、对比明“三化”：油脂中的“三化”是指氢化、硬化、皂化，氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂的反应；通过氢化反应后，不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化；皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。(3)口诀助巧记：有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记，油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)，其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可用顺口溜帮助记忆：软十五、硬十七，油酸不饱(和)十七烯，另外均有一羧基。4.盐析、变性辨异同 盐析变性不同点方法在轻金属盐作用下，蛋白质从溶液中凝聚成固体析

20、出在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出特征过程可逆，即加水后仍可溶解不可逆不同点实质溶解度降低，物理变化结构、性质发生变化，化学变化结果仍保持原有的生理活性失去原有的生理活性相同点均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程5.化学三馏易混淆蒸馏是将液态物质加热到沸腾变为蒸气，又将蒸气冷却为液态这两个过程的联合操作。用这一操作可分离、除杂、提纯物质。对于沸点比较接近的多种液态物质组成的混合物，用蒸馏方法难以单一蒸出分离，这就要借助于分馏。分馏和蒸馏一样，也是利用混合物中各物质的沸点不同，严格控制温度，进行分离或提纯的操作。但分馏要安装一个分馏柱(工业装置为分馏塔)。混合物

21、的蒸气进入分馏柱时，由于柱外空气的冷却，蒸气中高沸点的组分被冷凝回流入烧瓶中，故上升的蒸气中含沸点低的组分的相对量便多了，从而达到分离、提纯的目的。干馏是把固态有机物(煤炭)放入密闭的容器，隔绝空气加强热使它分解的过程，工业上炼焦就属于干馏。干馏属于化学变化，蒸馏与分馏属于物理变化。6.三个制备实验比较制取物质仪器除杂及收集注意事项溴苯含有溴、FeBr3等，用 溶液处理后分液、然后催化剂为长导管的作用右侧导管 (填“能”或“不能”)伸入溶液中右侧锥形瓶中有 雾氢氧化钠蒸馏FeBr3冷凝回流、导气不能白硝基苯可能含有未反应完的 、 、 ，用 溶液中和酸， ，然后用 的方法除去苯导管1的作用 仪器

22、2为 用 控制温度为5060 浓硫酸的作用： 和苯硝酸硫酸氢氧化钠分液蒸馏冷凝回流温度计水浴催化剂脱水剂乙酸乙酯含有乙酸、乙醇，用 处理后，浓硫酸的作用：和 溶解乙醇、中和乙酸，降低乙酸乙酯的右边导管 (填“能”或“不能”)接触试管中的液面饱和Na2CO3溶液分液催化剂吸水剂饱和碳酸钠溶液溶解度不能题组一有机物的组成、官能团与性质(一)有机物性质的简单判断1.正误判断，正确的划“”，错误的划“”。(1)粮食酿酒涉及化学变化( )(2015北京理综，6B)(2)食醋除水垢利用了食醋氧化性( )(2015海南，1C)(3)甘油作护肤保湿剂，甘油起还原作用( )(2015四川理综，1B)(4)加工后

23、具有吸水性的植物纤维可用作食品干燥剂( )(2015全国卷，7D)(5)石油裂解、煤的干馏、玉米制醇、蛋白质的变性和纳米银粒子的聚集都是化学变化( )(2015浙江理综，7C)(6)木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色( )(2015广东理综，7A)(7)包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃( )(2015广东理综，7C)(8)PX项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃( )(2015广东理综，7D)(9)聚氯乙烯分子中含碳碳双键( )(2015福建理综，7A)(10) 和 均能与溴水反应( )(2014天津理综，4C)(11)乙烯可作水果的催熟剂( )(2014四川理综，1A)(12)福尔马林可作食品保

24、鲜剂( )(2014四川理综，1C)(13)葡萄糖、蛋白质都属于高分子化合物( )(2014四川理综，2D)(14)煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类( )(2014广东理综，7C)(15)磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸( )(2014广东理综，7D)(16)淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖( )(2014浙江理综，10C)(二)官能团与性质的判断2.(2015上海，9)已知咖啡酸的结构如右图所示。关于咖啡酸的描述正确的是()A.分子式为C9H5O4B.1 mol 咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应C.与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应

25、D.能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应解析A项，根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，错误；B项，苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应，而羧基有独特的稳定性，不能与氢气发生加成反应，所以1 mol咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应，错误；C项，咖啡酸含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，含有酚羟基，可以与溴水发生取代反应，正确；D项，咖啡酸含有羧基，能与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反应，错误。答案C3.(2015山东理综，9)分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是()A.分子中含有2种官能团B.可与乙醇、乙酸反应，且反应类型

26、相同C.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同解析A项，分子中含有羧基、碳碳双键、羟基、醚键共4种官能团，错误；B项，分枝酸分子中含有的羧基、羟基，可分别与乙醇、乙酸发生酯化反应，正确；C项，只有羧基可与NaOH 反应，故1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应，错误；D项，使溴的四氯化碳溶液褪色是因为碳碳双键与Br2 发生了加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应，错误。答案B题组二有机物的鉴别、分离、提纯与制备4.正误判断，正确的划“”，错误的划“”。(1) 验证乙烯的生成( )(201

27、5重庆理综，4D)(2)因为1-己醇的沸点比己烷的沸点高，所以它们可通过蒸馏初步分离( )(2015广东理综，9A)(3)制备乙烯时向乙醇和浓硫酸的混合液中加入碎瓷片( )(2015山东理综，7D)(4)以淀粉为原料可制取乙酸乙酯( )(2015福建理综，7B)(5)油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐和甘油( )(2015浙江理综，10C)(6)聚合物( )可由单体CH3CH=CH2和CH2=CH2加聚制得( )(2015浙江理综，10D)5.用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是() 乙烯的制备试剂X试剂YACH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2OKMnO4酸性溶液BCH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2OBr2的CCl4溶液CC2H5OH与浓H2SO4加热至170 NaOH溶液KMnO4酸性溶液DC2H5OH与浓H2SO4加热至170NaOH溶液